Un compuesto con la fórmula I:

O una sal farmacológicamente aceptable del mismo,

en el que R1 es -Ya- (W) n-Yb-; R2 es hidrógeno o un alquilo C1-6; cada R3 se selecciona independientemente de un grupo que consiste en alquilos C1-6, alquenilos C2-6, aqluinilos C2-6, cicloalquilos C3-6, arilos C6-10, heteroarilos C2-9, grupos heterocíclicos C3-6 y Ra; o dos grupos R3 adyacentes se unen para formar un alquileno C3-6 o -O- ( alquileno C1-6) -O-; en el que cada grupo alquilo, alquileno, alquenilo y alquinilo está sustituido de manera opcional con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de un grupo que consiste en Ra y Rc; y cada grupo arilo, cicloalquilo, heteroarilo y heterocíclico está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de un grupo que consiste en Rb;

R4 es hidrógeno o un alquilo C1-6; R5 es hidrógeno o un alquilo C1-6; 15 R6 es -Ya- (W) n-Yb-; R7 es hidrógeno o un alquilo C1-6;

R8 es un enlace covalente o -Yc- (W) n-Yd-; Un componente del par R9 o R10 es hidróxido y el otro el hidrógeno; R11 y R12 son independientemente hidrógeno o metilo;

R13 es hidrógeno o un grupo con la fórmula (i) : cada W se selecciona independientemente de un grupo que consiste en -O-, -N (Rd) -, -S-, -S (O) -, -S (O) 2-, cicloalquileno C3-6, arileno C6-10 y heteroarileno C2-9; en el que cada grupo arileno, cicloalquileno y heteroarileno está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de Rb;

X1 y X2- son independientemente hidrógeno o cloro;

cada Ya e Yb es independientemente un alquileno C1-5, o cuando W es un cicloalquileno, un arileno o un heteroarileno, cada Ya e Yb se selecciona de un grupo que consiste en un enlace covalente y un alquileno C1-5 ; en el que cada grupo alquileno está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre -ORd, -NRdRe, - CO2Rd, - C (O) NRdRe y - S (O) 2NRdRe;

cada Yc e Yd es independientemente un alquileno C1-5, , un cicloalquileno C3-6, un arileno C6-10 y un heteroarileno C2-9, o cuando W es un cicloalquileno, un arileno o un heteroarileno, cada Yc e Yd se selecciona de un grupo que consiste en un enlace covalente y un alquileno C1-5 ; en el que cada grupo alquileno está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre -ORd, -NRdRe, - CO2Rd, - C (O) NRdRe y

- S (O) 2NRdRe, y cada grupo arileno, cicloalquileno y heteroarileno está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de Rb;

cada Ra se selecciona independientemente de un grupo que consiste en -ORd, halo,

-SRd, -S (O) Rd, -S (O) 2Rd, S (O) 2ORd, -S (O) 2NRdRe, -NRdRe, -CO2Rd, -OC (O) Rd, -C (O) NRdRe, -NRdC (O) Re, -OC (O) NRdRe, NRdC (O) ORe, NRdC (O) NRdRe, -CF3 y -OCF3;

cada Rb se selecciona independientemente de un grupo que consiste en alquilos C1-6, alquenilos C2-6, alquinilos C2-6 y Ra;

cada Rc se selecciona independientemente de un grupo que consiste en cicloalquilos C3-6, arilos C6-10, heteroarilos C2-9 y grupos heterocíclicos C3-6; en el que cada grupo cicloalquilo, arilo, heteroarilo y heterocíclico está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de un grupo que consiste en alquilos C1-6 y Rf;

cada Rd y Re se seleccionan independientemente de un grupo que consiste en hidrógeno, alquilos C1-6, alquenilos C2-6, alquinilos C2-6, cicloalquilos C3-6, arilos C6-10, heteroarilos C2-9 y grupos heterocíclicos C3-6; o Rd y Re están unidos junto con los átomos a los que están unidos para formar un anillo heterocíclico C3-6 que tiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de entre oxígeno, nitrógeno o azufre; en el que cada grupo alquilo, alquenilo y alquinilo está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que incluye Rc y Rf; y cada grupo arilo, cicloalquilo, heteroarilo y heterocíclico está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que incluye alquilos C1-6 y Rf;

cada Rf se selecciona independientemente de un grupo que consiste en - OH, alquilos -OC1-6, alquilos -SC1-6, -F, Cl, -NH2, -NH (alquilos C1-6), -N (alquilos C1-6) 2, alquilos -OC (O) C1-6, alquilos -C (O) OC1-6, alquilos -NHC (O) C1-6, -C (O) OH, -C (O) NH2, alquilos -C (O) NHC1-6, -C (O) N (alquilos C1-6) 2, -CF3 y - OCF3;

m es 0, 1, 2 o 3; y cada n es independientemente 0 o 1.

Antibióticos entrecruzados de glucopéptidos y cefalosporinas.

Antecedentes de la invención Campo de la invención

Esta invención hace referencia a nuevos compuestos entrecruzados de glucopéptidos y cefalosporinas que tienen utilidad como antibióticos. Esta invención también hace referencia a las composiciones farmacológicas que incluyen dichos compuestos, y describe métodos para la utilización de tales compuestos como agentes antibacterianos, procesos e intermediarios para la preparación de dichos compuestos.

Estado de la técnica

En la materia se conocen varios tipos de compuestos antibióticos, incluyendo por ejemplo los antibióticos β-lactámicos, tales como las cefalosporinas y los antibióticos glucopéptidos, como la vancomicina. Los compuestos antibióticos entrecruzados también se conocen en la materia. Véase, por ejemplo, la patente número US 5.693.791, concedida a W.

L. Truett y titulada "Antibiotics and Process for Preparation"; la patente WO 03/031449; la patente WO 00/39156; y la patente WO 99/64049 A1, publicada el 16 de diciembre de 1999 y titulada "Novel Antibacterial Agents."

Pese a estos compuestos, existe la necesidad de nuevos antibióticos que tengan propiedades mejoradas, como por ejemplo una potencia mayor contra bacterias grampositivas. En concreto, existe la necesidad de nuevos antibióticos que sean altamente efectivos contra cepas de bacterias resistentes a antibióticos, como los Staphylococci aureus resistentes a la meticilina (SARM) .

Resumen de la invención

La presente invención proporciona nuevos compuestos entrecruzados de glucopéptidos y cefalosporinas que tienen utilidad como antibióticos. Entre otras propiedades, se ha visto que los compuestos de esta invención poseen una sorprendente e inesperada potencia contra bacterias grampositivas, incluyendo Staphylococci aureus resistentes a la meticilina (SARM) y Staphylococci aureus sensibles a la meticilina (SASM) .

En consecuencia, en uno de sus aspectos de la composición, esta invención proporciona un compuesto con la fórmula I:

o una sal farmacológicamente aceptable del mismo, en el que R1 es -Ya- (W) n-Yb-; R2 es hidrógeno o un alquilo C1-6;

cada R3 se selecciona independientemente de un grupo que consiste en alquilos C1-6, alquenilos C2-6, aqluinilos C2-6, cicloalquilos C3-6, arilos C6-10, heteroarilos C2-9, grupos heterocíclicos C3-6 y Ra; o dos grupos R3 adyacentes se unen para formar un alquileno C3-6 o -O- (alquileno C1-6) -O-; en el que cada grupo alquilo, alquileno, alquenilo y alquinilo está sustituido de manera opcional con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de un grupo que consiste en Ra y Rc; y cada grupo arilo, cicloalquilo, heteroarilo y heterocíclico está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de un grupo que consiste en Rb;

R4 es hidrógeno o un alquilo C1-6;

R5 es hidrógeno o un alquilo C1-6;

R6 es -Ya- (W) n-Yb-;

R7 es hidrógeno o un alquilo C1-6;

R8 es un enlace covalente o -Yc- (W) n-Yd-; un componente del par R9 o R10 es hidróxido y el otro es hidrógeno; R11 y R12 son independientemente hidrógeno o metilo; R13 es hidrógeno o un grupo con la fórmula (i) :

cada W se selecciona independientemente de un grupo que consiste en -O-, -N (Rd) -, -S-, -S (O) -, -S (O) 2-, cicloalquileno C3-6, arileno C6-10 y heteroarileno C2-9; en el que cada grupo arileno, cicloalquileno y heteroarileno está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de Rb;

X1 y X2- son independientemente hidrógeno o cloro;

cada Ya e Yb es independientemente un alquileno C1-5, o cuando W es un cicloalquileno, un arileno o un heteroarileno, cada Ya e Yb se selecciona de un grupo que consiste en un enlace covalente y un alquileno C1-5 ; en el que cada grupo alquileno está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre -ORd, -NRdRe, - CO2Rd, - C (O) NRdRe y - S (O) 2NRdRe;

cada Yc e Yd es independientemente un alquileno C1-5, , un cicloalquileno C3-6, un arileno C6-10 y un heteroarileno C2-9, o cuando W es un cicloalquileno, un arileno o un heteroarileno, cada Yc e Yd se selecciona de un grupo que consiste en un enlace covalente y un alquileno C1-5 ; en el que cada grupo alquileno está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre -ORd, -NRdRe, - CO2Rd, - C (O) NRdRe y - S (O) 2NRdRe, y cada grupo arileno, cicloalquileno y heteroarileno está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de Rb;

cada Ra se selecciona independientemente de un grupo que consiste en -ORd, halo, -SRd, -S (O) Rd, -S (O) 2Rd, -S (O) 2ORd, -S (O) 2NRdRe, -NRdRe, -CO2Rd, -OC (O) Rd, -C (O) NRdRe, -NRdC (O) Re, -OC (O) NRdRe, NRdC (O) ORe, NRdC (O) NRdRe, -CF3 y -OCF3;

cada Rb se selecciona independientemente de un grupo que consiste en alquilos C1-6, alquenilos C2-6, alquinilos C2-6 y Ra;

cada Rc se selecciona independientemente de un grupo que consiste en cicloalquilos C3-6, arilos C6-10, heteroarilos C2-9 y grupos heterocíclicos C3-6; en el que cada grupo cicloalquilo, arilo, heteroarilo y heterocíclico está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de un grupo que consiste en alquilos C1-6 y Rf;

cada Rd y Re se seleccionan independientemente de un grupo que consiste en hidrógeno, alquilos C1-6, alquenilos C2-6, alquinilos C2-6, cicloalquilos C3-6, arilos C6-10, heteroarilos C2-9 y grupos heterocíclicos C3-6; o Rd y Re están unidos junto con los átomos a los que están unidos para formar un anillo heterocíclico C3-6 que tiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de entre oxígeno, nitrógeno o azufre; en el que cada grupo alquilo, alquenilo y alquinilo está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que incluye Rc y Rf; y cada grupo arilo, cicloalquilo, heteroarilo y heterocíclico está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que incluye alquilos C1-6 y Rf;

cada Rf se selecciona independientemente de un grupo que consiste en - OH, alquilos -OC1-6, alquilos -SC1-6, -F, Cl, -NH2, -NH (alquilos C1-6) , -N (alquilos C1-6) 2, alquilos -OC (O) C1-6, alquilos -C (O) OC1-6, alquilos -NHC (O) C1-6, -C (O) OH, -C (O) NH2, alquilos -C (O) NHC1-6, -C (O) N (alquilos C1-6) 2, -CF3 y - OCF3;

m es 0, 1, 2 o 3; y cada n es independientemente 0 o 1.

Los siguientes compuestos son intermediarios útiles para la preparación de los compuestos con la fórmula I, y las sales de los mismos:

o una sal del mismo; en el que R1 y R2 son tal y como se definen aquí; P1 y P2 son independientemente hidrógeno o un grupo aminoprotector; P3 es hidrógeno o un grupo carboxiprotector; Q es un grupo saliente o un grupo con la fórmula:

en el que R3 y m son tal y como se definen aquí; y X- es un anión presente de manera opcional.

Esta invención también proporciona un compuesto farmacológico que incluye un transportador farmacológicamente aceptable y una cantidad terapéuticamente efectiva de un compuesto con la fórmula I, o una sal farmacológicamente aceptable del mismo.

Sin tener la intención de estar limitado por la teoría, se cree que los compuestos con la fórmula I inhiben la biosíntesis de la pared celular bacteriana, inhibiendo así el crecimiento de las bacterias o causando la lisis de las bacterias. Consecuentemente, entre otras propiedades, los compuestos con la fórmula I son antibióticos útiles.

Así, esta invención tiene utilidad en un método para el tratamiento de una infección bacteriana en un mamífero, y el método incluye la administración a un mamífero de una cantidad terapéuticamente efectiva de un compuesto farmacológico que incluye un transportador farmacológicamente aceptable y una cantidad terapéuticamente efectiva de un compuesto con la fórmula I, o una sal farmacológicamente aceptable del mismo.

Esta invención también tiene utilidad en un método para la inhibición del crecimiento bacteriano, y el método incluye la puesta en contacto de las bacterias con una cantidad inhibitoria del crecimiento de un compuesto con la fórmula I, o una sal farmacológicamente aceptable del mismo; y en un método para la inhibición de la biosíntesis de la pared celular bacteriana, en el que el método... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto con la fórmula I:

O una sal farmacológicamente aceptable del mismo, en el que R1 es -Ya- (W) n-Yb-; R2 es hidrógeno o un alquilo C1-6; cada R3 se selecciona independientemente de un grupo que consiste en alquilos C1-6, alquenilos C2-6, aqluinilos C2-6, cicloalquilos C3-6, arilos C6-10, heteroarilos C2-9, grupos heterocíclicos C3-6 y Ra; o dos grupos R3 adyacentes se unen para formar un alquileno C3-6 o -O- ( alquileno C1-6) -O-; en el que cada grupo alquilo, alquileno, alquenilo y alquinilo está sustituido de manera opcional con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de un grupo que consiste en Ra y Rc; y cada grupo arilo, cicloalquilo, heteroarilo y heterocíclico está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de un grupo que consiste en Rb;

R4 es hidrógeno o un alquilo C1-6; R5 es hidrógeno o un alquilo C1-6; 15 R6 es -Ya- (W) n-Yb-; R7 es hidrógeno o un alquilo C1-6;

R8 es un enlace covalente o -Yc- (W) n-Yd-; Un componente del par R9 o R10 es hidróxido y el otro el hidrógeno; R11 y R12 son independientemente hidrógeno o metilo;

R13 es hidrógeno o un grupo con la fórmula (i) : cada W se selecciona independientemente de un grupo que consiste en -O-, -N (Rd) -, -S-, -S (O) -, -S (O) 2-, cicloalquileno C3-6, arileno C6-10 y heteroarileno C2-9; en el que cada grupo arileno, cicloalquileno y heteroarileno está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de Rb;

X1 y X2- son independientemente hidrógeno o cloro;

cada Ya e Yb es independientemente un alquileno C1-5, o cuando W es un cicloalquileno, un arileno o un heteroarileno, cada Ya e Yb se selecciona de un grupo que consiste en un enlace covalente y un alquileno C1-5 ; en el que cada grupo alquileno está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre -ORd, -NRdRe, - CO2Rd, - C (O) NRdRe y - S (O) 2NRdRe;

cada Yc e Yd es independientemente un alquileno C1-5, , un cicloalquileno C3-6, un arileno C6-10 y un heteroarileno C2-9, o cuando W es un cicloalquileno, un arileno o un heteroarileno, cada Yc e Yd se selecciona de un grupo que consiste en un enlace covalente y un alquileno C1-5 ; en el que cada grupo alquileno está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre -ORd, -NRdRe, - CO2Rd, - C (O) NRdRe y - S (O) 2NRdRe, y cada grupo arileno, cicloalquileno y heteroarileno está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de Rb;

cada Ra se selecciona independientemente de un grupo que consiste en -ORd, halo, -SRd, -S (O) Rd, -S (O) 2Rd, S (O) 2ORd, -S (O) 2NRdRe, -NRdRe, -CO2Rd, -OC (O) Rd, -C (O) NRdRe, -NRdC (O) Re, -OC (O) NRdRe, NRdC (O) ORe, NRdC (O) NRdRe, -CF3 y -OCF3;

cada Rb se selecciona independientemente de un grupo que consiste en alquilos C1-6, alquenilos C2-6, alquinilos C2-6 y Ra;

cada Rc se selecciona independientemente de un grupo que consiste en cicloalquilos C3-6, arilos C6-10, heteroarilos C2-9 y grupos heterocíclicos C3-6; en el que cada grupo cicloalquilo, arilo, heteroarilo y heterocíclico está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de un grupo que consiste en alquilos C1-6 y Rf;

cada Rd y Re se seleccionan independientemente de un grupo que consiste en hidrógeno, alquilos C1-6, alquenilos C2-6, alquinilos C2-6, cicloalquilos C3-6, arilos C6-10, heteroarilos C2-9 y grupos heterocíclicos C3-6; o Rd y Re están unidos junto con los átomos a los que están unidos para formar un anillo heterocíclico C3-6 que tiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de entre oxígeno, nitrógeno o azufre; en el que cada grupo alquilo, alquenilo y alquinilo está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que incluye Rc y Rf; y cada grupo arilo, cicloalquilo, heteroarilo y heterocíclico está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que incluye alquilos C1-6 y Rf;

cada Rf se selecciona independientemente de un grupo que consiste en - OH, alquilos -OC1-6, alquilos -SC1-6, -F, Cl, -NH2, -NH (alquilos C1-6) , -N (alquilos C1-6) 2, alquilos -OC (O) C1-6, alquilos -C (O) OC1-6, alquilos -NHC (O) C1-6, -C (O) OH, -C (O) NH2, alquilos -C (O) NHC1-6, -C (O) N (alquilos C1-6) 2, -CF3 y - OCF3;

m es 0, 1, 2 o 3; y cada n es independientemente 0 o 1.

2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R1 es -Ya- (W) n-Yb-, n es 0, e Ya e Yb son independientemente grupos alquilenos C1-5 en el que cada grupo alquileno está sustituido de manera opcional con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente a partir de -ORd, -NRdRe, -CO2Rd, -C (O) NRdRe y -S (O) 2NRdRe.

3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, en el que Ya e Yb están unidos conjuntamente para formar un grupo - (CH2) 2-8-.

4. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, en el que Ya e Yb están unidos conjuntamente para formar un grupo - (CH2) 3-.

5. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R1 es -Ya- (W) n-Yb-, n es 1, y tanto Ya como Yb son -CH2CH2- y W es -O-.

6. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en el que R6 es -Ya- (W) n-Yb-, n es 0 e Ya e Yb son independientemente grupos alquilenos C1-5 en el que cada grupo alquileno está sustituido de manera opcional con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente a partir de -ORd, -NRdRe, -CO2Rd, -C (O) NRdRc y -S (O) 2NRdRe.

7. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 6, en el que Ya e Yb están unidos conjuntamente para formar un grupo - (CH2) 2-8-.

8. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 7, en el que Ya e Yb están unidos conjuntamente para formar un grupo - (CH2) 2-.

9. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en el que R6 es -Ya- (W) n-Yb-, n es 1, y tanto Ya como Yb son -CH2CH2- y W es -O-.

10. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en el que R8 es -Yc- (W) n-Yd-, n es 0 e Yc e Yd son independientemente grupos alquilenos C1-5 en el que cada grupo alquileno está sustituido de manera opcional con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente a partir de -ORd, -NRdRe, -CO2Rd, -C (O) NRdRe y -S (O) 2NRdRe.

11. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 10, en el que Yc e Yd están unidos conjuntamente para formar un grupo - (CH2) 2-10-.

12. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 11, en el que Yc e Yd están unidos conjuntamente para formar un grupo - (CH2) 4-.

13. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en el que R8 es -Yc- (W) n-Yd-, n es 1 y tanto Yc como Yd son -CH2- y W es una arileno C6-10 sustituido de manera opcional con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente a partir de Rb.

14. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 13, en el que W es fenileno.

15. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en el que R8 es -Yc- (W) n-Yd-, n es 1 y tanto Yc como Yd son un grupo - (CH2) 1-2; y W es -O-.

16. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en el que R8 es -Yc- (W) n-Yd-, n es 1 y tanto Yc como Yd son un arileno C6-10 sustituido de manera opcional con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente a partir de Rb tal como se define aquí; y W es -O-, -N (Rd) -, -S-, S (O) - o – S (O) 2-.

17. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en el que R8 es -Yc- (W) n-Yd-, n es 1 y tanto Yc como Yd son enlaces covalentes y W es un arileno C6-10 sustituido de manera opcional con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente a partir de Rb.

18. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-17, en el que R2 es hidrógeno.

19. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-18, en el que R4 es hidrógeno.

20. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en el que R5 es hidrógeno.

21. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-20, en el que R7 es hidrógeno.

22. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-21, en el que m es 0.

23. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-21, en el que m es 1 o 2 y cada R3 está seleccionado independientemente a partir de un grupo que consiste en alquilos C1-6, cicloalquilos C3-6, -ORd, -SRd, -F o -Cl; o dos grupos R3 adyacentes se unen para formar un alquileno C3-6.

24. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-23, en el que R9 es hidroxi; R10 es hidrógeno; R11 es hidrógeno; R12 es metilo; R13 es hidrógeno; y tanto X1 como X2 son cloro.

25. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-23, en el que R9 es hidrógeno; R10 es hidroxi; R11 es hidrógeno; R12 es metilo; R13 es un grupo con la fórmula (I) ; y tanto X1 como X2 son cloro.

26. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R2, R4, R5 y R7 son hidrógeno; R9 es hidroxi; R10 es hidrógeno; R11 es hidrógeno; R12 es metilo; R13 es hidrógeno; tanto X1 como X2 son cloro; R1 es -Ya- (W) n-Yb-, en el que n es 0 e Ya e Yb están unidas conjuntamente para formar un grupo - (CH2) 2-8-; R6 es -Ya- (W) n-Yb-, en el que n es 0 e Ya e Yb están unidas conjuntamente para formar un grupo - (CH2) 2-8- ; R8 es -Yc- (W) n-Yd, en el que n es 0 e Yc e Yd están unidas conjuntamente para formar un grupo - (CH2) 2-10-.

27. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R2, R4, R5 y R7 son hidrógeno; R9 es hidroxi; R10 es hidrógeno; R11 es hidrógeno; R12 es metilo; R13 es hidrógeno; tanto X1 como X2 son cloro; y R1, R3, R6, R8 y m son tal y como se definen a continuación: R1 R3 m R6 R8 - CH2CH2CH2-- 0 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-2-CH3-1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-3-CH3-1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-4-CH3-1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-2-CH3O-1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-3-CH3O-1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-4-CH3O-1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-2-CH3S-1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-3-CH3S-1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-4-CH3S-1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-2-F1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-3-F1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-4-F1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-2-Cl- 1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-3-Cl- 1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-4-Cl- 1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-2-Ph-1 1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-3-Ph1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-4-Ph1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-4-ciclopropil1 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-2, 3-di-CH3-2 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-3, 4-di-CH3-2 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-3, 5-di-CH3-2 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-3, 4-di-CH3O2 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-3-CH3-4-CH3O-2 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-3-CH3O-4-F2 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2- 2, 3-[- (CH2) 4-.

2. CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-2, 3-[- (CH2) 3-.

2. CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- (CH2) 2O (CH2) 2-- 0 -CH2CH2--CH2CH2CH2CH2-- CH2CH2CH2-- 0 -CH2CH2--CH2-1, 2- (-Ph-) - CH22 - CH2CH2CH2-- 0 -CH2CH2-1, 3- (-Ph-) 3 - CH2CH2CH2-- 0 -CH2CH2-1, 4- (-Ph-) -SO2-1, 4- (-Ph-) 4 - CH2CH2CH2-- 0 - (CH2) 2O (CH2) 2-1, 4- (-Ph-) - CH2CH2CH2-- 0 - (CH2) 2 (CH2) 2--CH2OCH2

en el que Ph es fenilo, 1, 2- (-Ph-) es 1, 2 fenileno, 1, 3- (-Ph-) es 1, 3-fenileno, y 1, 4- (-Ph-) es 1, 4-fenileno.

28. Un compuesto farmacológico que incluye un transportador farmacológicamente aceptable y una cantidad terapéuticamente efectiva de un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-27.

29. La utilización de un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-27 en la fabricación de un medicamento para su utilización como un antibiótico.

30. Un método de inhibición del crecimiento bacteriano, y el método incluye la puesta en contacto in vitro de la bacteria con una cantidad inhibitoria del crecimiento de un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-27.

31. Un método de inhibición de la biosíntesis de la pared bacteriana, el todo incluye la puesta en contacto in vitro de la

bacteria con una cantidad inhibitoria de la biosíntesis de la pared bacteriana de un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1-27.

32. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-27 para su utilización en terapia.

33. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-27 para su utilización en el tratamiento de una infección bacteriana en un mamífero.