Derivados de triazoquinolona como agentes para el control de plagas.
Un compuesto de fórmula (1) o una sal del mismo: **Fórmula**
en la que
R1,
que pueden ser el mismo o diferentes, representa(n) un átomo de halógeno; cadena lineal, cadena ramificada, oalquilo C1-6 cíclico sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo; alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido con unátomo de halógeno o hidroxilo; o nitro,
n es un número entero de 0 (cero) a 3,
R2 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; o cadena lineal, cadena ramificada, o alquilo C1-4cíclico opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo y
R3 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; o cadena lineal, cadena ramificada, o alquilo C1-12cíclico opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo, o
R2 y R3 juntos pueden representar -(CH2)m- en el que m
es un número entero de 3 o 4; con la condición de que el compuesto de fórmula (1) no incluya el compuesto en el quen es 0, R2 representa un átomo de hidrógeno, y R3 representa metilo.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2002/000788.
Solicitante: MEIJI SEIKA KAISHA, LTD..
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 4-16, KYOBASHI 2-CHOME CHUO-KU, TOKYO 104-8002 JAPON.
Inventor/es: TERAOKA, TAKESHI, PHARMACEUTICAL RESEARCH CENTER,, OYAMA,Kazuhiko Pharmaceutical Research Center, YAMAMOTO,Kazumi Pharmaceutical Research Center.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/90 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
- C07D221/00 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, teniendo un átomo de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo, no previstos por los grupos C07D 211/00 - C07D 219/00.
- C07D249/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo.
- C07D471/06 C07D […] › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas peri-condensados.
PDF original: ES-2387265_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Derivados de triazoquinolona como agentes para el control de plagas
[Antecedentes de la invención]
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un derivado de triazoquinolona novedoso, un procedimiento para producir el mismo y un agente de control de organismos nocivos que comprende dicho derivado como un ingrediente activo.
Técnica anterior
Se han notificado hasta ahora muchos agentes de control de organismos nocivos. Sin embargo, el número de agentes de control de organismos nocivos, que no tienen propiedades satisfactorias como agentes de control, entre estos
agentes de control de organismos nocivos no es pequeño, por ejemplo, debido a sus desventajas que incluyen la eficacia insuficiente y la seguridad insatisfactoria frente a organismos, distintos de los organismos nocivos, tales como seres humanos y animales.
De acuerdo con ello, se han deseado productos productos químicos que tengan efecto control satisfactorio frente a organismos dañinos y se puedan usar con seguridad.
Por otra parte, los compuestos de fórmula (a) se describen en la bibliografía conocida Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences 7 (2) , 6262, 1998.
Hasta donde los autores de la presente invención saben, sin embargo, hay compuestos que tienen la misma estructura que los compuestos de fórmula (a) salvo por la ausencia de carboxilo en la posición 5 y el efecto de los mismos no se ha conocido hasta ahora.
(a) en la que R representa morfolin-4-ilo o pirrolidin-1-ilo.
[Sumario de la invención]
Los autores de la presente invención han hallado ahora que derivados de triazoquinolona que tienen una estructura específica poseen efecto de control de organismos dañinos. La presente invención se ha hecho en base a tal hallazgo.
De acuerdo con ello, un objeto de la presente invención es proporcionar un agente de control de organismos nocivos que posee efecto de control excelente contra organismos nocivos y se puede usar de forma segura.
De acuerdo con un aspecto de la presente invención, se proporciona un compuesto de fórmula (1) o una sal del mismo:
(1)
en la que
R1, que pueden ser el mismo o diferentes, representa (n) un átomo de halógeno; cadena lineal, cadena ramificada, o alquilo C1-6 cíclico sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo; alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo; o nitro,
n es un número entero de 0 (cero) a 3,
R2 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; o cadena lineal, cadena ramificada, o alquilo C1-4 cíclico opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo y
R3 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; o cadena lineal, cadena ramificada, o alquilo C1-12 5 cíclico opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo, o
R2 y R3 pueden representar juntos - (CH2) m-en el que m es un número entero de 3 o 4; con la condición de que el compuesto de fórmula (1) no incluya el compuesto en el que n es 0, R2 representa un átomo de hidrógeno y R3 representa metilo.
De acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se proporciona un procedimiento para producir el compuesto de 10 fórmula (1) , comprendiendo dicho procedimiento las etapas de:
nitrar un compuesto de fórmula (2)
(2) en la que R1, que pueden ser el mismo o diferentes, representa (n) un átomo de halógeno; cadena lineal, cadena ramificada, o
alquilo C1-6 cíclico sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo; alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo; o nitro,
n es un número entero de 0 (cero) a 3, R2 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; o cadena lineal, cadena ramificada, o alquilo C1-4 cíclico opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo y
R3 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; o cadena lineal, cadena ramificada, o alquilo C1-12 cíclico opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo, o R2 y R3 juntos pueden representan - (CH2) m-en el que m es un número entero de 3 o 4, para dar un compuesto de fórmula (3)
(3)
en el que R1, n, R2 y R3 son según se definen en la fórmula (2) ; reducir el compuesto de fórmula (3) para dar un compuesto de fórmula (4) (4)
en el que R1, n, R2 y R3 son según se definen en la fórmula (2) ; y
diazotizar el compuesto de fórmula (4) para dar el compuesto de fórmula (1) .
Adicionalmente, de acuerdo con la presente invención, se proporciona un agente de control de organismos nocivos 5 que comprende como un ingrediente activo al menos uno de los compuestos anteriores o sales de los mismos.
[Descripción detallada de la invención]
Compuestos de fórmula (1)
Los compuestos de acuerdo con la presente invención son compuestos de fórmula (1) (derivados de triazoquinolona)
o sales de los mismos. Los compuestos de fórmula (1) o sales de los mismos poseen efecto control de organismos
nocivos excelente y pueden usarse con alta seguridad. El término "seguridad" como se usa en el presente documento quiere decir que hay poca o ninguna toxicidad frente a organismos, distintos de organismos dañinos como objetos control, por ejemplo, plantas como objetos de aplicación, seres humanos quienes aplican el compuesto y los animales y vegetales, peces, aves, insectos beneficiosos y similares que viven alrededor de los objetos de aplicación.
En los compuestos de fórmula (1) , Rx, que pueden ser el mismo o diferentes, representa (n) un átomo de halógeno;
cadena lineal, cadena ramificada, o alquilo C1-6 cíclico sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo; alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo; o nitro. Adicionalmente, n es un número entero de 0 (cero) a 3, preferentemente 1 o 2.
El término “átomo de halógeno "como se usa en el presente documento quiere decir un átomo de flúor, cloro, bromo, o yodo, preferentemente un átomo de flúor, cloro, o bromo.
En R1, “alquilo” puede estar en cualquiera de las formas de cadena lineal, cadena ramificada o cíclica. El alquilo típicamente tiene 1 a 6 átomos de carbono. El "alquilo" está opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo. Por lo tanto, el "alquilo" puede ser metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo o hexilo y preferentemente representa metilo, trifluorometilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, s-butilo, t-butilo, isobutilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, o ciclohexilo.
Adicionalmente, en R1 "alcoxi" puede estar en cualquiera de las formas de cadena lineal y cadena ramificada. El alcoxi típicamente representa 1 a 6 átomos de carbono. El "alcoxi" está opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno
o por un hidroxilo. Específicamente, el "alcoxi" puede ser, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, o butoxi y preferentemente representa metoxi, trifluorometoxi, o etoxi.
En la presente invención, la fórmula (1) puede representarse como la fórmula (1') . En este caso, R2 y R3 son según se 30 definen en la fórmula (1) .
(1’)
En este caso, R11, R12 y R13 que corresponden a Ra en la fórmula (1) se pueden definir como sigue.
Específicamente, en la fórmula (1') , R11, R12 y R13 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; cadena lineal, cadena ramificada, o alquilo C1-6 cíclico opcionalmente sustituido con un átomo 35 de halógeno o hidroxilo; alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo; o nitro.
De acuerdo con una realización preferida de la presente invención, R11 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; alcoxi C1-4 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; o nitro. Más preferentemente, R11 representa un átomo de hidrógeno.
R12 representa preferentemente un átomo de hidrógeno; un... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de fórmula (1) o una sal del mismo:
(1) en la que 5 R1, que pueden ser el mismo o diferentes, representa (n) un átomo de halógeno; cadena lineal, cadena ramificada, o
alquilo C1-6 cíclico sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo; alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo; o nitro, n es un número entero de 0 (cero) a 3, R2 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; o cadena lineal, cadena ramificada, o alquilo C1-4
cíclico opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo y
R3 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; o cadena lineal, cadena ramificada, o alquilo C1-12 cíclico opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo, o R2 y R3 juntos pueden representar - (CH2) m-en el que m es un número entero de 3 o 4; con la condición de que el compuesto de fórmula (1) no incluya el compuesto en el que
n es 0, R2 representa un átomo de hidrógeno, y R3 representa metilo.
2. El compuesto de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1 o una sal del mismo, en el que la fórmula (1) está representada como la fórmula (1')
(1’)
en el que R11 representa un átomo de hidrógeno y
R12 y R13 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; cadena lineal, cadena ramificada, o alquilo cíclico C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; cadena lineal, cadena ramificada, o alcoxi C1-6 cíclico opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; o nitro.
3. El compuesto de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1 o una sal del mismo, para el control de los organismos nocivos.
4. Un procedimiento para producir el compuesto de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1, comprendiendo dicho procedimiento las etapas de:
nitrar un compuesto de fórmula (2)
(2) en la que R1, que pueden ser el mismo o diferentes, representa (n) un átomo de halógeno; cadena lineal, cadena ramificada, o
alquilo C1-6 cíclico sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo; alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido con un 5 átomo de halógeno o hidroxilo; o nitro,
n es un número entero de 0 (cero) a 3, R2 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; o cadena lineal, cadena ramificada, o alquilo C1-4 cíclico opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo y
R3 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; o cadena lineal, cadena ramificada, o alquilo C1-12 10 cíclico opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o hidroxilo, o R2 y R3 juntos pueden representan - (CH2) m-en el que m es un número entero de 3 o 4, para dar un compuesto de fórmula (3)
(3)
en el que R1, n, R2 y R3 son según se definen en la fórmula (2) ; 15 reducir el compuesto de fórmula (3) para dar un compuesto de fórmula (4)
(4) en el que R1, n, R2 y R3 son según se definen en la fórmula (2) ; y diazotizar el compuesto de fórmula (4) para dar el compuesto de fórmula (1) .
5. El compuesto de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1 o una sal del mismo, en el que n de fórmula (1) es un 20 número entero de 1 a 3.
6. Un agente de control del organismo nocivo que comprende como un ingrediente activo al menos uno de los compuestos de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 y 5, incluyendo el compuesto en el que n es 0, R2 representa un átomo de hidrógeno y R3 representa metilo, o sales del mismo.
7. Un procedimiento para controlar un organismo nocivo, que comprende la etapa de tratamiento de una planta, que ha 25 sido dañada por un organismo nocivo o hay un temor de que sea dañada por un organismo nocivo, con el compuesto
de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 y 5, incluyendo el compuesto en el que n es 0, R2 representa un átomo de hidrógeno y R3 representa metilo o una sal del mismo.
8. Uso del compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 y 5, incluyendo el compuesto en el que n es 0, R2 representa un átomo de hidrógeno y R3 representa metilo, o una sal del mismo, para la elaboración de un agente de control de organismos nocivos.
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