DERIVADOS DE ARILSULFONAMIDA PARA USAR COMO ANTAGONISTAS DE CCR3 EN EL TRATAMIENTO DE TRASTORNOS INFLAMATORIOS E INMUNOLÓGICOS.

Un compuesto, su forma tautomérica o estereoisomérica, o una sal de estos seleccionada del grupo que consiste en:

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-difluorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina. 1-(2-(3,5-dimetoxifenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-bis(trifluorometil)fenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-di-terc-butilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3-isopropil-5-metilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3-isopropil-fenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 3-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)benzonitrilo, 1-(2-(naftalen-1-iloxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(5-nitro-2-(o-toliloxi)fenilsulfonil)piperazina, 4-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)anilina, 1-(2-(2-fluorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3-fluorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(5-nitro-2-(p-toliloxi)fenilsulfonil)piperazina, 1-(5-nitro-2-(m-toliloxi)fenilsulfonil)piperazina, 1-(5-nitro-2-fenoxifenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(4-metoxifenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(4-fluorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(4-terc-butilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(4-clorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 4-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)benzonitrilo, 1-(5-nitro-2-(m-toliloxi)fenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3-fluorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-(piperazin-1-ilsulfonil)fenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(2-metoxifenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(2-clorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 2-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)benzonitrilo, 1-(2-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)fenil)etanona, 1-(3-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)fenil)etanona, N,N-dimetil-3-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)anilina, 1-(5-nitro-2-(3-(trifluorometil)fenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-(metilsulfonil)fenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3-terc-butilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3-metoxi-5-metilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(5-nitro-2-(3-nitrofenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3-bromofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(2-butilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)fenilsulfonil)piperazina, (4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)(piperazin-1-il)metanona, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-(trifluorometil)fenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-4-metil-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-4-metil-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-4-(trifluorometil)fenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-4-metoxi-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 6-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)octahidro-1H-pirrolo[3,4-b]piridina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-4-metoxifenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-4-metoxi-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-fluorofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-4-metilfenilsulfonil)piperazina, 5-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)nicotinato de metilo, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-2,5-dimetilpiperazina, 1-(2-(5-cloropiridin-3-iloxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(5-cloro-2-(3,5-diclorofenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 1-(5-bromo-2-(3,5-diclorofenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-6-fluorofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-6-fluorofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(4-cloro-3-metilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(5-nitro-2-(2,3,6-trimetilfenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(2,3-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,4-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(2,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(5-nitro-2-(2,3,5-trimetilfenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(2-isopropil-5-metilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 3-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)anilina, 1-(2-(bifenil-3-iloxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(5-nitro-2-(3,4,5-trimetilfenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(6-metilpiridin-3-iloxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 3-metil-5-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)fenol, 1-(5-nitro-2-(5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-iloxi)fenilsulfonil)piperazina, 1-(5-nitro-2-(2,3,4,5,6-pentafluorofenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 1-(5-nitro-2-(2,3,5,6-tetrafluorofenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(5-metil-2-nitrofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitro-N-(piperidin-4-il)bencenosulfonamida, 1-(2-(4-cloro-3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(2-cloro-5-metilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(4-cloro-2-isopropil-5-metilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(2,3-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,4-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(2,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3-cloro-4-fluorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(5-nitro-2-(2,3,5-triclorofenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 2-(4-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazin-1-il)etanol, 2-(2-(4-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazin-1-il)etoxi)etanol, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-3,5-dimetilpiperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-2,6-dimetilpiperazina, N-(2-aminoetil)-2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrobencenosulfonamida, 2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitro-N-(piperidin-4-ilmetil)bencenosulfonamida, (1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperidin-4-il)metanamina, ácido 3-(1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperidin-4-il)propanoico, (R)-1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)pirrolidin-3-amina, (S)-1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)pirrolidin-3-amina, 1-(2-(3,5-dimetilfeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)-4-((tetrahidrofuran-2-il)metil)piperazina, 1'-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)-1,4'-bipiperidina, 2-(3,5-diclorofeniltio)-N-(3-(dimetilamino)-2,2-dimetilpropil)-5-nitrobencenosulfonamida, N-(2-aminoetil)-2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrobencenosulfonamida, 3-(4-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazin-1-il)propanoato de etilo, (1-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperidin-4-il)metanamina, 2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitro-N-(piperidin-4-ilmetil)bencenosulfonamida, 1-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(3-metoxipropil)piperazina, ácido 3-(4-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazin-1-il)propanoico, (R)-1-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)pirrolidin-3-amina, (S)-1-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)pirrolidin-3-amina, 2-(3,5-diclorofeniltio)-N-(3-(2-metilpiperidin-1-il)propil)-5-nitrobencenosulfonamida, 1-(5-nitro-2-(feniltio)fenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(2,4,6-trimetilfeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(5-nitro-2-(3-metilfeniltio)fenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3-clorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3-fluorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-bis(trifluorometil)feniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(naftalen-2-iltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 2-(3,5-diclorofeniltio)-N-(2-(dimetilamino)etil)-N-metil-5-nitrobencenosulfonamida, 2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitro-N-(2-(piperidin-1-il)etil)bencenosulfonamida, N-(3,5-dimetilfenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, N-(3,5-diclorofenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, 4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)-N-2-metilfenilanilina, 4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)-N-3-metilfenilanilina, 4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)-N-4-metilfenilanilina, N-(2-clorofenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, N-(3-clorofenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, N-(4-clorofenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, N-(2-fluorofenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, N-(3-fluorofenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, N-(4-fluorofenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, N-(2-metoxifenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, 2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitro-N-(2-(piperidin-1-il)etil)bencenosulfonamida, 2-(3,5-dimetilfenoxi)-N-(2-morfolinoetil)-5-nitrobencenosulfonamida, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-metilpiperazina, 1-ciclohexil-4-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-fenilpiperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(4-metilfenil)piperazina, 1-benzil-4-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 4-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina-1-carbaldehido, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(pirrolidin-1-il)piperidina, 2-(3,5-dimetilfenoxi)-N-etil-N-(1-etilpirrolidin-3-il)-5-nitrobencenosulfonamida, (R)-1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-N,N-dimetilpirrolidin-3-amina, N-(2-(dimetilamino)etil)-2-(3,5-dimetilfenoxi)-N-metil-5-nitrobencenosulfonamida, 1-sec-butil-4-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(pentan-2-il)piperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(pentan-3-il)piperazina, 1-ciclopentil-4-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 2-(3,5-diclorofenoxi)-N-(2-(dimetilamino)etil)-N-metil-5-nitrobencenosulfonamida, 2-(3,5-diclorofenoxi)-N-metil-N-(1-metilpirrolidin-3-il)-5-nitrobencenosulfonamida, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-N,N-dimetilpiperidin-4-amina, N-(4-(dimetilamino)fenil)-2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrobencenosulfonamida, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-((tetrahidrofuran-2-il)metil)piperazina, 1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-((tetrahidrofuran-2-il)metil)piperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)-4-((tetrahidrofuran-2-il)metil)piperazina, 1'-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-1,4'-bipiperidina, 2-(4-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazin-1-il)-N,N-dietiletanamina, 2-(4-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazin-1-il)-N,N-dimetiletanamina, 1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(1-metilpiperidin-4-il)piperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(3,3,3-trifluoropropil)piperazina, 1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(3,3,3-trifluoropropil)piperazina, 2-(3,5-diclorofenoxi)-N-(3-(dimetilamino)-2,2-dimetilpropil)-5-nitrobencenosulfonamida, 1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(3-metoxipropil)piperazina, 3-(4-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazin-1-il)propanoato de etilo, 2-(3,5-diclorofenoxi)-N-(4-(dimetilamino)butil)-5-nitrobencenosulfonamida, 2-(3,5-diclorofenoxi)-N-(3-(2-metilpiperidin-1-il)propil)-5-nitrobencenosulfonamida, 2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitro-N-(2-(piperidin-1-il)etil)bencenosulfonamida, 1-(5-cloro-2-(3,5-dimetilfenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-yodofenilsulfonil)-4-etilpiperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-yodofenilsulfonil)piperazina, 4-(3,5-dimetilfenoxi)-2-metil-5-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, 1-(5-cloro-2-(3,5-dimetilfenoxi)-4-metilfenilsulfonil)piperazina, 4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenol, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-metoxifenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-fluorofenilsulfonil)piperazina, N-[4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(1-piperazinilsulfonil)fenil]-2-fenilacetamida N-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)acetamida, N-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)pivalamido, N-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)-3-metilbutanamida, N-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)benzamida, N-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)-4-metilbenzamida, N-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)-1-naftamida, N-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)-3-fenilpropanamida, N-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)tiofeno-2-carboxamida, 1-(5-bromo-2-(3,5-dimetilfenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 4-(3,5-diclorofenoxi)-N,N-dimetil-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzamida, 4-(3,5-dimetilfenoxi)-N,N-dimetil-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzamida, 5-(3,5-dimetilfenoxi)-6-(piperazin-1-ilsulfonil)-1H-indol, 2-cloro-4-(3,5-dimetilfenoxi)-5-(piperazin-1-ilsulfonil)benzonitrilo, 2-cloro-4-(3,5-diclorofenoxi)-5-(piperazin-1-ilsulfonil)benzonitrilo, (S)-3-(3-aminopirrolidin-1-ilsulfonil)-4-(3,5-diclorofenoxi)benzonitrilo, 3-(6-benziloctahidro-1H-pirrolo[3,4-b]piridin-1-ilsulfonil)-4-(3,5- diclorofenoxi)benzonitrilo, (S)-4-(3,5-diclorofenoxi)-3-(2-(pirrolidin-1-ilmetil)pirrolidin-1-ilsulfonil)benzonitrilo, 3-(2,5-diazabiciclo[2.2.1]heptan-2-ilsulfonil)-4-(3,5-diclorofenoxi)benzonitrilo, 3-((4aS,7aS)-octahidro-6H-pyrrolo[3,4-b]piridin-6-ilsulfonil) 4-(3,5- diclorofenoxi)benzonitrilo, 4-(3,5-diclorofenoxi)-3-(4-(3-metoxipropil)piperazin-1-ilsulfonil)benzonitrilo, N-(2-aminoetil)-5-ciano-2-(3,5-diclorofenoxi)bencenosulfonamida, 5-ciano-2-(3,5-diclorofenoxi)-N-metil-N-(piridin-3-il)bencenosulfonamida, ácido 4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzoico, ácido 3-(4-(terc-butoxicarbonil)piperazin-1-ilsulfonil)-4-(3,5-diclorofenoxi)benzoico, ácido 4-(3,5-diclorofenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzoico, 4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzamida, 4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzoato de metilo, 2-cloro-4-(3,5-dimetilfenoxi)-5-(piperazin-1-ilsulfonil)benzamida, 4-(3,5-diclorofenoxi)-3-fluoro-5-(piperazin-1-ilsulfonil)benzamida, (4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)metanol, 4-(3,5-diclorofeniltio)-3-(4-(3-(metiltio)propil)piperazin-1-ilsulfonil)benzonitrilo, 4-(3,5-diclorofenilsulfonil)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzonitrilo, 4-(3,5-diclorofenilamino)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzonitrilo, 4-((3,5-diclorofenil)(metil)amino)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzonitrilo, N-(3,5-dimetilfenil)-N-metil-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, N-(2-cianoetil)-4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzamida, N-(3-amino-3-oxopropil)-4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzamida, 3-(5-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)-1H-tetrazol-1-il)propanonitrilo, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-(1H-tetrazol-5-il)fenilsulfonil)piperazina, 1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-4-nitrofenilsulfonil)piperazina, 1-(3-bromo-5-(3,5-dimetilfenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 1-{[4-(3,5-dimetil-fenoxi)-3-piridinil]sulfonil}piperazina, 2-(3,5-diclorofenoxi)-N-(3-(dimetilamino)-2,2-dimetilpropil)-N-metil-5- nitrobencenosulfonamida, 2-(3,5-diclorofeniltio)-N-(3-(dimetilamino)-2,2-dimetilpropil)-N-metil-5- nitrobencenosulfonamida, 2-(3,5-diclorofenoxi)-N-(3-(dimetilamino)-2,2-dimetilpropil)-N-metil-5- nitrobencenosulfonamida, y 2-(3,5-diclorofeniltio)-N-(3-(dimetilamino)-2,2-dimetilpropil)-N-metil-5- nitrobencenosulfonamida

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E07013793.

Solicitante: AXIKIN PHARMACEUTICALS, INC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 10835 ROAD TO THE CURE, SUITE 200 SAN DIEGO, CA 92121 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: MORIWAKI, TOSHIYA, BACON, KEVIN, YOSHINO, TAKASHI, URBAHNS, KLAUS, LOWINGER, TIMOTHY, B., KAWAMURA, NORIHIRO, LI, YINGFU, WATANABE, AKIHIKO, MURATA,TOSHIKI, NUNAMI,NORIKO, YAMAUCHI,MEGUMI, FUKUSHIMA,KEIKO, SHINTANI,TAKUYA, KIKUCHI,TETSUO, Hiroko,Yoshino.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 4 de Septiembre de 2002.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C311/29 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 311/00 Amidas de ácidos sulfónicos, es decir, compuestos en los que átomos de oxígeno, unidos por enlaces sencillos, de grupos sulfónicos han sido sustituidos por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso. › que tienen el átomo de azufre de al menos uno de los grupos sulfonamida unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
  • C07C323/67 C07C […] › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › que contienen átomos de azufre de grupos sulfonamida, unidos a la estructura carbonada.
  • C07D207/14 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de nitrógeno que no forman parte de un radical nitro.
  • C07D207/48 C07D 207/00 […] › Atomos de azufre.
  • C07D209/08 C07D […] › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con sólo átomos de hidrógeno o radicales que contienen solamente átomos de carbono e hidrógeno, directamente unidos a los átomos de carbono del heterociclo.
  • C07D211/28 C07D […] › C07D 211/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados de piridina, no condensados con otros ciclos. › a los que está unido un segundo heteroátomo.
  • C07D211/58 C07D 211/00 […] › unidos en posición 4.
  • C07D211/96 C07D 211/00 […] › Atomo de azufre.
  • C07D213/65 C07D […] › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › unido en posición 3 ó 5.
  • C07D213/70 C07D 213/00 […] › Atomos de azufre.
  • C07D213/71 C07D 213/00 […] › a los que está unido un segundo heteroátomo.
  • C07D213/75 C07D 213/00 […] › Radicales amino o imino, acilados por ácidos carbónico o carboxílico, o por sus análogos de azufre o nitrógeno, p. ej. carbamatos.
  • C07D213/76 C07D 213/00 […] › a los que está unido un segundo heteroátomo (radicales nitro C07D 213/61).
  • C07D213/80 C07D 213/00 […] › en posición 3.
  • C07D241/04 C07D […] › C07D 241/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,4 o diazina-1,4 hidrogenada. › sin dobles enlaces entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
  • C07D241/06 C07D 241/00 […] › que tienen uno o dos enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
  • C07D243/08 C07D […] › C07D 243/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de siete miembros que tienen dos átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › no condensados con otros ciclos.
  • C07D257/04 C07D […] › C07D 257/00 Compuestos heterocíclicos que contienen cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Ciclos de cinco miembros.
  • C07D295/088 C07D […] › C07D 295/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos polimetileno-imina de al menos cinco miembros, ciclos aza-3 biciclo [3.2.2] nonano, piperazina, morfolina o tiomorfolina, que tienen solamente átomos de hidrógeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo. › a una cadena acíclica saturada.
  • C07D295/13 C07D 295/00 […] › a una cadena acíclica saturada.
  • C07D295/194 C07D 295/00 […] › Radicales derivados de ácidos tio o tionocarboxílicos.
  • C07D295/26 C07D 295/00 […] › Atomos de azufre.
  • C07D307/14 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno que no formen parte de un radical nitro.
  • C07D333/38 C07D […] › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C07D471/04 C07D […] › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
  • C07D487/04 C07D […] › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.
  • C07D487/08 C07D 487/00 […] › Sistemas puenteados.

Clasificación PCT:

  • A61K31/445 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Piperidinas no condensadas, p. ej. piperocaína.
  • A61K31/496 A61K 31/00 […] › Piperazinas no condensadas conteniendo otros heterociclos, p. ej. rifampicina, tiotixeno.
  • A61P11/06 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 11/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del aparato respiratorio. › Antiasmáticos.
  • A61P29/00 A61P […] › Agentes analgésicos, antipiréticos o antiinflamatorios que no actúan sobre el sistema nervioso central, p. ej. agentes antirreumáticos; Antiinflamatorios no esteroideos (AINEs).
  • A61P37/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de problemas inmunológicos o alérgicos.
  • C07C311/18 C07C 311/00 […] › a un átomo de carbono acíclico de un radical hidrocarbonado sustituido por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso.
  • C07D207/14 C07D 207/00 […] › Atomos de nitrógeno que no forman parte de un radical nitro.
  • C07D211/28 C07D 211/00 […] › a los que está unido un segundo heteroátomo.
  • C07D211/58 C07D 211/00 […] › unidos en posición 4.
  • C07D211/96 C07D 211/00 […] › Atomo de azufre.
  • C07D213/71 C07D 213/00 […] › a los que está unido un segundo heteroátomo.
  • C07D243/06 C07D 243/00 […] › que tienen los átomos de nitrógeno en las posiciones 1, 4.
  • C07D295/22 C07D 295/00 […] › con heteroátomos unidos directamente a los átomos de nitrógeno del ciclo.
  • C07D307/14 C07D 307/00 […] › Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno que no formen parte de un radical nitro.
  • C07D471/04 C07D 471/00 […] › Sistemas condensados en orto.

Países PCT: Alemania, España, Francia, Reino Unido, Italia.


Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a derivados de sulfonamida que son útiles como ingredientes activos de preparaciones farmacéuticas. Los derivados de sulfonamida de la presente invención tienen actividad antagónica (CC receptor tipo quimiocina 3) CCR3, y se pueden utilizar para la profilaxis y el tratamiento de 5 enfermedades asociadas con la actividad del CCR3, en particular para el tratamiento de asma, dermatitis atópica, rinitis alérgica y otros desórdenes inflamatorios/inmunológicos.

Las quimiocinas son citoquinas quimiotácticas de las cuales, las funciones importantes son la migración de las células inflamatorias que expresan los receptores 10 de quimiocina relevantes en sus superficies a los sitios de inflamación, y activación de las células inflamatorias. Hay dos clases de quimiocinas, C--X--C (.alpha.) y C--C (i), dependiendo de si las dos primeras cisteinas se separan por un solo aminoácido (C--X--C) o son adyacentes (C--C).

Una de la familia C-C de quimiocinas, la eotaxina, es un polipéptido (74 15 aminoácidos) de 8.4 kDa y se une con alta afinidad solamente al receptor CCR3. La eotaxina in vitro e in vivo causa quimiotaxis de las células inflamatorias que expresan CCR3 [Elsner J., Hochstetter R., Kimming D. and Kapp A.: Human eotaxin represents a potent activator of the respiratory burst of human eosinophils. Eur. J. Immunol., 26: 1919-1925, 1996]. 20

El receptor CCR3 de la quimiocina es una proteína G-acoplada, siete receptores domino transmembrana (GPCR) que se une a ligandos conocidos, además a la eotaxina, que incluyen eotaxina-2 (CCL24), RANTES (CCL5), MCP-3 (CCL7) y MCP-4 (CCL13). El CCR3 se expresa en las células inflamatorias relevantes a la patología del asma crónica. Tales células inflamatorias incluyen Eosinófilos [Sabroe I., 25 Conroy D.M., Gerard N.P., Li Y., Collins P.D., Post T.W., Jose P.J., Williams T.J., Gerard C.J., Ponath P.D. J. Immunol. 161: 6139-6147, 1998], basófilos [Uguccioni M., Mackay C.R., Ochensberger B., Loetscher P., Rhis S., LaRosa G.J., Rao P., Ponath P.D., Baggiolini M., Dahinden C.A. J. Clin. Invest. 100: 1137-1143, 1997], células Th2 [Sallusto F., Mackay C.R., Lanzavecchia A. Science. 277: 2005-2007, 1997], 30 macrófagos alveolares [Park I.W., Koziel H., Hatch W., Li X., Du B., Groopman J.E. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 20:864-71, 1999] y células mast [Oliveira S.H. y Lukacs N.W. Inflamm. Res. 50: 168-174. 2001]. Muy recientemente, se reportó que BEAS-2B, una línea celular epitelial, estimulada con TNF-α y IFN-γ, expresó CCR3 [Stellato C.,

Brummet M.E., Plitt J.R., Shahabuddin S., Baroody F.M., Liu M., Ponath P.D., and Beck L.A. J. Immunol., 166: 1457.1461, 2001].

En modelos de animales, ratones de control de la eotaxina mostraron disminución de la eosinofilia después del desafió con antígeno [Rothenberg M.E., MacLean J.A., Pearlman E., Luster A.D. and Leder P. J. Exp. Med., 185: 785-790, 5 1997] y en ratones control IL5-/eotaxina doble sin eosinofilia o AHR en respuesta a un desafío antígeno [Foster P.S., Mould A.W., Yang M., Mackenzie J., Mattes J., Hogan S.P., Mahalingam S., Mckenzie A.N.J., Rothenberg M.E., Young I.G., Matthaei K.I. and Webb D.C. Immunol. Rev., 179, 173-181, 2001]. Clínicamente, la expresión de la eotaxina y mARN de CCR3 y la proteína se observa en tejido pulmonar de asmáticos 10 atópicos y se asocia con AHR, FEV1 reducido y eosinofilia pulmonar [Ying S., Robin D.S., Meng Q., Rottman J., Kennedy R., Ringler D.J., Mackay C.R., Daugherty B.L., Springer M.S., Durham S.R., Williams T.J. and Kay A.B.: Enhanced expression of eotaxin and CCR3 mRNA and protein in atopic asthma. Association with airway hyperresponsiveness and predominant colocalization of eotaxin mRNA to bronchial 15 epithelial and endothelial cells. Eur. J. Immunol., 27, 3507-3516, 1997; Lamkhioued Renzi P.M., Abi Younes S., Garcia Zepada E.A., Allakhverdi Z., Ghaffar O., Rothenberg M.D., Luster A.D. and Hamid Q.: Increased expressions of eotaxin in bronchoalveolar lavage and airways of asthmatics contributes to the chemotaxis of eosinophils to the site of inflammation. J. Immunol., 159: 4593-4601, 1997; Jahnz-Royk 20 K., Plusa T. and Mierzejewska J.: Eotaxin in serum of patients with asthma or chronic obstructive pulmonary disease: relationship with eosinophil cationic protein and lung function. Mediators of Inflammation, 9: 175-179, 2000]. Adicionalmente, en rinitis alérgica, los linfocitos Th2 que expresan CCR3- co-localizados con eosinofilos en pólipos nasales en cerca proximidad a las células que expresan la eotaxina [Gerber 25 B.O., Zanni M.P., Uguccioni M., Loetscher M., Mackay C.R., Pichler W.J., Yawalkar N., Baggiolini M. and Moser B.: Functional expression of the eotaxin receptor CCR3 in T lymphocytes co-localizing with eosinophils. CURRENT BIOLOGY 7: 836-843, 1997]. Además, las infecciones virales (RSV, influenza virus) que son factores de riesgos conocidos en asma, resulten en el incremento de la expresión de la eotaxina en tejido 30 pulmonar que se correlaciona con eosinofilia tisular [Matsukura S., Kokubo F., Kubo H., Tomita T., Tokunaga H., Kadokura M., Yamamoto T., Kuroiwa Y., Ohno T., Suzaki H. and Adachi M.: Expression of RANTES by normal airway epithelial cells after influenza virus A infection. Am. J. Respir. Cell and Mol. Biol., 18: 255-264, 1998; Saito T., Deskin R.W., Casola A., Haeberle H., Olszewska B., Ernest P.B., Alam R., Ogra 35

P.L. and Garofalo R.: Selective regulation of chemokine production in human epithelial cells. J. Infec. Dis., 175: 497-504, 1997].

De esta manera, el enlace de CCR3 y la quimiocina relacionada que incluye eotaxina ha sido implicado por ser mediadores importantes de desórdenes y enfermedades inflamatorias e inmunoreguladoras, que incluyen asma, rinitis, y 5 enfermedades alérgicas, así como patologías autoinmunes tal como artritis reumatoide, enfermedad de Grave, y aterosclerosis. También se implica que el enlace de CCR3 y la quimiocina relacionada es un factor importante de las infecciones de virus que incluyen HIV [(Marone G, de Paulis A, Florio G, Petraroli A, Rossi F, Triggiani M.: Int Arch Allergy Immunol 2001 Jun; 125(2)/89-95), (Li Y et al.,: Blood 2001 Jun 1; 10 97(11):3484-90), y (Marone G, Florio G, Petraroli A, Triggiani M, de Paulis A: Trends Immunol 2001 May;22 (5):229-32)], granuloma de pulmón (Ruth JH, Lukacs NW, Warmington KS, Polak TJ, Burdick M, Kunkel SL, Strieter RM, Chensue SW:J Immunol 1998 Oct 15;161 (8):4276-82), y enfermedad de Alzheimer (Xia MQ, Qin SX, Wu LJ, Mackay CR, y Hyman BT: Am J Pathol 1998 Jul; 153 (1):31-37). 15

Por consiguiente, el CCR3 es un objetivo importante y el antagonismo de CCR3 es probable que sea efectivo en el tratamiento de tales desórdenes y enfermedades inflamatorias e inmunoreguladoras.

WO 00/76514 y WO 00/76513 revelan moduladores ciclopentil de los receptores de quimiocina que incluyen la actividad del CCR3 representados por la 20 fórmula general:

en donde

X'', x, y, R1', R2', R3', R4', R5', R6', R7', y R8' se definen en la aplicación.

25

Otras aplicaciones también revelan los moduladores de CCR3.

Sin embargo, ninguna de las referencias y otras referencias revelan los derivados de sulfonamida simples que tienen actividad antagónica CCR3.

Se ha deseado el desarrollo de un compuesto que tiene actividad antagónica CCR3 efectiva y se puede utilizar para la profilaxis y el tratamiento de enfermedades asociadas con la actividad del CCR3. 5

Como el resultado de estudios extensivos en modificación química de derivados de sulfonamida, los presentes inventores han encontrado que los compuestos de la estructura relacionada con la presente invención tienen inesperadamente excelente actividad antagónica CCR3. La presente invención se ha logrado con base en estos hallazgos. 10

Esta invención es para proporcionar nuevos derivados de sulfonamida como se define en las reivindicaciones, sus formas tautoméricas y estereoisoméricas, y las sales de los mismos. La invención también es para proporcionar medicamentos que comprenden los presentes derivados de sulfonamida. Además, esta invención es para proporcionar los presentes derivados de sulfonamida para usar en el tratamiento o 15 prevención de enfermedades o trastornos relacionados con el CCR.

También se describen en esta memoria derivados de sulfonamida de fórmula (I).

X representa un fenil, que se sustituye por 0 a 5 sustituyentes 20 independientemente seleccionados del grupo que consiste en R1, R2, R3, R4 y R0 o piridina, que se sustituye por 0 a...

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto, su forma tautomérica o estereoisomérica, o una sal de estos seleccionada del grupo que consiste en:

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 5

1-(2-(3,5-difluorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina.

1-(2-(3,5-dimetoxifenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-bis(trifluorometil)fenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-di-terc-butilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3-isopropil-5-metilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 10

1-(2-(3-isopropil-fenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

3-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)benzonitrilo,

1-(2-(naftalen-1-iloxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(5-nitro-2-(o-toliloxi)fenilsulfonil)piperazina,

4-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)anilina, 15

1-(2-(2-fluorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3-fluorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(5-nitro-2-(p-toliloxi)fenilsulfonil)piperazina,

1-(5-nitro-2-(m-toliloxi)fenilsulfonil)piperazina,

1-(5-nitro-2-fenoxifenilsulfonil)piperazina, 20

1-(2-(4-metoxifenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(4-fluorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(4-terc-butilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(4-clorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

4-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)benzonitrilo, 25

1-(5-nitro-2-(m-toliloxi)fenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3-fluorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-(piperazin-1-ilsulfonil)fenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(2-metoxifenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(2-clorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 30

2-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)benzonitrilo,

1-(2-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)fenil)etanona,

1-(3-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)fenil)etanona,

N,N-dimetil-3-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)anilina,

1-(5-nitro-2-(3-(trifluorometil)fenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 35

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-(metilsulfonil)fenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3-terc-butilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3-metoxi-5-metilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(5-nitro-2-(3-nitrofenoxi)fenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3-bromofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 5

1-(2-(2-butilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)fenilsulfonil)piperazina,

(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)(piperazin-1-il)metanona,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-(trifluorometil)fenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-4-metil-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 10

1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-4-metil-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-4-(trifluorometil)fenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-4-metoxi-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

6-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)octahidro-1H-pirrolo[3,4-b]piridina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-4-metoxifenilsulfonil)piperazina, 15

1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-4-metoxi-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-fluorofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-4-metilfenilsulfonil)piperazina,

5-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)nicotinato de metilo,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-2,5-dimetilpiperazina, 20

1-(2-(5-cloropiridin-3-iloxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(5-cloro-2-(3,5-diclorofenoxi)fenilsulfonil)piperazina,

1-(5-bromo-2-(3,5-diclorofenoxi)fenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-6-fluorofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-6-fluorofenilsulfonil)piperazina, 25

1-(2-(4-cloro-3-metilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(5-nitro-2-(2,3,6-trimetilfenoxi)fenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(2,3-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,4-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(2,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 30

1-(5-nitro-2-(2,3,5-trimetilfenoxi)fenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(2-isopropil-5-metilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

3-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)anilina,

1-(2-(bifenil-3-iloxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(5-nitro-2-(3,4,5-trimetilfenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 35

1-(2-(6-metilpiridin-3-iloxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

3-metil-5-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)fenol,

1-(5-nitro-2-(5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-iloxi)fenilsulfonil)piperazina,

1-(5-nitro-2-(2,3,4,5,6-pentafluorofenoxi)fenilsulfonil)piperazina,

1-(5-nitro-2-(2,3,5,6-tetrafluorofenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 5

1-(2-(5-metil-2-nitrofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitro-N-(piperidin-4-il)bencenosulfonamida,

1-(2-(4-cloro-3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(2-cloro-5-metilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(4-cloro-2-isopropil-5-metilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 10

1-(2-(2,3-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,4-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(2,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3-cloro-4-fluorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(5-nitro-2-(2,3,5-triclorofenoxi)fenilsulfonil)piperazina, 15

2-(4-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazin-1-il)etanol,

2-(2-(4-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazin-1-il)etoxi)etanol,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-3,5-dimetilpiperazina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-2,6-dimetilpiperazina,

N-(2-aminoetil)-2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrobencenosulfonamida, 20

2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitro-N-(piperidin-4-ilmetil)bencenosulfonamida,

(1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperidin-4-il)metanamina,

ácido 3-(1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperidin-4-il)propanoico,

(R)-1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)pirrolidin-3-amina,

(S)-1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)pirrolidin-3-amina, 25

1-(2-(3,5-dimetilfeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)-4-((tetrahidrofuran-2-il)metil)piperazina,

1'-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)-1,4'-bipiperidina,

2-(3,5-diclorofeniltio)-N-(3-(dimetilamino)-2,2-dimetilpropil)-5-nitrobencenosulfonamida,

N-(2-aminoetil)-2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrobencenosulfonamida, 30

3-(4-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazin-1-il)propanoato de etilo,

(1-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperidin-4-il)metanamina,

2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitro-N-(piperidin-4-ilmetil)bencenosulfonamida,

1-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(3-metoxipropil)piperazina,

ácido 3-(4-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazin-1-il)propanoico, 35

(R)-1-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)pirrolidin-3-amina,

(S)-1-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)pirrolidin-3-amina,

2-(3,5-diclorofeniltio)-N-(3-(2-metilpiperidin-1-il)propil)-5-nitrobencenosulfonamida,

1-(5-nitro-2-(feniltio)fenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(2,4,6-trimetilfeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 5

1-(5-nitro-2-(3-metilfeniltio)fenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3-clorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3-fluorofeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-bis(trifluorometil)feniltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina, 10

1-(2-(naftalen-2-iltio)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

2-(3,5-diclorofeniltio)-N-(2-(dimetilamino)etil)-N-metil-5-nitrobencenosulfonamida,

2-(3,5-diclorofeniltio)-5-nitro-N-(2-(piperidin-1-il)etil)bencenosulfonamida,

N-(3,5-dimetilfenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina,

N-(3,5-diclorofenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, 15

4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)-N-2-metilfenilanilina,

4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)-N-3-metilfenilanilina,

4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)-N-4-metilfenilanilina,

N-(2-clorofenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina,

N-(3-clorofenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, 20

N-(4-clorofenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina,

N-(2-fluorofenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina,

N-(3-fluorofenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina,

N-(4-fluorofenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina,

N-(2-metoxifenil)-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, 25

2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitro-N-(2-(piperidin-1-il)etil)bencenosulfonamida,

2-(3,5-dimetilfenoxi)-N-(2-morfolinoetil)-5-nitrobencenosulfonamida,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-metilpiperazina,

1-ciclohexil-4-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-fenilpiperazina, 30

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(4-metilfenil)piperazina,

1-benzil-4-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

4-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina-1-carbaldehido,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(pirrolidin-1-il)piperidina,

2-(3,5-dimetilfenoxi)-N-etil-N-(1-etilpirrolidin-3-il)-5-nitrobencenosulfonamida, 35

(R)-1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-N,N-dimetilpirrolidin-3-amina,

N-(2-(dimetilamino)etil)-2-(3,5-dimetilfenoxi)-N-metil-5-nitrobencenosulfonamida,

1-sec-butil-4-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(pentan-2-il)piperazina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(pentan-3-il)piperazina, 5

1-ciclopentil-4-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

2-(3,5-diclorofenoxi)-N-(2-(dimetilamino)etil)-N-metil-5-nitrobencenosulfonamida,

2-(3,5-diclorofenoxi)-N-metil-N-(1-metilpirrolidin-3-il)-5-nitrobencenosulfonamida,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-N,N-dimetilpiperidin-4-amina,

N-(4-(dimetilamino)fenil)-2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrobencenosulfonamida, 10

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-((tetrahidrofuran-2-il)metil)piperazina,

1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-((tetrahidrofuran-2-il)metil)piperazina,

1-(2-(3,5-dimetilfeniltio)-5-nitrofenilsulfonil)-4-((tetrahidrofuran-2-il)metil)piperazina,

1'-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-1,4'-bipiperidina,

2-(4-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazin-1-il)-N,N-dietiletanamina, 15

2-(4-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazin-1-il)-N,N-dimetiletanamina,

1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(1-metilpiperidin-4-il)piperazina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(3,3,3-trifluoropropil)piperazina,

1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(3,3,3-trifluoropropil)piperazina,

2-(3,5-diclorofenoxi)-N-(3-(dimetilamino)-2,2-dimetilpropil)-5-nitrobencenosulfonamida, 20

1-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)-4-(3-metoxipropil)piperazina,

3-(4-(2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazin-1-il)propanoato de etilo,

2-(3,5-diclorofenoxi)-N-(4-(dimetilamino)butil)-5-nitrobencenosulfonamida,

2-(3,5-diclorofenoxi)-N-(3-(2-metilpiperidin-1-il)propil)-5-nitrobencenosulfonamida,

2-(3,5-diclorofenoxi)-5-nitro-N-(2-(piperidin-1-il)etil)bencenosulfonamida, 25

1-(5-cloro-2-(3,5-dimetilfenoxi)fenilsulfonil)piperazina,

4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-yodofenilsulfonil)-4-etilpiperazina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-yodofenilsulfonil)piperazina,

4-(3,5-dimetilfenoxi)-2-metil-5-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, 30

1-(5-cloro-2-(3,5-dimetilfenoxi)-4-metilfenilsulfonil)piperazina,

4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenol,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-metoxifenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-fluorofenilsulfonil)piperazina,

N-[4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(1-piperazinilsulfonil)fenil]-2-fenilacetamida 35

N-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)acetamida,

N-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)pivalamido,

N-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)-3-metilbutanamida,

N-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)benzamida,

N-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)-4-metilbenzamida, 5

N-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)-1-naftamida,

N-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)-3-fenilpropanamida,

N-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)tiofeno-2-carboxamida,

1-(5-bromo-2-(3,5-dimetilfenoxi)fenilsulfonil)piperazina,

4-(3,5-diclorofenoxi)-N,N-dimetil-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzamida, 10

4-(3,5-dimetilfenoxi)-N,N-dimetil-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzamida,

5-(3,5-dimetilfenoxi)-6-(piperazin-1-ilsulfonil)-1H-indol,

2-cloro-4-(3,5-dimetilfenoxi)-5-(piperazin-1-ilsulfonil)benzonitrilo,

2-cloro-4-(3,5-diclorofenoxi)-5-(piperazin-1-ilsulfonil)benzonitrilo,

(S)-3-(3-aminopirrolidin-1-ilsulfonil)-4-(3,5-diclorofenoxi)benzonitrilo, 15

3-(6-benziloctahidro-1H-pirrolo[3,4-b]piridin-1-ilsulfonil)-4-(3,5-diclorofenoxi)benzonitrilo,

(S)-4-(3,5-diclorofenoxi)-3-(2-(pirrolidin-1-ilmetil)pirrolidin-1-ilsulfonil)benzonitrilo,

3-(2,5-diazabiciclo[2.2.1]heptan-2-ilsulfonil)-4-(3,5-diclorofenoxi)benzonitrilo,

3-((4aS,7aS)-octahidro-6H-pyrrolo[3,4-b]piridin-6-ilsulfonil) 4-(3,5-20 diclorofenoxi)benzonitrilo,

4-(3,5-diclorofenoxi)-3-(4-(3-metoxipropil)piperazin-1-ilsulfonil)benzonitrilo,

N-(2-aminoetil)-5-ciano-2-(3,5-diclorofenoxi)bencenosulfonamida,

5-ciano-2-(3,5-diclorofenoxi)-N-metil-N-(piridin-3-il)bencenosulfonamida,

ácido 4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzoico, 25

ácido 3-(4-(terc-butoxicarbonil)piperazin-1-ilsulfonil)-4-(3,5-diclorofenoxi)benzoico,

ácido 4-(3,5-diclorofenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzoico,

4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzamida,

4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzoato de metilo,

2-cloro-4-(3,5-dimetilfenoxi)-5-(piperazin-1-ilsulfonil)benzamida, 30

4-(3,5-diclorofenoxi)-3-fluoro-5-(piperazin-1-ilsulfonil)benzamida,

(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)metanol,

4-(3,5-diclorofeniltio)-3-(4-(3-(metiltio)propil)piperazin-1-ilsulfonil)benzonitrilo,

4-(3,5-diclorofenilsulfonil)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzonitrilo,

4-(3,5-diclorofenilamino)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzonitrilo, 35

4-((3,5-diclorofenil)(metil)amino)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzonitrilo,

N-(3,5-dimetilfenil)-N-metil-4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina,

N-(2-cianoetil)-4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzamida,

N-(3-amino-3-oxopropil)-4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)benzamida,

3-(5-(4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)fenil)-1H-tetrazol-1-il)propanonitrilo, 5

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-(1H-tetrazol-5-il)fenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-4-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(3-bromo-5-(3,5-dimetilfenoxi)fenilsulfonil)piperazina,

1-{[4-(3,5-dimetil-fenoxi)-3-piridinil]sulfonil}piperazina,

2-(3,5-diclorofenoxi)-N-(3-(dimetilamino)-2,2-dimetilpropil)-N-metil-5-10 nitrobencenosulfonamida,

2-(3,5-diclorofeniltio)-N-(3-(dimetilamino)-2,2-dimetilpropil)-N-metil-5-nitrobencenosulfonamida,

2-(3,5-diclorofenoxi)-N-(3-(dimetilamino)-2,2-dimetilpropil)-N-metil-5-nitrobencenosulfonamida, y 15

2-(3,5-diclorofeniltio)-N-(3-(dimetilamino)-2,2-dimetilpropil)-N-metil-5-nitrobencenosulfonamida.

2. El compuesto de la reivindicación 1, en el que la sal es una sal de adición de ácido del ácido clorhídrico.

3. El compuesto de la reivindicación 1, en el que la sal es una sal de 20 adición de ácido de un ácido orgánico

4. El compuesto de la reivindicación 3, el cual es la sal de ácido trifluoroacético de un compuesto seleccionado del grupo que consiste en:

1-(2-(3,5-dimetilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(5-nitro-2-fenoxifenilsulfonil)piperazina, 25

1-(2-(4-metoxifenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(4-fluorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(4-terc-butilfenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(4-clorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

4-(4-nitro-2-(piperazin-1-ilsulfonil)fenoxi)benzonitrilo, 30

1-(5-nitro-2-(m-toliloxi)fenilsulfonil)piperazina,

1-(2-(3-fluorofenoxi)-5-nitrofenilsulfonil)piperazina,

4-(3,5-dimetilfenoxi)-3-(piperazin-1-ilsulfonil)anilina, y

5-(3,5-dimetilfenoxi)-6-(piperazin-1-ilsulfonil)-1H-indol.

5. Un medicamento que comprende el compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1-4, su forma tautomérica o estereoisomérica, o una de sus sales fisiológicamente aceptable, y uno o más excipientes farmacéuticamente aceptables.

6. El medicamento de la reivindicación 5, en el que el compuesto, su forma tautomérica o estereoisomérica, o una de sus sales farmacéuticamente aceptable está 5 en forma de dosis unitaria.

7. El compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-4, su forma tautomérica o estereoisomérica, o una de sus sales farmacéuticamente aceptable, para usar en el tratamiento o prevención de una enfermedad o trastorno relacionado con CCR. 10

8. El compuesto para el uso de la reivindicación 7, en el que la enfermedad o trastorno es una enfermedad o trastorno inflamatorio o inmunoregulador

9. El compuesto para el uso de la reivindicación 7, en el que la enfermedad o trastorno es una enfermedad o trastorno alérgico.

10. El compuesto para el uso de la reivindicación 7, en el que la 15 enfermedad o trastorno es una patología autoinmune.

11. El compuesto para el uso de la reivindicación 7, en el que la enfermedad o trastorno se selecciona del grupo que consiste en artritis reumatoide, asma, rinitis alérgica, dermatitis atópica, enfermedad de Grave, aterosclerosis, infección por VIH, granuloma de pulmón, y enfermedad de Alzheimer. 20


 

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