Proceso para la preparación de derivados de l-alanina protegidos.

Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

donde

PG1 es un grupo protector de nitrógeno;



R0 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-4 y bencilo;

R6 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C1-6;

R4 es arilo; en el que el arilo está opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-6, alcoxi C1-6, ariloC1-6alkoxy, ariloC1-6alquilcarboniloxi, heteroariloC1-6alquilcarboniloxi, heteroarilo, hidroxi, halógeno, aminosulfonilo, formilamino, aminocarbonilo, C1- 6alquilaminocarbonilo, di(alquilo C1-6)aminocarbonilo, heterociclilcarbonilo, carboxi y ciano; en el que el alquilo C1- 6 está opcionalmente sustituido con amino, alquilamino C1-6, o 2amino (alquilo C1-6); y en el que la porción de arilo de ariloC1-6alquilcarboniloxi está opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halógeno, ciano, amino e hidroxi;

y enantiómeros farmacéuticamente aceptables, diastereómeros farmacéuticamente aceptables, racematos farmacéuticamente aceptables y sal farmacéuticamente aceptable de los mismos; comprendiendo

**(Ver fórmula)**

reaccionar un compuesto de fórmula (X), en el que PG1 es un grupo protector de nitrógeno, con el zinc; en presencia de una fuente de yodo; en un primer disolvente orgánico, o una mezcla de disolventes orgánicos en el que el primer disolvente orgánico es no reactivo para el yodo fuente; para producir el compuesto correspondiente de fórmula (XI);

**(Ver fórmula)**

hacer reaccionar el compuesto de fórmula (XI) con un compuesto de fórmula (XII), en donde LG1 es un grupo bromo; en presencia de un catalizador de paladio y el sistema de ligando de fosfina; en un segundo disolvente orgánico o una mezcla de disolventes orgánicos; para producir el compuesto correspondiente de fórmula (I).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2009/062191.

Solicitante: JANSSEN PHARMACEUTICA N.V..

Nacionalidad solicitante: Bélgica.

Dirección: TURNHOUTSEWEG 30 2340 BEERSE BELGICA.

Inventor/es: VILLANI, FRANK, J., ANZALONE,LUIGI, FEIBUSH,PENINA.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C231/06 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 231/00 Preparación de amidas de ácidos carboxílicos. › a partir de nitrilos por transformación de grupos ciano en grupos carboxamido.
  • C07C231/14 C07C 231/00 […] › por formación de grupos carboxamido combinada con reacciones que no implican a los grupos carboxamido.
  • C07C233/65 C07C […] › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono de radicales hidrocarbonados insustituidos.
  • C07C237/42 C07C […] › C07C 237/00 Amidas de ácidos carboxílicos, estando sustituida la estructura carbonada de la parte ácida por grupos amino. › con átomos de nitrógeno de grupos amino unidos a la estructura carbonada de la parte ácida, acilados.
  • C07C269/06 C07C […] › C07C 269/00 Preparación de derivados del ácido carbámico, es decir, de compuestos que contienen uno de los grupos en que el átomo de nitrógeno no forma parte de grupos nitro o nitroso. › por reacciones que no implican la formación de grupos carbamato.
  • C07C271/22 C07C […] › C07C 271/00 Derivados del ácido carbámico, es decir, compuestos que contienen uno de los grupos en que el átomo de nitrógeno no forma parte de grupos nitro o nitroso. › a átomos de carbono de radicales hidrocarbonados sustituidos por grupos carboxilo.

PDF original: ES-2657676_T3.pdf

 

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