Isotiazolopiridin-2-carboxamidas y su uso como productos farmacéuticos.

Un compuesto de fórmula I, en cualquiera de sus formas estereoisoméricas o una mezcla de formas estereoisoméricas en cualquier relación,

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo,**Fórmula**

en la que

X está seleccionado de la serie que consiste en ≥N- y ≥N(O)-;

R1, R2 y R3 están seleccionados independientemente entre sí de la serie que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo (C1-C4), alquil (C1-C4)-O-, nitro, ciano, alquil (C1-C4)-O-C(O)-, R4-N(R5)-C(O)- y R6-N(R7)-S(O)2-;

R4 está seleccionado de la serie que consiste en hidrógeno, alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C7), cicloalquil (C3- C7)-alquil (C1-C4)-, fenilo, fenil-alquil (C1-C4)-, Het1 y Het1-alquil (C1-C4)-, en el que Het1 está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R8 idénticos o diferentes;

R5, R6 y R7 están seleccionados independientemente entre sí de la serie que consiste en hidrógeno, alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C7) y cicloalquil (C3-C7)-alquil (C1-C4)-;

R8 está seleccionado de la serie que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), hidroxi, oxo, alquil (C1-C4)-O- y ciano;

R10 está seleccionado de la serie que consiste en hidrógeno, alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C7), cicloalquil (C3-C7)-alquil (C1-C4)- y alquil (C1-C4)-O-alquil (C1-C4)-, con la condición de que R10 pueda solo ser hidrógeno si X es ≥N(O)-;

R11 está seleccionado de la serie que consiste en alquilo (C1-C4) que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R12 idénticos o diferentes, cicloalquilo (C3-C7) que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R13 idénticos o diferentes, y Het2 que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R14 idénticos o diferentes y en el que Het2 está unido mediante un átomo de carbono del anillo; o los grupos R10 y R11, junto con el átomo de nitrógeno que los lleva, forman un heterociclo de 4 miembros a 12 miembros, monocíclico o bicíclico, saturado o parcialmente insaturado que, además del átomo de nitrógeno que lleva R10 y R11, comprende 0, 1 o 2 heteroátomos de anillo adicionales seleccionados de la serie que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, que está opcionalmente sustituido en átomos de carbono del anillo con uno o más sustituyentes R30 idénticos o diferentes, y que está opcionalmente sustituido en átomos de nitrógeno del anillo adicionales con uno o más sustituyentes R40 idénticos o diferentes;

R12 está seleccionado de la serie que consiste en cicloalquilo (C3-C7), fenilo, Het3, hidroxi, alquil (C1-C4)-O-, 30 alquil (C1-C4)-C(O)-O-, R15-N(R16)- y R17-C(O)-N(R18)-, en el que fenilo y Het3 independientemente entre sí están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes R19 idénticos o diferentes;

R13 está seleccionado de la serie que consiste en hidroxi, alquil (C1-C4)-O-, alquil (C1-C4)-C(O)-O- y ciano;

R14 está seleccionado de la serie que consiste en flúor, alquilo (C1-C4), hidroxi, alquil (C1-C4)-O-, alquil (C1-C4)- C(O)-O-, HO-alquil (C1-C4)-, alquil (C1-C4)-O-alquil (C1-C4)-, alquil (C1-C4)-C(O)-O-alquil (C1-C4)- y alquil (C1- C4)-C(O)-;

R15, R16 y R18 están seleccionados independientemente entre sí de la serie que consiste en hidrógeno, alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C7) y cicloalquil (C3-C7)-alquil (C1-C4)-;

R17 está seleccionado de la serie que consiste en alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C7), cicloalquil (C3-C7)-alquil (C1-C4)-, fenilo y fenil-alquil (C1-C4)-;

R19 está seleccionado de la serie que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), hidroxi, alquil (C1-C4)-O-, alquil (C1-C4)-C(O)-O-, ciano, R20-O-C(O)- y R21-N(R22)-C(O)-;

R20, R21 y R22 están seleccionados independientemente entre sí de la serie que consiste en hidrógeno y alquilo (C1-C4);

R30 está seleccionado de la serie que consiste en flúor, alquilo (C1-C4), Het2, hidroxi, oxo, alquil (C1-C4)-O-, R31-N(R32)-, alquil (C1-C4)-C(O)-, R33-O-C(O)- y R34-N(R35)-C(O)-, en el que Het2 está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R36 idénticos o diferentes;

R31, R32, R33, R34 y R35 están seleccionados independientemente entre sí de la serie que consiste en hidrógeno y alquilo (C1-C4);

R36 está seleccionado de la serie que consiste en flúor, alquilo (C1-C4), hidroxi y oxo;

R40 está seleccionado de la serie que consiste en alquilo (C1-C4) que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R41 idénticos o diferentes, cicloalquilo (C3-C7) que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R42 idénticos o diferentes, fenilo que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R43 idénticos o diferentes, Het1 que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R44 idénticos o diferentes, alquil (C1-C4)-C(O)- que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R45 idénticos o diferentes, cicloalquil (C3-C7)-C(O)- que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R46 idénticos o diferentes, fenil-C(O)- que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R47 idénticos o diferentes, Het3-C(O)- que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R48 idénticos o diferentes y en el que Het3 está unido mediante un átomo de carbono del anillo, R49-N(R50)-C(O)-, alquil (C1-C4)-S(O)2- y R51-N(R52)-S(O)2-;

R41 está seleccionado de la serie que consiste en cicloalquilo (C3-C7), hidroxi, alquil (C1-C4)-O-, R60-N(R61)-, R62-O-C(O)- y R63-N(R64)-C(O)-;

R42 está seleccionado de la serie que consiste en hidroxi y R65-N(R66)-;

R43 está seleccionado de la serie que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), hidroxi, alquil (C1-C4)-O-, ciano, R67-O-C(O)- y R68-N(R69)-C(O)-;

R44 está seleccionado de la serie que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), hidroxi, oxo, alquil (C1-C4)-O-, R70-N(R71)-, alquil (C1-C4)-C(O)-N(R72)-, alquil (C1-C4)-S(O)2-N(R73)- y Het4, en el que Het4 está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R74 idénticos o diferentes;

R45 está seleccionado de la serie que consiste en cicloalquilo (C3-C7), ciano, hidroxi, alquil (C1-C4)-O-, fenil-O-, fenil-alquil (C1-C4)-O-, oxo, R75-N(R76)- y R77-C(O)-N(R78)-;

R46 está seleccionado de la serie que consiste en hidroxi y R79-N(R80)-;

R47 está seleccionado de la serie que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), alquil (C1-C4)-O- y R81-N(R82)- C(O)-;

R48 está seleccionado de la serie que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), hidroxi, oxo y alquil (C1-C4)-O-; R49 y R51 están seleccionados independientemente entre sí de la serie que consiste en hidrógeno, alquilo (C1- C4), cicloalquilo (C3-C7), cicloalquil (C3-C7)-alquil (C1-C4)-, fenilo y fenil-alquil (C1-C4)-; R50 y R52 están seleccionados independientemente entre sí de la serie que consiste en hidrógeno, alquilo (C1- C4), cicloalquilo (C3-C7) y cicloalquil (C3-C7)-alquil (C1-C4)-;

R60, R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69, R70, R71, R72, R73, R76, R78, R79, R80, R81, R82, R83 y R84 están seleccionados independientemente entre sí de la serie que consiste en hidrógeno y alquilo (C1-C4);

R74 está seleccionado de la serie que consiste en flúor y alquilo (C1-C4);

R75 está seleccionado de la serie que consiste en hidrógeno, alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C7), cicloalquil (C3-C7)-alquil (C1-C4)-, fenilo y fenil-alquil (C1-C4)-;

R77 está seleccionado de la serie que consiste en alquilo (C1-C4) y R83-N(R84)-alquil (C1-C4)-;

Het1 es un heterociclo monocíclico, de 4 miembros a 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos de anillo idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, y que está unido mediante un átomo de carbono del anillo;

Het2 es un heterociclo monocíclico, de 4 miembros a 7 miembros, saturado que comprende 1 o 2 heteroátomos de anillo idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre;

Het3 es un heterociclo monocíclico o bicíclico, de 4 miembros a 12 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos de anillo idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre;

Het4 es un heterociclo monocíclico, de 4 miembros a 7 miembros, saturado que comprende un átomo de nitrógeno del anillo mediante el que se une Het4, y 0 o 1 heteroátomos de anillo adicionales seleccionados de la serie que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre;

en el que todos los grupos fenilo están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), ciano, hidroxi y alquil (C1-C4)-O-, a menos que se especifique lo contrario;

en el que todos los grupos cicloalquilo, independientemente de cualquier otro sustituyente que pueda estar presente en un grupo cicloalquilo, están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en flúor y alquilo (C1-C4); en el que todos los grupos alquilo, independientemente de cualquier otro sustituyente que pueda estar presente en un grupo alquilo o grupos alquilo que son parte de otro grupo, están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes flúor; con la condición de que el compuesto de fórmula I no sea dietilamida del ácido 3-oxo-3H-isotiazolo[5,4- b]piridin-2-carboxílico.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/075932.

Solicitante: SANOFI.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 54, RUE LA BOETIE 75008 PARIS FRANCIA.

Inventor/es: SZILLAT, HAUKE, LORENZ,MARTIN, LEEUW,THOMAS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/4745 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › condensados con sistemas cíclicos teniendo el nitrógeno como heteroátomo de un ciclo, p. ej. fenantrolinas (derivados de la yohimbina, vinblastina A61K 31/475; derivados de la ergolina A61K 31/48).
  • A61K31/496 A61K 31/00 […] › Piperazinas no condensadas conteniendo otros heterociclos, p. ej. rifampicina, tiotixeno.
  • A61K31/498 A61K 31/00 […] › Pirazinas o piperazinas condensadas en orto o en peri con sistemas carbocíclicos, p. ej. quinoxalina, fenazina.
  • A61K31/53 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con seis eslabones con tres nitrógenos como únicos heteroátomos de un ciclo, p. ej. clorazanil, melamina, (melarsoprol A61K 31/555).
  • A61K31/5377 A61K 31/00 […] › no condensadas y conteniendo otros heterociclos, p. ej. timolol.
  • A61P19/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Medicamentos para el tratamiento de problemas del esqueleto.
  • A61P25/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
  • A61P35/00 A61P […] › Agentes antineoplásicos.
  • C07D513/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 499/00 - C07D 507/00.
  • C07D513/04 C07D […] › C07D 513/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 499/00 - C07D 507/00. › Sistemas orto-condensados.

PDF original: ES-2613826_T3.pdf

 

Patentes similares o relacionadas:

Compuestos y composiciones para inhibir la actividad de SHP2, del 8 de Mayo de 2019, de NOVARTIS AG: Un puesto de formula I:**Fórmula** en que: Y1 se selecciona de N, NH y CH; Y2 se selecciona de N, NH y CH; Y3 se selecciona de N y C; Y4 se […]

Imidazolonilquinolinas y su uso como inhibidores de ATM cinasa, del 8 de Mayo de 2019, de MERCK PATENT GMBH: Compuesto de fórmula (IV)**Fórmula** en el que Het1 significa pirazolilo, que puede estar no sustituido o mono-, di- o trisustituido […]

3-Fenil-7-hidroxi-isocumarinas como inhibidores del factor inhibidor de la migración de macrófagos (MIF), del 8 de Mayo de 2019, de The Provost, Fellows, Foundation Scholars, and the other members of Board, of the College of the Holy & Undiv. Trinity of Quee: Un compuesto que tiene la fórmula**Fórmula** en la que n es 0; m es 0 a 3; R1 y R4 son iguales o diferentes y se seleccionan independientemente entre el grupo que […]

Composiciones inmunoestimuladoras y métodos de uso de las mismas, del 8 de Mayo de 2019, de MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY: Un adyuvante de vacuna que comprende una pluralidad de conjugados de unión a albúmina anfífilos que comprende (a) un componente lipídico; (b) un componente […]

Compuestos de (3-(5-cloro-2-hidroxifenil)-1-benzoil-1H-pirazol sustituidos como inhibidores de histona desmetilasa, del 8 de Mayo de 2019, de UNIVERSITY OF UTAH RESEARCH FOUNDATION: Un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en:**Fórmula** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

Receptor de antígeno quimérico (CAR) que contiene un dominio de unión a CD19, del 8 de Mayo de 2019, de UCL BUSINESS PLC: Un receptor de antígeno quimérico (CAR) que comprende un dominio de unión a CD19 que comprende a) una región variable de cadena pesada (VH) que tiene regiones determinantes […]

Composición y procedimiento para la administración segura y eficaz de halopiruvato para el tratamiento del cáncer, del 8 de Mayo de 2019, de KoDiscovery, LLC: Composición para uso en el tratamiento del cáncer, que comprende: a) un cóctel tampón que tiene al menos dos azúcares y un tampón; y […]

Inhibidores de la histona desmetilasa, del 8 de Mayo de 2019, de Celgene Quanticel Research, Inc: Un compuesto que tiene la estructura de la Fórmula (II):**Fórmula** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde: R1 es hidrógeno, halógeno, C5-C18 arilo […]

Otras patentes de SANOFI