Procedimiento para la producción a gran escala de dimesilato de 1-[(2-bromofenil)sulfonil]-5-metoxi-3-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1H-indol monohidrato.

Un procedimiento adecuado para la producción a gran escala de dimesilato de 1-[(2-bromofenil)sulfonil]-5-metoxi- 3-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1H-indol monohidrato de la fórmula (I),

que comprende:

**(Ver fórmula)**

Paso (i): Hacer reaccionar 1-metilpiperazina de la fórmula 1

**(Ver fórmula)**

en la presencia de ácido acético y formaldehído acuoso de la fórmula 2 a una temperatura en el intervalo de 15 °C a 35 °C por un periodo de 1.5 horas a 2.5 horas para obtener el aducto de Mannich;

**(Ver fórmula)**

Paso (ii): Hacer reaccionar el aducto de Mannich con 5-metoxiindol de la fórmula 3

**(Ver fórmula)**

en la presencia en metanol a una temperatura en el intervalo de 15 °C to 40 °C por un periodo de 2.5 horas a 3.5 horas para obtener 5-metoxi-3-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1H-indol de la fórmula 4;

**(Ver fórmula)**

Paso (iii): Cristalizar 5-metoxi-3-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1H-indol de la fórmula 4 en tolueno calentando la solución a 85 °C - 95 °C por un periodo de 1 hora, seguido por el enfriamiento de la solución a 10 °C - 15 °C por el periodo de 3 horas;

Paso (iv): recristalizar 5-metoxi-3-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1H-indol de la fórmula 4 en tolueno calentando la solución a 95 °C - 105 °C por un periodo de 2 horas, seguido por el enfriamiento de la solución a 10 °C -15 °C por un periodo de 3 horas;

Paso (v): hacer reaccionar el 5-metoxi-3-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1H-indol cristalino obtenido anteriormente de la fórmula 4 con cloruro de 2-bromobencenosulfonilo de la fórmula 5;

**(Ver fórmula)**

en la presencia de tetrahidrofurano e hidróxido de potasio a una temperatura en el intervalo de 20 °C a 40 °C por un periodo de 3.5 horas a 4.5 horas para obtener 1-[(2-bromofenil)sulfonil]-5-metoxi-3-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1Hindol de la fórmula 6;

**(Ver fórmula)**

Paso (vi): convertir 1-[(2-bromofenil)sulfonil]-5-metoxi-3-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1H-indol de la fórmula 6 en la presencia de etanol y ácido metasulfónico a una temperatura en el intervalo de 15 °C a 35 °C por un periodo de 18 horas a 24 horas para obtener dimesilato de 1-[(2-bromofenil)sulfonil]-5-metoxi-3-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1Hindol de la fórmula 7;

**(Ver fórmula)

Paso (vii): convertir dimesilato de 1-[(2-bromofenil)sulfonil]-5-metoxi-3-[(4-metil-1-piperazinil)metil]-1H-indol de la fórmula 7 en la presencia de etanol acuoso y pasta de carbono a una temperatura en el intervalo de 75°C a 85 °C por un periodo de 0.5 horas - 1.5 horas para obtener dimesilato de 1-[(2-bromofenil)sulfonil]-5-metoxi-3-[(4-metil-1- piperazinil)metil]-1H-indol monohidrato de la fórmula (I).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IN2014/000109.

Solicitante: SUVEN LIFE SCIENCES LIMITED.

Nacionalidad solicitante: India.

Dirección: Serene Chambers, Road - 5, Avenue - 7, Banjara Hills Hyderabad - 500034 Andhra Pradesh INDIA.

Inventor/es: JASTI, VENKATESWARLU, KAMBHAMPATI, RAMA, SASTRI, NIROGI,Ramakrishna, SHINDE,Anil,Karbhari.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/404 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Indoles, p. ej. pindolol.
  • A61P25/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
  • C07D209/14 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno, que no forman parte de un radical nitro.

PDF original: ES-2638856_T3.pdf

 

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