Derivados de alquilo y arilo de compuestos de 1-oxa-4,9-diazaespiro undecano que tienen actividad multimodal contra el dolor.

Compuesto de Fórmula I

**(Ver fórmula)**

en donde

Y es

**(Ver fórmula)**

Z es -CH2-,

-C(O)- o -CHR9-;

m es 0 o 1;

n es 1, 2 o 3;

q es 1, 2, 3, 4, 5 o 6;

R1 es arilo sustituido o no sustituido, heterociclilo sustituido o no sustituido, alquilarilo sustituido o no sustituido, alquilheterociclilo sustituido o no sustituido o -(CH2)r-W-R1';

r es 0, 1 o 2;

W es un enlace, -CH2O-, -CH2C(O)NR5'-, -CH2C(O)O-, -CH2C(O)- o -C(CH3)2O-;

R1' es H, -CN, heterociclilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido o R5;

en donde el arilo, el heterociclilo o el cicloalquilo en R1 o R1', si están sustituidos, también en alquilarilo o alquilheterociclilo, están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre -R5, -OR5, halógeno, -NO2, -NR5R5''', - C(O)OR5, NR5C(O)R5', -C(O)NR5R5', -NR5S(O)2R5', =O, -OCH2CH2OH, -NR5C(O)NR5'R5'', -S(O)2NR5R5', - NR5S(O)2NR5'R5'', haloalquilo, haloalcoxi, -SR5 o -S(O)R5;

X es un enlace, -C(O)O-, -C(O)NR5-, -C(O)-, -O- o -C(R4R4')-;

R2 es H, arilo sustituido o no sustituido, heterociclilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido o alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido;

en donde el arilo, el heterociclilo o el cicloalquilo en R2, si están sustituidos, están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre -R5, -OR5, halógeno, -CN, -NO2, -NR5R5''', -C(O)OR5, NR5C(O)R5', -C(O)NR5R5', - NR5S(O)2R5', =O, -OCH2CH2OH, -NR5C(O)NR5'R5'', -S(O)2NR5R5', -NR5S(O)2NR5'R5'', haloalquilo, haloalcoxi, - SR5, -S(O)R5 o -S(O)2R5;

R3 y R3' se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido, alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, heterociclilo sustituido o no sustituido, alquilarilo sustituido o no sustituido, alquilheterociclilo sustituido o no sustituido y alquilcicloalquilo sustituido o no sustituido;

en donde el arilo, el cicloalquilo y el heterocicliclo, como se han definido en R3, también en alquilarilo, alquilcicloalquilo o alquilheterociclilo, si están sustituidos, están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre -OR5, halógeno, -CN, haloalquilo, haloalcoxi, -SR5, -S(O)R5 o -S(O)2R5;

R4 es H, -OR5, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido, alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido, -COOR5, -CONR5R5', -NR5COR5', -NR5R5''' o heterociclilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido,

en donde el arilo, el cicloalquilo y el heterocicliclo, como se han definido en R4, si están sustituidos, están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre -OR5, halógeno, -CN, haloalquilo, haloalcoxi, -SR5, -S(O)R5 o - S(O)2R5;

R4' es H, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido o alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido;

R5, R5' y R5'' se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido, alquinilo C2-6 no sustituido, arilo no sustituido o alquilarilo no sustituido;

R5''' es H, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido, alquinilo C2-6 no sustituido o -Boc;

R6, R6', R7 y R7' se seleccionan independientemente entre H, halógeno, -OR5, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido, alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido, heterociclilo no sustituido, arilo no sustituido y cicloalquilo no sustituido;

R8 y R8' se seleccionan independientemente entre H, -OR5, halógeno, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido o alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido;

R9 se selecciona entre H, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido o alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido;

y en donde

el alquilo, el alquenilo y el alquinilo, como se han definido en R1, R1', R2, R3, R3', R4, R4', R6, R6', R7, R7', R8, R8' y R9, si están sustituidos, están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre -OR5, halógeno, -CN, haloalquilo, haloalcoxi, -SR5, -S(O)R5, -S(O)2R5, C(O)OR5 o C(O)NR5R5';

opcionalmente en forma de uno de los estereoisómeros, preferentemente enantiómeros o diastereómeros, un racemato o en forma de una mezcla de al menos dos de los estereoisómeros, preferentemente enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier proporción de mezcla, o una de sus sales correspondientes o uno de sus solvatos correspondientes,

con la condición de que cuando W es un enlace, entonces R1' no puede ser H, alquilo no sustituido, alquenilo no sustituido, alquinilo no sustituido o cicloalquilo sustituido o no sustituido;

con los siguientes compuestos estando excluidos de la Fórmula I general

**(Ver fórmula)**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2015/001113.

Solicitante: ESTEVE PHARMACEUTICALS, S.A.

Nacionalidad solicitante: España.

Provincia: BARCELONA.

Inventor/es: GARCIA LOPEZ,MONICA, ALMANSA ROSALES,CARMEN, VIRGILI BERNADO,MARINA, ALONSO XALMA,MONICA, ALEGRET-MOLINA,CARLOS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/5386 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › condensadas en espiro o formando parte de sistemas cíclicos puenteados.
  • A61P29/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Agentes analgésicos, antipiréticos o antiinflamatorios que no actúan sobre el sistema nervioso central, p. ej. agentes antirreumáticos; Antiinflamatorios no esteroideos (AINEs).
  • C07D498/10 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 498/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tienen átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo (4-oxa-1-azabiciclo [3.2.0] heptanos, p. ej. oxapenicilinas C07D 503/00; 5-oxa-1-azabiciclo [4.2.0] octanos, p. ej. oxacefalosporinas C07D 505/00; aquéllos de sus análogos que tienen el átomo de oxígeno del ciclo en otra posición C07D 507/00). › Sistemas espiro-condensados.
  • C07D519/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen varios sistemas con varios heterociclos determinantes condensados entre sí o condensados con un sistema carbocíclico común no previstos en los grupos C07D 453/00 ó C07D 455/00.

PDF original: ES-2784250_T3.pdf

 

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