Nuevo procedimiento de síntesis de agomelatina.

Procedimiento de síntesis industrial del compuesto de fórmula (I):

**Fórmula**

caracterizado porque se hace reaccionar 7-metoxinaftalen-2-ol, de fórmula (II): **Fórmula**

al cual se introduce, en la posición 1 del compuesto de fórmula (II), el grupo -CH2 -X, donde X representa un grupo -N(CH3)2, -CO-N(CH2 -Ph)2, -CH2-OH, -CH≥CH2 o -CO-NH2, para conducir al compuesto de fórmula (III): **Fórmula**

donde X representa un grupo -N(CH3)2, -CO-N(CH2-Ph)2, -CH2-OH, -CH≥CH2 o -CO-NH2;

compuesto de fórmula (III) que se somete a una reacción de sulfonilación en un alcohol aromático y cuyo sustituyente X se modifica, antes o después de la etapa de sulfonilación del alcohol aromático, mediante reacciones de química clásica, para conducir al compuesto de fórmula (IV): **Fórmula**

donde X' representa un grupo -CN, -CO-NH2, -CH2-OH, -CH2-N(CH2-Ph)2, -CH2 -NH-CO-CH3, -CH(OH)-CH2-OH, -CHO o (2,5-dioxopirrolidin-1-il)metilo y R representa un grupo -CH3, -(CH2)2-CH3, -CF3 o toluilo;

compuesto de fórmula (IV) que se somete a una reacción de desoxigenación en presencia de un metal de transición y de un agente reductor para conducir:

- cuando X' representa el grupo -CH2-NH-CO-CH3, directamente al compuesto de fórmula (I), que se aísla en forma de un sólido;

- o al compuesto de fórmula (V): **Fórmula**

donde X" representa un grupo -CN, -CH2 - N(CH2-Ph)2, -CH2-OH, -CO-NH2, -CH(OH)-CH2-OH o (2,5-dioxopirrolidin-1-il)metilo;

compuesto de fórmula (V) que se somete entonces a reacciones de química clásica para conducir al compuesto de fórmula (I), que se aísla en forma de un sólido.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2014/053157.

Solicitante: LES LABORATOIRES SERVIER.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 35, Rue de Verdun 92284 Suresnes FRANCIA.

Inventor/es: LECOUVE, JEAN-PIERRE, Hardouin,Christophe, BRIERE,JEAN-FRANÇOIS, LEBEUF,RAPHAËL, LEVACHER,VINCENT.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C213/02 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 213/00 Preparación de compuestos que contienen grupos amino e hidroxi, amino e hidroxi eterificados o amino e hidroxi esterificados unidos a la misma estructura carbonada. › por reacciones que implican la formación de grupos amino a partir de compuestos que contienen grupos hidroxi o grupos hidroxi eterificados o esterificados.
  • C07C217/58 C07C […] › C07C 217/00 Compuestos que contienen grupos amino e hidroxi eterificados unidos a la misma estructura carbonada. › con grupos amino y el ciclo aromático de seis miembros, o el sistema cíclico condensado que contiene este ciclo, unidos al mismo átomo de carbono de la cadena carbonada.
  • C07C217/60 C07C 217/00 […] › unidos a través de cadenas carbonadas con dos átomos de carbono entre los grupos amino y el ciclo aromático de seis miembros o el sistema cíclico condensado que contiene este ciclo.
  • C07C231/02 C07C […] › C07C 231/00 Preparación de amidas de ácidos carboxílicos. › a partir de ácidos carboxílicos o a partir de sus ésteres, anhídridos o haluros por reacción con amoniaco o aminas.
  • C07C303/28 C07C […] › C07C 303/00 Preparación de ésteres o amidas de ácidos sulfúricos; Preparación de ácidos sulfónicos o sus ésteres, halogenuros, anhídridos o amidas. › por reacción de compuestos hidroxi con ácidos sulfónicos o sus derivados.
  • C07C303/30 C07C 303/00 […] › por reacciones que no implican la formación de grupos sulfo esterificados.
  • C07C309/65 C07C […] › C07C 309/00 Acidos sulfónicos; Sus halogenuros, ésteres o anhídridos. › de una estructura carbonada saturada.
  • C07C309/66 C07C 309/00 […] › Metanosulfonatos.
  • C07C309/73 C07C 309/00 […] › a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros no condensados.
  • C07C41/16 C07C […] › C07C 41/00 Preparación de éteres; Preparación de compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › por reacciones de ésteres de ácidos inorgánicos u orgánicos con grupos hidroxilo u O-metal.
  • C07C41/18 C07C 41/00 […] › por reacciones que no forman enlaces en el oxígeno de la función éter.
  • C07C41/26 C07C 41/00 […] › por introducción de grupos hidroxilo u O-metal.
  • C07C41/32 C07C 41/00 […] › por isomerización.
  • C07C43/23 C07C […] › C07C 43/00 Eteres; Compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › conteniendo grupos hidroxilo u O-metal.
  • C07C45/30 C07C […] › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C = O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › con compuestos que contienen átomos de halógeno, p. ej. por hipohalogenación.

PDF original: ES-2661262_T3.pdf

 

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