Derivados de N-óxidos heterocíclicos de benzo[5,6]cicloheptapiridinas , sustituídas, composiciones y métodos de uso.

Un procedimiento para producir un compuesto que tiene la fórmula estructural I o una sal o solvato de la misma farmacéuticamente aceptable,

en la cual: R representa un grupo heterocíclico N-óxido dela fórmula (i), (ii), (iii) ó (iv) o R representa un grupo alquilo C1 a C20 lineal o ramificado sustituido con un grupo N-óxido heterocíclico de la fórmula (i), (ii), (iii) ó (iv) anterior; uno de a, b, c y d representa N ó NR 12 donde R 12 es O, -CH3 ó -(CH2)nCO2H donde n es 1 a 3, y los grupos a, b, c y d restantes son CH, pudiendo estar opcionalmente sustituidos dichos grupos a, b, c y d restantes con R 1 ó R 2 ; R 1 y R 2 pueden ser iguales o diferentes y cada uno de ellos representa independientemente halo, -CF3, -OR 13 , -COR 13 , -SR 13 , -S(O)eR 14 donde e es 1 ó 2, -N(R 13 )2, -NO2, OC(O)R 13 , -CO2R 13 , -OCO2R 14 , un grupo alquenilo C2 a C12 lineal o ramificado, que contiene al menos un enlace doble carbono a carbono, un grupo alquinilo C2 a C12 lineal o ramificado, que contiene al menos un enlace triple carbono a carbono o un grupo alquilo C1 a C20 lineal o ramificado, grupo alquilo que puede estar sustituido con halo, -OR 13 ó -CO2R 13 , y pudiendo estar dicho grupo alquenilo sustituido con halo, -OR 14 ó -CO2R 13 ; R 3 y R 4 pueden ser iguales o diferentes y cada uno de ellos representa independientemente H o cualquiera de los sustituyentes de R 1 y R 2 , o R 3 y R 4 pueden representar juntos un anillo carbocíclico saturado o insaturado C5-C7 condensado con el anillo de benceno; R 5 , R 6 , R 7 y R 8 representan cada uno independientemente H, -CF3, un grupo alquilo C1 a C20 lineal o ramificado o un grupo arilo C6 a C15, pudiendo estar dichos grupos alquilo o arilo opcionalmente sustituidos con -OR 13 , -SR 13 ó -N(R 13 )2, y pudiendo estar también opcionalmente sustituido dicho grupo arilo con uno o más de halo, alquilo C1 a C20 lineal o ramificado, hidroxi, alcoxi C1 a C20 lineal o ramifi cado, fenoxi, CF3, amino, alquil C1 a C20-amino lineal o ramificado, dialquil C1 a C20-amino lineal o ramificado, -COOR 15 como se define más adelante ó -NO2; además, R 5 puede estar combinado con R 6 para representar =O ó =Sy/oR 7 puede estar combinado con R 8 para representar =O ó =S; R 9 , R 10 y R 11 pueden ser iguales o diferentes y cada uno de ellos se selecciona independientemente entre H, halo, -CF3, -OR 13 , -C(O)R 13 , -SR 13 , -S(O)eR 14 donde e es 1 ó 2, -N(R 13 )2, -NO2, -CO2R 13 , -OCO2R 14 , -OCOR 13 , alquilo C1 a C20 lineal o ramificado, grupo arilo C6 a C15 que está opcionalmente sustituido con uno o más halo, alquilo C1 a C20 lineal o ramificado, hidroxi, alcoxi C1 a C20 lineal o ramificado, fenoxi, CF3, amino, alquil C1 a C20-amino lineal o ramificado, dialquil C1 a C20-amino lineal o ramificado, -COOR 15 como se define más adelante o -NO2, alquenilo C2 a C12 lineal o ramificado o alquinilo C2 a C12 lineal o ramificado, pudiendo estar sustituidos dichos grupos alquilo o alquenilo con -OR 13 , -SR 13 ó -N(R 13 )2 y pudiendo estar sustituido dicho grupo alquenilo con OR 14 ó SR 14 ; R 13 representa H, alquilo C1 a C20 lineal o ramificado o grupo arilo C6 a C15 que está sustituido opcionalmente con uno o más halo, alquilo C1 a C20 lineal o ramificado, hidroxi, alcoxi C1 a C20 lineal o ramificado, fenoxi, CF3, amino, alquil C1 a C20-amino lineal o ramificado, dialquil C1 a C20-amino lineal o ramificado, -COOR 15 como se define más adelante o -NO2; R 14 representa alquilo C1 a C20 lineal o ramificado o grupo arilo C6 a C15 que está sustituido opcionalmente con uno o más halo, alquilo C1 a C20 lineal o ramificado, hidroxi, alcoxi C1 a C20 lineal o ramificado, fenoxi, CF3, amino, alquil C1 a C20-amino lineal o ramificado, dialquil C1 a C20-amino lineal o ramificado, -COOR 15 como se define más adelante ó -NO2; R 15 representa H o alquilo C1 a C20 lineal o ramificado; X representaN,CH ó C; cuando X representa C, está presente un enlace doble opcional indicado por las líneas de puntos hasta el átomo de carbono 11, y cuando X es N ó CH, está ausente el enlace doble; la línea de puntos entre los átomos de carbono 5 y 6 representa un enlace doble opcional, tal que cuando está presente un enlace doble, A y B representan cada uno independientemente -R 13 , halo, -OR 14 , -OC(O)R 13 ó -OCO2R 14 y cuando no está presente ningún enlace doble entre los átomos de carbono 5 y 6, A y B representan cada uno independientemente H2, -(OR 14 )2, [H y halo], dihalo, [alquilo C1 a C20 lineal o ramificado y H], (alquilo C1 a C20 lineal o ramificado)2, [-H y -OC(O)R 13 ], [H y -OR 13 ], =O, [arilo y H], =NOR 15 ó -O-(CH2)p-Odonde p es 2, 3 ó 4 y R 13 , grupo arilo C6 a C15 que está sustituido opcionalmente con uno o más halo, alquilo C1 a C20 lineal o ramificado, hidroxi, alcoxi C1 a C20 lineal o ramificado, fenoxi, CF3, amino, alquil C1 a C20-amino lineal o ramificado, dialquil C1 a C20-amino lineal o ramificado, -COOR 15 como se define más adelante o -NO2 y alquilo C1 a C20 lineal o ramificado; y Z representa =O. que comprende las etapas de: a) hacer reaccionar un compuesto de fórmula II siguiente con un compuesto de fórmula RCOOH en presencia de un agente de copulación para producir un compuesto de fórmula I b) hacer reaccionar un compuesto de fórmula II con un compuesto de fórmula III en presencia de una base para producir compuestos de la fórmula estructural I en la que L designa un grupo lábil; o c) hacer reaccionar un compuesto de fórmula IV con un agente oxidante para formar un compuesto de fórmula I en la cual R a representa

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: SCHERING CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 2000 GALLOPING HILL ROAD,KENILWORTH NEW JERSEY 07083, U.

Inventor/es: PIWINSKI, JOHN, J., GREEN, MICHAEL J., WONG, JESSE.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 30 de Noviembre de 1994.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/435 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › que tienen ciclos con seis eslabones con un nitrógeno como único heteroátomo de un ciclo.
  • C07C401/14
  • C07D401/12 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

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