Compuestos de 2,4-pirimidindiamina para uso en métodos para tratar o prevenir enfermedades autoinmunitarias.

Un compuesto de formula (Ia)

o una sal del mismo, en la que:

R5 se selecciona del grupo que consiste en halógeno, halógeno, -ORd, -SRd, haloalquiloxi (C1-C3), perhaloalquiloxi (C1- C3), -NRcRc, haloalquilo (C1-C3), perhaloalquilo (C1-C3), -CN, -NC, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, -N3, -S(O)Rd, -S(O)2Rd, - S(O)2ORd, -S(O)NRcRc; -S(O)2NRcRc, -OS(O)Rd, -OS(O)2Rd, -OS(O)2ORd, -OS(O)NRcRc, -OS(O)2NRcRc, -C(O)Rd, - C(O)ORd, -C(O)NRcRc, -C(NH)NRcRc, -OC(O)Rd, -SC(O)Rd, -OC(O)ORd, -SC(O)ORd, -OC(O) NRcRc, -SC(O)NRcRc, - OC(NH)NRcRc, -SC(NH)NRcRc, -[NHC(O)]nRd, -[NHC(O)]nORd, -[NHC(O)]nNRcRc y -[NHC(NH)]nNRcRc, arilo (C5-C10) opcionalmente sustituido con uno o más de los mismos grupos R8 o diferentes, arilalquilo (C6-C16) opcionalmente sustituido con uno o más de los mismos grupos R8 o diferentes, heteroarilo de 5-10 miembros opcionalmente sustituido con uno o más de los mismos grupos R8 o diferentes, y heteroarilalquilo de 6-16 miembros opcionalmente sustituido con uno o más de los mismos grupos R8 o diferentes, alquilo (C1-C6) opcionalmente sustituido con uno o más de los mismos grupos R8 o diferentes, alcanilo (C1-C4) opcionalmente sustituido con uno o más de los mismos grupos R8 o diferentes, alquenilo (C2-C4) opcionalmente sustituido con uno o más de los mismos grupos R8 o diferentes, y alquinilo (C2-C4) opcionalmente sustituido con uno o más de los mismos grupos R8 o diferentes;

cada R6 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, -ORd, -SRd, haloalquiloxi (C1-C3), perhaloalquiloxi (C1-C3), -NRcRc, haloalquilo (C1-C3), perhaloalquilo (C1-C3), -CN, -NC, -OCN, -SCN, -NO, - NO2, -N3, -S(O)Rd, -S(O)2Rd, -S(O)2ORd, -S(O)NRcRc; -S(O)2NRcRc, -OS(O)Rd, -OS(O)2Rd, -OS(O)2ORd, -OS(O)NRcRc, - OS(O)2NRcRc, -C(O)Rd, -C(O)ORd, -C(O)NRcRc, -C(NH)NRcRc, -OC(O)Rd, -SC(O)Rd, -OC(O)ORd, -SC(O)ORd, - OC(O)NRcRc, -SC(O)NRcRc, -OC(NH)NRcRc, -SC(NH)NRcRc, -[NHC(O)]nRd, -[NHC(O)]nORd, -[NHC(O)]nNRcRc y - [NHC(NH)]nNRcRc, arilo (C5-C10) opcionalmente sustituido con uno o más de los mismos grupos R8 o diferentes, arilalquilo (C6-C16) opcionalmente sustituido con uno o más de los mismos grupos R8 o diferentes, heteroarilo de 5-10 miembros opcionalmente sustituido con uno o más de los mismos grupos R8 o diferentes, y heteroarilalquilo de 6-16 miembros opcionalmente sustituido con uno o más de los mismos grupos R8 o diferentes.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E10010732.

Solicitante: RIGEL PHARMACEUTICALS, INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1180 VETERANS BOULEVARD SOUTH SAN FRANCISCO, CA 94080 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: LI, HUI, SINGH, RAJINDER, ARGADE,ANKUSH, PAYAN,DONALD,G, CLOUGH,JEFFREY, KEIM,HOLGER, SYLVAIN,CATHERINE, BHAMIDIPATI,SOMASEKHAR.

Fecha de Publicación: 6 de Noviembre de 2013.

Clasificación Internacional de Patentes:

A61K31/506 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › no condensadas y conteniendo otros heterociclos.
A61K31/519 A61K 31/00 […] › condensadas en orto o en peri con heterociclos.
A61P35/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Agentes antineoplásicos.
A61P37/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de problemas inmunológicos o alérgicos.
C07D401/12 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
C07D403/12 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
C07D407/12 C07D […] › C07D 407/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 405/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
C07D413/12 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
C07D413/14 C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
C07D471/04 C07D […] › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
C07D498/04 C07D […] › C07D 498/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tienen átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo (4-oxa-1-azabiciclo [3.2.0] heptanos, p. ej. oxapenicilinas C07D 503/00; 5-oxa-1-azabiciclo [4.2.0] octanos, p. ej. oxacefalosporinas C07D 505/00; aquéllos de sus análogos que tienen el átomo de oxígeno del ciclo en otra posición C07D 507/00). › Sistemas orto-condensados.

PDF original: ES-2445208_T3.pdf

Fragmento de la descripción:

Compuestos de 2, 4-pirimidindiamina para uso en metodos para tratar o prevenir enfermedades autoinmunitarias

1. REFERENCIA CRUZADA A SOLICITUDES RELACIONADAS

Esta solicitud reivindica el beneficio bajo 35 U.S.C. § 119 (e) de la solicitud Serie n° 60/399.673, presentada el 29 de julio 5 2002; Serie n° 60/443.949, presentada el 31 de enero de 2003; y Serie n° 60/452.339, presentada el 6 de marzo de 2003.

2. CAMPO DE LA INVENCION

La presente invencion se refiere generalmente a compuestos de 2, 4-pirimidindiamina, a composiciones farmaceuticas que comprenden los compuestos, a intermedios y a metodos sinteticos para obtener los compuestos, y a los 10 compuestos y composiciones para uso en una variedad de contextos, tal como en el tratamiento o prevencion de enfermedades autoinmunitarias y/o los sintomas asociados con ellas.

3. ANTECEDENTES DE LA INVENCION

La reticulacion de los receptores Fc, tales como el receptor de elevada afinidad por IgE (FcERI) y/o el receptor de elevada afinidad por IgG (FcyRI) , activa una cascada de senalizacion en mastocitos, basofilos y otras celulas 15 inmunitarias que da como resultado la liberacion de mediadores quimicos responsables de numerosos sucesos adversos. Por ejemplo, tal reticulacion conduce a la liberacion de mediadores preformados de reacciones de hipersensibilidad anafilactica de tipo I (inmediata) , tales como histamina, desde los sitios de almacenamiento en granulos via la desgranulacion. Tambien conduce a la sintesis y liberacion de otros mediadores, incluyendo leucotrienos, prostaglandinas y factores activadores de plaquetas (PAF) , que desempenan papeles importantes en reacciones inflamatorias. Mediadores adicionales que se sintetizan y se liberan con la reticulacion de receptores Fc incluyen citocinas y oxido nitrico.

La cascada o cascadas de senalizacion activadas por la reticulacion de receptores Fc tales como FceRI y/o FcyRI comprenden un conjunto de proteinas celulares. Entre los propagadores de senales intracelulares mas importantes estan las tirosina cinasas. Y, una tirosina cinasa importante implicada en las rutas de transduccion de senales asociadas con la reticulacion de los receptores FcsRI y/o FcyRI, asi como otras cascadas de transduccion de senales, es Syk cinasa (vease Valent et al., 2002, Intl. J. Hematol. 75 (4) :257-362 para un repaso) .

Puesto que los mediadores liberados como resultado de la reticulacion de los receptores FcsRI y FcyRI son responsables de, o desempenan papeles importantes en, la manifestacion de numerosos sucesos adversos, seria muy deseable la disponibilidad de compuestos capaces de inhibir la cascada o cascadas de senalizacion responsables de su liberacion. Ademas, dado el papel critico que Syk cinasa desempena en esta (s) y en otra (s) cascada (s) de senalizacion de receptores, tambien seria muy deseable la disponibilidad de compuestos capaces de inhibir Syk cinasa.

El documento WO 01/600.816 describe inhibidores de cinasas.

1. SUMARIO DE LA INVENCION

Los compuestos de 2, 4-pirimidindiamina, como se discutira con mas detalle mas abajo, tienen una miriada de 35 actividades biologicas. Los compuestos de 2, 4-pirimidindiamina comprenden un "nucleo" de 2, 4-pirimidindiamina que tiene la siguiente estructura y convencion numerica:

Los compuestos de la invencion tienen la formula (1a) como se define mas abajo, y estan sustituidos en los nitrogenos de C2 y C4 (N2 y N4) para formar aminas secundarias, y ademas estan opcionalmente sustituidos en una o mas de las 40 siguientes posiciones: la posicion C5 y/o la posicion C6.

La presente invencion proporciona compuestos de formula (1a) o una sal del mismo, en la que R5 se selecciona del grupo que consiste en halogeno, -ORd, -SRd, haloalquiloxi (C1-C3) , perhaloalquiloxi (C1-C3) , -NRcRc, haloalquilo (C1-C3) , perhaloalquilo (C1-C3) , -CN, -NC, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, -N3, -S (O) Rd, -S (O) 2Rd, -S (O) 2ORd, -S (O) NRcRc; -S (O) 2NRcRc, -OS (O) Rd, -OS (O) 2Rd, -OS (O) 2ORd, -OS (O) NRcRc, -OS (O) 2NRcRc, -C (O) Rd, -C (O) ORd, -C (O) NRcRc, -C (NH) NRcRc, -OC (O) Rd, -SC (O) Rd, -OC (O) ORd, -SC (O) ORd, -OC (O) NRcRc, -SC (O) NRcRc, -OC (NH) NRcRc, -SC (NH) NRcRc, -[NHC (O) ]nRd, -[NHC (O) ]nORd, -[NHC (O) ]nNRcRc y -[NHC (NH) ]nNRcRc, arilo (C5-C10) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, arilalquilo (C6-C16) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, heteroarilo de 5-10 miembros opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, y heteroarilalquilo de 6-16 miembros opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, alquilo (C1-C6) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, alcanilo (C1-C4) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, alquenilo (C2-C4) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, y alquinilo (C2-C4) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes;

cada R6 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, -ORd, -SRd, haloalquiloxi (C1-C3) , perhaloalquiloxi (C1-C3) , -NRcRc, haloalquilo (C1-C3) , perhaloalquilo (C1-C3) , -CN, -NC, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, -N3, -S (O) Rd, -S (O) 2Rd, -S (O) 2ORd, -S (O) NRcRc; -S (O) 2NRcRc, -OS (O) Rd, -OS (O) 2Rd, -OS (O) 2ORd, -OS (O) NRcRc, -OS (O) 2NRcRc, -C (O) Rd, -C (O) ORd, -C (O) NRcRc, -C (NH) NRcRc, -OC (O) Rd, -SC (O) Rd, -OC (O) ORd, -SC (O) ORd, -OC (O) NRcRc, -SC (O) NRcRc, -OC (NH) NRcRc, -SC (NH) NRcRc, -[NHC (O) ]nRd, -[NHC (O) ]nORd, -[NHC (O) ]nNRcRc y -[NHC (NH) ]nNRcRc, arilo (C5-C10) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, arilalquilo (C6-C16) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, heteroarilo de 5-10 miembros opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, y heteroarilalquilo de 6-16 miembros opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes R8 se selecciona del grupo que consiste en Ra, Ra sustituido con uno o mas del mismo o diferente Ra o Rb, Rb, -ORa sustituidos con uno o mas del mismo o diferente Ra o Rb, -B (ORa) 2, -B (NRcRc) 2, - (CH2) m-Rb, - (CHRa) m-Rb, -O- (CH2) m-Rb, -S- (CH2) m-Rb, -O-CHRaRb, -O-CRa (Rb) 2, -O- (CHRa) m-Rb, -O- (CH2) m-CH[ (CH2) mRb]Rb, -S- (CHRa) m-Rb, -C (O) NH- (CH2) m-Rb, -C (O) NH- (CHRa) m-Rb, -O- (CH2) m-C (O) NH- (CH2) m-Rb, -S- (CH2) m-C (O) NH- (CH2) m-Rb, -O- (CHRa) m-C (O) NH- (CHRa) m-Rb, -S- (CHRa) m-C (O) NH- (CHRa) m-Rb, -NH- (CH2) m-Rb, -NH- (CHRa) m-Rb, -NH[ (CH2) mRb], -N[ (CH2) mRb]2, -NH-C (O) -NH (CH2) m-Rb, -NH-C (O) - (CH2) m-CHRbRb y -NH- (CH2) m-C (O) -NH- (CH2) m-Rb;

cada Ra se selecciona independientemente del grupo que consiste en alquilo (C1-C6) , hidrogeno, cicloalquilo (C3-C8) , ciclohexil, cicloalquilalquilo (C4-C11) , arilo (C5-C10) , arilalquilo (C6-C16) , heteroalquilo de 2 a 6 miembros, cicloheteroalquilo de 3 a 8 miembros, cicloheteroalquilalquilo de 4 a 11 miembros, heteroarilo de 5 a 10 miembros y heteroarilalquilo de 6 a 16 miembros;

cada Rb es un grupo adecuado seleccionado independientemente del grupo que consiste en -C (O) Rd, -C (O) ORd, =O, -ORd, haloalquiloxi (C1-C3) , -OCF3, =S, -SRd, =NRd, =NORd, -NRcRc, halogeno, -CF3, -CN, -NC, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, =N2, -N3, -S (O) Rd, -S (O) 2Rd, -S (O) 2ORd, -S (O) NRcRc, -S (O) 2NRcRc, -OS (O) Rd, -OS (O) 2Rd, -OS (O) 2ORd, -OS (O) 2NRcRc, -C (O) NRcRc, -C (NH) NRcRc, -C (NRa) NRcRc, -C (NOH) Ra, -C (NOH) NRcRc, -OC (O) Rd, -OC (O) ORd, -OC (O) NRcRc, -OC (NH) NRcRc, -OC (NRa) NRcRc, -[NHC (O) ]nRd, -[NRaC (O) ]nRd, -[NHC (O) ]nORd, -[NRaC (O) ]nORd, -[NHC (O) ]nNRcRc, -[NRaC (O) ]nNRcRc, -[NHC (NH) ]nNRcRc y -[NRaC (NRa) ]nNRcRc;

cada Rc es independientemente un grupo de proteccion o cada Ra, o, como alternativa, Rc se toma junto con el atomo de nitrogeno al que esta enlazado para formar un cicloheteroalquilo o heteroarilo de 5 a 8 miembros que puede incluir opcionalmente uno o mas de los mismos o diferentes heteroatomos adicionales, y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos o diferentes Ra o grupos Rb adecuados;

cada Rd es independientemente un Ra o un grupo de proteccion;

cada m es independientemente un numero entero de 1 a 3;y

cada n es independientemente un numero entero de 0 a 3.

R2 se selecciona del grupo que consiste en alquilo (C1-C6) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, cicloalquilo (C3-C8) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, cicloheteroalquilo de 3-8 miembros opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, arilo (C5-C15) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos... [Seguir leyendo]

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de formula (Ia)

o una sal del mismo, en la que:

R5 se selecciona del grupo que consiste en halogeno, halogeno, -ORd, -SRd, haloalquiloxi (C1-C3) , perhaloalquiloxi (C1-C3) , -NRcRc, haloalquilo (C1-C3) , perhaloalquilo (C1-C3) , -CN, -NC, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, -N3, -S (O) Rd, -S (O) 2Rd, S (O) 2ORd, -S (O) NRcRc; -S (O) 2NRcRc, -OS (O) Rd, -OS (O) 2Rd, -OS (O) 2ORd, -OS (O) NRcRc, -OS (O) 2NRcRc, -C (O) Rd, C (O) ORd, -C (O) NRcRc, -C (NH) NRcRc, -OC (O) Rd, -SC (O) Rd, -OC (O) ORd, -SC (O) ORd, -OC (O) NRcRc, -SC (O) NRcRc, -OC (NH) NRcRc, -SC (NH) NRcRc, -[NHC (O) ]nRd, -[NHC (O) ]nORd, -[NHC (O) ]nNRcRc y -[NHC (NH) ]nNRcRc, arilo (C5-C10) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, arilalquilo (C6-C16) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, heteroarilo de 5-10 miembros opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, y heteroarilalquilo de 6-16 miembros opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, alquilo (C1-C6) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, alcanilo (C1-C4) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, alquenilo (C2-C4) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes, y alquinilo (C2-C4) opcionalmente sustituido con uno o mas de los mismos grupos R8 o diferentes;

R8 se selecciona del grupo que consiste en Ra Ra, sustituido con uno o mas del mismo o diferente Ra o Rb,

Rb, -ORa sustituidos con uno o mas del mismo o diferente Ra o Rb, -B (ORa) 2, -B (NRcRc) 2, - (CH2) m-Rb, - (CHRa) m-Rb, -O (CH2) m-Rb, -S- (CH2) m-Rb, -O-CHRaRb, -O-CRa (Rb) 2, -O- (CHRa) m-Rb, -O- (CH2) m-CH[ (CH2) mRb]Rb, -S- (CHRa) m-Rb, C (O) NH- (CH2) m-Rb, -C (O) NH- (CHRa) m-Rb, -O- (CH2) m-C (O) NH- (CH2) m-Rb, -S- (CH2) m-C (O) NH- (CH2) m-Rb, -O- (CHRa) m C (O) NH- (CHRa) m-Rb, -S- (CHRa) m-C (O) NH- (CHRa) m-Rb, -NH- (CH2) m-Rb, -NH- (CHRa) m-Rb, -N

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