Tiazoles condensados antibacterianos.

Compuesto de fórmula (I) o una sal o N-óxido del mismo:

en la que:

m es 1;

Q es hidrógeno;

Alk es un radical alquileno, alquenileno o alquinileno C1-C6 divalente que puede contener un enlace éter (-O-), tioéter(-S-) o amino (-NR)-, siendo R hidrógeno;

X es -C(≥O)NR6- o -C(≥O)O- siendo R6 hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6 opcionalmentesustituido;

Z1 es -N≥ o -CH≥

Z2 es -N≥ o -C(R1)≥;

R1 es hidrógeno, metilo, etilo, etenilo, etinilo, metoxilo, mercapto, mercaptometilo, halo, alquilo (C1-C2), alcoxilo (C1-C2) o alquiltio (C1-C2) completa o parcialmente fluorado, nitro o nitrilo (-CN);

R2 es un grupo Q1-[Alk1]q-Q2-, en el que

q es 0 ó 1;

Alk1 es un radical alquileno C1-C6 o alquenileno C2-C6 o alquinileno C2-C6 ramificado o de cadena lineal, divalente,opcionalmente sustituido que puede contener o terminar en un enlace éter (-O-), tioéter (-S-) o amino (-NR)-;Q2 es un radical heterocíclico o carbocíclico monocíclico divalente opcionalmente sustituido que tiene 5 ó 6 átomosen el anillo o un radical heterocíclico o carbocíclico bicíclico divalente opcionalmente sustituido que tiene 9 ó 10átomos en el anillo;

Tiazoles condensados antibacterianos Esta invención se refiere a tiazolopiridazinas, tiazolopiridinas y benzotiazoles sustituidos que son útiles como agentes antibacterianos.

Antecedentes de la invención Las topoisomerasas de tipo II catalizan la interconversión de topoisómeros de ADN transportando un segmento de ADN a través de otro. Las bacterias codifican para dos enzimas topoisomerasas de tipo II, la ADN girasa y la ADN topoisomerasa IV. La girasa controla el superenrollamiento del ADN y alivia la tensión topológica. La topoisomerasa IV produce la decatenación de cromosomas hermanos tras la replicación y también puede relajar el ADN superenrollado. Las topoisomerasas de tipo II bacterianas forman un complejo heterotetramérico compuesto por dos 15 subunidades. La girasa forma un complejo A2B2 compuesto por GyrA y GyrB mientras que la topoisomerasa forma un complejo C2E2 compuesto por ParC y ParE. A diferencia de las topoisomerasas de tipo II eucariotas, son homodímeros. De manera ideal, un antibiótico basado en la inhibición de topoisomerasas de tipo II bacterianas sería selectivo para las enzimas bacterianas y relativamente inactivo contra las isomerasas de tipo II eucariotas. Las topoisomerasas de tipo II son enzimas altamente conservadas que permiten el diseño de inhibidores de amplio espectro. Además, las subunidades GyrB y ParE son funcionalmente similares, que tienen un dominio ATPasa en el dominio N-terminal y un dominio C-terminal que interacciona con la otra subunidad (GyrA y ParC respectivamente) y el ADN. La conservación entre los sitios activos de la girasa y la topoisomerasa IV sugiere que inhibidores de los sitios podrían seleccionar como diana simultáneamente ambas topoisomerasas de tipo II. Los inhibidores de selección como diana doble de este tipo son atractivos porque tienen el potencial de reducir el desarrollo de resistencia basada en la diana.

Las topoisomerasas de tipo II son la diana de varios agentes antibacterianos. Los más destacados de estos agentes son las quinolonas. Los antibióticos de quinolona originales incluían ácido nalidíxico, cinoxacina y ácido oxolínico. La adición de flúor produjo una nueva clase de fármacos, la fluoroquinolonas, que tienen un espectro antimicrobiano más amplio y propiedades farmacocinéticas mejoradas. Las fluoroquinolonas incluyen norfloxacino, ciprofloxacino y las quinolonas de cuarta generación gatifloxacino y moxifloxacino. Las cumarinas y las ciclotialidinas con clases adicionales de antibióticos que inhiben a las topoisomerasas de tipo II, sin embargo no se usan ampliamente debido a su escasa permeabilidad en bacterias, toxicidad eucariota y baja solubilidad en agua. Los ejemplos de tales antibióticos incluyen novobiocina y cumermicina A1, ciclotialidina, cinodina y clerocidina. Sin embargo, la aparición continua de resistencia a antibióticos demanda que continúen desarrollándose clases novedosas de antibióticos y se requieren compuestos alternativos que inhiban a las topoisomerasas bacterianas.

Breve sumario del contexto de la invención Esta invención se basa en el hallazgo de que una clase de tiazolopiridazinas, tiazolopiridinas y benzotiazoles sustituidos tienen actividad antibacteriana, tal como se evidencia mediante la inhibición del crecimiento bacteriano por miembros de esta clase. Los compuestos muestran actividad contra cepas de clases Gram positivas y/o Gram negativas, tales como estafilococos, enterococos, estreptococos, propionibacterias y moraxellas por ejemplo Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Enterococcus faecalis, Enterococcus faecium, Streptococcus 45 pneumoniae, Streptococcus pyogenes, Propionibacterium acnes, Haemophilus influenzae y Moraxella catarrhalis. Los compuestos a los que se refiere la invención son por tanto útiles para el tratamiento de contaminación o infección bacteriana, por ejemplo en el tratamiento de, entre otros, infecciones por Gram positivas, neumonías adquiridas en la comunidad, acné vulgar, impétigo y dermatitis atópica infectada.

Aunque la invención no está limitada por ninguna hipótesis particular en cuanto al mecanismo de acción de los compuestos, actualmente se cree que una actividad de este tipo se debe, al menos en parte, a los compuestos que inhiben las topoisomerasas bacterianas de tipo II.

Por tanto, la invención engloba el uso antibacteriano de la clase de compuestos de benzotiazol, tiazolopiridina y

tiazolopiridazina sustituidos definidos en el presente documento y a miembros novedosos de esta clase de compuestos.

Las solicitudes internacionales de patente WO 03/105846 y WO 2005/012292 se refieren a compuestos de bencimidazol y piridoimidazol que inhiben la actividad girasa bacteriana. Se sintetizaron, caracterizaron y sometieron a prueba muchos bencimidazoles y una única 1H-imidazo[4, 5-b]piridina para determinar la actividad girasa y antibacteriana. Aunque se reivindicaron, no se sintetizó ninguna 3H-imidazo[ 4, 5-c]piridina. Por tanto, no se proporcionó ninguna “prueba de principio” de que las 3H-imidazo[4, 5-c]piridinas tuvieran las actividades antibacterianas e inhibidoras de girasa alegadas.

La solicitud de patente en tramitación junto con la presente WO 2007/148093 describe compuestos de benzotiazol y tiazolopiridina sustituidos que inhiben la actividad girasa bacteriana. Los benzotiazoles y tiazolopiridinas de esta solicitud tienen un sustituyente en la posición 7 y se demuestra actividad antibacteriana para esos compuestos sustituidos en la posición 7.

La solicitud internacional de patente n.º WO 2001/057008 se refiere a benzotiazoles que se dice que son útiles para el tratamiento del cáncer y estados en los que la angiogénesis es un mecanismo que contribuye. Este documento no establece ni da a entender que los compuestos a los que se refiere tienen actividad antibacteriana, ni da a conocer los compuestos de benzotiazol, tiazolopiridina y tiazolopiridazina sustituidos reivindicados en el presente documento.

Descripción de la invención Según la invención, se proporciona un compuesto de fórmula (I) o una sal o N-óxido del mismo tal como se expone en la reivindicación 1.

En otros aspectos amplios, la invención incluye: 15

(i) el uso de un compuesto (I) tal como se definió anteriormente en la preparación de una composición antibacteriana;

(ii) un método de tratamiento o prevención de contaminación bacteriana de un sustrato no vivo que comprende aplicar al sitio de tal contaminación o contaminación potencial una cantidad de un compuesto (I) tal como se definió anteriormente, suficiente para inhibir el crecimiento bacteriano;

(iii) un compuesto (I) tal como se definió anteriormente para su uso en el tratamiento o la prevención de infección bacteriana. 25

Terminología Tal como se usa en el presente documento, el término “alquilo (Ca-Cb) ” en el que a y b son números enteros se refiere a un radical alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene desde a hasta b átomos de carbono. Por tanto, cuando a es 1 y b es 6, por ejemplo, el término incluye metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, secbutilo, t-butilo, n-pentilo y n-hexilo.

Tal como se usa en el presente documento, el término “radical alquileno (Ca-Cb) divalente” en el que a y b son números enteros se refiere a una cadena hidrocarbonada saturada que tiene desde a hasta b átomos de carbono y

dos valencias no satisfechas. El término incluye, por ejemplo, metileno, etileno, n-propileno y n-butileno.

Tal como se usa en el presente documento, el término “alquenilo (Ca-Cb) ” en el que a y b son números enteros se refiere a un resto de alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene desde a hasta b átomos de carbono que tiene al menos un doble enlace de estereoquímica o bien E o bien Z según sea aplicable. El término incluye, por ejemplo, vinilo, alilo, 1 y 2-butenilo y 2-metil-2-propenilo.

Tal como se usa en el presente documento, el término “radical alquenileno (Ca-Cb) divalente” significa una cadena hidrocarbonada que tiene desde a hasta b átomos de carbono, al menos un doble enlace y dos valencias no satisfechas. El término incluye, por ejemplo, -CH=CH- (vinileno) , -CH=CH-CH2-, -CH2-CH=CH-, -CH=CH-CH2-CH2-,

-CH=CH-CH2-CH2-CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -CH=CHCH=CH-CH2-, -CH=CH-CH=CH-CH2-CH2-, -CH=CH-CH2-CH=CH- y -CH=CH-CH2-CH2-CH=CH-.

Tal como se usa en el presente documento, el término “alquinilo Ca-Cb” en el que a y b son números enteros se refiere a grupos hidrocarbonados de cadena lineal o cadena ramificada que tienen desde a hasta b átomos de carbono y que tienen además al menos un triple enlace. Este término incluiría por ejemplo, etinilo, 1-propinilo,... [Seguir leyendo]

1. Compuesto de fórmula (I) o una sal o N-óxido del mismo:

en la que:

m es 1; 10 Q es hidrógeno;

Alk es un radical alquileno, alquenileno o alquinileno C1-C6 divalente que puede contener un enlace éter (-O-) , tioéter (-S-) o amino (-NR) -, siendo R hidrógeno;

X es -C (=O) NR6- o -C (=O) O- siendo R6 hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6 opcionalmente sustituido;

Z1 es -N= o -CH= 20 Z2 es -N= o -C (R1) =;

R1 es hidrógeno, metilo, etilo, etenilo, etinilo, metoxilo, mercapto, mercaptometilo, halo, alquilo (C1-C2) , alcoxilo (C1-C2) o alquiltio (C1-C2) completa o parcialmente fluorado, nitro o nitrilo (-CN) ; 25 R2 es un grupo Q1-[Alk1]q-Q2-, en el que q es 0 ó 1;

Alk1 es un radical alquileno C1-C6 o alquenileno C2-C6 o alquinileno C2-C6 ramificado o de cadena lineal, divalente, opcionalmente sustituido que puede contener o terminar en un enlace éter (-O-) , tioéter (-S-) o amino (-NR) -;

Q2 es un radical heterocíclico o carbocíclico monocíclico divalente opcionalmente sustituido que tiene 5 ó 6 átomos en el anillo o un radical heterocíclico o carbocíclico bicíclico divalente opcionalmente sustituido que tiene 9 ó 10 35 átomos en el anillo;

Q1 es hidrógeno, un sustituyente opcional, o un radical heterocíclico o carbocíclico opcionalmente sustituido que tiene 3-7 átomos en el anillo; y en el que “opcionalmente sustituido” significa sustituido con hasta cuatro sustituyentes compatibles, seleccionados independientemente de alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , 40 alcoxilo (C1-C6) , hidroxilo, hidroxialquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C3) -alquilo (C1-C3) , mercapto, mercaptoalquilo (C1-C6) , alquiltio (C1-C6) , halo tal como fluoro, bromo y cloro, alquilo (C1-C3) , alcoxilo (C1-C3) o alquiltio (C1-C3) completa o parcialmente fluorado tal como trifluorometilo, trifluorometoxilo y trifluorometiltio, nitro, nitrilo (-CN) , oxo (=O) , fenilo, fenilalquilo (C1-C3) , fenoxilo, heteroarilo monocíclico, heteroarilalquilo (C1-C3) o heteroariloxilo con 5 ó 6 átomos en el anillo, cicloalquilo que tiene de 3 a 6 átomos de carbono en el anillo, -COORA, -CORA, -OCORA, -SO2RA, -CONRARB.

45. CONHNH2, -SO2NRARB, -NRARB, -NHNH2, -OCONRARB, -NRBCORA, -NRBCOORA, -NRBSO2ORA o -NRACONRARB siendo RA y RB independientemente hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C6) , hidroxialquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C3) alquilo (C1-C3) o, en el caso en que RA y RB están unidos al mismo átomo de N, RA y RB tomados junto con ese nitrógeno pueden formar un anillo de amino cíclico tal como morfolinilo, piperidinilo, piperazinilo o 4-alquil (C1-C6) piperazinilo tal como 4-metil-piperazinilo; y en el caso en que el sustituyente es fenilo, fenilalquilo (C1-C3) , fenoxilo o 50 heteroarilo monocíclico, heteroarilalquilo (C1-C3) o heteroariloxilo con 5 ó 6 átomos en el anillo, el anillo de fenilo o heteroarilo del mismo puede estar sustituido en sí mismo por cualquiera de los sustituyentes anteriores excepto fenilo, fenilalquilo (C1-C3) , fenoxilo, heteroarilo, heteroarilalquilo (C1-C3) o heteroariloxilo.

2. Compuesto según la reivindicación 1, en el que m es 1, Q es hidrógeno, Alk es -CH2CH2- y X es -C (O) NH-. 55

3. Compuesto según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que, en el sustituyente R2 de dicho compuesto, Q2 es un anillo de piridina, pirimidina, pirazina, piran-2-ona, pirimidin-4-ona o piridin-2-ona opcionalmente sustituido.

4. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, en el que, en el sustituyente R2 de dicho compuesto, Q2 es un anillo de piridin-3-ilo opcionalmente sustituido, un anillo de pirimidin-5-ilo opcionalmente sustituido, un anillo de pirazin-2-ilo opcionalmente sustituido, un anillo de piran-2-ona-4-ilo opcionalmente sustituido o un anillo de piridin

2. ona-4-ilo opcionalmente sustituido.

5. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que, en el sustituyente R2 de dicho compuesto, Alk1 está presente y es un radical alquileno C1-C3 divalente opcionalmente sustituido.

6. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que, en el sustituyente R2 de dicho compuesto, Q1 es un grupo de fórmula -NRARB, en la que RA y RB son independientemente hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C6) , hidroxialquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C3) -alquilo (C1-C3) .

7. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que, en el sustituyente R2 de dicho compuesto,

Q1 es un grupo de fórmula -NRARB, en la que RA y RB tomados junto con ese nitrógeno forman un anillo de amino cíclico.

8. Compuesto según la reivindicación 7, en el que el anillo de amino cíclico es un anillo de morfolinilo, piperidinilo o piperazinilo.

9. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, en el que, en el sustituyente R2 de dicho compuesto, Q2 es un radical piridinilo, pirimidinilo o pirazinilo opcionalmente sustituido, q es 0 y Q1 es un radical heterocíclico opcionalmente sustituido que tiene 3-7 átomos en el anillo.

10. Compuesto según la reivindicación 9, en el que Q1 es un radical oxadiazolilo o tetrazolilo opcionalmente sustituido.

11. Compuesto según la reivindicación 9, en el que Q1 es un radical piperidinilo o pirrolidinilo opcionalmente sustituido.

12. Compuesto según la reivindicación 11, en el que Q1 se sustituye por -COOH.

13. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, en el que, en el sustituyente R2 de dicho compuesto,

Q2 es una pirimidin-4-ona o piridin-2-ona opcionalmente sustituida, q es 1 y Q1 es un radical heterocíclico 35 opcionalmente sustituido que tiene 3-7 átomos en el anillo.

14. Compuesto según la reivindicación 13, en el que, Alk1 es -CH2- y Q1 es un radical piridinilo opcionalmente sustituido.

15. Compuesto según la reivindicación 1, seleccionado del grupo que consiste en: 1-etil-3- (5-piridin-3-il-benzotiazol-2-il) -urea 2-{5-[2- (3-etil-ureido) -benzotiazol-5-il]-piridin-2-il]-N-metil-acetamida

1-etil-3-[5- (1-metil-2-oxo-1, 2-dihidro-piridin-4-il) -benzotiazol-2-il]-urea 1-etil-3- (6-fluoro-5-piridin-3-il-benzotiazol-2-il) -urea 1- (5- ([1, 2, 4]triazolo[4, 3-a]piridin-6-il) benzo[d]tiazol-2-il) -3-etilurea 1-etil-3- (5- (imidazo[1, 2-a]piridin-6-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (5- (tetrazolo[1, 5-a]piridin-6-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 55 1- (5- (3, 4-dihidro-2H-pirido[3, 2-b][1, 4]oxazin-7-il) benzo[d]tiazol-2-il) -3-etilurea 1-etil-3- (5- (6- (hidroximetil) piridin-3-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (5- (5- (2-oxopiridin-1 (2H) -il) pirazin-2-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (5- (2- (hidroximetil) -1-metil-1H-imidazol-5-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-2- (5- (2- (3-etilureido) benzo[d]tiazol-5-il) -2-oxopiridin-1 (2H) -il) acetato 65 1- (5- (1- (2-etoxietil) -6-oxo-1, 6-dihidropiridin-3-il) benzo[d]tiazol-2-il) -3-etilurea 1-etil-3- (5- (6-metil-2-oxo-2H-piran-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 5- (2- (3-etilureido) benzo[d]tiazol-5-il) picolinato de metilo

1. etil-3- (5- (1- (2-morfolinoetil) -1H-pirazol-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1- (5- (1H-pirazol-3-il) benzo[d]tiazol-2-il) -3-etilurea 1-etil-3- (5- (1-metil-1H-pirazol-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (5- (4-metil-3, 4-dihidro-2H-pirido[3, 2-b][1, 4]oxazin-7-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (5- (isoquinolin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea

1. (5- (1H-pirazol-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) -3-etilurea 1-etil-3- (5- (2-metoxitiazol-5-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (5- (2-hidroxitiazol-5-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (5- (imidazo[1, 2-a]piridin-3-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1- (5- ([1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]piridin-6-il) benzo[d]tiazol-2-il) -3-etilurea

N- (5- (2- (3-etilureido) benzo[d]tiazol-5-il) piridin-2-il) acetamida 1-etil-3- (5- (6-morfolinopiridin-3-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1- (5- (2- (1H-imidazol-1-il) pirimidin-5-il) benzo[d]tiazol-2-il) -3-etilurea 1-etil-3- (5- (2-oxo-1, 2-dihidropiridin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (5- (6- (2-metil-2H-tetrazol-5-il) piridin-3-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea

1. etil-3- (5- (1- (2-metoxietil) -6-metil-2-oxo-1, 2-dihidropiridin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (5- (1- (2-hidroxietil) -6-metil-2-oxo-1, 2-dihidropiridin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (5- (6-metil-1- ( (6-metilpiridin-2-il) metil) -2-oxo-1, 2-dihidropiridin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (5- (6-metil-2-oxo-1- (piridin-3-ilmetil) -1, 2-dihidropiridin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (5- (6-metil-2-oxo-1- (piridin-2-ilmetil) -1, 2-dihidropiridin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (5- (6-metil-2-oxo-1- (1- (piridin-2-il) etil) -1, 2-dihidropiridin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 7- (2- (3-etilureido) benzo[d]tiazol-5-il) -1-metil-4-oxo-1, 4-dihidroquinolin-3-carboxilato de etilo N- (5- (2- (3-etilureido) -6-fluorobenzo[d]tiazol-5-il) piridin-2-il) acetamida 2- (4- (2- (3-etilureido) -6-fluorobenzo[d]tiazol-5-il) -1H-pirazol-1-il) acetato de etilo 1-etil-3- (6-fluoro-5- (6-metil-2-oxo-2H-piran-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (6-fluoro-5- (2- (4- (2-hidroxietil) piperazin-1-il) pirimidin-5-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea sal clorhidrato de 1-etil-3- (6-fluoro-5- (2- (piperazin-1-il) pirimidin-5-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1- (5- (2- (3-etilureido) -6-fluorobenzo[d]tiazol-5-il) pirimidin-2-il) piperidin-4-carboxilato de metilo ácido 1- (5- (2- (3-etilureido) -6-fluorobenzo[d]tiazol-5-il) pirimidin-2-il) piperidin-4-carboxílico 1- (5- (2- (3-etilureido) -6-fluorobenzo[d]tiazol-5-il) pirimidin-2-il) piperidin-3-carboxilato de metilo ácido 1- (5- (2- (3-etilureido) -6-fluorobenzo[d]tiazol-5-il) pirimidin-2-il) piperidin-3-carboxílico 2- (4- (2- (3-etilureido) -6-fluorobenzo[d]tiazol-5-il) -1H-pirazol-1-il) propanoato de metilo 1-etil-3- (6-fluoro-5- (1H-pirrolo[2, 3-b]piridin-3-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (6-fluoro-5- (6-metil-2-oxo-1- (piridin-3-ilmetil) -1, 2-dihidropiridin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (6-fluoro-5- (6-metil-1- ( (1-metilpirrolidin-3-il) metil) -2-oxo-1, 2-dihidropiridin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (6-fluoro-5- (6-metil-1- ( (1-metilpiperidin-2-il) metil) -2-oxo-1, 2-dihidropiridin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (6-fluoro-5- (6-metil-1- ( (1-metil-1H-imidazol-4-il) metil) -2-oxo-1, 2-dihidropiridin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 2- ( (4- (2- (3-etilureido) -6-fluorobenzo[d]tiazol-5-il) -6-metil-2-oxopiridin-1 (2H) -il) metil) pirrolidin-1-carboxilato de terc

butilo 1- (5- (1- (3- (dimetilamino) propil) -6-metil-2-oxo-1, 2-dihidropiridin-4-il) -6-fluorobenzo[d]tiazol-2-il) -3-etilurea 1-etil-3- (6-fluoro-5- (6- (5-metil-1, 2, 4-oxadiazol-3-il) piridin-3-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3-[6-fluoro-5- (4-metoxi-piridin-2-il) -benzotiazol-2-il]-urea 1-etil-3- (6-fluoro-5- (2- (4-metilpiperazin-1-il) pirimidin-5-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (6-fluoro-5- (5-metoxipiridin-3-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (6-fluoro-5- (5-hidroxipiridin-3-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 5- (2- (3-etilureido) -6-fluorobenzo[d]tiazol-5-il) -N’-hidroxipicolinimidamida 1-etil-3- (6-fluoro-5- (1-metil-2-oxo-1, 2-dihidropiridin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (6-fluoro-5- (1- (2-morfolinoetil) -2-oxo-1, 2-dihidropiridin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1- (5- (1- (2- (dimetilamino) etil) -2-oxo-1, 2-dihidropiridin-4-il) -6-fluorobenzo[d]tiazol-2-il) -3-etilurea 3- ( (4- (2- (3-etilureido) -6-fluorobenzo[d]tiazol-5-il) -2, 2’-dioxo-2H-1, 4’-bipiridin-1’ (2’H) -il) metil) piperidin-1-carboxilato de terc-butilo 1-etil-3- (6-fluoro-5- (6- (hidroximetil) piridin-3-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (6-fluoro-5- (6- (morfolinometil) piridin-3-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (6-fluoro-5- (2-oxo-1- (pirrolidin-3-il) -1, 2-dihidropiridin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 45 2-{5-[2- (3-etil-ureido) -6-fluoro-benzotiazol-5-il]-piridin-2-il}-N-metil-acetamida 1-etil-3- (6-fluoro-5- (tiazol-5-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (6-fluoro-5- (2- (metilsulfonil) pirimidin-5-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (6-metoxi-5- (piridin-3-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (6-metoxi-5- (1-metil-2-oxo-1, 2-dihidropiridin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 55 1-etil-3- (6-metil-5- (piridin-3-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (6-metil-5- (1-metil-2-oxo-1, 2-dihidropiridin-4-il) benzo[d]tiazol-2-il) urea 1-etil-3- (6- (piridin-3-il) tiazolo[5, 4-b]piridin-2-il) urea N- (5- (2- (3-etilureido) tiazolo[5, 4-b]piridin-6-il) piridin-2-il) acetamida 1-etil-3- (6- (6-metil-2-oxo-2H-piran-4-il) tiazolo[5, 4-b]piridin-2-il) urea 65 1-etil-3- (6-fluoro-5-{6-metil-1-[1- (6-metil-piridin-3-il) -etil]-2-oxo-1, 2-dihidro-piridin-4-il}-benzotiazol-2-il) -urea 1-etil-3-{6-fluoro-5-[1- (3-metoxi-piridin-2-ilmetil) -2-oxo-1, 2-dihidropiridin-4-il]-benzotiazol-2-il}-urea.

16. Composición antibacteriana que comprende un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, junto 5 con uno o más portadores y/o excipientes farmacéuticamente aceptables.

17. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, para su uso en el tratamiento o la prevención de una infección bacteriana.

18. Método de tratamiento o prevención de contaminación bacteriana de un sustrato no vivo que comprende aplicar al sitio de tal contaminación o contaminación potencial una cantidad de un compuesto (I) según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, suficiente para inhibir el crecimiento bacteriano.