Derivados de benzo[1,3]dioxina y su uso como antagonistas de LPAR5.

Un compuesto de fórmula I,**Fórmula**

en donde

A se selecciona de la serie que consiste en R11-O-C(O)-,

R12-N(R13)-C(O)- y Het1;

R1, R2, R3 y R4 se seleccionan independientemente entre sí de la serie que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo (C1-C4), Ar-alquilo-(C1-C4)-, Ar, Het2, alquil-(C1-C4)- C(O)-, Ar-C(O)-, ciano, R14-N(R15)-C(O)-, Het3-C(O)-, hidroxi, alquil-(C1-C4)-O-, Ar-O-, Ar-alquil-(C1-C4)-O-, alquil-(C1-C4)-S(O)n-, Ar-S(O)n-, R11-N(R12)-S(O)2-, Het3-S(O)2-, alquil- (C1-C4)-NH-, di(alquil-(C1-C4))N-, Ar-NH- y Ar-N(alquilo-(C1-C4))-,

y cualquiera de R1 y R2, o R2 y R3, o R3 y R4, junto con los átomos de carbono que los llevan, pueden formar un anillo carbocíclico que se selecciona de la serie que consiste en benceno y cicloalcano de 5 miembros a 7 miembros, en donde el anillo de benceno no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de la serie que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), ciano, alquil-(C1-C4)-O- y alquil-(C1-C4)-S(O)n-, y el anillo de cicloalcano no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de la serie que consiste en flúor y alquilo (C1-C4);

R5 se selecciona de la serie que consiste en hidrógeno y alquilo (C1-C4);

R11, R12, R13, R14 y R15 se seleccionan independientemente entre sí de la serie que consiste en hidrógeno y alquilo (C1-C4);

uno de los grupos Z1 y Z2 es cicloalquilo (C3-C8) y el otro se selecciona de la serie que consiste en hidrógeno, alquilo (C1-C8), cicloalquilo (C3-C8) y fenilo, en donde todos los grupos cicloalquilo independientemente entre sí están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de la serie que consiste en flúor, alquilo (C1-C4) y alquil-(C1-C4)-O-, y el grupo fenilo no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de la serie que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), ciano, alquil- (C1-C4)-O- y alquil-(C1-C4)-S(O)n-;

Ar es fenilo o un heterociclo monocíclico, aromático, de 5 miembros o 6 miembros que comprende uno o dos heteroátomos en el anillo iguales o diferentes seleccionados de la serie que consiste en N, O y S, los cuales están todos no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de la serie que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), ciano, alquil-(C1-C4)-O- y alquil-(C1-C4)-S(O)n-;

Het1 es un heterociclo monocíclico, parcialmente insaturado o aromático, de 5 miembros o 6 miembros, que comprende de uno a cuatro heteroátomos en el anillo iguales o diferentes seleccionados de la serie que consiste en N, O y S, que está unido por un átomo de carbono del anillo, y el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de la serie que consiste en alquilo (C1-C4), hidroxi y oxo;

Het2 es un heterociclo monocíclico, saturado, de 4 miembros a 7 miembros, que comprende uno o dos heteroátomos en el anillo iguales o diferentes seleccionados de la serie que consiste en N, O y S, que está unido por un átomo de carbono del anillo o un átomo de nitrógeno del anillo, y el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de la serie que consiste en flúor y alquilo (C1-C4);

Het3 es un heterociclo monocíclico, saturado, de 4 miembros a 7 miembros, que comprende un átomo de nitrógeno en el anillo por el cual está unido Het3, y 0 o 1 heteroátomo adicional en el anillo seleccionado de la serie que consiste en N, O y S, y el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de la serie que consiste en flúor y alquilo (C1-C4);

n se selecciona de los números 0, 1 y 2;

en donde todos los grupos alquilo están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes flúor;

en cualquiera de sus formas estereoisómeras o una mezcla de formas estereoisómeras en cualquier proporción, o una de sus sales farmacéuticamente aceptables;

con la condición de que el compuesto de fórmula I no es el ácido 6-cloro-4-ciclohexil-4-fenil-4H-benzo[1,3]dioxina-2- carboxílico, éster metílico del ácido 6-cloro-4-ciclohexil-4-fenil-4H-benzo[1,3]dioxina-2-carboxílico o ácido 6-cloro-4,4- diciclohexil-4H-benzo[1,3]dioxina-2-carboxílico.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2013/060172.

Solicitante: SANOFI.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 54, RUE LA BOETIE 75008 PARIS FRANCIA.

Inventor/es: KOZIAN, DETLEF, NAZARE, MARC, CZECHTIZKY,Werngard, EVERS,ANDREAS, BOSSART,MARTIN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D319/08 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 319/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
  • C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D403/04 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D405/04 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D405/12 C07D 405/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D413/04 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.

PDF original: ES-2649438_T3.pdf

 

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