ANTAGONISTAS DEL RECEPTOR DE QUIMIOCINA.
Un compuesto de fórmula (I), o una sal farmacéuticamente aceptable o éster del mismo:
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/001362.
Solicitante: NOVARTIS AG
NOVARTIS PHARMA GMBH.
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: LICHTSTRASSE 35,4056 BASEL.
Inventor/es: HERSPERGER, RENE, JANSER,PHILIPP, PFENNINGER,EMIL, WUETHRICH,HANS,JUERG, MILTZ,WOLFGANG.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 23 de Diciembre de 2009.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D209/42 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
- C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
- C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D405/14 C07D 405/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
- C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D413/14 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › que contienen tres o más heterociclos.
- C07D451/06 C07D […] › C07D 451/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos aza-8 biciclo [3.2.1] octano, aza-9 biciclo [3.3.1] nonano u oxo-3 aza-9 triciclo [3.3.1.0 2,4 ] nonano, p. ej. alcaloides del tropano o del granatano, escopolamina; Sus acetales cíclicos. › Atomos de oxígeno.
- C07D455/02 C07D […] › C07D 455/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos de quinolicina, p. ej. alcaloides de emetina, protoberberina; Derivados alquilendioxi de las dibenzo [a, g] quinolicinas, p. ej. berberina. › que contienen sistemas cíclicos de quinolicina sin otra condensación.
Clasificación PCT:
- A61K31/40 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › que tienen ciclos con cinco eslabones con un nitrógeno como único heteroátomo de un ciclo, p. ej. sulpirida, succinimida, tolmetina, buflomedil.
- C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
- C07D405/12 C07D 405/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
Clasificación antigua:
- A61K31/40 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con cinco eslabones con un nitrógeno como único heteroátomo de un ciclo, p. ej. sulpirida, succinimida, tolmetina, buflomedil.
- C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
- C07D405/12 C07D 405/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
Fragmento de la descripción:
Antagonistas del receptor de quimiocina.
La invención se relaciona con derivados de carbonil amino bicíclicos que son antagonistas de Receptor de Quimiocina 2 (CCR-2) y Receptor de quimiocina 5 (CCR-5), y con su uso en la fabricación de un medicamento en el tratamiento de enfermedades y trastornos que involucran migración y activación de monocitos y células T, que incluyen enfermedades inflamatorias.
De acuerdo con lo anterior la invención en un primer aspecto proporciona un compuesto de fórmula (I), o una sal farmacéuticamente aceptable o éster de profármaco del mismo:
En donde:
Z es CR1R2, NR3, O o S;
R se selecciona del grupo que consiste de hidroxi, un alcoxi C1-C7 opcionalmente sustituido, alquenoxi C2-C7, cicloalquiloxi, ariloxi, heteroariloxi, aril-alcoxi C1-C7 o heteroaril-alcoxi C1-C7, un alquilo C1-C7 opcionalmente sustituido o alquenilo C2-C7, un arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo o un grupo arilo opcionalmente sustituido-alquilo C1-C7;
R9 representa uno o más sustituyentes en el anillo seleccionados del grupo que consiste de H, hidroxi, un alcoxi C1-C7 opcionalmente sustituido, alquenoxi C2-C7, cicloalquiloxi, ariloxi, heteroariloxi, aril-alcoxi C1-C7 o heteroaril-alcoxi C1-C7, un alquilo C1-C7 opcionalmente sustituido o alquenilo C2-C7, un arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo o un grupo arilo opcionalmente sustituido-alquilo C1-C7;
R1, R2, y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste de H y alquilo C1-C7;
X es a cicloalquilo C3-C18, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo cada uno que puede ser opcionalmente sustituido;
Q es un ligador de entre 1 y 3 átomos en longitud;
Y es cicloalquilo C3-C18, heterocicloalquilo, cicloalquilo puenteado, heterocicloalquilo puenteado, arilo, heteroarilo, arilheterocicloalquilo fusionado, todos los cuales se sustituyen independiente y opcionalmente una vez o más;
El sustituyente o sustituyentes opcionales en R y R9 se seleccionan independientemente del grupo que consiste de halógeno, hidroxi, alquilo C1-C7, mono o di-alquilamino inferior, aminocarbonilo, mono o di-alquilaminocarbonilo inferior, amino, carboxi, alcoxi C1-C7, cicloalquilo C3-C12, heterocicloalquilo C3-C18, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, nitrilo, arilo; todos los cuales, excepto halógeno, se sustituyen independiente y opcionalmente por uno o más sustituyentes, seleccionados del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C7, mono o di-alquilamino C1-C7, aminocarbonilo, mono o di-alquilaminocarbonilo C1-C7, amino, carboxi, alcoxi C1-C7, cicloalquilo C3-C12, heterocicloalquilo C3-C18, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, nitrilo, arilo.
El sustituyente o sustituyentes opcionales en X se seleccionan independientemente del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C7, mono o di-alquilamino C1-C7, aminocarbonilo, mono o di-alquilaminocarbonilo C1-C7, amino, carboxi, alcoxi C1-C7, cicloalquilo C3-C12, heterocicloalquilo C3-C18, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, nitrilo, arilo; todos los cuales, excepto halógeno, se sustituyen independiente y opcionalmente por uno o más sustituyentes, seleccionados del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C7, mono o di-alquilamino C1-C7, aminocarbonilo, mono o di-alquilaminocarbonilo C1-C7, amino, carboxi, alcoxi C1-C7, cicloalquilo C3-C12, heterocicloalquilo C3-C18, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, nitrilo, arilo.
El sustituyente o sustituyentes opcionales en Y se seleccionan independientemente del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C7, mono o di-alquilamino C1-C7, aminocarbonilo, mono o di-alquilaminocarbonilo C1-C7, amino, carboxi, alcoxi C1-C7, cicloalquilo C3-C12, heterocicloalquilo C3-C18, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, nitrilo, arilo; todos los cuales, excepto halógeno, se sustituyen independiente y opcionalmente por uno o más sustituyentes, seleccionados del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C7, mono o di-alquilamino C1-C7, aminocarbonilo, mono o di-alquilaminocarbonilo C1-C7, amino, carboxi, alcoxi C1-C7, cicloalquilo C3-C12, heterocicloalquilo C3-C18, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, nitrilo, arilo.
Para evitar cualquier duda, los términos listados adelante se entienden que tienen el siguiente significado a través de la presente descripción y reivindicaciones:
El término "inferior", cuando hace referencia a los radicales o compuestos orgánicos significa un compuesto o radical que puede ser ramificado o no ramificado con hasta y que incluye 7 átomos de carbono.
Un grupo alquilo inferior puede ser ramificado, no ramificado o cíclico y contiene 1 a 7 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 4 átomos de carbono. Alquilo inferior representa, por ejemplo: metilo, etilo, propilo, butilo, isopropilo, isobutilo, butilo terciario o 2,2-dimetilpropilo.
Un grupo alcoxi inferior puede ser ramificado o no ramificado y contiene 1 a 7 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 6 átomos de carbono. El alcoxi inferior representa, por ejemplo: metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, isopropoxi, isobutoxi o butoxi terciario. Alcoxi inferior incluye cicloalquiloxi y cicloalquil-alquiloxi inferior.
Un grupo alqueno, alquenilo o alquenoxi inferior es ramificado o no ramificado y contiene 2 a 7 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 4 átomos de carbono y contiene por lo menos un enlace doble carbono-carbono. El alqueno inferior, alquenilo inferior o alqueniloxi inferior representan por ejemplo vinilo, prop-1-enilo, alilo, butenilo, isopropenilo o isobutenilo y los equivalentes oxi de los mismos.
En la presente solicitud, los sustituyentes que contienen oxígeno, por ejemplo alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, carbonilo, etc. Abarcan sus homólogos que contienen azufre, por ejemplo tioalcoxi, tioalqueniloxi, tioalquiniloxi, tiocarbonilo, sulfona, sulfóxido etc.
Halo o halógeno representa cloro, flúor, bromo o yodo.
Arilo representa arilo carbocíclico, arilo heterocíclico o biarilo.
El arilo carbocíclico es un hidrocarburo cíclico aromático que contiene de 6 a 18 átomos en el anillo. Este puede ser monocíclico, bicíclico o tricíclico, por ejemplo naftilo, fenilo, o fenilo mono-, di- o trisustituido por uno, dos o tres sustituyentes.
El arilo heterocíclico es un hidrocarburo monocíclico o bicíclico aromático que contiene de 5 a 18 átomos en el anillo uno de los cuales son heteroátomos seleccionados de O, N o S. Preferiblemente hay uno o dos heteroátomos. El arilo heterocíclico representa, por ejemplo: piridilo, indolilo, quinoxalinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzotienilo, benzofuranilo, benzopiranilo, benzotiopiranilo, furanilo, pirrolilo, tiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, triazolilo, tetrazolilo, pirazolilo, imidazolilo, tienilo. El arilo heterocíclico también incluye tales radicales sustituidos.
El cicloalquilo representa un hidrocarburo cíclico que contiene de 3 a 12 átomos en el anillo preferiblemente de 3 a 6 átomos en el anillo....
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de fórmula (I), o una sal farmacéuticamente aceptable o éster del mismo:
En donde:
Z es CR1R2, NR3, O o S;
R se selecciona del grupo que consiste de hidroxi, un alcoxi C1-C7 opcionalmente sustituido, alquenoxi C2-C7, cicloalquiloxi, ariloxi, heteroariloxi, aril-alcoxi C1-C7 o heteroaril-alcoxi C1-C7, un alquilo C1-C7 opcionalmente sustituido o alquenilo C2-C7, un arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo o un grupo arilo opcionalmente sustituido-alquilo C1-C7;
R9 representa uno o más sustituyentes en el anillo seleccionados del grupo que consiste de H, hidroxi, un alcoxi C1-C7 opcionalmente sustituido, alquenoxi C2-C7, cicloalquiloxi, ariloxi, heteroariloxi, aril-alcoxi C1-C7 o heteroaril-alcoxi C1-C7, un alquilo C1-C7 opcionalmente sustituido o alquenilo C2-C7, un arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo o un grupo arilo opcionalmente sustituido-alquilo C1-C7;
R1, R2, y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste de H y alquilo C1-C7;
X es un cicloalquilo C3-C18, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo cada uno que puede ser opcionalmente sustituido;
Q es un ligador de entre 1 y 3 átomos en longitud;
Y es cicloalquilo C3-C18, heterocicloalquilo, cicloalquilo puenteado, heterocicloalquilo puenteado, arilo, heteroarilo, arilheterocicloalquilo fusionado, todos los cuales se sustituyen independiente y opcionalmente una vez o más;
el sustituyente o sustituyentes opcionales en R y R9 que se selecciona independientemente del grupo que consiste de halógeno, hidroxi, alquilo C1-C7, mono o di-alquilamino C1-C7, aminocarbonilo, mono o di-alquilaminocarbonilo C1-C7, amino, carboxi, alcoxi C1-C7, cicloalquilo C3-C12, heterocicloalquilo C3-C18, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, nitrilo, arilo; todos los cuales, excepto halógeno, se sustituyen independiente y opcionalmente por uno o más sustituyentes, seleccionados del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C7, mono o di-alquilamino C1-C7, aminocarbonilo, mono o di-alquilaminocarbonilo C1-C7, amino, carboxi, alcoxi C1-C7, cicloalquilo C3-C12, heterocicloalquilo C3-C18, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, nitrilo, arilo;
el sustituyente o sustituyentes opcionales en X que se selecciona independientemente del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C7, mono o di-alquilamino C1-C7, aminocarbonilo, mono o di-alquilaminocarbonilo C1-C7, amino, carboxi, alcoxi C1-C7, cicloalquilo C3-C12, heterocicloalquilo C3-C18, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, nitrilo, arilo; todos los cuales, excepto halógeno, se sustituyen independiente y opcionalmente por uno o más sustituyentes, seleccionados del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C7, mono o di-alquilamino C1-C7, aminocarbonilo, mono o di-alquilaminocarbonilo inferior, amino, carboxi, alcoxi C1-C7, cicloalquilo C3-C12, heterocicloalquilo C3-C18, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, nitrilo, arilo;
el sustituyente o sustituyentes opcionales en Y que se selecciona independientemente del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C7, mono o di-alquilamino C1-C7, aminocarbonilo, mono o di-alquilaminocarbonilo C1-C7, amino, carboxi, alcoxi C1-C7, cicloalquilo C3-C12, heterocicloalquilo C3-C18, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, nitrilo, arilo; todos los cuales, excepto halógeno, se sustituyen independiente y opcionalmente por uno o más sustituyentes, seleccionados del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C7, mono o di-alquilamino C1-C7, aminocarbonilo, mono o di-alquilaminocarbonilo C1-C7, amino, carboxi, alcoxi C1-C7, cicloalquilo C2-C12, heterocicloalquilo C3-C18, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, nitrilo, arilo.
2. Un compuesto de fórmula (II), o una sal farmacéuticamente aceptable o éster del mismo:
en donde:
Z' es NH, NCH3, CH2, S o O;
R' es hidroxi, un alcoxi C1-C7 opcionalmente sustituido, alqueniloxi C2-C7, cicloalquil-alquiloxi C1-C7, ariloxi, heteroariloxi, heteroaril-alquiloxi C1-C7 o aril-alquiloxi C1-C7, un arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo o un grupo arilo opcionalmente sustituido-alquilo C1-C7;
X' se selecciona del grupo que consiste de:
Q' se selecciona del grupo que consiste de: -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH2-, -CH2-CH(CH3)-, -CH2-NH-, -CH(CH3)-NH-, -CH2-N(CH3)-, -CH2-CH(CH2OH)- o -CH(CH3)-NH(CH3)-;
Y' se selecciona del grupo que consiste de: cicloalquilo C3-C118, heterocicloalquilo, cicloalquilo puenteado, heterocicloalquilo puenteado, arilo, heteroarilo, aril-heterocicloalquilo fusionado, todos los cuales se sustituyen independiente y opcionalmente una vez o más;
el sustituyente o sustituyentes opcionales en R' que se selecciona independientemente del grupo que consiste de halógeno, hidroxi, alquilo C1-C7, mono o di-alquilamino C1-C7, aminocarbonilo, mono o di-alquilaminocarbonilo C1-C7, amino, carboxi, alcoxi C1-C7, cicloalquilo C3-C12, heterocicloalquilo C3-C18, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, nitrilo, arilo; todos los cuales, excepto halógeno, se sustituyen independiente y opcionalmente por uno o más sustituyentes, seleccionados del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C7, mono o di-alquilamino C1-C7, aminocarbonilo, mono o di-alquilaminocarbonilo inferior, amino, carboxi, alcoxi C1-C7, cicloalquilo C3-C12, heterocicloalquilo C3-C18, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, nitrilo, arilo;
el sustituyente o sustituyentes opcionales en Y' que se selecciona independientemente del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C7, mono o di-alquilamino C1-C7, aminocarbonilo, mono o di-alquilaminocarbonilo C1-C7, amino, carboxi, alcoxi C1-C7, cicloalquilo C3-C12, heterocicloalquilo C3-C18, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, nitrilo, arilo; todos los cuales, excepto halógeno, se sustituyen independiente y opcionalmente por uno o más sustituyentes, seleccionados del grupo que consiste de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C7, mono o di-alquilamino C1-C7, aminocarbonilo, mono o di-alquilaminocarbonilo C1-C7, amino, carboxi, alcoxi C1-C7, cicloalquilo C3-C12, heterocicloalquilo C3-C18, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, nitrilo, arilo.
3. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes seleccionado de:
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Metoxi-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Isopropoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Isopropoxi-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Ciclopropilmetoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Ciclopropilmetoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Ciclopropilmetoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Ciclopropilmetoxi-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-piperidin-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(RS)-2-metil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-metil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-((2S,6R)-2,6-dimetil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-((R)-3-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-((S)-3-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-((1R,3S,5S)-3-hidroxi-8-aza-biciclo[3.2.1]oct-8-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
[4-(2-azepan-1-il-etil)-fenil]-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
(4-{[metil-(tetrahidro-piran-4-il)-amino]-metil}-ciclohexil)-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
(4-{[metil-(tetrahidro-piran-4-il)-amino]-metil}-fenil)-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
(4-{(R)-1-[metil-(tetrahidro-piran-4-il)-amino]-etil}-fenil)-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Ciclobutilmetoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(3-(R)-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Ciclobutilmetoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Ciclobutilmetoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Ciclobutilmetoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-((1R,3S,5S)-3-hidroxi-8-aza-biciclo[3.2.1]oct-8-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Ciclobutilmetoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Ciclobutilmetoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Ciclobutilmetoxi-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(3-Metil-butiloxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Ciclopentilmetoxi-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(1,2-Dimetil-propoxi)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(2,2-Dimetil-propoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Metil-pentiloxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida ácido 4-(3,3-Dimetil-butoxi)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(Furan-2-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(Furan-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(Furan-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(Furan-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(Furan-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(Furan-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Benciloxi-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5-cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(5-cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5-cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5-cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5-cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5-cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Fluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de ácido {1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de 4-(4-Fluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(Benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(Benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(Benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(Benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(Benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Fluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Fluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Fluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Fluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Fluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5-Fluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5-Fluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de ácido {1-[2-((3R,4R,5S)-4-hidroxi-3,5-dimetil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de 4-(5-Fluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de ácido {1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de 4-(5-Fluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5-Fluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(7-Fluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4,6-Difluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4,6-Difluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4,6-Difluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4,6-Difluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(S)-2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4,6-Difluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(7-Cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de ácido 4-(4-Cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico {1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida
Diclorhidrato de {1-[2-((3R,4R,5S)-4-hidroxi-3,5-dimetil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
ácido 4-(4-Cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico {1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida
Diclorhidrato de {1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(7-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-piperidin-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(7-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(7-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(7-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(7-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(7-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(6-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido de 4-(5-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido de 4-(5-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Metoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4,6-dimetoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4,6-dimetoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4,6-dimetoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4,6-dimetoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4,6-dimetoxi-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Clorhidrato de {1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5,6-dimetil-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5,6-dimetil-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5,6-dimetil-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5,6-dimetil-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de {1-[(S)-2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5,6-dimetil-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Etoxi-fenil)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Metoxi-fenil)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Fenoxi-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-m-Toliloxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(3-(RS)-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-m-Toliloxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-m-Toliloxi-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-p-Toliloxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(3-(RS)-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-p-Toliloxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-p-Toliloxi-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(3-Fluoro-fenoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(3-Fluoro-fenoxi)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(4-Fluoro-fenoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Fluoro-fenoxi)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(3,4-Difluoro-fenoxi)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(3,5-Difluoro-fenoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(3-RS-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(3,5-Difluoro-fenoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(3,5-Difluoro-fenoxi)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(6-Cloro-piridin-2-iloxi)-1H-indol-2-carboxílico
Diclorhidrato de [1-(octahidro-quinolizin-1-ilmetil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
[1-(1-metil-piperidin-3-ilmetil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Ciclobutilmetoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3R,4R)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Ciclobutilmetoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3S,4R,5S)-3,4-dihidroxi-5-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Ciclobutilmetoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(R)-3-hidroxi-2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Ciclobutilmetoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(Furan-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3R,4R)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(Furan-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(octahidro-quinolizin-1-ilmetil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(2-Metil-tiazol-4-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(3,4-dihidroxi-5-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(Benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3RS,4SR)-3,4-dihidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5-Fluoro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3RS,4SR)-3,4-dihidroxi-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5-cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(9S,9aS)-1-(octahidro-pirido[2,1-c][1,4]oxazin-9-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5-cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(8S,8aS)-1-(hexahidro-pirrolo[2,1-c][1,4]oxazin-8-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(5-cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Metoxi-fenil)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Etoxi-fenil)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-propil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Metoxi-piridin-3-il)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-((3S,4S)-4-hidroxi-3-metil-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Metoxi-piridin-3-il)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[(1S,9aR)-1-(octahidro-quinolizin-1-il)metil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-p-Toliloxi-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-1 S-metil-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-1 R-metil-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2S-azepan-1-il-propil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(Furan-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2R-azepan-1-il-propil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(Furan-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(3,6-dihidro-2H-piridin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-azepan-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(3-amino-azepan-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(3-fluoro-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-Isobutoxi-1H-indol-2-carboxílico
[4-(2-piperidin-1-il-etil)-fenil]-amida de ácido 4-(5-cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
{4-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-fenil}-amida de ácido 4-(5-cloro-benzofuran-3-ilmetoxi)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Fenil-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(4-Trifluorometil-fenil)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-p-Tolil-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(4-Dimetilamino-fenil)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Benzo[1,2,5]oxadiazol-5-il-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(4-Metoxi-fenil)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(3-Ciano-fenil)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(4-Etoxi-fenil)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-[3-(3-Metoxi-propoxi)-fenil]-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(4-Trifluorometoxi-fenil)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(2,4-Dimetoxi-fenil)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(3,4-Dimetoxi-fenil)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Benzo[1,3]dioxol-5-il-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Piridin-4-il-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(6-Metoxi-piridin-3-il)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-piperidin-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-(4-Etoxi-fenil)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Metoxi-fenil)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Etoxi-fenil)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(4-hidroxi-piperidin-1-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Metoxi-piridin-3-il)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(3-hidroxi-8-aza-biciclo[3.2.1]oct-8-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(4-Metoxi-fenil)-1H-indol-2-carboxílico
{1-[2-(3-hidroxi-8-aza-biciclo[3.2.1]oct-8-il)-etil]-piperidin-4-il}-amida de ácido 4-(6-Metoxi-piridin-3-il)-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Hidroxi-1H-indol-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Metoxi-benzo[b]tiofeno-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Isobutoxi-benzo[b]tiofeno-2-carboxílico
[1-(2-piperidin-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Isobutoxi-benzo[b]tiofeno-2-carboxílico
[1-(2-azepan-1-il-etil)-piperidin-4-il]-amida de ácido 4-Metoxi-benzofuran-2-carboxílico.
4. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes para uso como un producto farmacéutico para la prevención, mejora o tratamiento de una enfermedad o afección autoinmune o inflamatoria.
5. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1-3 para uso como un producto farmacéutico para la prevención, mejora o tratamiento de infección VIH o SIDA.
6. Un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (I) que comprende:
(a) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (III):
en donde R'' es H o un grupo alquilo inferior , con un compuesto de fórmula NH2-X-Q-Y, los grupos R, R9, Z, X, Q y Y son como se define en la reivindicación 1; o
(b) para la preparación de compuestos de fórmula (I) en donde X es piperidin-4-ilo y Q es -CH2-CH2-, y Y es un grupo que tiene la fórmula -NR7R8 en donde N, R7 y R8 se enlazan para definir colectivamente un heterocicloalquilo, cicloalquilo puenteado, heterocicloalquilo puenteado, heteroarilo, o aril-heterocicloalquilo fusionado, se hace reaccionar un compuesto de fórmula (IV):
con un compuesto de fórmula NHR7R8, en donde R7 y R8 son como de definieron anteriormente, y R, R9 y Z son como de definieron antes; o
(c) para la preparación de compuestos de fórmula (I) en donde X es piperidin-4-ilo y Q es CH2-, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (V):
en el que R, R9 y Z son como de definieron anteriormente, con un compuesto de fórmula HO-CH2-Y, en el que Y es como se definió antes; o
(d) para la preparación de compuestos de fórmula (I) en donde R es un grupo arilo opcionalmente sustituido, que se sustituye apropiadamente el grupo Br en un compuesto de fórmula (VI) para dicho grupo arilo sustituido:
en donde Z, R9, X, Q y Y son como se definió antes;
y recuperar los compuestos resultantes de fórmula (I) en forma de sal o libre.
7. Una composición farmacéutica que comprende un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en asociación con un diluyente o portador farmacéuticamente aceptable.
8. Uso de un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en la fabricación de un medicamento para uso en el tratamiento de una enfermedad o afección autoinmune o inflamatoria.
9. Uso de un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en la fabricación de un medicamento para uso en el tratamiento de infección VIH o SIDA.
10. Uso de un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en combinación con uno o más agentes seleccionados de: Metotrexato, un agente anti-TNF, un agente anti-IL-1 un inhibidor de transcriptasa inversa de nucleósido y no nucleósido, inhibidor de proteasa VIH, inhibidor de fusión y agente antiretrovírico en la fabricación de un medicamento para el tratamiento de una enfermedad o afección inflamatoria o autoinmune o VIH o SIDA.
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