Síntesis de derivados de salicilaldehído sustituidos.

Un método que comprende las etapas de:

(a) proporcionar salicilaldehído o un derivado del mismo de la fórmula**Fórmula**

en donde al menos uno de R1,

R2, R3 y R4 es -H, y el resto se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, -NO2, -CN, -Si(Ry)3, -SRy, -S(O)Ry, -S(O)2Ry, -NRyC(O)Ry, -OC(O)Ry, -CO2Ry, -NCO, -N3, - ORy, -OC(O)N(Ry)2, -N(Ry)2, -NRyC(O)Ry, -NRyC(O)ORy; o un radical opcionalmente sustituido seleccionado del grupo que consiste en C1-20 alifático; C1-20 heteroalifático; fenilo; un carbociclo monocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 8 miembros, un carbociclo policíclico aromático, parcialmente insaturado o saturado de 7-14 carbonos; un anillo de heteroarilo monocíclico de 5 a 6 miembros que tiene de 1-4 heteroátomos seleccionados independientemente de nitrógeno, oxígeno o azufre; un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 8 miembros que tiene de 1-3 heteroátomos seleccionados independientemente de nitrógeno, oxígeno o azufre; un heterociclo saturado o parcialmente insaturado policíclico de 6 a 12 miembros que tiene de 1-5 heteroátomos seleccionados independientemente de nitrógeno, oxígeno o azufre; o un anillo de heteroarilo bicíclico de 8 a 10 miembros que tiene de 1-5 heteroátomos seleccionados independientemente de nitrógeno, oxígeno o azufre; donde cada aparición de Ry es independientemente -H, o un radical opcionalmente sustituido seleccionado del grupo que consiste en C1-6 alifático, heterocíclico de 3 a 7 miembros, fenilo, y arilo de 8 a 10 miembros, y donde dos o más grupos Ry adyacentes pueden tomarse juntos para formar un anillo de 5 a 12 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático opcionalmente sustituido que contiene de 0 a 4 heteroátomos;

b) formar un dímero anhidro del compuesto de salicilaldehído proporcionado, y

c) realizar una o más transformaciones químicas en el dímero anhidro, en donde la etapa de realizar una o más transformaciones químicas en el dímero anhidro comprende:

(i) una reacción de formación de enlaces carbono-carbono;

(ii) una reacción de formación de enlaces carbono-heteroátomo seleccionada de halogenación, oxidación, sililación, metalación; o

(iii) una o más reacciones químicas para manipular grupos funcionales ya presentes en el dímero;

en donde la una o más reacciones químicas se seleccionan de reducciones, oxidaciones, adiciones, protecciones, cicloadiciones, aminaciones, descarboxilación, halogenaciones, acoplamientos de enlace carbono-carbono catalizados por metales de transición, reacciones de clic o reacciones de metátesis de cierre de anillo; e

d) hidrolizar el dímero anhidro para proporcionar un derivado de salicilaldehído diferente del proporcionado en la etapa a).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2011/052748.

Solicitante: SAUDI ARAMCO TECHNOLOGIES COMPANY.

Inventor/es: FARMER,JAY J, JOB,GABRIEL E.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C221/00 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › Preparación de compuestos que contienen grupos amino y átomos de oxígeno, unidos por enlaces dobles, unidos a la misma estructura carbonada.
  • C07C223/02 C07C […] › C07C 223/00 Compuestos que contienen grupos amino y—CHO unidos a la misma estructura carbonada. › con grupos amino unidos a átomos de carbono acíclicos de la estructura carbonada.
  • C07D221/00 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, teniendo un átomo de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo, no previstos por los grupos C07D 211/00 - C07D 219/00.
  • C07D487/04 C07D […] › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.
  • C07D493/08 C07D […] › C07D 493/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado. › Sistemas puenteados.
  • C07D519/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen varios sistemas con varios heterociclos determinantes condensados entre sí o condensados con un sistema carbocíclico común no previstos en los grupos C07D 453/00 ó C07D 455/00.

PDF original: ES-2759521_T3.pdf

 

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