Proceso para la producción a gran escala de diclorhidrato de N-[4-(1- ciclobutil piperidin-4-iloxi) fenil]-2-(morfolin-4-il) acetamida.

Un proceso para la producción de diclorhidrato de N-[4-(1-ciclobutil piperidin-4-iloxi) fenil]-2- (morfolin-4-il) acetamida de fórmula (I),

que comprende:**Fórmula**

Etapa (i): reaccionar 4-hidroxi hidroxipiperidina de fórmula (1) con ciclobutanona de fórmula (2)**Fórmula**

en presencia de triacetoxi borohidruro de sodio en un disolvente adecuado a una temperatura en el intervalo de 20 °C a 30 °C durante un período de 12 horas a 14 horas para obtener 1-ciclobutilpiperidin-4-ol de fórmula (3);**Fórmula**

Etapa (ii): reaccionar 1-ciclobutilpiperidin-4-ol de fórmula (3) con 4 fluoro-1-nitrobenceno de fórmula (4)**Fórmula**

en un disolvente y base adecuados a una temperatura en el intervalo de 30 °C a 45 °C durante un período de 5 horas a 6 horas para obtener 4-(1-ciclobutilpiperidin-4-iloxi)-1-nitrobenceno de fórmula (5) y purificar mediante el uso de solución acuosa de ácido acético al 10 % a 25 °C a 30 °C para obtener 4-(1-ciclobutilpiperidin-4-iloxi)-1- nitrobenceno de fórmula (5);**Fórmula**

Etapa (iii): reducir 4-(1-ciclobutilpiperidin-4-iloxi)-1-nitrobenceno de fórmula (5) mediante el uso de cloruro de amonio y polvo de hierro, en agua y alcohol etílico a una temperatura en el intervalo de 70 °C a 85 °C durante un período de 3 horas a 5 horas para obtener 4-(1-ciclobutilpiperidin-4-iloxi) anilina de fórmula (6);**Fórmula**

Etapa (iv): reaccionar 4-(1-ciclobutilpiperidin-4-iloxi) anilina de fórmula (6) con cloruro de cloroacetilo de fórmula (7)**Fórmula**

en tetrahidrofurano y carbonato de potasio a una temperatura en el intervalo de -10 °C a 0 °C durante un período de 4.5 horas a 5.5 horas para obtener 2-cloro-N-[4-(1-ciclobutil-piperidin-4-iloxi)fenil] acetamida de fórmula (8) y recristalizar el compuesto de fórmula (8) mediante el uso de isopropanol y metanol bajo reflujo durante un período de 0.5 a 1 hora;**Fórmula**

Etapa (v): reaccionar 2-cloro-N-[4-(1-ciclobutil piperidin-4-iloxi)fenil]acetamida de fórmula (8) con morfolina de fórmula (9)**Fórmula**

en acetonitrilo y carbonato de potasio a una temperatura en el intervalo de 75 °C a 85 °C durante un período de 20 horas a 30 horas para obtener N-[4-(1-ciclobutil piperidin-4-iloxi) fenil]-2-(morfolin-4-il) acetamida de fórmula (10);**Fórmula**

Etapa (vi): reaccionar N-[4-(1-ciclobutil piperidin-4-iloxi) fenil]-2-(morfolin-4-il) acetamida de fórmula (10) en presencia de clorhidrato de isopropanólico e isopropanol**Fórmula**

a una temperatura en el intervalo de 20 °C a 30 °C durante un período de 7 horas a 8.5 horas para obtener N-[4- (1-Ciclobutil piperidin-4-iloxi) fenil]-2-(morfolin-4-il) acetamida de fórmula (11);**Fórmula**

Etapa (vii): recristalizar el diclorhidrato de N-[4-(1-Ciclobutil piperidin-4-iloxi) fenil]-2-(morfolin-4-il) acetamida de fórmula (11)**Fórmula**

en presencia de isopropanol y metanol a una temperatura en el intervalo de 58 °C a 63 °C durante un período de 4 horas a 5 horas para obtener diclorhidrato de N-[4-(1- ciclobutil piperidin-4-iloxi) fenil]-2-(morfolin-4-il) acetamida de fórmula (I).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IN2014/000666.

Solicitante: SUVEN LIFE SCIENCES LIMITED.

Nacionalidad solicitante: India.

Dirección: Serene Chambers, Road No. 5, Avenue 7, Banjara Hills Hyderabad 500034 INDIA.

Inventor/es: JASTI, VENKATESWARLU, NIROGI,Ramakrishna, SHINDE,Anil,Karbhari, KAMBHAMPATI,RAMASASTRI.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D413/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

PDF original: ES-2693378_T3.pdf

 

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