Síntesis estereoselectiva de principios activos que contienen fósforo.

Un proceso para preparar un principio activo que contiene fósforo enantiomérica o diastereoméricamente enriquecido,

una sal o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, de fórmula I-1:**Fórmula**

que comprende las etapas de:

(a) hacer reaccionar un principio activo protegido o desprotegido con una base para formar una sal de dicho activo y después hacer reaccionar dicha sal con un compuesto enantiomérica o diastereoméricamente enriquecido de fórmula II-1**Fórmula**

en donde el principio activo es un nucleósido, un análogo de nucleósido o un no nucleósido; en donde el nucleósido se selecciona de**Fórmula**

en donde el análogo de nucleósido se selecciona de**Fórmula**

en donde el no nucleósido se selecciona de**Fórmula**

en las que W es un arilo o -(CH2)nSC(O)C(CH3)n,(CH2OH)3-m;

en las que n es 2 o 3 y 5 m es 0, 1, 2 o 3;

en las que LG se selecciona del grupo que consiste en 2-nitrofenóxido, 4-nitrofenóxido, 2,4-dinitrofenóxido, pentafluorofenóxido, 2-cloro-4-nitrofenóxido y 2,4-diclorofenóxido;

en las que R es un alquilo C1-6; y

en las que R' es un alquilo C1-6 o un cicloalquilo C3-7; y

(b) opcionalmente desproteger el compuesto obtenido en la etapa (a) para obtener el activo que contiene fósforo enantiomérica o diastereoméricamente enriquecido, una sal o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo de fórmula I-1,

en donde el compuesto enantiomérica o diastereoméricamente enriquecido de fórmula II-1 se obtiene por cristalización a partir de una composición que comprende:

i. una primera composición;

ii. un precursor del grupo saliente;

iii. una base no nucleófila; y

iv. una composición líquida que comprende al menos uno de un disolvente y un anti-disolvente; en donde la primera composición comprende Rp-II-1 y Sp-II-1:**Fórmula**

y

en donde el precursor del grupo saliente es 2,4-dinitrofenol, 4-nitrofenol, 2-nitrofenol, 2-cloro-4-nitrofenol, 2,4- diclorofenol o pentafluorofenol.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E14163247.

Solicitante: Gilead Pharmasset LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: c/o Gilead Sciences, Inc. 333 Lakeside Drive Foster City, CA 94404 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: SOFIA, MICHAEL JOSEPH, RACHAKONDA,SUGUNA, ROSS,BRUCE S, PAMULAPATI,GANAPATI REDDY, ZHANG,HAI-REN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/7076 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo purinas, p. ej. adenosina, ácido adenílico.
  • A61P31/14 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › para virus ARN.
  • C07F7/18 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › Compuestos que tienen uno o más enlaces C — Si así como uno o más enlaces C — O — Si.
  • C07F9/24 C07F […] › C07F 9/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 5 o 15 del sistema periódico. › Esteramidas.
  • C07F9/655 C07F 9/00 […] › que tienen átomos de oxígeno, con o sin átomos de azufre, de selenio o de teluro, como únicos heteroátomos del ciclo.
  • C07F9/6558 C07F 9/00 […] › que contienen al menos dos heterociclos diferentes o diferentemente sustituidos no condensados entre sí ni con un carbociclo o sistema carbocíclico común.
  • C07F9/6561 C07F 9/00 […] › que contienen sistemas de dos o más heterociclos determinantes condensados entre ellos ó condensados con un carbociclo o un sistema carbocíclico común, con o sin otros heterociclos no condensados.
  • C07H19/04 C07 […] › C07H AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS; ACIDOS NUCLEICOS (derivados de ácidos aldónicos o sacáricos C07C, C07D; ácidos aldónicos, ácidos sacáricos C07C 59/105, C07C 59/285; cianohidrinas C07C 255/16; glicales C07D; compuestos de constitución indeterminada C07G; polisacáridos, sus derivados C08B; ADN o ARN concerniente a la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos o su aislamiento, preparación o purificación C12N 15/00; industria del azúcar C13). › C07H 19/00 Compuestos que contienen un heterociclo que comparten un heteroátomo del ciclo con un radical sacárido; Nucleósidos; Mononucleótidos; Sus anhidro-derivados. › Radicales heterocíclicos que contienen solamente nitrógeno como heteroátomo del ciclo.
  • C07H19/044 C07H 19/00 […] › Radicales pirrol.
  • C07H19/052 C07H 19/00 […] › Radicales imidazol.
  • C07H19/06 C07H 19/00 […] › Radicales de pirimidina.
  • C07H19/10 C07H 19/00 […] › con el radical sacárido esterificado por ácidos fosfóricos o polifosfóricos.
  • C07H19/20 C07H 19/00 […] › con el radical sacárido esterificado por ácidos fosfóricos o polifosfóricos.
  • C07H19/207 C07H 19/00 […] › siendo los ácidos fosfóricos o polifosfóricos esterificados por otro compuesto hidroxílico, p. ej. los dinucleótidos de la flavina-adeína o de la nicotinamida-adenina.
  • C07H19/24 C07H 19/00 […] › Radicales heterocíclicos que contienen oxígeno o azufre como heteroátomos del ciclo.

PDF original: ES-2644990_T3.pdf

 

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