Nuevo compuesto heterocíclico o sal del mismo e intermedio del mismo.

Un compuesto representado por una formula general:**Fórmula**

en la que R1 indica un grupo alquilo C2-C12 opcionalmente sustituido,

arilo o heterociclico; X1 indica un grupo alquileno C2-6 opcionalmente sustituido; X2 indica un grupo representado por la formula general NR2 (en la que R2 indica un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido o un grupo protector imino) o un enlace; X3 indica un grupo representado por la formula general NR3 o CR4R5NR3 (en la que R3 indica un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido o un grupo protector imino; y R4 y R5 son iguales o diferentes y cada uno son un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido. o R4 y R5 juntos forman un grupo oxo) o un enlace; X4 indica un grupo alquileno C1-6 opcionalmente sustituido, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 o un enlace; X5 indica un atomo de oxigeno, un atomo de azufre, un grupo sulfinilo, un grupo sulfonilo, un grupo representado por una formula general NR6 (en la que R6 indica un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6 a o alquinilo C2-6 o un grupo protector imino) o un enlace; Y1 indica un residuo hidrocarburo aliciclico bivalente opcionalmente sustituido o un residuo de amina aliciclica bivalente opcionalmente sustituida; Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 y Z6 son iguales o diferentes y cada atomo de nitrogeno o un grupo representado por una formula general CR7 (en la que R7 indica un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un grupo amino opcionalmente protegido o sustituido, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo, arilo, alcoxi C1-6, cicloalquiloxi, aralquiloxi, alcanoilo, ureido o heterociclico monociclico, o un grupo representado por una formula general Q1CONR8R9, Q1CO2R10 o Q1CN (en la que R8 y R9 son iguales o diferentes y cada uno son un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo, aralquilo, arilo, alcoxi C1-6, alcanosulfonilo o heterociclico monociclico, o forman, junto con el atomo de nitrogeno al que R8 y R9 se unen, un grupo amino ciclico opcionalmente sustituido; R10 indica un atomo de hidrogeno o un grupo protector de carboxilo; y Q1 indica un grupo alquileno C1-6 o alquenileno C1-6 opcionalmente sustituido o un enlace)), siempre que al menos uno de Z3, Z4, Z5 y Z6 es un atomo de nitrogeno] o una sal del mismos;

en el que los sustituyentes para el grupo alquilo C2-C12, grupo arilo y grupo heterociclico de R1 son uno o mas grupos seleccionados de un atomo de halogeno, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, alquilo C1-6, alquenilo C2-6; grupos alquinilo C2-6 y alcoxi C2-6 que pueden estar sustituidos con uno o mas atomos de halogeno, un grupo hidroximino, un grupo acilo, un grupo amino protegido, un grupo amino, un grupo monoalquilamino C1-6, un grupo cicloalquilamino C3-6 , un grupo dialquilamino C1-6, un grupo alquiltio, un grupo arilo, un grupo heterociclico monociclico y un grupo oxo;

los sustituyentes para el grupo alquileno C2-C4 de X1 y para el grupo alquileno C1-6, grupo alquenileno C2-6 y el grupo alquinileno C2-6 de X4 son uno o mas grupos seleccionados de grupos oxo, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, un grupo alquilo C1-6 , un grupo alquenilo C2-6 , un grupo alquinilo C2-6 , un grupo alcoxi C1-6 y un grupo arilo; los sustituyentes para los grupos alquilo C1-6 de R2, R3, R4 y R5 y para el grupo alquilo C1-6, grupo alquenilo C2-6 y grupo alquinilo C2-6 de R6 son uno o mas grupos seleccionados de un atomo de halogeno, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, alquilo C1-6, alquenilo C2-6; grupos alquinilo C2-6 y alcoxi C2-6 que pueden estar sustituidos con uno o mas atomos de halogeno, alquilo C1-6, grupos alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 que pueden estar sustituidos con uno o mas grupos arilo, un grupo arilo y un grupo heterociclico monociclico.

Nuevo compuesto heterocíclico o sal del mismo e intermedio del mismo

Campo técnico La presente invención se refiere a nuevos compuestos o sales de los mismos que tienen una fuerte actividad antimicrobiana contra bacterias gramposiitivas, bacterias gramnegativas y bacterias resistentes, y se refiere a agentes antimicrobianos que contienen dichos compuestos o sales. La presente invención también se refiere a intermedios útiles para producir dichos compuestos.

Técnica antecedente En la práctica clínica, se han usado varios tipos de antibióticos y agentes antimicrobianos sintéticos para tratar

enfermedades infecciosas. Sin embargo, recientemente, se han notificado bacterias resistentes tales como Staphylococcus aureus resistentes a meticilina (MRSA) , enterococos resistentes a vancomicina (VRE) y Streptococcus pneumoniae resistentes a la penicilina (PRSP) , y el tratamiento terapéutico de pacientes infectados con dichas bacterias resistentes es un aspecto crucial. Además, han aparecido bacterias resistentes a múltiples fármacos que han desarrollado resistencia a una pluralidad de fármacos. Las enfermedades infecciosas causadas por bacterias resistentes a múltiples fármacos son intratables y suponen graves problemas en todo el mundo.

Se ha deseado fuertemente el desarrollo de antibióticos eficaces de estas bacterias resistentes, y, por ejemplo, la publicación de patente internacional nº WO 99/07682 (documento patente 1) divulga compuestos de quinolona que son eficaces contra MRSA. La publicación de patente internacional WO 2004/002490 (documento patente 2) y el

documento WO 2004/002992 (documento patente 3) divulgan compuestos para los cuales los mecanismos de trabajo son diferentes de los de los medicamentos convencionales. El documento WO 2006/014580 describe derivados de naftaleno, quinolina, quinoxalina y naftiridina como agentes antibacterianos.

Documento de patente 1: Publicación de patente internacional Nº WO 99/07682

Documento patente 2: Publicación de patente internacional Nº WO 2004/002490 Documento patente 3: Publicación internacional Nº WO 2004/002992

El documento WO 02/066482 se refiere a compuestos para formar nanotubos. El compuesto 13 del documento WO 02/066482 se rechaza en la reivindicación 20 de la presente patente. El documento US 5.801.183 se refiere a 35 antagonistas del receptor de gliina/NMDA. El compuesto del ejemplo 21 del documento US 5.801.183 se rechaza en la reivindicación 26 de la presente patente. El documento WO 2004/054974 se refiere a antagonistas de CCR5 para la inhibición de la replicación del VIH. El compuesto divulgado en la página 756 del mismo se rechaza en la reivindicación 26 de la presente patente. El documento CA 1088659 se refiere a colorantes láser. La 4-metil-7-amino-5, 8-diazaquinolona-2 mencionada en la página 18 del mismo se rechaza en la reivindicación 26 de la 40 presente patente. El documento WO 2006/125974 (publicado después de la fecha de prioridad de la presente patente) se refiere a aminopiperidina quinolinas y análogos azaisostéricos de las mismas que tienen actividad antibacteriana, La 3-cloro-4-cloro-6-hidroxi-1, 5-naftiridina y la 8-cloro-7-fluoro-2-hidroxi-1, 5-naftiridina mencionadas como intermedios en las páginas 86 y 88 del mismo, respectivamente, se rechazan en la reivindicación 26. J. Org. Chem. (1971) , 36 (10) , 1331-1335 se refiere a la reacción de Meisenheimer en la serie de 1, 5-naftiridina. El compuesto 3 del mismo se 45 rechaza en la reivindicación 26.

Descripción de la Invención Se ha deseado el desarrollo de un medicamento que tiene una fuerte actividad antimicrobiana contra bacterias 50 grampositivas, bacterias gramnegativas, y bacterias resistentes u que tiene una elevada seguridad. Además, se desea mucho un intermedio útil para producir este medicamento.

En dichas circunstancias, los presentes inventores han realizado intensos estudios y, como resultado, han hallado que un compuesto representado por una fórmula general [1]:

(en la que R1 indica un grupo alquilo C2-6 opcionalmente sustituido, arilo o heterocíclico; X1 indica un grupo alquileno C2-6 opcionalmente sustituido; X2 indica un grupo representado por la fórmula general NR2 (en la que R2 indica un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior opcionalmente sustituido o un grupo protector imino) o un enlace; X3 indica un grupo representado por la fórmula general NR3 o CR4R5NR3 (en la que R3 indica un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior opcionalmente sustituido o un grupo protector imino; y R4 y R5 son iguales o diferentes y cada uno son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior opcionalmente sustituido. o R4 y R5 juntos forman un grupo oxo) o un enlace; X4 indica un grupo alquileno inferior opcionalmente sustituido, alquenileno inferior o alquinileno inferior o un enlace; X5 indica un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un grupo sulfinilo, un grupo sulfonilo, un grupo representado por una fórmula general NR6 (en la que R6 indica un átomo de hidrógeno, es un grupo alquilo inferior opcionalmente sustituido; alquenilo inferior o alquinilo inferior o un grupo protector imino) o un enlace; Y1 indica un residuo hidrocarburo alicíclico bivalente opcionalmente sustituido o un residuo de amina alicíclica bivalente opcionalmente sustituida; Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 y Z6 son iguales o diferentes y cada átomo de nitrógeno o un grupo representado por una fórmula general CR7 (en la que R7 indica un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un grupo amino opcionalmente protegido o sustituido, un grupo alquilo inferior opcionalmente sustituido, cicloalquilo, arilo, alcoxi inferior, cicloalquiloxi, aralquiloxi, alcanoílo, ureido o heterocíclico monocíclico, o un grupo representado por una fórmula general Q1CONR8R9, Q1CO2R10 o Q1CN (en la que R8 y R9 son iguales o diferentes y cada uno son un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior opcionalmente sustituido, cicloalquilo, aralquilo, arilo, alcoxi inferior, alcanosulfonilo o heterocíclico monocíclico, o forman, junto con el átomo de nitrógeno al que R8 y R9 se unen, un grupo amino cíclico opcionalmente sustituido; R10 indica un átomo de hidrógeno o un grupo protector de carboxilo; y Q1 indica un grupo alquileno inferior o alquenileno inferior opcionalmente sustituido o un enlace) ) , siempre que al menos uno de Z3, Z4, Z5 y Z6 se aun átomo de nitrógeno)

o una sal del mismo tiene una fuerte actividad antimicrobiana y elevada seguridad; y que un compuesto representado por una fórmula general [2]:

(en la que X1a indica un grupo alquileno C1-C3 opcionalmente sustituido; Y2 indica un grupo carbonilo opcionalmente; Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 y Z6 tienen los mismos significados que se ha mencionado anteriormente; al menos uno de Z3, Z4, Z5 y Z6 indican un átomo de nitrógeno) y un compuesto representado por una fórmula general [3]:

en la que R7c es un átomo de halógeno., un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un grupo amino opcionalmente protegido o sustituido, un grupo alquilo inferior opcionalmente sustituido, cicloalquilo, arilo, alcoxi inferior, cicloalquiloxi, aralquiloxi, alcanoílo, ureido o heterocíclico monocíclico, o un grupo representado por una fórmula general Q1CONR8R9, Q1CO2R10 o Q1CN (en la que R8, R9, R10, y Q1 tienen los mismos significados que se ha mencionado anteriormente) ; Z2a y Z6a son iguales o diferentes y son cada uno un átomo de nitrógeno o un grupo representado por una fórmula general CR7 (en la que R7 tiene el mismo significado que se ha mencionado anteriormente) ) son intermedios útiles para la producción de la fórmula general [1]. La presente invención se ha completado en consecuencia.

El compuesto de la fórmula general [1] o una sal del mismo tienen una fuerte actividad antimicrobiana contra bacterias grampositivas, bacterias gramnegativas y bacterias resistentes, y tiene seguridad y, por tanto, es útil como un agente antimicrobiano excelente.

Los compuestos de las fórmulas generales [2] y [3] son útiles como intermedios para producir el compuesto de la fórmula general [1].

De acuerdo con lo anterior, la presente invención proporciona los compuestos de las reivindicaciones 1, 20 y 26.

Mejor modo de realización de la invención El compuesto de la presente invención se describirá con detalle a continuación.

En esta descripción, a menos que se especifique lo contrario, un átomo de halógeno indica un átomo de flúor , un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; un grupo alquilo indica, por ejemplo, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada tal como metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto representado por una fórmula general:

[Fórmula 1]

en la que R1 indica un grupo alquilo C2-C12 opcionalmente sustituido, arilo o heterocíclico; X1 indica un grupo alquileno C2-6 opcionalmente sustituido; X2 indica un grupo representado por la fórmula general NR2 (en la que R2 indica un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido o un grupo protector imino) o un enlace; X3 indica un grupo representado por la fórmula general NR3 o CR4R5NR3 (en la que R3 indica un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido o un grupo protector imino; y R4 y R5 son iguales o diferentes y cada uno son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido. o R4 y R5 juntos forman un grupo oxo) o un enlace; X4 indica un grupo alquileno C1-6 opcionalmente sustituido, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 o un enlace; X5 indica un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un grupo sulfinilo, un grupo sulfonilo, un grupo representado por una fórmula general NR6 (en la que R6 indica un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6 a o alquinilo C2-6 o un grupo protector imino)

o un enlace; Y1 indica un residuo hidrocarburo alicíclico bivalente opcionalmente sustituido o un residuo de amina alicíclica bivalente opcionalmente sustituida; Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 y Z6 son iguales o diferentes y cada átomo de nitrógeno o un grupo representado por una fórmula general CR7 (en la que R7 indica un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un grupo amino opcionalmente protegido o sustituido, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo, arilo, alcoxi C1-6, cicloalquiloxi, aralquiloxi, alcanoílo, ureido o heterocíclico monocíclico, o un grupo representado por una fórmula general Q1CONR8R9, Q1CO2R10 o Q1CN (en la que R8 y R9 son iguales o diferentes y cada uno son un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo, aralquilo, arilo, alcoxi C1-6, alcanosulfonilo o heterocíclico monocíclico, o forman, junto con el átomo de nitrógeno al que R8 y R9 se unen, un grupo amino cíclico opcionalmente sustituido; R10 indica un átomo de hidrógeno o un grupo protector de carboxilo; y Q1 indica un grupo alquileno C1-6 o alquenileno C1-6 opcionalmente sustituido o un enlace) ) , siempre que al menos uno de Z3, Z4, Z5 y Z6 es un átomo de nitrógeno] o una sal del mismos; en el que los sustituyentes para el grupo alquilo C2-C12, grupo arilo y grupo heterocíclico de R1 son uno o más grupos seleccionados de un átomo de halógeno, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, alquilo C1-6, alquenilo C2-6; grupos alquinilo C2-6 y alcoxi C2-6 que pueden estar sustituidos con uno o más átomos de halógeno, un grupo hidroximino, un grupo acilo, un grupo amino protegido, un grupo amino, un grupo monoalquilamino C1-6, un grupo cicloalquilamino C3-6 , un grupo dialquilamino C1-6, un grupo alquiltio, un grupo arilo, un grupo heterocíclico monocíclico y un grupo oxo; los sustituyentes para el grupo alquileno C2-C4 de X1 y para el grupo alquileno C1-6, grupo alquenileno C2-6 y el grupo alquinileno C2-6 de X4 son uno o más grupos seleccionados de grupos oxo, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, un grupo alquilo C1-6 , un grupo alquenilo C2-6 , un grupo alquinilo C2-6 , un grupo alcoxi C1-6 y un grupo arilo; los sustituyentes para los grupos alquilo C1-6 de R2, R3, R4 y R5 y para el grupo alquilo C1-6, grupo alquenilo C2-6 y grupo alquinilo C2-6 de R6 son uno o más grupos seleccionados de un átomo de halógeno, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, alquilo C1-6, alquenilo C2-6; grupos alquinilo C2-6 y alcoxi C2-6 que pueden estar sustituidos con uno o más átomos de halógeno, alquilo C1-6, grupos alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 que pueden estar sustituidos con uno o más grupos arilo, un grupo arilo y un grupo heterocíclico monocíclico; los sustituyentes para el residuo de hidrocarburo alicíclico bivalente y residuo de amina alicíclica bivalente de Y1 son uno o más grupos seleccionados de un átomo de halógeno, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, alquilo C1-6, alquenilo C2-6; grupos alquinilo C2-6 y alcoxi C2-6 que pueden estar sustituidos con uno o más átomos de halógeno, un grupo hidroximino, un grupo acilo, un grupo amino, un grupo monoalquilamino C1-6, un grupo cicloalquilamino C3-6 , un grupo dialquilamino C1-6, un grupo alquiltio, un grupo arilo, un grupo heterocíclico monocíclico que puede estar sustituido con uno o más grupos aralquilo y un grupo oxo; los sustituyentes para el grupo amino de R7 son uno o más grupos seleccionados de alquilo C1-6 , alquenilo C2-6; grupos alquinilo C2-6 y alcoxi C2-6 que pueden estar sustituidos con uno o más átomos de halógeno, un grupo acilo, un grupo arilo, y un grupo heterocíclico monocíclico; los sustituyentes para el grupo alquilo C1-C6, grupo cicloalquilo, grupo arilo, grupo alcoxi C1-6, grupo cicloalquiloxi, grupo aralquiloxi, grupo alcanoílo, grupo ureido y grupo heterocíclico monocíclico de R7, y para el grupo alquilo C1-6 , grupo cicloalquilo, grupo aralquilo, grupo arilo, grupo alcoxi C1-6, grupo alcanosulfonilo y grupo heterocíclico monocíclico de R8 y R9 son uno o más grupos seleccionados de un átomo de halógeno, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, alquilo C1-6, alquenilo C2-6; grupos alquinilo C2-6 y alcoxi C2-6 que pueden estar sustituidos con uno o más átomos de halógeno, un grupo hidroximino, un grupo arilo y un grupo heterocíclico monocíclico; los sustituyentes para el grupo amino cíclico formado por R8 y R9 y junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos y uno o más grupos seleccionados de un átomo de halógeno, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, alquilo C1-6, alquenilo C2-6; grupos alquinilo C2-6 y alcoxi C2-6 que pueden estar sustituidos con uno o más átomos de halógeno, un grupo hidroximino, un grupo acilo, un grupo amino, un grupo monoalquilamino C1-6, un grupo cicloalquilamino C3-6 , un grupo dialquilamino C1-6, un grupo alquiltio, un grupo arilo, un grupo heterocíclico monocíclico que puede estar sustituido con uno o más grupos aralquilo y un grupo oxo; los sustituyentes para el grupo alquileno C1-6 y el grupo alquenileno C2-6 de Q1 son uno o más grupos seleccionados de un grupo oxo, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, un grupo alquilo C1-6 , un grupo alquenilo C2-6 , un grupo alquinilo C2-6 , un grupo alcoxi C1-6 y un grupo arilo; el grupo heterocíclico monocíclico indica un grupo furilo, furfurilo, tienilo, 2-tienilo.

2. pirrolilo, imidazolilo, 3-pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiadiazolilo, furazolilo, pirrolidinilo, imidazolidinilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, piperazinilo, 2-piperidilo, 3-piperidilo, 4-piperidilo, 2-piperazinilo, 2-morfolinilo, 2-tiomorfolinilo o piranilo; y el grupo heterocíclico indica un grupo furilo, furfurilo, tienilo, 2-tienilo.

2. pirrolilo, imidazolilo, 3-pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiadiazolilo, furazolilo, pirrolidinilo, imidazolidinilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, piperazinilo, 2-piperidilo, 3-piperidilo, 4-piperidilo, 2-piperazinilo, 2-morfolinilo, 2-tiomorfolinilo, piranilo, benzofuranilo, isobenzofuranilo, benzotienilo, indolilo, isoindolilo, indolizinilo, benzimidazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzotiazolilo, 1H-indazolilo, purinilo, coumarinilo, cromenilo, quinolilo, isoquinolilo, ftalazinilo, naftiridinilo, quinoxalinilo, quinazolinilo, cinolinilo, cromanilo, isocromanilo, quinuclidinilo, 1.3-benzodioxanilo, 1.4-benzodioxanilo, benzomorfolinilo, benzomorfolonilo, 2, 3-dihidro (1, 4) dioxino (2, 3-c) piridin-7-ilo, 3, 4-dihidro-2H-pirido (4, 3-b) (1, 4) oxazin-7-ilo, 3-oxo-3, 4-dihidro-2H-pirido (3, 2-b) (1, 4) oxazin-6-ilo, 3-oxo-3, 4-dihidro-2H-pirido (3, 2-b) (1, 4) tiazin-6-ilo, 3-oxo-3, 4-dihidro-2H-benzotiazin-6-ilo, 3, 4-dihidro-2H-pirano (2, 3-c) piridin-6-ilo, 3.4-dihidro-2H- (1, 4) dioxepin (2, 3-c) piridin-8-ilo, (1, 3) dioxolo (4, 5-c) piridin-6-ilo, 6-óxido-2, 3-dihidro (1, 4) dioxino (2, 3-c) piridin-7-ilo, 7-oxo-5, 6, 7, 8-tetrahidro-1, 8-naftiridin-2-ilo y 5, 6, 7, 8-tetrahidroquinoxalin-2-lo. tiantren-2-ilo, xanten-2-ilo, fenoxatiin-2-ilo, 4aH-carbazol-2-ilo, carbazol-2-ilo, fenantridin-3-ilo, acridin-2-ilo, perimidin-2-ilo, fenantrolin-3-ilo, fenazin-1-ilo, fenotiazin-2-ilo, fenoxazin-2-ilo o 2, 3-dihidro-5-oxo- (1H, 5H) -benzo (IJ) quinolin-6-ilo;

2. El compuesto o sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Z1 es un grupo representado por la fórmula general CR7 (en la que R7 indica un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un grupo amino opcionalmente protegido o sustituido, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo, arilo, alcoxi C1-6, cicloalquiloxi, aralquiloxi, alcanoílo, ureido o heterocíclico monocíclico, o un grupo representado por una fórmula general Q1CONR8R9, Q1CO2R10 o Q1CN (en la que R8 y R9 son iguales o diferentes y cada uno son un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo, aralquilo, arilo, alcoxi C1-6, alcanosulfonilo o heterocíclico monocíclico, o forman, junto con el átomo de nitrógeno al que R8 y R9 se unen, un grupo amino cíclico opcionalmente sustituido; R10 indica un átomo de hidrógeno o un grupo protector de carboxilo; y Q1 indica un grupo alquileno C1-6 o alquenileno C1-6 opcionalmente sustituido o un enlace) ) ; en el que los sustituyentes del grupo amino, grupo alquilo C1-6 , grupo cicloalquilo, grupo arilo, grupo alcoxi C1-6, grupo cicloalquiloxi, grupo aralquiloxi, grupo alcanoílo, grupo ureido o grupo heterocíclico monocíclico de R7, los sustituyentes del grupo alquilo C1-6 , grupo cicloalquilo, grupo aralquilo, grupo arilo, grupo alcoxi C1-6, grupo alcanosulfonilo y grupo heterocíclico monocíclico de R8 y R9, los sustituyentes del grupo amino cíclico formado por R8 y R9 junto con el átomo de nitrógeno al que se unen y los sustituyentes del grupo alquileno C1-6 y el grupo alquenileno C1-6 de Q1 son como se ha definido en la reivindicación 1; y el grupo heterocíclico monocíclico son como se define en la reivindicación 1.

3. El compuesto o sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en el que Z1 es un grupo representado por la fórmula general CR7a (en la que R7a indica un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo o un grupo alquilo C1-6 o alcoxi C1-6) ; en el que los sustituyentes para el grupo alquilo C1-6 y el grupo alcoxi C1-6 de R7a son uno o más grupos seleccionados de un átomo de halógeno, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, alquilo C1-6, alquenilo C2-6; grupos alquinilo C2-6 y alcoxi C2-6 que pueden estar sustituidos con uno o más átomos de halógeno, un grupo hidroximino, un grupo arilo y un grupo heterocíclico monocíclico; y el grupo heterocíclico monocíclico se define en la reivindicación 1.

4. El compuesto o una sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que X1 es un grupo etileno opcionalmente sustituido; en el que los sustituyentes del grupo etileno de X1 son uno o más grupos seleccionados de un grupo oxo, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, un grupo alquilo C1-6 , un grupo alquenilo C2-6 , un grupo alquinilo C2-6 , un grupo alcoxi C1-6, y un grupo arilo.

5. El compuesto o una sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que X2 es NH

o un enlace; X3 es NH, CH2NH o un enlace; X4 indica un grupo alquileno C1-6 opcionalmente sustituido o un enlace; y X5 es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, NH o un enlace; en el que los sustituyentes para el grupo alquileno C1-6 de X4 se definen como en la reivindicación 1.

6. El compuesto o una sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que R1 es un grupo arilo o heterocíclico opcionalmente sustituido; en el que los sustituyentes para el grupo arilo y el grupo heterocíclico de R1 se definen como en la reivindicación 1; y el grupo heterocíclico se define en la reivindicación 1.

7. El compuesto o una sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que Y1 es un residuo hidrocarburo alicíclico bivalente de 4, 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido o un residuo de amina alicíclica bivalente de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido; en el que los sustituyentes del residuo hidrocarburo alicíclico bivalente de 4, 5 o 6 miembros y el residuo de amina alicíclica bivalente de 5 o 6 miembros de Y1 son uno o más grupos seleccionados de un átomo de halógeno, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, alquilo C1-6, alquenilo C2-6; grupos alquinilo C2-6 y alcoxi C2-6 que pueden estar sustituidos con uno o más átomos de halógeno, un grupo hidroximino, un grupo acilo, un grupo amino, un grupo monoalquilamino C1-6, un grupo cicloalquilamino C3-6 , un grupo dialquilamino C1-6, un grupo alquiltio, un grupo arilo, un grupo heterocíclico monocíclico que puede estar sustituido con uno o más grupos aralquilo y un grupo oxo; y el grupo heterocíclico monocíclico se define como en la reivindicación 1.

8. El compuesto o una sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que Y1 es un grupo ciclohexileno, piperazindiilo o piperidindiilo opcionalmente sustituido; en el que los sustituyentes del grupo ciclohexileno, el grupo piperazinilo y el grupo piperidinadiilo de Y1 son uno o más grupos seleccionados de un átomo de halógeno, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, alquilo C1-6, alquenilo C1-6, grupos alquinilo C2-6 y alcoxi C2-6 que pueden estar sustituidos con uno o más átomos de halógeno, un grupo hidroximino, un grupo acilo, un grupo amino, un grupo monoalquilamino C1-6, un grupo cicloalquilamino C3-6 , un grupo dialquilamino C1-6 y un grupo alquiltio, un grupo arilo, un grupo heterocíclico monocíclico que puede estar sustituido con uno o más grupos aralquilo y un grupo oxo; y el grupo heterocíclico monocíclico se define como en la reivindicación 1.

9. El compuesto o una sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que Z5 es un grupo representado por la fórmula general CR7b (en la que R7b indica un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-6 o alcoxi C1-6) ; en el que los sustituyentes para el grupo alquilo C1-6 y el grupo alcoxi C1-6 de R7b son uno o más grupos seleccionados de un átomo de halógeno, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, alquilo C1-6, alquenilo C2-6; grupos alquinilo C2-6 y alcoxi C2-6 que pueden estar sustituidos con uno o más átomos de halógeno, un grupo hidroximino, un grupo arilo y un grupo heterocíclico monocíclico; y el grupo heterocíclico monocíclico se define como en la reivindicación 1.

10. El compuesto o una sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el que Z1, Z2 y Z4 son cada uno CH; Z3 es un átomo de nitrógeno; Z5 es un grupo representado por una fórmula general CR7d (en la que R7d es un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-6 o alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido) ; y Z6 es un átomo de nitrógeno o CH; en el que los sustituyentes para el grupo alquilo C1-6 y el grupo alcoxi C1-6 de R7b son uno o más grupos seleccionados de un átomo de halógeno, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, alquilo C1-6, alquenilo C2-6; grupos alquinilo C2-6 y alcoxi C2-6 que pueden estar sustituidos con uno o más átomos de halógeno, un grupo hidroximino, un grupo arilo y un grupo heterocíclico monocíclico; y el grupo heterocíclico monocíclico se define como en la reivindicación 1.

11. El compuesto o una sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en el que Z5 es un grupo representado por la fórmula general CR7e (en la que R7e es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-6 o un grupo alcoxi C1-6 ) .

12. El compuesto o una sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en el que X1 es un grupo etileno; X2 y X5 son cada uno un enlace; X3 es NH; y X4 es un grupo metileno.

13. El compuesto o una sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en el que Y1 es un grupo piperidin-1, 4-diilo (el átomo de nitrógeno en la posición 1 se une a X2) .

14. El compuesto o una sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en el que R1 es un grupo 2, 3-dihidro (1, 4) dioxino (2, 3-c) piridin-7-ilo.

15. El compuesto o sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el compuesto se selecciona de 7-cloro-1- (2- (4- ( (2, 3-dihidro (1, 4) dioxino (2, 3-c) piridin-7-ilmetil) amino) piperidin-1-il) etil) -1, 5-naftiridin-2 (1H) -ona, 1- (2- (4- ( (2, 3-dihidro (1, 4) dioxino (2, 3-c) piridin-7-ilmetil) amino) piperidin-1-il) etil) -7-fluoro-1, 5-naftiridin-2 (1H) -ona,

1. (2- (4- ( (2, 3-dihidro (1, 4) dioxino (2, 3-c) piridin-7-ilmetil) amino) piperidin-1-il) etil) -7-metoxi-1, 5-naftiridin-2 (1H) -ona y 5- (2- (4- ( (2, 3-dihidro (1, 4) dioxino (2, 3-c) piridin-7-ilmetil) amino) piperidin-1-il) etil) -3-metoxipirido (2, 3-b) pirazin-6 (5H) -ona.

16. 7-Cloro-1- (2- (4- ( (2, 3-dihidro (1, 4) dioxino (2, 3-c) piridin-7-ilmetil) amino) piperidin-1-il) etil) -1, 5-naftiridin-2 (1H) -ona o una sal del mismo.

17. 1- (2- (4- ( (2, 3-dihidro (1, 4) dioxino (2, 3-c) piridin-7-ilmetil) amino) piperidin-1-il) etil) -7-fluoro-1, 5-naftiridin-2 (1H) -ona o una sal del mismo.

18. 1- (2- (4- ( (2, 3-dihidro (1, 4) dioxino (2, 3-c) piridin-7-ilmetil) amino) piperidin-1-il) etil) -7-metoxi-1, 5-naftiridin-2 (1H) -ona o una sal del mismo.

19. 5- (2- (4- ( (2, 3-dihidro (1, 4) dioxino (2, 3-c) piridin-7-ilmetil) amino) piperidin-1-il) etil) 3-metoxipirido (2, 3-b) pirazin-6 (5H) -ona o una sal del mismo.

20. Un compuesto representado por una fórmula general:

[Fórmula 2]

(en la que X1a indica un grupo alquileno C1-C3 opcionalmente sustituido; Y2 indica un grupo carbonilo opcionalmente; Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 y Z6 son iguales o diferentes y cada átomo de nitrógeno o un grupo representado por una fórmula general CR7 (en la que R7 indica un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un grupo amino opcionalmente protegido o sustituido, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo, arilo, alcoxi C1-6, cicloalquiloxi, aralquiloxi, alcanoílo, ureido o heterocíclico monocíclico, o un grupo representado por una fórmula general Q1CONR8R9, Q1CO2R10 o Q1CN (en la que R8 y R9 son iguales o diferentes y cada uno son un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo, aralquilo, arilo, alcoxi C1-6, alcanosulfonilo o heterocíclico monocíclico, o forman, junto con el átomo de nitrógeno al que R8 y R9 se unen, un grupo amino cíclico opcionalmente sustituido; R10 indica un átomo de hidrógeno o un grupo protector de carboxilo; y Q1 indica un grupo alquileno C1-6 o alquenileno C1-6 opcionalmente sustituido o un enlace) ) ; siempre que al menos uno de Z3, Z4, Z5 y Z6 es un átomo de nitrógeno]; en el que los sustituyentes del grupo alquileno C1-C3 de X1a son uno o más grupos seleccionados de un grupo oxo, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, un grupo alquilo C1-6 , un grupo alquenilo C2-6 , un grupo alquinilo C2-6 , un grupo alcoxi C1-6 y un grupo arilo; los sustituyentes del grupo amino, grupo alquilo C1-6 , grupo cicloalquilo, grupo arilo, grupo alcoxi C1-6, grupo cicloalquiloxi, grupo aralquiloxi, grupo alcanoílo, grupo ureido y grupo heterocíclico monocíclico de R7, los sustituyentes del grupo alquilo C1-6 , grupo cicloalquilo, grupo aralquilo, grupo arilo, grupo alcoxi C1-6, grupo alcanosulfonilo y grupo heterocíclico monocíclico de R8 y R9, los sustituyentes del grupo amino cíclico formado por R8 y R9 junto con el átomo de nitrógeno al que se unen y los sustituyentes del grupo alquileno C1-6 y el grupo alquenileno C1-6 de Q1 son como se ha definido en la reivindicación 1; y el grupo heterocíclico monocíclico se define como en la reivindicación 1; en el que se excluye el compuesto siguiente: 21. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 20, en el que Z1 es un grupo representado por la fórmula general CR7 (en la que R7 indica un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un grupo amino opcionalmente protegido o sustituido, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo, arilo, alcoxi C1-6, cicloalquiloxi, aralquiloxi, alcanoílo, ureido o heterocíclico monocíclico, o un grupo representado por una fórmula general Q1CONR8R9, Q1CO2R10 o Q1CN (en la que R8 y R9 son iguales o diferentes y cada uno son un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo, aralquilo, arilo, alcoxi C1-6, alcanosulfonilo o heterocíclico monocíclico, o forman, junto con el átomo de nitrógeno al que R8 y R9 se unen, un grupo amino cíclico opcionalmente sustituido; R10 indica un átomo de hidrógeno o un grupo protector de carboxilo; y Q1 indica un grupo alquileno C1-6 o alquenileno C2-6 opcionalmente sustituido o un enlace) ) ;

en el que los sustituyentes del grupo amino, grupo alquilo C1-6 , grupo cicloalquilo, grupo arilo, grupo alcoxi C1-6, grupo cicloalquiloxi, grupo aralquiloxi, grupo alcanoílo, grupo ureido y grupo heterocíclico monocíclico de R7, los sustituyentes del grupo alquilo C1-6 , grupo cicloalquilo, grupo aralquilo, grupo arilo, grupo alcoxi C1-6, grupo alcanosulfonilo y grupo heterocíclico monocíclico de R8 y R9, los sustituyentes del grupo amino cíclico formado por R8 y R9 junto con el átomo de nitrógeno al que se unen y los sustituyentes del grupo alquileno C1-6 y el grupo alquenileno C1-6 de Q1 son como se ha definido en la reivindicación 1; y el grupo heterocíclico monocíclico se define como en la reivindicación 1.

22. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 20 o 21, en el que Z1 es un grupo representado por la fórmula general CR7a (en la que R7a indica un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo o un grupo alquilo C1-6 o alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido) ; en el que los sustituyentes para el grupo alquilo C1-6 y el grupo alcoxi C1-6 de R7a se definen como en la reivindicación 3.

23. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 20 a 22, en el que X1a es un grupo metileno; e 25 Y2 es un grupo carbonilo; en el que se excluye el compuesto siguiente:

24. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 20 a 23, en el que Z1, Z2 y Z4 son cada uno CH; Z3 es un átomo de nitrógeno; Z5 es un grupo representado por una fórmula general CR7d (en la que R7d es un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-6 o alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido) ; y Z6 es un átomo de nitrógeno o CH; en el que los sustituyentes para el grupo alquilo C1-C6 y el grupo alcoxi C1-6 de R7d se definen como en la reivindicación 10.

25. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 20 a 24, en el que Z5 es un grupo representado por la fórmula general CR7e (en la que R7e es un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-6 o un grupo alcoxi C1-6 ) .

26. Un compuesto representado por una fórmula general:

[Fórmula 3]

en la que R7c es un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un grupo amino opcionalmente protegido o sustituido, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo, arilo, alcoxi C1-6, cicloalquiloxi, aralquiloxi, alcanoílo, ureido o heterocíclico monocíclico, o un grupo representado por una 45 fórmula general Q1CONR8R9, Q1CO2R10 o Q1CN (en la que R8 y R9 son iguales o diferentes y cada uno son un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo, aralquilo, arilo, alcoxi C1-6, alcanosulfonilo o heterocíclico monocíclico, o forman, junto con el átomo de nitrógeno al que R8 y R9 se unen, un grupo amino cíclico opcionalmente sustituido; R10 indica un átomo de hidrógeno o un grupo protector de carboxilo; Q1 indica un grupo alquileno C1-6 o alquenileno C2-6 opcionalmente sustituido o un enlace) ; Z2a y Z6a son iguales o diferentes y cada átomo de nitrógeno o un grupo representado por la fórmula general CR7 (en la que R7 indica un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un grupo amino opcionalmente protegido o sustituido, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo, arilo, alcoxi C1-6, cicloalquiloxi, aralquiloxi, alcanoílo, ureido o heterocíclico monocíclico, o un grupo representado por una fórmula general Q1CONR8R9, Q1CO2R10 o Q1CN (en la que R8 y R9 son iguales o diferentes y cada uno son un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo, aralquilo, arilo, alcoxi C1-6, alcanosulfonilo o heterocíclico monocíclico, o forman, junto con el átomo de nitrógeno al que R8 y R9 se unen, un grupo amino cíclico opcionalmente sustituido; R10 indica un átomo de hidrógeno o un grupo protector de carboxilo; y Q1 indica un grupo alquileno C1-6 o alquenileno C2-6 opcionalmente sustituido o un enlace) ) ]; en el que los sustituyentes para el grupo amino de R7c son uno o más grupos seleccionados de alquilo C1-6 , alquenilo C2-6; grupos alquinilo C2-6 y alcoxi C1-C6 que pueden estar sustituidos con uno o más átomos de halógeno, un grupo acilo, un grupo arilo y un grupo heterocíclico monocíclico; los sustituyentes del grupo alquilo C1-6 , grupo cicloalquilo, grupo arilo, grupo alcoxi C1-6, grupo cicloalquiloxi, grupo aralquiloxi, grupo alcanoílo, grupo ureido y grupo heterocíclico monocíclico de R7c son uno o más grupos seleccionados de un átomo de halógeno, grupos hidroxilo y carboxilo opcionalmente protegidos, alquilo C1-6, alquenilo C2-6; grupos alquinilo C2-6 y alcoxi C2-6 que pueden estar sustituidos con uno o más átomos de halógeno, un grupo hidroximino, un grupo arilo, y un grupo heterocíclico monocíclico; los sustituyentes del grupo amino, grupo alquilo C1-6 , grupo cicloalquilo, grupo arilo, grupo alcoxi C1-6, grupo cicloalquiloxi, grupo aralquiloxi, grupo alcanoílo, grupo ureido y el grupo heterocíclico monocíclico de R7, los sustituyentes del grupo alquilo C1-6 , grupo cicloalquilo, grupo aralquilo, grupo arilo, grupo alcoxi C1-6, grupo alcanosulfonilo y grupo heterocíclico monocíclico de R8 y R9, los sustituyentes del grupo amino cíclico formado por R8 y R9 junto con el átomo de nitrógeno al que se unen y los sustituyentes del grupo alquileno C1-6 y el grupo alquenileno C1-6 de Q1 son como se ha definido en la reivindicación 1; y el grupo heterocíclico monocíclico son como se define en la reivindicación 1. en el que se excluyen los compuestos siguientes: 27. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 26, en el que R7c es un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-6 o alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido; Z2a es CH; y Z6a es un átomo de nitrógeno o CH; en el que los sustituyentes para el grupo alquilo C1-6 y el grupo alcoxi C1-6 de R7c se definen como en la reivindicación 26.

28. Un agente antimicrobiano que contiene el compuesto o una sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19.