Derivados plaguicidas de 1-aril-3-amidoximapirazol.

Un compuesto de fórmulas (Ia) o (Ib) :

en las que:

R1 es arilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales R15;



X e Y son cada uno independientemente H, alquenilo C3-C6, halogenoalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, -alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, -CO2-alquilo C1-C6, CONR7R8, CONR8R9, -CO2- (CH2) qR7, - (CH2) qR7, - (CH2) qR10, COR8, SO2R13 o COR17; o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales R11;

W es N, C-CH3 o C-halógeno;

R2 es hidrógeno, CH3 o halógeno;

R3 es halógeno, alquilo C1-C3, halogenoalquilo C1-C3, halogenoalcoxilo C1-C3, S (O) p-halogenoalquilo C1-C3 o SF5;

R4 es H, alquenilo C3-C6, halogenoalquilo C3-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, -CO2alquilo C1-C6, -CO2-cicloalquilo C3-C7; -CO2-alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, -CO2-alquenilo C3-C6, -CO2- (CH2) qR7, CONR8R9, -CO2- (CH2) qR10, - (CH2) qR7, - (CH2) qR10, COR8 o COCH2O-alquilo C1-C4; o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales R11;

R5 es H, alquinilo C2-C6, -CO2-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 o -SO2R12; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o COalquilo C1-C6, estando dichos últimos tres grupos mencionados no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales R11;

R6 y R13 son cada uno independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C7;

R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR13 y NR9R14;

R8 es H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, -alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, - (CH2) qR7 o (CH2) qR10;

R9 y R14 son cada uno independientemente H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 o -alquil C1C4-cicloalquilo C3-C7; o R8 y R9, junto con el átomo de N unido, forman un anillo saturado de 5 o 6 miembros que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 y halógeno;

R11 es halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, S (O) pR13, -CO2-alquilo C1-C6, -O (C≥O) alquilo C1-C6, CO-alquilo C1-C6, CO-halogenoalquilo C1-C6, NR8R9, CONR8R9, SO2NR8R9, OH, CN, NO2, OR7, NR8COR14, NR8SO2R13 u OR10; R12 es cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6 o R10; o fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados de R15; o es alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alquilen C3-C6-oxilo, halogenoalquenil C3-C6-oxilo, alquinil C3-C6-oxilo, halogenoalquinil C3-C6-oxilo, cicloalquilo C3-C7, S (O) pR7, S (O) pR10, S (O) pR13, CN, NO2, OH, COR8, NR8COR14, NR8SO2R13, CONR8R9, NR8R9, OR7, OR10, R16, R10 y CO2R8;

R15 es halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR13, NR8R9, COR13, COR7, CONR8R9, SO2NR8R9, R7, SF5, OH, OR7, R18, OR18, SO3H o alquiliden C1-C6-imino;

R16 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR13, NR8R9, COR13, COR7, CONR8R9, SO2NR8R9, OH, SO3H y alquiliden C1-C6-imino;

R17 es alquilo C1-C5 que está sustituido con alcoxilo C1-C6, S (O) p-alquilo C1-C6 o S (O) p-halogenoalquilo C1-C5;

R18 es un radical heteroaromático seleccionado del grupo consistente en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, estando dichos grupos no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 y alcoxilo C1-C6;

m es 1 o 2;

n y p son cada uno independientemente 0, 1 o 2;

q es 0 o 1;

o una sal plaguicidamente aceptable de los mismos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2003/012620.

Solicitante: MERIAL LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 3239 SATELLITE BLVD DULUTH, GA 30096-4640 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: KUHLMANN, ANKE, SEEGER, KARL, MAIER, MICHAEL, DOLLER,UWE, HÖBALD,KLAUS DIETER.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/56 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D231/44 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Atomos de oxígeno y nitrógeno o de azufre y nitrógeno.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D403/12 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

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Fragmento de la descripción:

Derivados plaguicidas de 1-aril-3-amidoximapirazol.

La invención se refiere a derivados de 1-arilpirazol 3-sustituidos con amidoxima, a procesos para su preparación, a composiciones de los mismos y a su uso para el control de plagas, tales como artrópodos dañinos (incluyendo insectos y arácnidos) y helmintos (incluyendo nematodos) .

El control de insectos, arácnidos o helmintos con compuestos de 1-arilpirazol se ha descrito, por

ejemplo, en las publicaciones de patente números WO 93/06089, WO 94/21606, WO 87/03781, EP 0295117, EP 659745, EP 679650, EP 201852 y U.S. 5.232.940. El control de parásitos en animales con compuestos de 1arilpirazol se ha descrito también en las publicaciones de patente números WO 00/35884, EP 0846686, WO 98/24769 y WO 97/28126.

En particular, los documentos WO 98/28278 y WO 97/28126 describen ciertos derivados de 1-aripirazol 3-sustituidos con amidoxima así como otros compuestos relacionados, sin embargo no se mencionan específicamente en los mismos compuestos de amidoxima sustituidos con bencilo y sustituidos con heterociclos, ni se sugiere que podrían ser también útiles como plaguicidas.

Sin embargo, el nivel de acción y/o la duración de la acción de estos compuestos de la técnica anterior no es enteramente satisfactorio en todos los campos de aplicación, en particular contra ciertos organismos o cuando se aplican bajas concentraciones.

Puesto que los plaguicidas modernos deben satisfacer un amplio intervalo de demandas, por ejemplo respecto al nivel, duración y espectro de la acción, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con auxiliares de formulación o síntesis, y puesto que es posible la aparición de resistencias, el desarrollo de dichas sustancias no puede considerarse nunca como concluido, y existe constantemente una alta demanda de compuestos novedosos que sean ventajosos frente a los compuestos conocidos, al menos en lo referente a algunos aspectos.

La presente invención proporciona un compuesto que es un derivado de 1-arilpirazol 3-sustituido con amidoxima de fórmulas (Ia) o (Ib) :

en las que: R1 es arilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales R15;

X e Y son cada uno independientemente H, alquenilo C3-C6, halogenoalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, -alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, -CO2-alquilo C1-C6, CONR7R8, CONR8R9, -CO2- (CH2) qR7, - (CH2) qR7, - (CH2) qR10, COR8, SO2R13 o COR17; o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales R11;

W es N, C-CH3 o C-halógeno; R2 es hidrógeno, CH3 o halógeno; R3 es halógeno, alquilo C1-C3, halogenoalquilo C1-C3, halogenoalcoxilo C1-C3, S (O) p-halogenoalquilo C1-C3 o SF5;

R4 es H, alquenilo C3-C6, halogenoalquilo C3-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, -CO2alquilo C1-C6, -CO2-cicloalquilo C3-C7; -CO2-alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, -CO2-alquenilo C3-C6, -CO2- (CH2) qR7, CONR8R9, -CO2- (CH2) qR10, - (CH2) qR7, - (CH2) qR10, COR8 o COCH2O-alquilo C1-C4; o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales R11;

R5 es H, alquinilo C2-C6, -CO2-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 o -SO2R12; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o COalquilo C1-C6, estando dichos últimos tres grupos mencionados no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales R11

;

R6 y R13 son cada uno independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C7;

R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR13 y NR9R14;

R8 es H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, -alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, - (CH2) qR7 o (CH2) qR10;

R9 y R14 son cada uno independientemente H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 o -alquil C1C4-cicloalquilo C3-C7; o R8 y R9, junto con el átomo de N unido, forman un anillo saturado de 5 o 6 miembros que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 y halógeno;

R11 es halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, S (O) pR13, -CO2-alquilo C1-C6, -O (C=O) alquilo C1-C6, CO-alquilo C1-C6, CO-halogenoalquilo C1-C6, NR8R9, CONR8R9, SO2NR8R9, OH, CN, NO2, OR7, NR8COR14, NR8SO2R13 u OR10; R12 es cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6 o R10; o fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados de R15; o es alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alquilen C3-C6-oxilo, halogenoalquenil C3-C6-oxilo, alquinil C3-C6-oxilo, halogenoalquinil C3-C6-oxilo, cicloalquilo C3-C7, S (O) pR7, S (O) pR10, S (O) pR13, CN, NO2, OH, COR8, NR8COR14, NR8SO2R13, CONR8R9, NR8R9, OR7, OR10, R16, R10 y CO2R8;

R15 es halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR13, NR8R9, COR13, COR7, CONR8R9, SO2NR8R9, R7, SF5, OH, OR7, R18, OR18, SO3H o alquiliden C1-C6-imino;

R16 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR13, NR8R9, COR13, COR7, CONR8R9, SO2NR8R9, OH, SO3H y alquiliden C1-C6-imino;

R17 es alquilo C1-C5 que está sustituido con alcoxilo C1-C6, S (O) p-alquilo C1-C6 o S (O) p-halogenoalquilo C1-C5;

R18 es un radical heteroaromático seleccionado del grupo consistente en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, estando dichos grupos no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 y alcoxilo C1-C6;

m es 1 o 2;

n y p son cada uno independientemente 0, 1 o 2;

q es 0 o 1;

o una sal plaguicidamente aceptable de los mismos. [0007] Estos compuestos poseen propiedades plaguicidas valiosas. [0008] En un aspecto adicional, la presente invención proporciona un compuesto de fórmulas (I’a) o (I’b)

en las que:

R1 es arilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales R15; o es R19;

X e Y son cada uno independientemente H, alquenilo C3-C6, halogenoalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, -alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, -CO2-alquilo C1-C6, CONR7R8, CONR8R9, -CO2- (CH2) qR7, - (CH2) qR7, - (CH2) qR10, COR8, SO2R13 o COR17; o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales R11;

W es N, C-CH3 o C-halógeno;

R2 es hidrógeno, CH3 o halógeno;

R3 es halógeno, alquilo C1-C3, halogenoalquilo C1-C3, halogenoalcoxilo C1-C3, S (O) p-halogenoalquilo C1-C3 o SF5;

R4 es H, alquenilo C3-C5, halogenoalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, -CO2alquilo C1-C6, -CO2-cicloalquilo C3-C7, -CO2-alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, -CO2-alquenilo C3-C6, -CO2- (CH2) qR7, CONR8R9, -CO2- (CH2) qR10, - (CH2) qR7, - (CH2) qR10, COR8 o COCH2O-alquilo C1-C4; o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales R11;

R5 es H, alquinilo C2-C6, -CO2-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 o -SO2R12; o alquilo C1-C5, alquenilo C2-C5 o COalquilo C1-C6, estando dichos últimos tres grupos mencionados no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales R11

;

R6 y R13 son cada uno independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C7;

R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR13 y NR9R14;

R8 es H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, -alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, - (CH2) qR7 o (CH2) qR10;

R9 y R14 son cada uno independientemente H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 o -alquilo C1C4-cicloalquilo C3-C7; o R8 y R9, junto con el átomo de N unido, forman un anillo saturado de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmulas (Ia) o (Ib) :

en las que:

R1 es arilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales R15;

X e Y son cada uno independientemente H, alquenilo C3-C6, halogenoalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, -alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, -CO2-alquilo C1-C6, CONR7R8, CONR8R9, -CO2- (CH2) qR7, - (CH2) qR7, - (CH2) qR10, COR8, SO2R13 o COR17; o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales R11;

W es N, C-CH3 o C-halógeno;

R2 es hidrógeno, CH3 o halógeno;

R3 es halógeno, alquilo C1-C3, halogenoalquilo C1-C3, halogenoalcoxilo C1-C3, S (O) p-halogenoalquilo C1-C3 o SF5;

R4 es H, alquenilo C3-C6, halogenoalquilo C3-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, -CO2alquilo C1-C6, -CO2-cicloalquilo C3-C7; -CO2-alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, -CO2-alquenilo C3-C6, -CO2- (CH2) qR7, CONR8R9, -CO2- (CH2) qR10, - (CH2) qR7, - (CH2) qR10, COR8 o COCH2O-alquilo C1-C4; o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales R11;

R5 es H, alquinilo C2-C6, -CO2-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 o -SO2R12; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o COalquilo C1-C6, estando dichos últimos tres grupos mencionados no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales R11

;

R6 y R13 son cada uno independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C7;

R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, 35 alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR13 y NR9R14;

R8 es H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, -alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, - (CH2) qR7 o (CH2) qR10;

R9 y R14 son cada uno independientemente H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 o -alquil C1C4-cicloalquilo C3-C7; o R8 y R9, junto con el átomo de N unido, forman un anillo saturado de 5 o 6 miembros que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno 45 o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 y halógeno;

R11 es halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, S (O) pR13, -CO2-alquilo C1-C6, -O (C=O) alquilo C1-C6, CO-alquilo C1-C6, CO-halogenoalquilo C1-C6, NR8R9, CONR8R9, SO2NR8R9, OH, CN, NO2, OR7, NR8COR14, NR8SO2R13 u OR10; R12 es cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6 o R10; o fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados de R15; o es alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alquilen C3-C6-oxilo, halogenoalquenil C3-C6-oxilo, alquinil C3-C6-oxilo, halogenoalquinil C3-C6-oxilo, cicloalquilo C3-C7, S (O) pR7, S (O) pR10, S (O) pR13, CN, NO2, OH, COR8, NR8COR14, NR8SO2R13, CONR8R9, NR8R9, OR7, OR10, R16, R10 y CO2R8;

R15 es halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR13, NR8R9, COR13, COR7, CONR8R9, SO2NR8R9, R7, SF5, OH, OR7, R18, OR18, SO3H o alquiliden C1-C6-imino;

R16 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR13, NR8R9, COR13, COR7, CONR8R9, SO2NR8R9, OH, SO3H y alquiliden C1-C6-imino;

R17 es alquilo C1-C5 que está sustituido con alcoxilo C1-C6, S (O) p-alquilo C1-C6 o S (O) p-halogenoalquilo C1-C5;

R18 es un radical heteroaromático seleccionado del grupo consistente en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, estando dichos grupos no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 y alcoxilo C1-C6;

m es 1 o 2;

n y p son cada uno independientemente 0, 1 o 2;

q es 0 o 1;

o una sal plaguicidamente aceptable de los mismos.

2. Un compuesto o sal del mismo según la reivindicación 1, en el que R1 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR13, NR8R9, COR13 y CONR8R9; y en que R8 y R9 son cada uno independientemente H o alquilo C1-C6, o R8 y R9, junto con el átomo de N unido, forman un anillo saturado de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales alquilo C1-C3; y R13 es alquilo C1-C3 o halogenoalquilo C1-C3.

3. Un compuesto o sal del mismo según la reivindicación 1 o 2, en el que X e Y son cada uno independientemente H, alquilo C1-C6 o CO-alquilo C1-C6.

4. Un compuesto o sal del mismo según la reivindicación 1, 2 o 3, en el que W es C-Cl.

5. Un compuesto o sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R2 es Cl.

6. Un compuesto o sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que R3 es CF3.

7. Un compuesto o sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que R4 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, -CO2-alquilo C1-C6, -alquilo C1-C6-cicloalquilo C3-C7, COCH2O-alquilo C1-C4, -alquil C1-C6-S (O) p-alquilo C1-C6 o -CH2R7, en que R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados de halógeno, alquilo C1-C3, halogenoalquilo C1-C3, alcoxilo C1-C3, halogenoalcoxilo C1-C3, CN, NO2 y S (O) pR13, y R13 es alquilo C1-C3 o halogenoalquilo C1-C3.

8. Un compuesto o sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que R5 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, -CO2-alquilo C1-C6 o –alquil C1-C6-cicloalquilo C3-C7.

9. Un compuesto o sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que R6 es CF3.

10. Un compuesto o sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el que m es 1.

11. Un compuesto o sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en el que R1 es fenilo; X e Y son cada uno independientemente H, metilo o acetilo;

W es C-Cl; R2 es Cl;

R3 y R6 son cada uno CF3;

R4 y R5 son cada uno independientemente H, metilo, etilo, alilo, propargilo, ciclopropilo, bencilo, ciclopropimetilo, metiltioetilo, etoxiacetilo o etoxicarbonilo; y m es 1.

12. Un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo como se define 10 en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, comprendiendo dicho proceso:

a) cuando (I) es una fórmula (Ia) , X es H, m y R1 son como se definen en la reivindicación 1, Y es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de H y los demás símbolos son como se definen en la reivindicación 1, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II) :

en la que R2, R3, R4, R5, R6, W y n son como se definen en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (III) :

Y-NH-O (CH2) mR1 (III)

en la que R1 y m son como se definen en la reivindicación 1 e Y es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de H; o b) cuando (I) es una fórmula (Ia) , X es H, m y R1 son como se definen en la reivindicación 1, Y es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de H y los demás símbolos son como se definen en la reivindicación 1, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (IV) :

en la que los diversos símbolos son como se definen en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (V) : L- (CH2) mR1 (V) 35 en la que R1 y m son como se definen en la reivindicación 1 y L es un grupo saliente; o

c) cuando (I) es una fórmula (Ia) , X es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de H y los demás símbolos son como se definen en la reivindicación 1, la alquilación, acilación o sulfonilación del correspondiente compuesto de fórmula (Ia) en la que X es H, usando un compuesto de fórmula (VI) :

X-L1 (VI)

en la que X es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de H y L1 es un grupo saliente; o d) cuando (I) es una fórmula (Ia) , X, Y y los demás símbolos son como se definen en la reivindicación 1, la reacción 10 de un compuesto de fórmula (VII) :

en la que los diversos símbolos son como se definen en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (V) como 15 se define anteriormente; o e) cuando (I) es una fórmula (Ib) , X e Y son cada uno H, y m, R1 y los demás símbolos son como se definen en la reivindicación 1, la reacción de un compuesto de fórmula (II) como se define en la reivindicación 1 con un compuesto de fórmula (VIII) :

NH2-O (CH2) mR1 (VIII)

en la que R1 y m son como se definen en la reivindicación 1; o f) cuando (I) es una fórmula (Ib) , X es H, Y es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de H, y los demás símbolos son como se definen en la reivindicación 1, la alquilación, acilación o sulfonilación del correspondiente compuesto de fórmula (Ib) en la que Y es H, usando un compuesto de fórmula (IX) ,

Y-L2 (IX)

en la que Y es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de H y L2 es un grupo saliente; o g) cuando (I) es una fórmula (Ib) , X e Y son como se definen en la reivindicación 1 con la exclusión de H y los demás símbolos son como se definen en la reivindicación 1, la alquilación, acilación o sulfonilación del correspondiente compuesto de fórmula (Ib) , en la que X es H, usando un compuesto de fórmula (VI) como se define en la reivindicación 1; o h) cuando R1, R2, R3, R4, R5, R6, W, X, Y y m son como se definen en la reivindicación 1, y n es 1 o 2, oxidar un correspondiente compuesto en que n es 0 o 1; y

i) si se desea, convertir el compuesto resultante de fórmula (I) en una sal plaguicidamente aceptable del mismo.

13. Una composición plaguicida que comprende un compuesto de fórmula (I) o una sal plaguicidamente aceptable del mismo como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en asociación con un 45 diluyente o portador y/o agente tensioactivo plaguicidamente aceptable.

14. El uso de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 o de una composición según la reivindicación 13 para la preparación de un medicamento veterinario.

15. El uso de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 o de una composición según la reivindicación 13 para la preparación de un medicamento veterinario para controlar plagas.

16. Un procedimiento no terapéutico para el control de plagas en un lugar que comprende la aplicación de una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 o de una composición según la reivindicación 13.

17. Un compuesto de fórmulas (I’a) o (I’b)

en las que:

R1 es arilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales R15; o es R19;

X e Y son cada uno independientemente H, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, -alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, -CO2-alquilo C1-C6, CONR7R8, CONR8R9, -CO2- (CH2) qR7,

(CH2) qR7, - (CH2) qR10, COR8, SO2R13 o COR17; o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales R11;

W es N, C-CH3 o C-halógeno;

R2 es hidrógeno, CH3 o halógeno;

R3 es halógeno, alquilo C1-C3, halogenoalquilo C1-C3, halogenoalcoxilo C1-C3, S (O) p-halogenoalquilo C1-C3 o SF5;

R4 es H, alquenilo C3-C5, halogenoalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, -CO2alquilo C1-C6, -CO2-cicloalquilo C3-C7, -CO2-alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, -CO2-alquenilo C3-C6, -CO2- (CH2) qR7,

CONR8R9, -CO2- (CH2) qR10, - (CH2) qR7, - (CH2) qR10, COR8 o COCH2O-alquilo C1-C4; o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales R11;

R5 es H, alquinilo C2-C6, -CO2-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 o -SO2R12; o alquilo C1-C5, alquenilo C2-C5 o COalquilo C1-C6, estando dichos últimos tres grupos mencionados no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales R11

;

R6 y R13 son cada uno independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C7;

R7 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR13 y NR9R14;

R8 es H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, -alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, - (CH2) qR7 o (CH2) qR10;

R9 y R14 son cada uno independientemente H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 o -alquilo C1C4-cicloalquilo C3-C7; o R8 y R9, junto con el átomo de N unido, forman un anillo saturado de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente un 50 heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 y halógeno;

R11 es halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, S (O) pR13, -CO2-alquilo C1-C6, -O (C=O) alquilo C1-C6, CO-alquilo C1-C6, CO-halogenoalquilo C1-C6, NR8R9, CONR8R9, SO2NR8R9, OH, CN, NO2, OR7, NR8COR14, NR8SO2R13 u OR10; R12 es cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6 o R10; o fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados de R15; o es alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alquenil C3-C6-oxilo, halogenoalquenil C3-C6-oxilo, alquinil C3-C6-oxilo, halogenoalquinil C3-C6-oxilo, cicloalquilo C3-C7, S (O) pR7, S (O) pR10, S (O) pR13, CN, NO2, OH, COR8, NR8COR14, NR8SO2R13, CONR8R9, NR8R9, OR7, OR10, R16, R10 y CO2R8;

R15 es halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR13, NR8R9, COR13, COR7, CONR6R9, SO2NR8R9, R7, SF5, OH, OR7, R18, OR18, SO3H o alquiliden C1-C6-imino;

R16 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR13, NR8R9, COR13, COR7, CONR6R9, SO2NR8R9, OH, SO3H y alquiliden C1-C6-imino;

R17 es alquilo C1-C6 que está sustituido con alcoxilo C1-C6, S (O) p-alquilo C1-C6 o S (O) p-halogenoalquilo C1-C6;

R18 es un radical heteroaromático seleccionado del grupo consistente en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo, estando dichos grupos no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 y alcoxilo C1-C6;

R19 es un radical heteroaromático seleccionado del grupo consistente en piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, y triazolilo, que están no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 y alcoxilo C1-C6, y estando sustituido dicho radical heteroaromático con R7, R18 u OR7;

m es 1 o 2;

n y p son cada uno independientemente 0, 1 o 2;

q es 0 o 1; y

cada cicloalquilo en los radicales anteriormente mencionados está opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo;

o una sal plaguicidamente aceptable de los mismos; para uso en el tratamiento de vertebrados de sangre caliente parasitados interna o externamente con artrópodos, en los que los artrópodos se seleccionan de Rhipicephalus spp.

o Ctenocephalides spp.

18. Un compuesto para uso según la reivindicación 17, en el que el vertebrado de sangre caliente es un animal doméstico.

19. Un compuesto para uso según la reivindicación 18, en el que los animales domésticos se seleccionan de vacas, ovejas, cabras, caballos, cerdos, aves de corral, perros o gatos.


 

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