Derivados de quinazolinona útiles como moduladores FGFR quinasa.

Un compuesto de fórmula (I):**Fórmula**

que incluye cualquier forma isomérica tautomérico o estereoquímico de la misma,

en donde W es -N(R3)- o -C(R3aR3b)-;

cada R2 se selecciona independientemente de hidroxilo, halógeno, ciano, C1-4alquilo, C2-4alquenilo, C2-4alquinilo, C1- 4alcoxi, hidroxiC1-4alquilo, hidroxiC1-4alcoxi, haloC1-4alquilo, haloC1-4alcoxi, hidroxihaloC1-4alquilo, hidroxihaloC1-4alcoxi, C1-4alcoxiC1-4alquilo, haloC1-4alcoxiC1-4alquilo, C1-4alcoxiC1-4alquilo en donde cada C1-4alquilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos hidroxilo, hidroxihaloC1-4alcoxiC1-4alquilo, R13, C1-4alquilo sustituido con R13, C1-4alquilo sustituido con -C(≥O)-R13, C1-4alcoxi sustituido con R13, C1-4alcoxi sustituido con -C(≥O)-R13, - C(≥O)-R13, C1-4alquilo sustituido con

-NR7R8, C1-4alquilo sustituido con -C(≥O)-NR7R8, C1-4alcoxi sustituido con -NR7R8, C1-4alcoxi sustituido con -C(≥O)- NR7R8, -NR7R8 y -C(≥O)-NR7R8; o cuando dos grupos R2 se unen a los átomos de carbono adyacentes se pueden tomar juntos para formar un radical de fórmula:

-O-(C(R17)2)p-O-;

-X-CH≥CH-; o

-X-CH≥N-;

en donde R17 representa hidrógeno o flúor, p representa 1 o 2 y X representa O o S;

D representa un anillo carbociclilo monocíclico o bicíclico de 3 a 12 miembros o un anillo heterociclilo monocíclico o bicíclico de 3 a 12 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de N, O o S, en donde dicho carbociclilo y heterociclilo pueden estar opcionalmente sustituidos cada uno por uno o más (por ejemplo 1, 2 o 3) grupos R1;

R1 representa hidrógeno, halo, ciano, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, -C(≥O)-O- C1-6alquilo, C2-4alquenilo, hidroxiC1-6alquilo, haloC1-6alquilo, hidroxihaloC1-6alquilo, cianoC1-4alquilo, C1-6alcoxiC1-6alquilo en donde cada C1-6alquilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos hidroxilo, -NR4R5, C1-6alquilo sustituido con -O-C(≥O)- C1-6alquilo, C1- 6alquilo sustituido con -NR4R5, -C(≥O)-NR4R5, -C(≥O)-C1-6alquil-NR4R5, C1-6alquilo sustituido con -C(≥O)-NR4R5, - S(≥O)2-C1-6alquilo, -S(≥O)2-haloC1-6alquilo, -S(≥O)2-NR14R15, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-haloC1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-NR14R15, C1-6alquilo sustituido con -NHS(≥ O)2-C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -NH-S(≥O)2-haloC1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -NR12-S(≥O)2- NR14R15, R6, C1-6alquilo sustituido con R6, -C(≥O)-R6, C1-6alquilo sustituido con -C(≥O)-R6, hidroxiC1-6alquilo sustituido con R6, C1-6alquilo sustituido con -Si(CH3)3, C1-6alquilo sustituido con -P(≥O)(OH)2 o C1-6alquilo sustituido con - P(≥O)(OC1-6alquil)2;

R3a representa -NR10R11, hidroxilo, C1-6alcoxi, hidroxiC1-6alcoxi, C1-6alcoxi sustituido con -NR10R11, C1-6alquilo, C2- 6alquenilo, C2-6alquinilo, haloC1-6alquilo opcionalmente sustituido con -O-C(≥O)-C1-6alquilo, hidroxiC1-6alquilo opcionalmente sustituido con -O-C(≥O)-C1-6alquilo, hidroxiC2-6alquenilo, hidroxiC2-6alquinilo, hidroxihaloC1-6alquilo, cianoC1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con carboxilo, C1-6alquilo sustituido con -C(≥O)-C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -C(≥O)-O-C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con C1-6alcoxiC1-6alquil-O-C(≥O)-, C1-6alquilo sustituido con C1- 6alcoxiC1-6alquil-C(≥O)-, C1-6alquilo sustituido con -O-C(≥O)-C1-6alquilo, C1-6alcoxiC1-6alquilo en donde cada C1-6alquilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos hidroxilo o con -O-C(≥O)-C1-6alquilo, C2-6alquenilo sustituido con C1-6alcoxi, C2-6alquinilo sustituido con C1-6alcoxi, C1-6alquilo sustituido con R9 y opcionalmente sustituido con -O-C(≥O)-C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -C(≥O)-R9, C1-6alquilo sustituido con hidroxilo y R9, C2-6alquenilo sustituido con R9, C2-6alquinilo sustituido con R9, C1-6alquilo sustituido con -NR10R11, C2-6alquenilo sustituido con - NR10R11, C2-6alquinilo sustituido con -NR10R11, C1-6alquilo sustituido con hidroxilo y -NR10R11, C1-6alquilo sustituido con uno o dos halógenos y - NR10R11,

-C1-6alquil-C(R12)≥N-O-R12, C1-6alquilo sustituido con -C(≥O)-NR10R11, C1-6alquilo sustituido con -O-C(≥O)-NR10R11, - S(≥O)2-C1-6alquilo, -S(≥O)2-haloC1-6alquilo, -S(≥O)2-NR14R15, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-haloC1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-NR14R15, C1-6alquilo sustituido con -NR12- S(≥O)2-C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -NH-S(≥O)2-haloC1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -NR12-S(≥O)2- NR14R15, R13, C1-6alquilo sustituido con -P(≥O)(OH)2 o C1-6alquilo sustituido con -P(≥O)(OC1-6alquil)2; R3b representa hidrógeno o hidroxilo; con la condición de que si R3arepresenta -NR10R11, entonces R3b representa hidrógeno; o

R3a y R3b se toman juntos para formar ≥O, para formar ≥NR10, para formar ciclopropilo junto con el átomo de carbono al que están unidos, para formar ≥CH-C0-4alquilo sustituido con R3c, o para formar**Fórmula**

en donde el anillo A es un heterociclo saturado monocíclico de 5 a 7 miembros que contiene un heteroátomo seleccionado de N, O o S, estando dicho heteroátomo no posicionado en posición alfa del doble enlace, en donde el anillo A está siendo sustituido opcionalmente con ciano, C1-4alquilo, hidroxiC1-4alquilo, H2N-C1-4alquilo, (C1-4alquil)NHC1- 4alquilo, (C1-4alquil)2N-C1-4alquilo, (haloC1-4alquil)NH-C1-4alquilo, C1-4alcoxiC1-4alquilo, -C(≥O)-NH2, -C(≥O)-NH(C1- 4alquil), -C(≥O)-N(C1-4alquil)2;

R3c representa hidrógeno, hidroxilo, C1-6alcoxi, R9, -NR10R11, -C(≥O)-NR14R15, ciano, -C(≥O)-C1-6alquilo o-CH(OH)- C1- 6alquilo;

R3 representa hidroxilo, C1-6alcoxi, hidroxiC1-6alcoxi, C1-6alcoxi sustituido con -NR10R11, C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2- 6alquinilo, haloC1-6alquilo opcionalmente sustituido con -O-C(≥O)-C1-6alquilo, hidroxiC1-6alquilo opcionalmente sustituido con -O-C(≥O)-C1-6alquilo, hidroxiC2-6alquenilo, hidroxiC2-6alquinilo, hidroxihaloC1-6alquilo, cianoC1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con carboxilo, C1-6alquilo sustituido con -C(≥O)-C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -C(≥O)-OC1- 6alquilo, C1-6alquilo sustituido con C1-6alcoxiC1-6alquil-O-C(≥O)-, C1-6alquilo sustituido con C1-6alcoxiC1-6alquil- C(≥O)-, C1-6alquilo sustituido con -O-C(≥O)-C1-6alquilo, C1-6alcoxiC1-6alquilo en donde cada C1-6alquilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos hidroxilo o con -O-C(≥O)-C1-6alquilo, C2-6alquenilo sustituido con C1- 6alcoxi, C2-6alquinilo sustituido con C1-6alcoxi, C1-6alquilo sustituido con R9 y opcionalmente sustituido con -O-C(≥O)- C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -C(≥O)-R9, C1-6alquilo sustituido con hidroxilo y R9, C2-6alquenilo sustituido con R9, C2-6alquinilo sustituido con R9, C1-6alquilo sustituido con -NR10R11, C2-6alquenilo sustituido con -NR10R11, C2- 6alquinilo sustituido con -NR10R11, C1-6alquilo sustituido con hidroxilo y -NR10R11, C1-6alquilo sustituido con uno o dos halógenos y - NR10R11,

-C1-6alquil-C(R12)≥N-O-R12, C1-6alquilo sustituido con -C(≥O)-NR10R11, C1-6alquilo sustituido con -O-C(≥O)-NR10R11, - S(≥O)2-C1-6alquilo, -S(≥O)2-haloC1-6alquilo, -S(≥O)2-NR14R15, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-haloC1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-NR14R15, C1-6alquilo sustituido con -NR12- S(≥O)2-C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -NH-S(≥O)2-haloC1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -NR12-S(≥O)2- NR14R15, R13, C1-6alquilo sustituido con -P(≥O)(OH)2 o C1-6alquilo sustituido con -P(≥O)(OC1-6alquil)2;

R4 y R5 cada uno representa independientemente hidrógeno, C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -NR14R15, hidroxiC1- 6alquilo, haloC1-6alquilo, hidroxihaloC1-6alquilo, C1-6alcoxiC1-6alquilo en donde cada C1-6alquilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos hidroxilo, -S(≥O)2-C1-6alquilo, -S(≥O)2-haloC1-6alquilo, -S(≥O)2- NR14R15, -C(≥O)-NR14R15, -C(≥O)-O- C1-6alquilo, -C(≥O)-R13, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-haloC1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-NR14R15, C1-6alquilo sustituido con -NHS(≥ O)2-C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -NH-S(≥O)2-haloC1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -NH- S(≥O)2- NR14R15, R13 o C1-6alquilo sustituido con R13;

R6 representa C3-8cicloalquilo, C3-8cicloalquenilo, fenilo, heterociclilo monocíclico de 4 a 7 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de N, O o S; dicho C3-8cicloalquilo, C3-8cicloalquenilo, fenilo, heterociclilo monocíclico de 4 a 7 miembros, opcionalmente y cada uno independientemente sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes, cada sustituyente siendo seleccionado independientemente de ciano, C1-6alquilo, cianoC1-6alquilo, hidroxilo, carboxilo, hidroxiC1-6alquilo, halógeno, haloC1-6alquilo, hidroxihaloC1-6alquilo, C1-6alcoxi,

C1-6alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquil-O-C(≥O)-, -NR14R15, -C(≥O)-NR14R15, C1-6alquilo sustituido con -NR14R15, C1-6alquilo con -C(≥O)-NR14R15, -S(≥O)2-C1-6alquilo, -S(≥O)2-haloC1-6alquilo, -S(≥O)2-NR14R15, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-haloC1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-NR14R15, C1-6alquilo sustituido con -NH-S(≥O)2-C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -NH-S(≥O)2-haloC1-6alquilo o C1-6alquilo sustituido con -NH-S(≥O)2-NR14R15;

R7 y R8 cada uno representa independientemente hidrógeno, C1-6alquilo, hidroxiC1-6alquilo, haloC1-6alquilo, hidroxihaloC1-6alquilo o C1-6alcoxiC1-6alquilo;

R9 representa C3-8cicloalquilo, C3-8cicloalquenilo, fenilo, naftilo, o heterociclilo monocíclico o bicíclico de 3 a 12 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de N, O o S, dicho C3-8cicloalquilo, C3-8cicloalquenilo, fenilo, naftilo, o heterociclilo monocíclico o bicíclico de 3 a 12 miembros cada uno opcionalmente y cada uno independientemente siendo sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes, cada sustituyente siendo seleccionado independientemente de ≥O, C1-4alquilo, hidroxilo, carboxilo, hidroxiC1-4alquilo, ciano, cianoC1-4alquilo, C1-4alquil-OC(≥ O)-, C1-4alquilo sustituido con C1-4alquil-O-C(≥O)-, C1-4alquil-C(≥O)-, C1-4alcoxiC1-4alquilo en donde cada C1-4alquilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos hidroxilo, halógeno, haloC1-4alquilo, hidroxihaloC1-4alquilo, -NR14R15, -C(≥O)-NR14R15, C1-4alquilo sustituido con -NR14R15, C1-4alquilo sustituido con -C(≥O)-NR14R15, C1-4alcoxi, - S(≥O)2-C1-4alquilo, -S(≥O)2-haloC1-4alquilo, -S(≥O)2-NR14R15, C1-4alquilo sustituido con -S(≥O)2-NR14R15, C1-4alquilo sustituido con -NH-S(≥O)2-C1-4alquilo, C1-4alquilo sustituido con -NH-S(≥O)2-haloC1- 4alquilo, C1-4alquilo sustituido con -NH-S(≥O)2-NR14R15, R13, -C(≥O)-R13, C1-4alquilo sustituido con R13, fenilo opcionalmente sustituido con R16, fenilC1-6alquilo en donde el fenilo está opcionalmente sustituido con R16, un heterociclilo monocíclico aromático de 5 o 6 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de N, O o S en donde dicho heterociclilo está opcionalmente sustituido con R16;

o cuando dos de los sustituyentes de R9 están unidos al mismo átomo, pueden tomarse juntos para formar un heterociclilo monocíclico saturado de 4 a 7 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de N, O o S;

R10 y R11 cada uno representa independientemente hidrógeno, carboxilo, C1-6alquilo, cianoC1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -NR14R15, C1-6alquilo sustituido con -C(≥O)-NR14R15, haloC1-6alquilo, hidroxiC1-6alquilo, hidroxihaloC1- 6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6alcoxiC1-6alquilo en donde cada C1-6alquilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos hidroxilo, R6, C1-6alquilo sustituido con R6, -C(≥O)-R6, -C(≥O)-C1-6alquilo, -C(≥O)-hidroxiC1-6alquilo, -C(≥O)- haloC1-6alquilo,-C(≥O)-hidroxihaloC1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -Si(CH3)3, -S(≥O)2-C1-6alquilo, -S(≥O)2-haloC1- 6alquilo, -S(≥O)2-NR14R15, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-haloC1- 6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -S(≥O)2-NR14R15, C1-6alquilo sustituido con -NH-S(≥O)2-C1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con -NH-S(≥O)2-haloC1-6alquilo, C1-6alquilo sustituido con carboxilo, o C1-6alquilo sustituido con -NH-S(≥O)2- NR14R15;

R12 representa hidrógeno o C1-4alquilo opcionalmente sustituido con C1-4alcoxi;

R13 representa C3-8cicloalquilo o un heterociclilo monocíclico saturado de 4 a 6 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de N, O o S, en donde dicho C3-8cicloalquilo o heterociclilo monocíclico está opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados cada uno independientemente de halógeno, hidroxilo, C1-6alquilo, haloC1-6alquilo, ≥O, ciano, -C(≥O)-C1-6alquilo, C1-6alcoxi, o -NR14R15;

R14 y R15 cada uno representa independientemente hidrógeno, o haloC1-4alquilo, o C1-4alquilo opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado de hidroxilo, C1-4alcoxi, amino o mono- o di(C1-4alquil)amino;

R16 representa hidroxilo, halógeno, ciano, C1-4alquilo, C1-4alcoxi, -NR14R15 o -C(≥O)NR14R15;

n representa independientemente un entero igual a 0, 1, 2, 3 o 4;

un N-óxido del mismo, una sal farmacéuticamente aceptable del mismo o un solvato del mismo

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2014/051288.

Solicitante: ASTEX THERAPEUTICS LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: 436 Cambridge Science Park Milton Park Cambridge, Cambridgeshire CB4 0QA REINO UNIDO.

Inventor/es: MEERPOEL, LIEVEN, PILATTE, ISABELLE, NOELLE, CONSTANCE, ANGIBAUD,PATRICK,RENE, PONCELET,Virginie Sophie, QUEROLLE,OLIVIER ALEXIS GEORGES.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/517 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › condensadas en orto o en peri con sistemas carbocíclicos, p. ej. quinazolina, perimidina.
  • A61P35/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Agentes antineoplásicos.
  • C07D239/91 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › con radicales arilo o aralquilo unidos en las posiciones 2 ó 3.
  • C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D403/04 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D403/14 C07D 403/00 […] › que contiene tres o más heterociclos.
  • C07D405/04 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D405/14 C07D 405/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.

PDF original: ES-2650312_T3.pdf

 

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