PROCESO DE PREPARACION DE INTERMEDIARIOS PARA LA FABRICACION DE DISCODERMOLIDA Y DE ANALOGOS DE LA DISCODERMOLIDA.
Un proceso para preparar un alqueno substituido de fórmula I. donde R1,
R2 y R3 son, independientemente el uno del otro, un grupo protector de un grupo hidroxilo o un hidrógeno y R4 es un fenilo no substituido o mono o disubstituido por un alcoxilo donde en dicho proceso un éster carboxílico de fórmula III en el cual R1, R2 y R3 son todos grupos protectores e un grupo hidroxilo en donde estos grupos protectores pueden ser idénticos o diferentes, R6 es un alcoxilo o un C6-C10 arilalilo y R4 tiene el significado definido para el compuesto de fórmula I, puede ser inicialmente reducido al alcohol obtenido de fórmula IV donde, R1, R2, R3 y R4 tienen los significados definidos para el compuesto de fórmula III, se hace reaccionar adicionalmente con un compuesto de fórmula V R5SO2Hal (V) en donde R5 es un alcoxilo o un C6-C10 arilo no substituido o substituido por un alquilo y Hal representa un halógeno, y el sulfonato obtenido de fórmula II en donde, R1, R2, R3 y R4 tienen los significados definidos para el éster carboxílico de fórmula III y R5 es un alcoxilo o un C6-C10 arilo no substituido o substituido por un alquilo, es reducido adicionalmente y, si se desea, se retiran uno, dos o todos los grupos protectores R1, R2 y R3 mediante métodos conocidos en el arte; donde un éter carboxílico de fórmula III en donde, R1 y R2 son grupos protectores de un grupo hidroxilo, estos grupos pueden ser idénticos o diferentes o hidrógenos, R3 es un hidrógeno, R4 es un fenilo no substituido o mono o disubstituido por un alcoxilo y R6 es un alquilo o un C6-C10 arilalquilo, se prepara en un proceso en el cual un haluro de alilo de fórmula VI donde, R1 y R2 tienen los significados definidos para un éster carboxílico de fórmula III y X es un halógeno, se hace reaccionar con un éster carboxílico de fórmula VII donde, R3, R4 y R6 tienen los significados definidos para un éster carboxílico de fórmula III, en presencia de una base, y después, si se desea, uno o todos los grupos protectores R1 y R2 son retirados.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: NOVARTIS AG
NOVARTIS PHARMA GMBH.
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: LICHTSTRASSE 35,4056 BASEL.
Inventor/es: KOCH, GUIDO, SEDELMEIER, GOTTFRIED, DR., LOISELEUR,OLIVIER.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 5 de Septiembre de 2007.
Clasificación PCT:
- C07B61/00 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › Otros procesos generales.
- C07C67/31 C07 […] › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 67/00 Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos. › por introducción de grupos funcionales con el oxígeno unido sólo por enlace sencillo.
- C07C69/708 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › Eteres.
- C07D263/26 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 263/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,3 u oxazol-1,3 hidrogenado. › con heteroátomos o radicales acilo unidos directamente al átomo de nitrógeno del ciclo.
- C07D309/10 C07D […] › C07D 309/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo, no condensados con otros ciclos. › Atomos de oxígeno.
- C07D309/30 C07D 309/00 […] › Atomos de oxígeno, p. ej. delta-lactonas.
- C07D319/06 C07D […] › C07D 319/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › no condensados con otros ciclos.
- C07D319/12 C07D 319/00 […] › no condensados con otros ciclos.
- C07F7/18 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › Compuestos que tienen uno o más enlaces C— Si así como uno o más enlaces C— O— Si.
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