DERIVADOS DE 2-PIRROLIDIN-2-IL-[1,3,4 ]-OXADIAZOL Y SU UTILIZACIÓN COMO ANTIDEPRESIVOS.

Derivados de 2-pirrolidin-2-il-[1,3,4]-oxadiazol sustituidos de fórmula general I en la que R1 significa arilo o heteroarilo;

R2 significa H, SO2R 3 o COR 4 ; R 3 y R 4 significan, independientemente entre sí, alquilo(C1-10), cicloalquilo(C3-10), alquil(C1-6)-cicloalquilo(C3-10), arilo, alquil(C1-6)arilo, heterociclilo, grupos éster de ácidos carboxílicos de 3-10 átomos de C, dimetilamina o NR 5 R 6 ; R 5 y R 6 significan, independientemente entre sí, H, bencilo o fenilo, estando el bencilo o fenilo en cada caso sustituido de forma simple o múltiple, igual o diferente, con F, Cl, O-alquilo, CN, CF3 u OCF3; incluyendo el concepto "alquilo" grupos hidrocarburo acíclicos, saturados o insaturados, ramificados o de cadena lineal, sustituidos de forma simple o múltiple o no sustituidos, estando también incluidos grupos cuya cadena de C está interrumpida por uno o más de los heteroátomos N, O o S, e incluyendo el concepto "cicloalquilo" grupos hidrocarburo cíclicos que pueden ser saturados o insaturados, estar sustituidos de forma simple o múltiple o no sustituidos, o en caso dado benzocondensados; entendiéndose por el concepto "sustituido" en relación con "alquilo" y "cicloalquilo" la sustitución simple o múltiple de uno o más átomos de hidrógeno por F, Cl, Br, I, -CN, NH2, NH-alquilo, NH-arilo, NH-alquilarilo, NH-heterociclilo, N(alquilo)2, N(alquil-arilo)2, N-alquil-N-arilo, NO2, OH, grupo ceto, O-alquilo, O-arilo, O-alquil-arilo, C(=O)alquilo(C1-6), C(=O)arilo, C(=O)alquil(C1-6)arilo, C(=O)- heterocicilo, CO2H, CO2-alquilo, CO2-alquilarilo, C(=O)NH2, C(=O)NH- alquilo, C(=O)NH-arilo, C(=O)NH-heterociclilo, C(=O)N(alquilo)2, C(=O)N(alquilarilo)2, cicloalquilo, arilo o heterociclilo

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2003/009390.

Solicitante: GRUNENTHAL GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ZIEGLERSTRASSE 6 52078 AACHEN ALEMANIA.

Inventor/es: BUSCHMANN, HELMUT, HENNIES, HAGEN-HEINRICH.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 25 de Agosto de 2003.

Fecha Concesión Europea: 13 de Octubre de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D413/04 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D413/14 C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.

Clasificación PCT:

  • A61K31/4245 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Oxadiazoles.
  • A61K31/4439 A61K 31/00 […] › conteniendo un ciclo de cinco eslabones con el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. omeprazol (nicotina A61K 31/465).
  • A61K31/4725 A61K 31/00 […] › conteniendo otros heterociclos.
  • A61P25/24 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 25/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso. › Antidepresivos.
  • C07D413/04 C07D 413/00 […] › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D413/14 C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.

Clasificación antigua:

  • A61K31/4245 A61K 31/00 […] › Oxadiazoles.
  • A61K31/4439 A61K 31/00 […] › conteniendo un ciclo de cinco eslabones con el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. omeprazol (nicotina A61K 31/465).
  • A61K31/4725 A61K 31/00 […] › conteniendo otros heterociclos.
  • A61P25/24 A61P 25/00 […] › Antidepresivos.
  • C07D413/04 C07D 413/00 […] › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D413/14 C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.


Fragmento de la descripción:

5 La presente invención se refiere a derivados de 2-pirrolidin-2-il-[1,3,4]oxadiazol sustituidos, a procedimientos para su preparación, a medicamentos que contienen estos compuestos y a la utilización de estas sustancias para la producción de medicamentos, preferentemente para el tratamiento de la depresión, y también a procedimientos para el tratamiento de la depresión.

10 La depresión es un trastorno de la afectividad que tiene en primer plano un síndrome depresivo, relacionándose el concepto “depresivo” con la desazón

o indicando tristeza. Los antidepresivos utilizados para la terapia también son importantes adyuvantes para la terapia del dolor (van Schayck y col., MMP 1998, año 21, número 10, 304-313; Jung y col., J. Gen. Intern. Med. 1997, 12/6, 15 384-389; Onghena y Van Houdenhove, Pain 1992, 49, 205-219; Feuerstein, Der Schmerz 1997, 11, 213-226; Rowbotham, The Pain Medicine Journal Club 1997, 3/3, 119-122), en particular en caso de estados de dolor crónico, ya que la carga permanente del dolor puede conducir a un estado de ánimo depresivo del paciente. Esto es especialmente frecuente en el caso de los pacientes con 20 dolores por cáncer (Berard, Int. Med. J. 1996, 3/4, 257-259). Dado que hasta la fecha no existe ningún analgésico con un componente activo antidepresivo clínicamente relevante, los antidepresivos se han de añadir como medicación adicional a la administración de analgésicos. Teniendo en cuenta que los pacientes con dolor crónico con frecuencia requieren numerosos medicamentos diferentes, la administración adicional del antidepresivo constituye otra carga más para el organismo. Por este motivo y para aumentar la aceptación sería especialmente ventajoso disponer de una sustancia de efectos analgésicos con un componente activo antidepresivo.

La base del efecto antidepresivo consiste en la inhibición de la 30 reabsorción de la serotonina.

La literatura da a conocer diferentes derivados de 2-pirrolidin-2-il-[1,3,4]oxadiazol sustituidos. Todos ellos tienen en común que son utilizados para la terapia de enfermedades neuronales.

La síntesis de derivados de 2-pirrolidin-2-il-[1,3,4]-oxadiazol sustituidos ya se ha descrito en Borg y col. (J. Org. Chem. 1995, 60, 3112-3120), utilizando aminoácidos naturales como material de partida y llevando a cabo una deshidrogenación de diacilhidrazinas, y por Brain y col. (Synlett 2001, nº 3, 382384), que llevan a cabo la ciclodeshidrogenación de las 1,2-diacilhidrazinas en microondas con un agente de deshidrogenación soportado por poliestireno. Estas síntesis son síntesis en fase sólida.

En el documento WO 01/04116 se describe otra posibilidad para la síntesis de derivados de pirrolidina o piperidina para el tratamiento y la 10 prevención de enfermedades neuronales.

El documento JP 2001247569 también describe la preparación de derivados de pirrolidina o piperidina y su utilización para la profilaxis y/o el tratamiento de enfermedades que van acompañadas de lesiones de los nervios

o degeneraciones neuronales.

15 El documento US 3912747 da a conocer derivados de 2-hidroximetil1,3,4-oxiadiazol que son adecuados, entre otras cosas, para el tratamiento del dolor y la depresión.

El objetivo de la invención consistía en proponer una nueva clase estructural de sustancias con efecto analgésico que además fueran adecuadas 20 en particular para el tratamiento de la depresión y/o como ansiolíticos.

Sorprendentemente se ha comprobado que los derivados de 2-pirrolidin2-il-[1,3,4]-oxadiazol sustituidos de fórmula general I presentan un marcado efecto antidepresivo y también analgésico.

Por consiguiente, un objeto de la invención consiste en derivados de 225 pirrolidin-2-il-[1,3,4]-oxadiazol sustituidos de fórmula general I

**(Ver fórmula)**

en la que R1 significa arilo o heteroarilo; R2 significa H, SO2R3 o COR4;

R3 y R4 significan, independientemente entre sí, alquilo(C1-10), cicloalquilo(C3-10), alquil(C1-6)-cicloalquilo(C3-10), arilo, alquil(C1-6)arilo, heterociclilo, grupos éster de ácidos carboxílicos de 3-10 átomos de C, dimetilamina o NR5R6;

R5 y R6 significan, independientemente entre sí, H, bencilo o fenilo, estando el bencilo o fenilo en cada caso sustituido de forma simple o múltiple, igual o diferente, con F, Cl, O-alquilo, CN, CF3 u OCF3;

incluyendo el concepto “alquilo” grupos hidrocarburo acíclicos, saturados

o insaturados, ramificados o de cadena lineal, sustituidos de forma simple

o múltiple o no sustituidos, estando también incluidos grupos cuya cadena de C está interrumpida por uno o más de los heteroátomos N, O o S, e incluyendo el concepto “cicloalquilo” grupos hidrocarburo cíclicos que pueden ser saturados o insaturados, estar sustituidos de forma simple o múltiple o no sustituidos, o en caso dado benzocondensados;

entendiéndose por el concepto “sustituido” en relación con “alquilo” y “cicloalquilo” la sustitución simple o múltiple de uno o más átomos de hidrógeno por F, Cl, Br, I, -CN, NH2, NH-alquilo, NH-arilo, NH-alquil-arilo, NH-heterociclilo, N(alquilo)2, N(alquil-arilo)2, N-alquil-N-arilo, NO2, OH, grupo ceto, O-alquilo, O-arilo, O-alquil-arilo, C(=O)alquilo(C1-6), C(=O)arilo, C(=O)alquil(C1-6)arilo, C(=O)-heterocicilo, CO2H, CO2-alquilo, CO2-alquilarilo, C(=O)NH2, C(=O)NH-alquilo, C(=O)NH-arilo, C(=O)NHheterociclilo, C(=O)N(alquilo)2, C(=O)N(alquilarilo)2, cicloalquilo, arilo o heterociclilo.

Preferentemente, en los compuestos de fórmula I R1 significa arilo o heteroarilo; siendo arilo igual a sustituido con F, Cl, O-alquilo o fenilo, y sienpiridinilo o tienilo; fenilo do hetno sustituido eroarilo igual o a R2 significa H, SO2R3 o COR4;

R3 y R4 significan, independientemente entre sí, alquilo(C1-10), cicloalquilo(C3-10), alquil(C1-6)-cicloalquilo(C3-10), arilo, alquil(C1-6)arilo, heterociclilo, grupos éster de ácidos carboxílicos de 3-10 átomos de C, dimetilamina o NR5R6;

alquilo(C1-10) representa metilo, propilo, butilo, butenilo, isobutilo, pentilo, pent-3ilo, hept-3-ilo, hept-4-ilo, 2,2-dimetilpropilo, CH2OCH3 o CH2O(CH2)2OCH3;

cicloalquilo(C3-10) representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, adamantan-1ilo o 2-fenilciclopropilo;

alquil(C1-6)-cicloalquilo(C3-10) representa CH2-ciclopentilo, (CH2)2-ciclopentilo o 7,7-dimetil-1-metil-biciclo[2.2.1]heptan-2-ona;

5 arilo representa fenilo, bencilo o naftilo no sustituido o sustituido de forma simple o múltiple, igual o diferente, con fenilo, NO2, alquilo(C1-6), cuya cadena de C está interrumpida por uno o más de los heteroátomos N, O o S, preferentemente por O, O-alquilo, CO2-alquilo, C(=O)alquilo(C1-6), CH2OC(=O)C6H5, F, Cl, Br, N(CH3)2, OCF3, CF3, SCHF2, SCF3 o (C=O)CH3;

alquil(C1-6)arilo representa 3,4-dimetoxifenilo-CH2, 4-clorofenoxi-CH2, fenil-CH=CH, bencil-OCH2, fenil-(CH2)2, 2-bromofenil-CH2, 1-fenilpropilo, 2clorofenil-CH=CH, 3-trifluorometil-fenil-CH=CH, fenoxi-CH2, fenoxi-(CH2)3

o fenoxi-CH(CH3); heterociclilo representa piridinilo, isoxazol, tienilo, furanilo, triazol, benzooxadiazol, tiadiazol, pirazol o isoquinolina, no sustituido o sustituido de forma simple o múltiple, igual o diferente, con Cl, alquilo(C1-6), fenilo, que a su vez no está sustituido o está sustituido de forma simple o múltiple, igual o diferente, con Cl o alquilo(C1-6), CF3, C(=O)CF3 o SCH3;

20 los grupos éster carboxílicos de 3-10 átomos de C representan CH3OC(=O)CH2 CH3OC(=O)(CH2)3 CH3CH2OC(=O)CH2 CH3CH2OC(=O)(CH2)2 CH3C(=O)OCH2 CH3C(=O)OC(CH3)2 o CH3C(=O)OCH(C6H5) y

R5 y R6 significan, independientemente entre sí, H, bencilo o fenilo, estando el bencilo o fenilo sustituido en cada caso de forma simple o múltiple, igual o diferente, con F, Cl, O-alquilo, CN, CF3 u OCF3.

Son especialmente preferentes los compuestos de fórmula I, en los que R1 significa fenilo, bisfenilo-4-ilo, 3-metoxifenilo, 4-clorofenilo, 2-fluorofenilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo o tiofen-2-ilo; R2 significa H, SO2R3 o COR4; R3 y R4 significan, independientemente entre sí, CH3CH2OCO(CH2)2-, 2,4dimetoxifenilo, 2-cloropiridin-3-ilo, 2-cloropiridin-4-ilo, 7,7-dimetil-1-metilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona, 3-dimetilamino-fenilo, 3,4-dimetoxifenilo, 2,5dimetoxifenilo, 4-clorofenilo, 4,5-diclorotiofen-2-ilo, 2,4,6-trimetilfenilo, 4clorofenoximetilo, C6H5CH=CH-, 5-metil-2-fenil-2H-[1,2,3]triazol-4-ilo, 2,4difluorofenilo, 2,6-difluorofenilo, 4-bromofenilo,...

 


Reivindicaciones:

1. Derivados de 2-pirrolidin-2-il-[1,3,4]-oxadiazol sustituidos de fórmula general I

**(Ver fórmula)**

en la que

R1 significa arilo o heteroarilo;

R2 significa H, SO2R3 o COR4;

R3 y R4 significan, independientemente entre sí, alquilo(C1-10), cicloalquilo(C3-10), alquil(C1-6)-cicloalquilo(C3-10), arilo, alquil(C1-6)arilo, heterociclilo, grupos éster de ácidos carboxílicos de 3-10 átomos de C, dimetilamina o NR5R6;

R5 y R6 significan, independientemente entre sí, H, bencilo o fenilo, estando el bencilo o fenilo en cada caso sustituido de forma simple o 15 múltiple, igual o diferente, con F, Cl, O-alquilo, CN, CF3 u OCF3;

incluyendo el concepto “alquilo” grupos hidrocarburo acíclicos, saturados o insaturados, ramificados o de cadena lineal, sustituidos de forma simple o múltiple o no sustituidos, estando también incluidos grupos cuya cadena de C está interrumpida por uno o más de los heteroátomos N, O o S, e incluyendo el concepto “cicloalquilo” grupos hidrocarburo cíclicos que pueden ser saturados o insaturados, estar sustituidos de forma simple o múltiple o no sustituidos, o en caso dado benzocondensados;

entendiéndose por el concepto “sustituido” en relación con “alquilo” y “cicloalquilo” la sustitución simple o múltiple de uno o más átomos de hidrógeno por F, Cl, Br, I, -CN, NH2, NH-alquilo, NH-arilo, NH-alquilarilo, NH-heterociclilo, N(alquilo)2, N(alquil-arilo)2, N-alquil-N-arilo, NO2, OH, grupo ceto, O-alquilo, O-arilo, O-alquil-arilo, C(=O)alquilo(C1-6), C(=O)arilo, C(=O)alquil(C1-6)arilo, C(=O)heterocicilo, CO2H, CO2-alquilo, CO2-alquilarilo, C(=O)NH2, C(=O)NHalquilo, C(=O)NH-arilo, C(=O)NH-heterociclilo, C(=O)N(alquilo)2, C(=O)N(alquilarilo)2, cicloalquilo, arilo o heterociclilo.

2. Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque

R1 significa arilo o heteroarilo; siendo arilo igual a fenilo no sustituido o sustituido con F, Cl, O-alquilo o fenilo, y siendo heteroarilo igual a piridinilo o tienilo;

R2 significa H, SO2R3 o COR4;

R3 y R4 significan, independientemente entre sí, alquilo(C1-10), cicloalquilo(C3-10), alquil(C1-6)cicloalquilo(C3-10); fenilo, bencilo o naftilo no sustituido, sustituido de forma simple o sustituido de forma múltiple, igual

o diferente, con fenilo, NO2, alquilo(C1-6), cuya cadena de átomos de C en caso dado está interrumpida por uno o más de los heteroátomos N, O o S, preferentemente por O, O-alquilo, CO2-alquilo, C(=O)alquilo(C1-6), CH2OC(=O)C6H5, F, Cl, Br, N(CH3)2, OCF3, CF3, SCHF2, SCF3 o (C=O)CH3; alquil(C1-6)arilo, heterociclilo, grupos éster carboxílicos de 3-10 átomos de C, dimetilamina o NR5R6; donde

alquilo(C1-10) representa metilo, propilo, butilo, butenilo, isobutilo, pentilo, pent-3-ilo, hept-3-ilo, hept-4-ilo, 2,2-dimetilpropilo, CH2OCH3 o CH2O(CH2)2OCH3;

cicloalquilo(C3-10) representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, adamantan-1-ilo o 2-fenilciclopropilo;

alquil(C1-6)cicloalquilo(C3-10) representa CH2-ciclopentilo, (CH2)2ciclopentilo o 7,7-dimetil-1-metil-biciclo[2.2.1]heptan-2-ona;

alquil(C1-6)arilo representa 3,4-dimetoxifenilo-CH2, 4-clorofenoxi-CH2, fenil-CH=CH, bencil-OCH2, fenil-(CH2)2, 2-bromofenil-CH2, 1-fenilpropilo, 2-clorofenil-CH=CH, 3-trifluorometil-fenil-CH=CH, fenoxi-CH2, fenoxi(CH2)3 o fenoxi-CH(CH3);

heterociclilo representa piridinilo, isoxazol, tienilo, furanilo, triazol, benzooxadiazol, tiadiazol, pirazol o isoquinolina, no sustituido o sustituido

de forma simple o múltiple, igual o diferente, con Cl, alquilo(C1-6), fenilo, que a su vez no está sustituido o está sustituido de forma simple o múltiple, igual o diferente, con Cl o alquilo(C1-6), CF3, C(=O)CF3 o SCH3; los grupos éster carboxílicos de 3-10 átomos de C representan 5 CH3OC(=O)CH2 CH3OC(=O)(CH2)3 CH3CH2OC(=O)CH2 CH3CH2OC(=O)(CH2)2 CH3C(=O)OCH2 10 CH3C(=O)OC(CH3)2 o CH3C(=O)OCH(C6H5). 3. Compuestos según la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque R1 significa fenilo, bisfenilo-4-ilo, 3-metoxifenilo, 4-clorofenilo, 215 fluorofenilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo o tiofen-2-ilo; R2 significa H, SO2R3 o COR4; R3 y R4 significan, independientemente entre sí, CH3CH2OCO(CH2)2-, 2,4dimetoxifenilo, 2-cloropiridin-3-ilo, 2-cloropiridin-4-ilo, 7,7-dimetil-1-metilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona, 3-dimetilamino-fenilo, 3,4-dimetoxifenilo, 2,520 dimetoxifenilo, 4-clorofenilo, 4,5-diclorotiofen-2-ilo, 2,4,6-trimetilfenilo, 4clorofenoxi-metilo, C6H5CH=CH-, 5-metil-2-fenil-2H-[1,2,3]triazol-4-ilo, 2,4difluorofenilo, 2,6-difluorofenilo, 4-bromofenilo, 4-etoxifenilo, 4trifluorometoxifenilo, 2,5-bis-trifluorometil-fenilo, 1-fenil-5-propil-1H-pirazol4-ilo, 3-metoxifenilo, 2-metil-6-trifluorometil-piridin-3-ilo, 4-trifluorometil25 sulfanil-fenilo, 2,2,2-trifluor-1-3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il-etanona o NR5R6; R5 y R6 significan, independientemente entre sí, H o 3-metoxifenilo, 4metoxifenilo, 4-etoxifenilo, 2,5-dimetoxifenilo, 2,5-diclorofenilo, 2,5difluorofenilo, 4-fluorobencilo, 4-cloro-3-trifluorometil-fenilo, 430 trifluorometoxi-fenilo o 3-cianofenilo. 4. Derivado de 2-pirrolidin-2-il-[1,3,4]-oxadiaxol sustituido según la reivindicación 1 del grupo que incluye: etil éster de ácido 4-oxo-4-[2-(5-piridin-4-il-[1,3,4]oxadiazol-2-il)pirrolidin-1il]butírico 5 (2,4-dimetoxifenil)-[2-(5-piridin-4-il-[1,3,4]oxadiazol-2-il)pirrolidin-1-il]metanona (2-cloropiridin-3-il)-[2-(5-piridin-4-il-[1,3,4]oxadiazol-2-il)pirrolidin-1-il]metanona 7,7-dimetil-1-[2-(5-piridin-4-il-[1,3,4]oxadiazol-2-il)pirrolidin-1-sulfonilmetil]10 biciclo[2.2.1]heptan-2-ona (3-dimetilamino-fenil)-[2-(5-piridin-3-il-[1,3,4]oxadiazol-2-il)pirrolidin-1-il]metanona 2-(3,4-dimetoxifenil)-1-[2-(5-piridin-4-il-[1,3,4]oxadiazol-2-il)pirrolidin-1-il]etanona 15 [2-(5-bifenil-4-il-[1,3,4]oxadiazol-2-il)pirrolidin-1-il]-(4-clorofenil)-metanona 4-{5-[1-(4,5-diclorotiofeno-2-sulfonil)pirrolidin-2-il]-[1,3,4]oxadiazol-2il}piridina 3-{5-[1-(2,5-dimetoxi-bencilsulfonil)pirrolidin-2-il]-[1,3,4]oxadiazol-2-il}piridina 20 2-(2-fluorofenil)-5-[1-(2,4,6-trimetil-bencilsulfonil)pirrolidin-2-il]-[1,3,4]oxadiazol 2-(4-clorofenoxi)-1-[2-(5-piridin-4-il-[1,3,4]oxadiazol-2-il)pirrolidin-1-il]etanona 3-fenil-1-[2-(5-fenil-[1,3,4]oxadiazol-2-il)pirrolidin-1-il]-propenona.

 

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