Procedimiento para la preparación de moduladores de receptores H3 de histamina.

Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I-E)**Fórmula**

en donde

R1 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C10;

m es 2 R2 se selecciona del grupo que consiste en-OCHR3R4 y -Z-Ar;

R3 es hidrógeno y R4 es un cicloalquilo C3-C10 o anillo de heterocicloalquilo; en donde el cicloalquilo C3-C10 o el anillo de heterocicloalquilo están insustituidos o sustituidos con alquilo C1-C4 o acetilo;

alternativamente, R3 y R4 se toman junto con el carbono al que están anclados para formar un cicloalquilo C3- C10 o anillo de heterocicloalquilo; en donde el cicloalquilo C3-C10 o el anillo de heterocicloalquilo están insustituidos o sustituidos con alquilo C1-C4 o acetilo;

Z se selecciona del grupo que consiste en S y O;

Ar es un fenilo o heteroarilo; en donde el fenilo o heteroarilo están insustituidos o sustituidos con uno, dos, o tres R5 sustituyentes; en donde cada sustituyente R5 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, -alquilo C1-C4, -OH, -O-alquilo C1-C4, -S-alquilo C1-C4, -CN, -CONRaRb, y -NO2; y en donde Ra y Rb son cada uno independientemente -H o -alquilo C1-C4;

o una sal farmacéuticamente aceptable, o un profármaco farmacéuticamente aceptable del mismos,

en donde "profármaco" se refiere a compuestos que tienen un residuo de aminoácido, o una cadena polipeptídica de dos o más residuo se aminoácido, unidos covalentemente a través de un enlace amida o éster a un grupo amino, hidroxi, o ácido carboxílico libre de un compuesto de Formula (I); compuestos preparados derivatizando grupos hidroxilo libres utilizando grupos que incluyen hemisuccinatos, ésteres fosfato, dimetilaminoacetatos, y fosforiloximetiloxicarbonilos; derivados carbamato de grupos hidroxi y amino; derivados carbonato, ésteres sulfonato 89, y ésteres sulfato de grupos hidroxi; compuestos producidos mediante derivatización de grupos hidroxi como éteres de (aciloxi)metilo y (aciloxi)etilo, en donde el grupo acilo puede ser un éster alquílico, opcionalmente sustituido con una o más funcionalidades eter, amina, o ácido carboxilico, o donde el grupo acilo es un éster de aminoácido como se ha descrito anteriormente; y compuestos producidos mediante derivatización de aminas libres como amidas, sulfonamidas o fosfonamidas;

que comprende**Fórmula**

hacer reaccionar un compuesto de fórmula (V-S) con un derivado aldehído o cetona del grupo sustituyente R1 deseado; puro o en un disolvente orgánico; para producir el correspondiente compuesto de fórmula (IX);**Fórmula**

hacer reaccionar el compuesto de fórmula (IX) con un agente reductor; puro, en agua o en un disolvente orgánico acuoso; para producir el correspondiente compuesto de fórmula (XI);**Fórmula**

hacer reaccionar el compuesto de fórmula (XI) con un compuesto de fórmula (VI), en donde LG1 es un primer grupo eliminable y LG2 es un segundo grupo eliminable; en un disolvente orgánico;

alternativamente hacer reaccionar el compuesto de fórmula (XI) con un compuesto de fórmula (VI) en donde LG1 es un primer grupo eliminable y LG2 es un segundo grupo eliminable; en presencia de una base; en una mezcla de agua y un disolvente orgánico;

para producir el correspondiente compuesto de fórmula (X-E)**Fórmula**

hacer reaccionar el compuesto de fórmula (X-E) con un compuesto de fórmula (XII); en presencia de una primera base inorgánica; en un disolvente orgánico; o

hacer reaccionar el compuesto de fórmula (X-E) con un compuesto de fórmula (XIII); en presencia de una segunda base inorgánica; en un disolvente orgánico; para producir el correspondiente compuesto de fórmula (I-E).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2010/027638.

Solicitante: JANSSEN PHARMACEUTICA N.V..

Nacionalidad solicitante: Bélgica.

Dirección: TURNHOUTSEWEG 30 2340 BEERSE BELGICA.

Inventor/es: PIPPEL,DANIEL,J, LELLEK,Vit, MANI,NEELAKANDHA S, BROGGINI,DIEGO, LOCHNER,SUSANNE, MAURER,ADRIAN, YOUNG,LANA.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D213/82 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › en posición 3.

PDF original: ES-2625261_T3.pdf

 

Patentes similares o relacionadas:

Moduladores de SHIP1, del 8 de Mayo de 2019, de Aquinox Pharmaceuticals (Canada) Inc: Un compuesto de fórmula (I):**Fórmula** en la que: R1 es -R8-OR9, -R8-N(R9)2, -R8-O-R10-OR9, -R8-O-R10-N(R9)2, -R8-N(R9)-R10-OR9, […]

Uso de moléculas orgánicas de nitrooxi en pienso para reducir la emisión de metano en rumiantes, del 5 de Abril de 2019, de DSM IP ASSETS B.V.: Uso de al menos una molécula orgánica sustituida en cualquier posición con al menos un grupo nitrooxi, o una sal de esta como se define mediante la fórmula (I),**Fórmula** […]

Síntesis de compuestos de carbomoilpiridona policíclica, del 27 de Febrero de 2019, de GILEAD SCIENCES, INC.: Un proceso para preparar un compuesto de Fórmula ß-1•J-1 de acuerdo con el siguiente esquema:**Fórmula** en el 15 que el proceso comprende hacer […]

Nuevo antifúngico derivado de oxodihidropiridinacarbohidrazida, del 13 de Febrero de 2019, de DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.: Un compuesto representado por la fórmula química 1 que sigue, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo: Fórmula química 1**Fórmula** […]

Difluorometil-indanil-carboxamidas nicotínicas, del 16 de Enero de 2019, de BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT: Difluorometil-indanil-carboxamidas nicotínicas de la fórmula (I),**Fórmula** en la cual X1 representa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo; […]

Forma cristalina de chidamida, procedimiento de preparación y uso de la misma, del 27 de Noviembre de 2018, de Shenzhen Chipscreen Biosciences Ltd: Forma cristalina A de chidamida, que está caracterizada por que su patrón de difracción de rayos X en polvo tiene picos característicos en 2θ […]

Polvo de nicotinamida y procedimiento y dispositivo para su producción, del 13 de Noviembre de 2018, de LONZA LTD.: Un procedimiento para la preparación de un polvo de nicotinamida, que comprende las etapas de (a) proporcionar una disolución acuosa de nicotinamida, (b) secar por […]

Nuevo derivado de nicotinamida o sal del mismo, del 8 de Noviembre de 2018, de FUJIFILM CORPORATION: Un derivado de nicotinamida representado por la siguiente fórmula (I) o una sal del mismo:**Fórmula** en donde R1 representa un átomo de halógeno; R2 […]

Otras patentes de JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.