PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE INDENOS 1,3-SUSTITUIDOS Y COMPUESTOS AZAPOLICICLICOS CONDENSADOS CON ARILO.

Un procedimiento para la preparación de uno cualquiera de los compuestos de las fórmulas (Ia),

(Ib) y (Ic), o una mezcla de los mismos: (Ver fórmula) en las que R 2 y R 3 se seleccionan, independientemente, entre hidrógeno, fluoro, cloro, -SOq-alquilo (C1-C6), siendo q cero, uno o dos, (alquil (C1-C6))2-amino-, -CO2R 7 , -CONR 8 R 9 , -SO2NR 10 R 11 , aril-alquil (C0-C3)- o aril-alquil (C0-C3)- O-, seleccionándose dicho arilo entre fenilo y naftilo, heteroaril-alquil (C0-C3)- o heteroaril-alquil (C0-C3)-O-, seleccionándose dicho heteroarilo entre anillos aromáticos de cinco a siete miembros que contienen de uno a cuatro heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre; X 2 -alquil (C0-C6)- y X 2 -alcoxi (C1-C6)-alquil (C0-C6)-, estando X 2 ausente o siendo X 2 alquil (C1-C6)-amino- o (alquil (C1-C6))2-amino-, y conteniendo los restos alquil (C0-C6)- o alcoxi (C1-C6)-alquil (C0-C6)- de dichos X 2 -alquil (C0-C6)- o X 2 -alcoxi (C1-C6)-alquil (C0-C6)- al menos un átomo de carbono, y pudiendo reemplazarse opcionalmente de uno a tres de los átomos de carbono de dichos restos alquil (C0-C6)- o alcoxi (C1-C6)-alquil (C0-C6)- por un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre, con la condición de que dos cualesquiera de dichos heteroátomos deben estar separados por al menos dos átomos de carbono, y pudiendo estar cualquiera de los restos alquilo de dichos grupos alquil (C0-C6)- o alcoxi (C1-C6)-alquil (C0-C6)- opcionalmente sustituido con dos a siete átomos de flúor, y pudiendo reemplazarse opcionalmente uno de los átomos de carbono de cada uno de los restos alquilo de dicho aril-alquil (C0-C3)- y dicho heteroaril-alquil (C0-C3)- por un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre, y pudiendo estar opcionalmente sustituido cada uno de los grupos arilo y heteroarilo anteriores con uno o más sustituyentes, preferiblemente de cero a dos sustituyentes, seleccionados independientemente entre alquilo (C1-C6) opcionalmente sustituido con uno a siete átomos de flúor, alcoxi (C1-C6) opcionalmente sustituido con dos a siete átomos de flúor, cloro, fluoro, (alquil (C1-C6))2-amino-, -CO2R 7 , -CONR 8 R 9 y -SO2NR 10 R 11 ; o R 2 y R 3 , junto con los carbonos a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico monocíclico de cuatro a siete miembros, o bicíclico de diez a catorce miembros, que puede estar saturado o insaturado, pudiendo reemplazarse opcional e independientemente de uno a tres de los átomos de carbono no condensados de dichos anillos monocíclicos y de uno a cinco de los átomos de carbono de dichos anillos bicíclicos que no forman parte del anillo de benceno mostrado en la fórmula (II), por un nitrógeno, oxígeno o azufre, y pudiendo estar opcionalmente sustituidos dichos anillos monocíclicos y bicíclicos con uno o más sustituyentes, preferiblemente de cero a dos sustituyentes para los anillos monocíclicos y de cero a tres sustituyentes para los anillos bicíclicos, que se seleccionan, independientemente, entre alquil (C0-C6)- o alcoxi (C1-C6)-alquil (C0-C6)-, sin que el número total de átomos de carbono exceda de seis y pudiendo estar opcionalmente sustituido cualquiera de los restos alquilo con uno a siete átomos de flúor; oxo, fluoro, cloro, (alquil (C1-C6))2-amino-, -CO2R 7 , -CONR 8 R 9 y -SO2NR 10 R 11 ; cada uno de R 7 , R 8 , R 9 , R 10 y R 11 se selecciona, independientemente, entre hidrógeno y alquilo (C1-C6), o R 8 y R 9 , o R 10 y R 11 , junto con el nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de pirrolidina, piperidina, morfolina, azetidina, piperazina, -N-alquil (C1-C6)-piperazina o tiomorfolina, o un anillo de tiomorfolina en el que el azufre del anillo se reemplaza por un sulfóxido o sulfona; y cada X es, independientemente, alquileno (C1-C6); R 5 es alquilo C1-C6 o Si(R 12 )3 R 1 es un grupo de extracción de electrones seleccionado entre ciano, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, arilcarbonilo, arilo, nitro, trifluorometilo y sulfonilo; cada R 4 es independientemente H, C1-C6, H(L)3N+, o un catión metálico, incluyendo cationes de metales alcalinos de Na, K, Li o Cs; o dos grupos R 11 conjuntamente forman un enlace alquileno C2-C3; cada L es independientemente H, alquilo C1-C6, fenilo o bencilo; y cada R 12 es independientemente alquilo C1-C6 o fenilo; que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (III) (Ver fórmula) en la que R 1 , R 2 , R 3 y R 5 son como se ha indicado anteriormente; y X'' es yodo, bromo, cloro o OSO2R 13 , siendo R 13 alquilo (C1-C6), Si(alquilo (C1-C6))3 o Si(fenil)3, en presencia de un catalizador de paladio y una base.