Agente de control de plagas.

Un compuesto representado por la fórmula (I) o una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola:

**Fórmula**

en que las dos R representan un átomo de hidrógeno respectivamente o las dos R pueden combinarse entre sí para representar un grupo oxo.

Agente de control de plagas.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN

Campo de la invención La presente invención se refiere a un nuevo derivado de piripiropeno y a una composición para uso como agente de control de plagas que comprende el derivado como principio activo.

Técnica anterior El piripiropeno A tiene actividad inhibitoria contra ACAT (acil-CoA:colesterol-aciltransferasa) y se espera que se administre, por ejemplo, para el tratamiento de enfermedades inducidas por la acumulación de colesterol, como se describe en la publicación de patente japonesa H04-360.895 A y en Journal of Antibiotics (1993) , 46 (7) , 1168-9.

Además, algunos análogos y derivados de piripiropeno y la actividad inhibitoria de ACAT de estos se describen en Journal of Synthetic Organic Chemistr y , Japón (1998) , vol. 56, nº 6, págs. 478-488, el documento WO 94/09417, la publicación de patente japonesa H08-259.569 A y la publicación de patente japonesa H08-269.062 A. Sin embargo, estos documentos no desvelan el compuesto que porta un grupo ciclopropilcarboniloxi en las posiciones 1, 7 ó 11 como grupo aciloxi.

Además, en Applied and Environmental Microbiology (1995) , 61 (12) , 4429-35, se describe que piripiropeno A tiene actividad insecticida contra larvas de Helicoverpa zea. Además, el documento WO 2004/060065 describe que piripiropeno A tiene actividad insecticida contra larvas de Plutella xylostella L. y contra Tenebrio molitor L. Sin embargo, en estos documentos no hay una descripción específica de la actividad insecticida de piripiropeno A contra otras plagas.

Además, ninguno de los documentos anteriores describe la actividad insecticida de análogos y derivados de piripiropeno.

Según el conocimiento de los presentes inventores, no existe ningún documento que desvele derivados de piripiropeno con un grupo ciclopropilcarbonilo como se menciona anteriormente.

Hasta ahora se han descrito y se han usado como agentes de control de plagas muchos compuestos con actividad insecticida. Sin embargo, la presencia de especies de insectos que son resistentes o que apenas pueden controlarse con estos compuestos ha planteado un problema. Por consiguiente, todavía se deseaba el desarrollo de un nuevo agente de control de plagas con una excelente actividad insecticida.

RESUMEN DE LA INVENCIÓN

Hemos encontrado ahora un nuevo derivado de piripiropeno que tiene una actividad insecticida significativa. La presente invención se basa en este resultado.

Por consiguiente, un objetivo de la presente invención es proporcionar un nuevo derivado de piripiropeno con una actividad insecticida significativa.

Por consiguiente, otro objetivo de la presente invención es proporcionar una composición como agente de control de plagas que pueda mostrar de manera fiable el efecto contemplado y pueda usarse con seguridad y que comprenda los nuevos derivados de piripiropeno o una sal de estos aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola y un vehículo aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola.

El nuevo derivado de piripiropeno según la presente invención es un compuesto representado por la fórmula (I) o una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola.

[Fórmula química 1]

en que las dos R representan un átomo de hidrógeno, respectivamente, o las dos R pueden combinarse entre sí para representar un grupo oxo.

Además, una composición que puede usarse como agente de control de plagas según la presente invención comprende los nuevos derivados de piripiropeno representados por la fórmula (I) anterior o una sal de estos aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola y un vehículo aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola.

Además, otro objetivo de la presente invención es proporcionar un procedimiento para el control de una plaga. El procedimiento según la presente invención comprende la aplicación a una planta o al suelo de una cantidad eficaz del compuesto representado por la fórmula (I) anterior o de una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola. Según otro aspecto de la presente invención, se proporciona el uso del compuesto representado por la fórmula (I) anterior o de una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola como agente de control de plagas.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN

Las sales de los compuestos representados por la fórmula (I) aceptables desde el punto de vista agrícola u hortícola incluyen, por ejemplo, sales de adición de ácido como clorhidratos, nitratos, sulfatos, fosfatos o acetatos.

Los compuestos representados por la fórmula (I) pueden sintetizarse a partir de piripiropeno A como material de partida por el procedimiento descrito en la publicación de patente japonesa H08-259.569 A, la publicación de patente japonesa H08-269.062 A o en Journal of Antibiotics (1997) , 50 (3) , págs. 229-36.

El piripiropeno A como material de partida se produce por el procedimiento descrito en Journal of Synthetic Organic Chemistr y , Japón (1998) , vol. 56, nº 6, págs. 478-488 o en el documento WO 94/09417.

El compuesto representado por la fórmula (I) según la presente invención tiene una excelente actividad insecticida contra varias especies de insectos. Por lo tanto, según la presente invención, se proporciona una composición que puede usarse como agente de control de plagas que comprende el compuesto representado por la fórmula (I) anterior o una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola y un vehículo aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola. La composición según la presente invención puede prepararse mediante la mezcla del compuesto representado por la fórmula (I) anterior como principio activo con un vehículo aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola.

Las especies de insectos contra las cuales el compuesto de la fórmula (I) según la presente invención tiene efecto de control incluyen: plagas de lepidóteros, por ejemplo Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Pseudaletia separata, la oruga verde, Plutella xylostella, Spodoptera exigua, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, tortrícidos, carposínidos, lionétidos, limántridos, plagas que pertenecen al género Agrotis spp., plagas que pertenecen al género Helicoverpa spp. y plagas que pertenecen al género Heliothis spp.; plagas de hemípteros, por ejemplo afidoideos, que incluyen afídidos, adélgidos y filoxéridos como Myzus persicae, Aphis gossypii, Aphis fabae, Aphis maidis (pulgón de la hoja del maíz) , Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Aphis craccivora, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum avenae, Metopolophium dirhodum, Rhopalosiphum padi, Schizaphis graminum, Brevicor y ne brassicae, Lipaphis er y simi, Aphis citricola, el pulgón rosado de la manzana, Eriosoma lanigerum, Toxoptera aurantii y Toxoptera citricidus; deltocefálidos como Nephotettix cincticeps; delfácidos como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens y Sogatella furcifera; pentatómidos como Eysacoris ventralis, Nezara viridula y Trigonotylus caelestialium; aleiródidos como Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci y Trialeurodes vaporariorum; diaspídidos, margaródidos, ortézidos, aclerdios, dactilópidos, kérridos, pseudocóccidos, cóccidos, eriocóccidos, asterolecánidos, beesónidos, lecanodiaspídidos o cerocóccidos, como Pseudococcus comstocki y Planococcus citri Risso; plagas de coleópteros, por ejemplo Lissorhoptrus or y zophilus, Callosobruchuys chienensis, Tenebrio molitor, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimapunctata howardi, Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Phyllotreta striolata, Aulacophora femoralis, Leptinotarsa decemlineata, Oulema or y zae, carposínidos y cerambícidos; ácaros, por ejemplo Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai y Panonychus citri; plagas de himenópteros, por ejemplo tentredínidos; plagas de ortópteros, por ejemplo acrídidos; plagas de dípteros, por ejemplo múscidos y agromícidos; plagas de tisanópteros, por ejemplo Thrips palmi y Frankliniella occidentalis; nematodos fitoparásitos, por ejemplo Meloidogyne hapla, Pratylenchus spp., Aphelenchoides besseyi y Bursaphelenchus xylophilus, y parásitos de animales, por ejemplo sifonápteros, anopluros, ácaros como Boophilus microplus, Haemaphysalis longicornis, Rhipicephalus sanguineus y Scarcoptes scabiei. Se prefieren las plagas de hemípteros.

Las plagas de hemípteros incluyen afidoideos... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto representado por la fórmula (I) o una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola:

en que las dos R representan un átomo de hidrógeno respectivamente o las dos R pueden combinarse entre sí para representar un grupo oxo.

2. Una composición que comprende un compuesto definido en la reivindicación 1 o una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola como principio activo y un vehículo aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola.

3. La composición según la reivindicación 2 que se usa como agente de control de plagas.

15 4. La composición según la reivindicación 3 que se usa para el control de una plaga de hemípteros.

5. La composición según la reivindicación 4, en que dicha plaga de hemípteros se selecciona entre afidoideos, pentatómidos o cocoideos.

20 6. La composición según la reivindicación 4, en que dicha plaga de hemípteros es al menos una plaga seleccionada del grupo compuesto por Myzus persicae, Aphis gossypii, Trigonotylus caelestialium y Pseudococcus comstocki.

7. Un procedimiento para el control de una plaga que comprende la aplicación a una planta o al suelo de una cantidad eficaz de un compuesto representado por la fórmula (I) definida en la reivindicación 1 o de una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola.

8. El procedimiento según la reivindicación 7, en que la plaga es una plaga de hemípteros.

9. El procedimiento según la reivindicación 8, en que dicha plaga de hemípteros se selecciona entre afidoideos, pentatómidos o cocoideos.

10. El procedimiento según la reivindicación 8, en que la plaga de hemípteros es al menos una plaga seleccionada del grupo compuesto por Myzus persicae, Aphis gossypii, Trigonotylus caelestialium y Pseudococcus 35 comstocki.

11. Uso de un compuesto representado por la fórmula (I) definida en la reivindicación 1 o de una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola como un agente de control de plagas para aplicar a una planta o al suelo.

12. Uso de una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 6 como un agente de control de plagas para aplicar a una planta o al suelo.