Derivados de pirazol, procedimientos para su preparación y su uso terapéutico.

Compuesto correspondiente a la fórmula (I):**Fórmula**

en donde:

la representación del anillo pirazol indica que el sustituyente R4 puede ser transportado o bien por el nitrógeno alfa hacia el anillo piridina (I') o por el nitrógeno alfa hacia el carbono que porta un sustituyente R3 (I") tal que:**Fórmula**

O bien**Fórmula**

R1 representa un grupo arilo, piridilo o pirazolilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre:

• un átomo de flúor,

• un grupo -CF3,

• un grupo ciano,

• un grupo -NR3R3' en donde R6 y R6' son como se definen a continuación,

• un grupo -NR10R11 tal que R10 y R11 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado o insaturado que comprende uno o más heteroátomos seleccionados entre un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre un átomo de halógeno y un grupo alquilo lineal o ramificado,

• un grupo -CH2NR10R11 tal que R10 y R11 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado o insaturado que comprende uno o más heteroátomos seleccionados entre un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno,

• un grupo -COR12 en donde R12 representa un grupo hidroxilo o un grupo -NR6R6', en donde R6 y R6' son como se definen a continuación,

• un grupo -CONR7R7' tal que R7 y R7' forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterocicloalquilo que comprende uno o más heteroátomos seleccionados entre un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno,

• un grupo -(CH2)pNHSO2CH3 en donde p representa 0 o 1,

• un grupo -OR13 en donde R13 representa un grupo alquilo (C1-C3) lineal,

• un grupo etilo, propilo o isopropilo,

• R1 representa un grupo bicíclico de la fórmula A que sigue:

en donde R8 y R9 forman, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un heterociclo saturado o insaturado que comprende uno o más heteroátomos seleccionados entre un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno y un átomo de azufre, de modo tal que el grupo (A) forma un grupo dihidrobencimidazolonilo, indolilo, dihidrobenzoxazinilo, benzotiazolilo o bencimidazolilo, opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo lineales,

R2 representa un grupo:

• -CF3,

• -CHF2,

o

• -CONHR5, en donde R5 es como se define a continuación,

R3 representa:

• un átomo de hidrógeno, • un grupo arilo, opcionalmente sustituido con un grupo alcoximetilo,

o

• un grupo heteroarilo seleccionado entre grupos tienilo y piridilo,

R4 representa:

• un átomo de hidrógeno,

• un alquilo (C1), alquilo (C3) lineal o alquilo (C1-C3) lineal sustituido con un grupo - NR6R6' en donde R6 y R'6 son como se definen a continuación o un grupo -NR7R7' tal que R7 y R7' forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterocicloalquilo que comprende uno o más heteroátomos seleccionados entre un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno,

R5 representa:

• un átomo de hidrógeno,

• un grupo alquilo (C1-C3) lineal, opcionalmente sustituido con un grupo piridilo,

o

• un grupo aromático seleccionado entre arilo y piridilo,

R6 y R'6, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo lineal, en la forma de la base o de una sal de adición de ácido o de adición de base, con la excepción de los siguientes compuestos:

Ácido 2-fluoro-5-(3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)benzoico;

3-(1-Metil-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)benzamida;

N-[4-(1-Metil-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)bencil]metanosulfonamida;

1-Metil-6-(1-metil-1H-indol-6-il)-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

N-[3-(1-Metil-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)fenil]metanosulfonamida;

4-Metil-7-(1-metil-3-fenil)-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)-3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]oxazina;

N-[3-(1-Metil-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)bencil]metanosulfonamida;

6-(4-Metoxifenil)-1-metil-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

2-Fluoro-N-metil-5-(1-metil-3-fenil-4-5 trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)benzamida;

Dimetil[3-(1-metil-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)fenil]amina;

6-[4-(3,5-Dimetilpirazol-1-il)fenil]-1-metil-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

1-Metil-6-(3-morfolin-4-ilmetilfenil)-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

5-(1-Metil-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)nicotinonitrilo;

Ácido 4-(1-metil-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)benzoico;

N,N-Dimetil-4-(1-metil-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)benzamida;

N,N-Dimetil-3-(1-metil-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)benzamida;

1-Metil-6-(6-morfolin-4-ilpiridin-3-il)-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

6-(6-Metoxipiridin-3-il)-1-metil-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

1-Metil-3-fenil-6-(6-pirrolidin-1-il)piridin-3-il)-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

1-Metil-6-(2-metil-5-trifluorometil-2H-pirazol-3-il)-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

6-Benzotiazol-5-il-1-metil-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

N,N-Dimetil-4-(3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)benzamida;

6-(4-Morfolin-4-ilfenil)-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

6-(6-Morfolin-4-ilpiridin-3-il)-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

6-(6-Metoxipiridin-3-il)-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

6-(3-Morfolin-4-ilfenil)-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

N-Metil-3-(3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)benzamida;

N-[3-(3-Fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)fenil]metanosulfonamida;

3-Fenil-6-(3-piperidin-1-ilfenil)-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

2-Fluoro-N-metil-5-(3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)benzamida;

5-(3-Fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)nicotinonitrilo;

Ácido 2-fluoro-5-(1-metil-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)benzoico;

2-Amino-5-(4-difluorometil-2-metil-2H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)benzonitrilo;

Dimetil[4-(3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)fenil]amina;

4-(3-Fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)fenilamina;

6-(4-Metoxifenil)-3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

2-Fluoro-5-(3-fenil-4-trifluorometil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-il)benzonitrilo;

6-(1-etil-1H-pirazol-4-il)-1-metil-4(trifluorometil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

4-(difluorometil)-6-(1-etil-1H-pirazol-4-il)-1-metil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

6-(4-etilfenil)-1-metil-4-(trifluorometil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

6-(4-metoxifenil))-1-metil-4-(trifluorometil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

6-(4-fluorofenil)-1-metil-4-(trifluorometil)-1H- pirazolo[3,4-b]piridina;

4-(difluorometil)-6-(2-metoxifenil)-1-metil-1H-pirazolo[3,4-b)piridina;

6-(3-metoxifenil)-5 1-metil-4-(trifluorometil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

6-(2,5-dimetoxifenil)-1-metil-4-(trifluorometil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

4-(difluotometil)-6-(4-etilfenil)-1-metil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

4-(difluorometil)-6-(4-metoxifenil)-1-metil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

4-(difluorometil)-6-(3-metoxifenil)-1-metil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

4-(difluorometil)-6-(-metil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

4-(difluorometil)-6-(3,4-dimetoxifenil)-1-metil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

4-(difluorometil)-1-metil-6-fenil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina;

1-metil-6-fenil-4-(trifluorometil)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina.

entre los siguientes