NUEVO PROCEDIMIENTO DE RESOLUCION DE ESPIRO-HIDANTOINAS RACEMICAS.

SE DESCRIBE UN NUEVO PROCEDIMIENTO EN TRES ETAPAS PARA RESOLVER UN COMPUESTO DE ESPIRO-HIDANTOINA RACEMICO EN SUS ANTIPODAS OPTICOS,

QUE INCLUYE (1) HACER REACCIONAR DICHO COMPUESTO RACEMICO CON UN ISOCIANATO ASIMETRICO OPTICAMENTE ACTIVO DE FORMULA RNCO, DONDE R ES (S)- O (R)-1-FENILETILO, O (S)- O (R)-1-(1-NAFTIL)ETILO , PARA FORMAR EL CORRESPONDIENTE COMPUESTO UREIDO DIASTEREOMERO; (2) SEPARAR LA MEZCLA DIASTEREOMERA RESULTANTE EN SUS PARTES COMPONENTES; Y (3) DESPUES CONVERTIR LOS DIASTEREOMEROS UREIDOS SEPARADOS, OBTENIDOS EN LA ETAPA (B) EN LOS CORRESPONDIENTES COMPUESTOS DE HIDANTOINA ASIMETRICOS, POR TRATAMIENTO CON UN ALCOXIDO INFERIOR C1-C4 DE METAL ALCALINO, SEGUIDO POR ACIDIFICACION, CON LO QUE SE OBTIENE EL ISOMERO OPTICO DESEADO. LOS PRODUCTOS FINALES ASI OBTENIDOS, TALES COMO (4S)-(+)-6-FLUOR-2,3-DIHIDRO-ESPIRO [4H-1-BENZOPIRAN 4,4'-IMIDAZOLIDIN]-2' ,5'-DIONA (SORBINIL) Y (5'S)-3'-CLORO-5',6' ,7',8'TATRAHIDRO-ESPIRO [IMIDAZOLIDIN-4,5'-QUINOLIDIN]-2 ,5-DIONA, SE SABE QUE SON UTILES PARA PREVENIR O ALIVIAR CIERTAS COMPLICACIONES DIABETICAS CRONICAS. LOS INTERMEDIOS UREIDO DIASTEROISOMEROS ANTES MENCIONADOS SON COMPUESTOS NUEVOS.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: PFIZER INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 235 EAST 42ND STREET, NEW YORK, N.Y. 10017.

Inventor/es: HOWARD, HARRY RALPH, JR., BRACKEEN, MARCUS.

Fecha de Publicación: 1 de Noviembre de 1994.

Fecha Concesión Europea: 1 de Septiembre de 1993.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07B57/00 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › Separación de compuestos ópticamente activos.
C07D235/02 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 235/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,3 o diazol-1,3 hidrogenado, condensados con otros ciclos. › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
C07D471/10 C07D […] › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas espiro-condensados.
C07D491/107 C07D […] › C07D 491/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema cíclico condensado, a la vez uno o más ciclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, y uno o más ciclos que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 459/00, C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 489/00. › con un solo átomo de oxígeno como heteroátomo del ciclo que contiene oxígeno.
C07D491/20 C07D 491/00 […] › Sistemas espiro-condensados.
C07D495/10 C07D […] › C07D 495/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Sistemas espiro-condensados.
C07D495/20 C07D 495/00 […] › Sistemas espiro-condensados.

Patentes similares o relacionadas:

Inhibidores macrocíclicos del factor xia que contienen restos alquilo o cicloalquilo p2, del 22 de Abril de 2020, de BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY: Un compuesto de Fórmula (I): **(Ver fórmula)** o un estereoisómero, un tautómero, una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en la que: […]

Compuestos de espiroimidazol y su uso como inhibidores de bace, del 29 de Enero de 2020, de ASTRAZENECA AB: Un compuesto que es (1r,1'R,4R)-4''-amino-5''-metil-6'-[5-(prop-1-in-1-il)piridin-3-il]-3'H-diespiro- [ciclohexano- 1,2'-indeno-1',2''-imidazol]-4-ol **(Ver fórmula)** […]

Procedimiento de producción de un derivado de espirooxindol, del 23 de Octubre de 2019, de DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED: Un procedimiento para hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (I): **(Ver fórmula)** un compuesto representado por la fórmula (II): **(Ver fórmula)** […]

Derivados de imidazo-pirimidinona tricíclicos para el tratamiento de enfermedades mediadas por LP-PLA2, del 3 de Julio de 2019, de GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited: Un compuesto de Fórmula (I-3) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo: en donde R1 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-3 y -C(O)-alquilo […]

Síntesis asimétrica para compuestos de espiro-oxindol útiles como agentes terapéuticos, del 28 de Mayo de 2019, de Xenon Pharmaceuticals Inc: Un método para preparar un compuesto de fórmula (I):**Fórmula** como un enantiómero (S) aislado, o una mezcla de enantiómeros no racémica que tiene un exceso enantiomérico […]

Derivados de etinilo como moduladores de los receptores metabotrópicos de glutamato, del 1 de Mayo de 2019, de F. HOFFMANN-LA ROCHE AG: Un compuesto de fórmula I **Fórmula** en la que R1 es alquilo inferior, en la que alquilo inferior significa un grupo alquilo que tiene de 1 a 7 átomos de […]

Proceso para la síntesis de morfinanos sustituidos, del 10 de Abril de 2019, de Alkermes Pharma Ireland Limited: Un compuesto que tiene la estructura**Fórmula**

Compuestos cetales opioides y usos de los mismos, del 6 de Marzo de 2019, de RHODES TECHNOLOGIES: Un compuesto de Fórmula I: **Fórmula** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, donde R1 es H o CH3, R2 es H u OH, […]