Proceso para la preparación de 4-((2S,5R)-6-(benciloxi)-7-oxo-1,6-diazabiciclo[3.2.1]octano-2-carboxamido)piperidin-1-carboxilato de terc-butilo y análogos del mismo.
Un proceso para preparar un compuesto de Fórmula I:
**(Ver fórmula)**
o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo,
que comprende:
(a) hacer reaccionar un compuesto de Fórmula (II):
**(Ver fórmula)**
con un compuesto de fórmula (X)
**(Ver fórmula)**
y una base para obtener un compuesto de Fórmula (III) o (IV), o una mezcla de los mismos;
**(Ver fórmula)**
(b) tratar el compuesto de fórmulas (III) o (IV) o la mezcla de los mismos, con un equivalente de fosgeno para obtener un compuesto de fórmulas (V) o (VI) o una mezcla de los mismos
**(Ver fórmula)**
y
(c) tratar el compuesto de fórmulas (V) o (VI) o una mezcla de los mismos, con un reactivo de hidrólisis para obtener el compuesto de fórmula (I);
en las que
Z es O o -NR5
k es un número entero igual a 0, 1 o 2;
R2 y R3 se definen de la siguiente manera:
(a) R2 es H, alquilo C1-6, -O-alquilo C1-6, -O-Si-(alquilo C1-6)3, o
-O-Si-(alquil C1-6)(fenilo)2, y
cada R3 es H o alquilo C1-6; o
(b) como alternativa y con la condición de que k sea 1 o 2, R2 y el R3 adyacente a R2, junto con los átomos de carbono a los que cada uno está unido, forman cicloalquilo C5-7 que está opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes cada uno de los cuales es independientemente alquilo C1-6, -O-alquilo C1-6, -O-Si-(alquilo C1-6)3, o
-O-Si-(alquil C1-6)(fenilo)2; y cualquier otro R3 es H o alquilo C1-6;
R5 es H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, arilo, -alquil C1-6-arilo, heteroarilo,
-alquil C1-6-heteroarilo, o
**(Ver fórmula)**
R6 y R8 son independientemente H, alquilo C1-3, -O-alquilo C1-3 o -N-(alquilo C1-3)2;
cada R7 y R9 es independientemente H o alquilo C1-6;
PG2 es un grupo protector de amina seleccionado entre carbamatos, bencilaminas, sulfonamidas y amidas; R10 es bencilo o alilo, en donde el bencilo o el alilo están opcionalmente sustituidos con alquilo C1-6, alcoxi C1-6, flúor o -NO2;
R11 y R12 son alquilo C1-6 o arilo; o
R11 y R12, junto con el silano al que están unidos forman un anillo monocíclico saturado de 4 a 6 miembros que contiene 0 o 1 heteroátomos seleccionados entre N y O, que está opcionalmente condensado con 1 o 2 anillos aromáticos, conteniendo cada uno opcionalmente 0 o 1 heteroátomo seleccionados entre N y O; R13 es imidazolilo;
p es 0, 1 o 2;
q es 0, 1 o 2;
p + q = 0, 1, 2 o 3; y
Ra y Rb son halo;
en donde el reactivo de hidrólisis es un disolvente prótico y la expresión "disolvente prótico" se refiere a cualquier disolvente que tenga un átomo de hidrógeno enlazado a un oxígeno como en un grupo hidroxilo o un nitrógeno como en un grupo amina, un ácido o una fuente de fluoruro;
en donde el equivalente de fosgeno es carbonildiimidazol.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2015/062884.
Solicitante: MERCK SHARP & DOHME CORP.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 126 EAST LINCOLN AVENUE RAHWAY, NJ 07065-0907 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: YASUDA, NOBUYOSHI, YANG LU, LIU,ZHIJIAN, KLAPARS,ARTIS, CAMPOS,KEVIN R, REIBARKH,MIKHAIL.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D471/08 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas puenteados.
- C07F7/10 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › que contienen nitrógeno.
- C07F7/18 C07F 7/00 […] › Compuestos que tienen uno o más enlaces C— Si así como uno o más enlaces C— O— Si.
PDF original: ES-2812848_T3.pdf
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