Procedimiento de producción de un derivado de espirooxindol.

Un procedimiento para hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (I):



**(Ver fórmula)**

un compuesto representado por la fórmula (II):

**(Ver fórmula)**

y un compuesto representado por la fórmula (III):

**(Ver fórmula)**

en un disolvente usando un catalizador asimétrico para producir estereoselectivamente un compuesto representado por la fórmula (IV) o una sal del mismo:

**(Ver fórmula)**

en la que

R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilcarbonilo C1-C6 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo A posterior, o un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo A a continuación,

R2 representa un grupo heteroarilo de 5 o 6 miembros que tiene, en el anillo, 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno y un átomo de azufre, un grupo fenilo, un grupo cicloalquilo C3-C6, o un grupo cicloalquenilo C3-C6, en la que

el grupo heteroarilo de 5 o 6 miembros, el grupo fenilo, el grupo cicloalquilo C3-C6, y el grupo cicloalquenilo C3-C6 tienen cada uno opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo vinilo, un grupo etinilo, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo carboxi, un grupo aminocarbonilo, un grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo A a continuación, un grupo cicloalquilo C3-C4 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo A a continuación, un grupo alcoxi C1-C6 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo A a continuación, un grupo cicloalcoxi C3-C4 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo A a continuación, un grupo alquilamino C1-C6 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo A a continuación, un grupo dialquilamino C1-C6 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo A a continuación, un grupo heterocíclico saturado de 4 a 7 miembros que contiene un átomo de nitrógeno en el anillo y que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo B a continuación, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo A a continuación, un grupo cicloalcoxicarbonilo C3-C4 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo A a continuación, un grupo alquilaminocarbonilo C1-C6 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo A a continuación, y un grupo cicloalquilaminocarbonilo C3-C4 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo A a continuación,

R3 y R4 representan cada uno independientemente un grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo C a continuación, o

R3 y R4 opcionalmente forman juntos un anillo de cicloalquilo C4-C6, un anillo de tetrahidrofurano, un anillo de tetrahidropirano, o un anillo de piperidina, en la que

el anillo de cicloalquilo C4-C6, el anillo de tetrahidrofurano, el anillo de tetrahidropirano, y el anillo de piperidina tienen cada uno opcionalmente 1 a 8 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo D a continuación,

R5 representa un grupo alcoxi C1-C6 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo E a continuación, un grupo cicloalcoxi C3-C8 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo E a continuación, un grupo alqueniloxi C2-C6, o - NR51R52,

R51 y R52 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo E a continuación, un grupo cicloalquilo C3-C8 que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo E a continuación, o un grupo heterocíclico saturado de 3 a 6 miembros que tiene, en el anillo, un heteroátomo seleccionado independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno y un átomo de azufre y que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo E a continuación, y

el anillo Z representa un anillo de benceno que tiene opcionalmente 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo E a continuación, un anillo de piridina que tiene opcionalmente 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo E a continuación, o un anillo de pirimidina que tiene opcionalmente 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo E a continuación:

grupo A: un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C1-C6, un grupo amino, y un grupo fenilo,

grupo B: un grupo alquilo C1-C6 y un grupo hidroxi

grupo C: un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo fenilo, un grupo piridilo, y un grupo amino

grupo D: un átomo de halógeno y un grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente 1 a 3 átomos de halógeno, y

grupo E: un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo vinilo, un grupo etinilo, un grupo ciano, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo aminocarbonilo, y un grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente 1 a 3 átomos de halógeno.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2014/073233.

Solicitante: DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 3-5-1, NIHONBASHI HONCHO CHUO-KU TOKYO 103-8426 JAPON.

Inventor/es: NAKAYAMA Keiji , YAMAUCHI,MOTOSHI.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • B01J23/72 SECCION B — TECNICAS INDUSTRIALES DIVERSAS; TRANSPORTES.B01 PROCEDIMIENTOS O APARATOS FISICOS O QUIMICOS EN GENERAL.B01J PROCEDIMIENTOS QUIMICOS O FISICOS, p. ej. CATALISIS, QUIMICA DE LOS COLOIDES; APARATOS ADECUADOS (procedimientos o aparatos para usos específicos, ver las clases correspondientes a los procedimientos o al equipo, p. ej. F26B 3/08). › B01J 23/00 Catalizadores que contienen metales, óxidos o hidróxidos metálicos no previstos en el grupo B01J 21/00 (B01J 21/16 tiene prioridad). › Cobre.
  • B01J27/122 B01J […] › B01J 27/00 Catalizadores que contienen los elementos o compuestos de halógenos, azufre, selenio, teluro, fósforo, o nitrógeno; Catalizadores que comprenden compuestos de carbono. › de cobre.
  • B01J31/02 B01J […] › B01J 31/00 Catalizadores que contienen hidruros, complejos de coordinación o compuestos orgánicos (composiciones catalíticas utilizadas únicamente para reacciones de polimerización C08). › que contienen compuestos orgánicos o hidruros metálicos.
  • B01J31/04 B01J 31/00 […] › que contienen ácidos carboxílicos o sus sales.
  • B01J31/22 B01J 31/00 […] › Complejos orgánicos.
  • C07B53/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › Síntesis asimétricas.
  • C07B61/00 C07B […] › Otros procesos generales.
  • C07D487/10 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas espiro-condensados.
  • C07D491/20 C07D […] › C07D 491/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema cíclico condensado, a la vez uno o más ciclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, y uno o más ciclos que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 459/00, C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 489/00. › Sistemas espiro-condensados.

PDF original: ES-2764223_T3.pdf

 

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