1-fenil-3-piperazin-pirazoles y composiciones pesticidas de los mismos.

Derivados de 5-diazacicloalquilpirazol de fórmula (I):

en la que:

R1 es CN, CH3, CF3, C(≥N-Z)-S(O)p-(C1-C4)-alquilo o CSNH2; en la que Z es H, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C3-C6)-alquenilo, (C3-C6)-alquinilo, -(CH2)qR8, COR9, CO2-(C1-C6)-alquilo o S(O)pR9;

R2 es halógeno, CH3 o NR11R12;

R3 es (C1-C3)-haloalquilo, (C1-C3)-haloalcoxi o SF5;

R4 es hidrógeno; CO2-(C1-C6)-alquilo, CO2-(C3-C6)-alquenilo, CO2-(C3-C6)-alquinilo, CO2-(CH2)qR8, CO2-(CH2)qR10, CONR6R7 o SO2R9; formilo, CO-CO2-(C1-C6)-alquilo o CO-(C1-C6)-alquilo sin sustituir o sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi, (C3-C6)- alqueniloxi, (C3-C6)-haloalqueniloxi, (C3-C6)-alquiniloxi, (C3-C6)-haloalquiniloxi, (C3-C7)-cicloalquilo, S(O)pR9, CN, NO2, OH, R8, R10, COR9, NR6R7, OR9 y CO2R9;

o CO-(CH2)mR8; o CO-(CH2)mR10; o fenil-CH2;

R5 es (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-haloalquenilo, (C2-C6)-alquinilo o (C2-C6)- haloalquinilo;

A es C2-alquileno estando dicho grupo sin sustituir o sustituido por uno o varios (C1-C6)-alquilo (C1-C6)-haloalquilo, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-haloalquenilo, (C2-C6)-alquinilo, (C2-C6)-haloalquinilo, (C3-C7)-cicloalquilo, (C3-C7)- cicloalquil-(C1-C4)-alquilo, (CH2)qR8 o (CH2)qR10;

E es C2-alquileno estando dicho grupo sin sustituir o sustituido por uno o varios (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-haloalquenilo, (C2-C6)-alquinilo, (C2-C6)-haloalquinilo, (C3-C7)-cicloalquilo, (C3-C7)- cicloalquil-(C1-C4)-alquilo, (CH2)qR8 o (CH2)qR10;

R6 y R7 son cada uno independientemente H, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)- haloalquenilo, (C2-C6)-alquinilo, (C2-C6)-haloalquinilo, (C3-C7)-cicloalquilo, (C3-C7)-cicloalquil-(C1-C4)-alquilo, (CH2)qR8 o (CH2)qR10;

R6 y R7 pueden formar junto con el átomo N enlazado un anillo saturado de cuatro a siete miembros o un anillo insaturado de cinco a siete miembros, conteniendo dicho anillo opcionalmente uno o varios heteroátomos adicionales en el anillo que se seleccionan entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo y oxo, y cuando está presente cualquier átomo N adicional del anillo está sin sustituir o sustituido por un (C1-C6)-alquilo, CO-(C1-C6)- alquilo o un radical CH2R11;

R8 es fenilo sin sustituir o sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi, CN, NO2, S(O)pR9 y NR6R7; R9 es (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-haloalquilo, (C3-C7)-cicloalquilo, -(C1-C4)-alquil-(C3-C7)-cicloalquilo, -(CH2)qR8 o - (CH2)qR10.

1-fen¡l-3-p¡peraz¡n-pirazoles y composiciones pesticidas de los mismos

[1] La invención se refiere a nuevos derivados de 5-diazacicloalquilpirazol, a procedimientos para su preparación, a composiciones de los mismos y a su uso para el control de plagas, tales como plagas de artrópodos dañinos que incluyen insectos y arácnidos, helmintos que incluyen nematodos y protozoos.

[2] El control de insectos, arácnidos o helmintos con compuestos de 1-arilpirazol ha sido descrito, por

ejemplo, en las publicaciones de patentes números WO-93/6.89, WO-94/21.66, WO-87/3.781, EP-.295.117, EP-659.745, EP-679.65, EP-21.852 y US-5.232.94. El control de parásitos en animales con compuestos de 1- arilpirazol también ha sido descrito en las publicaciones de patentes números WO-OO/35.884, EP-.846.686, WO- 98/24.769 y WO-97/28.126.

[3] En particular el documento EP-.352.944-A1 describe derivados de N-fenilpirazol y su uso como

insecticidas, en el que algunos derivados fueron eficaces contra las larvas de Plutella xylostella. Sin embargo, el nivel de acción y/o de duración de acción de estos compuestos de la técnica anterior no es completamente satisfactorio en todos los campos de aplicación, en particular contra ciertos organismos, la tasa de mortalidad o cuando se aplican concentraciones bajas.

[4] Dado que los pesticidas modernos deben satisfacer una amplia variedad de demandas, por ejemplo, en relación con el nivel, la duración y el espectro de acción, el espectro de uso, la toxicidad, la combinación con otras sustancias activas, la combinación con productos auxiliares de formulación o la síntesis, y dado que es posible la aparición de resistencias, el desarrollo de dichas sustancias nunca puede considerarse concluido, y existe

constantemente una alta demanda de nuevos compuestos que son ventajosos con respecto a los compuestos conocidos, al menos en la medida en que se refiere a determinados aspectos.

[5] La presente invención proporciona compuestos que son derivados de 5-diazacicloalquilpirazol de fórmula (I):

en la que:

R1 es CN, CH3, CF3, C(=N-Z)-S()p-(C1-C4)-alquilo o CSNH2; en la que Z es H, (Ci-C6)-alquilo, (Ci-C6)-haloalquilo, (C3-C6)-alquenilo, (C3-C6)-alquinilo, -(CH2)qR8, COR9, C2-(Ci-C6)-alquilo o S()pR9;

R2 es halógeno, CH3 o NR11R12;

R3 es (Ci-C3)-haloalquilo, (CrC3)-haloalcox¡ o SF5;

R4 es hidrógeno, C2-(Ci-C6)-alquilo, C2-(C3-C6)-alquenilo, C2-(C3-C6)-alquin¡lo, C2-(CH2)qR , C2-(CH2)qR > CONR6R7 o S2R9; formilo, CO-C2-(C1-C6)-alquilo o CO-(Ci-C6)-alquilo sin sustituir o sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, (Ci-Ce)-alcoxi, (Ci-C6)-haloalcox¡, (C3-C6)- alqueniloxi (C3-Cs)-haloalqueniloxi, (3-C6)-alquiniloxi, (C3-C6)-haloalquiniloxi (C3-C7)-cicloalquilo, S()pR , CN, N2, OH, R8, R1, COR9, NReR7, OR9y C2R9; o CO-(CH2)mR8; o CO-(CH2)mR ; o fenil-CH2;

R5 es (Ci-Ce)-alquMo, (C-i-CeJ-haloalquilo, (C2-Ce)-alquenilo, (C2-C6)-haloalquenilo, (C2-Ce)-alqu¡nilo o (C2-Cs)- haloalqui nilo;

A es C2-alquileno estando dicho grupo sin sustituir o sustituido por uno o varios (CrC6)-alqu¡lo, (C2 C6)-haloalquilo, 5 (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-haloalquenilo, (C2-C6)-alquinilo, (C2-C6)-haloalquinilo, (C3-C7)-cicloalquilo, (C3-C7)-

cicloalquil-(Ci-C4)-alquilo, (CH2)qR® o (CH2)qR1

E es C2-alquileno estando dicho grupo sin sustituir o sustituido por uno o varios (Ci-C6)-alquilo, (Ci-C6)-haloalquilo, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-haloalquenilo, (C2-C6)-alquinilo, (C2-C6)-haloalquinilo, (C3-C7)-cicloalquilo, (C3-C7)-

cicloalquil-(Ci-C4)-alquilo, (CH2)qR o (CH2)qR1

R6 y R7 son cada uno independientemente H, (Ci-Ce)-alquilo, (Ci-Ce)-haloalquilo, (C2-Ce)-alquenilo, (C2-C6)- haloalquenilo, (C2-C6)-alquinilo, (C2-C6)-haloalquinilo, (C3-C7)-cicloalquilo, (C3-C7)-cicloalquil-(Ci-C4)-alquilo, (CH2)qR o (CH2)qR1;

R6 y R7 pueden formar junto con el átomo N enlazado un anillo saturado de cuatro a siete miembros o un anillo insaturado de cinco a siete miembros, conteniendo opcionalmente dicho anillo uno o varios heteroátomos adicionales en el anillo que se seleccionan entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, (Ci-Ce)-alquilo, (Ci-C6)-haloalqu¡lo y oxo, y cuando 2 está presente cualquier átomo N adicional del anillo está sin sustituir o sustituido por (Ci-C6)-alquilo, CO-(Ci-Ce)- alquilo o un radical CH2R11;

R8 es fenilo sin sustituir o sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, (Ci-C6)-alquilo, (Ci-C6)-haloalquilo, (Ci-C6)-alcoxi, (Ci-C6)-haloalcoxi, CN, N2, S()pR9 y NReR7;

R9 es (Ci-C6)-alquilo, (Ci-C6)-haloalquilo, (C3-C7)-cicloalquilo,-(Ci-C4)-alquil-(C3-C7)-cicloalquilo, -(CH2)qR8 o -

(CH2)qR1°

R1 es heterociclilo sin sustituir o sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre el grupo que consiste en 3 halógeno, (Ci-C4)-alquilo, (Ci-C4)-haloalquilo, (Ci-C4)-alcoxi, S()pR9, OH y oxo;

R11 y R12 son cada uno independientemente H, (Ci-Ce)-alquilo, (C2-C6)-alquenilo o (C2-C6)-alquinilo, estando los tres últimos grupos mencionados sin sustituir o sustituidos por uno o varios radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, (C3-C7)-cicloalqu¡lo, R8, R1, (Ci-Ce)-alcoxi, (Ci-C6)-haloalcox¡;

n, p y q son cada uno independientemente cero, uno o dos; m es cero, uno, dos o tres; y

cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos en el anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados entre el grupo que consiste en

N, O y S;

o una sal de los mismos aceptable en términos de pesticidas.

[6] Por el término "sales aceptables en términos de pesticidas" se entiende sales cuyos aniones o

cationes son conocidos y aceptados en la técnica para la formación de sales para uso pesticida. Entre las sales con bases adecuadas, por ejemplo, formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo de ácido carboxílico se incluyen sales de metales alcalinos (por ejemplo, sodio y potasio), de metales alcalinotérreos (por ejemplo, calcio y magnesio), de amonio y amina (por ejemplo, dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina y 5 dioctilmetilamina). Entre las sales de adición ácida adecuadas, por ejemplo, formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo amino, se incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo, clorhidratos, sulfatos, fosfatos y nitratos y sales con ácidos orgánicos por ejemplo, ácido acético.

[7] Las sales preferidas de los compuestos de fórmula (I) son generadas por protonación o por alquilación

en el nitrógeno del grupo R4-N para generar compuestos de la fórmula (II):

R2

(H)

en la que

Q es H, (Ci-C6)-alqu¡lo, (Ci-C6)-haloalquilo, (C2-C6)-alquen¡lo, (C2-Ce)-haloalquen¡lo (C2-C6)-alquinilo, (C2-C6)- haloalquinilo, (C3-C7)-c¡cloalqu¡lo, (C3-C7)-cicloalqu¡l-(Ci-C4)-alqu¡lo, (CH2)qR8 o (CH2)qR ;

X es un anión como halogenuro, sulfato, fosfato, sulfonato, carboxilato.

[8] Estos compuestos poseen valiosas propiedades pesticidas

[9] La invención comprende también cualquier estereoisómero, enantiómero o isómero geométrico, y

mezclas de los mismos de compuestos según la fórmula (I) o (II).

[1] En la presente memoria descriptiva de patente, incluidas las reivindicaciones adjuntas, los sustituyentes mencionados anteriormente tienen los siguientes significados:

Átomo de halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo.

[11] El término "halo" antes del nombre de un radical significa que este radical está parcial o totalmente

halogenado, es decir, sustituido por F, Cl, Br o I, en cualquier combinación, preferentemente por F o Cl.

[12] Los grupos alquilo y partes de los mismos (salvo que se defina de otro modo) pueden ser de cadena lineal o ramificada.

[13] La expresión "(Ci-Ce)-alquilo" debe entenderse con el significado de un radical de hidrocarburo ramificado o no ramificado que tiene 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 átomos de carbono, tal como, por ejemplo, un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1 -butilo, 2-butilo, 2-metilpropilo o tere-butilo.

[14] Los radicales de alquilo y también en grupos compuestos, salvo que se defina de otro modo, tienen

preferentemente de 1 a 4 átomos de carbono.

[15] "(Ci-C6)-haloalquilo" significa un grupo alquilo mencionado con la expresión "(Ci-Ce)-alquilo" en el que uno o varios átomos de hidrógeno están sustituidos por el mismo número de átomos de halógeno Idénticos o

diferentes,... [Seguir leyendo]

1.

Derivados de 5-diazacicloalquilpirazol de fórmula (I):

R5S()n'

R5S(),

R*

R4----/

)

R2

R3

en la que:

R1 es CN, CH3, CF3, C(=N-Z)-S()p-(Ci-C4)-alquilo o CSNH2; en la que Z es H, (Ci-C6)-alquilo, (Ci-C6)-haloalquilo, 1 (C3-C6)-alqueniío, (C3-C6)-alquinilo, -(CH2)qR8, COR9, C2-(Ci-C6)-alquilo o S()pR9;

R2 es halógeno, CH3 o NR11R12;

R3 es (Ci-C3)-haloalquilo, (Ci-C3)-haloalcox¡ o SF5; 1

R4 es hidrógeno; C2-(Ci-Ce)-alquilo, C2-(C3-C6)-alquenilo, C2-(C3-C6)-alquln¡lo, C2-(CH2)qR , C2-(CH2)qR , CONR6R7 o S2R9; formilo, CO-C2-(Ci-C6)-alquilo o CO-(Ci-C6)-alquilo sin sustituir o sustituido por uno o varios 15 radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, (Ci-C6)-alcoxi, (C-i-Cej-haloalcoxi, (C3-Ce)- alqueniloxi, (C3-C6)-haloalqueniloxi, (C3-C6)-alquin¡lox¡, (C3-C6)-haloalquiniloxi, (C3-C7)-c¡cloalquilo, S()pR , CN, N2, OH, R8, R1, COR9, NReR7 OR9 y C2R9; o CO-(CH2)mR8; o CO-(CH2)mR , o fenil-CH2;

R5 es (Ci-C6)-alqullo, (Ci-C6)-haloalquilo, (C2-C6)-alquenllo, (C2-C6)-haloalquenilo, (C2-Ce)-alquinilo o (C2-C6)- 2 haloalquinilo;

A es C2-alquileno estando dicho grupo sin sustituir o sustituido por uno o varios (Ci-C6)-alquilo (Ci-C6)-haloalquilo, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-haloalquenilo, (C2-C6)-alqu¡n¡lo, (C2-C6)-haloalquin¡lo, (C3-C7)-cicloalquilo, (C3-C7)-

cicloalquil-(Ci-C4)-alquilo, (CH2)qR o (CH2)qR1;

E es C2-alquileno estando dicho grupo sin sustituir o sustituido por uno o varios (Ci-C6)-alquilo, (Ci-C6)-haloalquilo, 25 (C2-C6)-alquen¡lo, (C2-C6)-haloalquenilo, (C2-C6)-alqu¡n¡lo, (C2-C6)-haloalqu¡n¡lo, (C3-C7)-cicloalqu¡lo, (C3-C7)-

cicloalqu¡l-(Ci-C4)-alquilo, (CH2)qR8o (CH2)qR1;

R6 y R7 son cada uno independientemente H, (Ci-C6)-alqu¡lo, (Ci-C6)-haloalquilo, (C2-C6)-alquen¡lo, (C2-Ce)- haloalquenilo, (C2-C6)-alquinilo, (C2-C6)-haloalquinilo, (C3-C7)-c¡cloalquilo, (C3-C7)-cicloalquil-(Ci-C4)-alquilo, (CH2)qR o (CH2)qR1;

Rs y R7 pueden formar junto con el átomo N enlazado un anillo saturado de cuatro a siete miembros o un anillo

¡nsaturado de cinco a siete miembros, conteniendo dicho anillo opcionalmente uno o varios heteroátomos

adicionales en el anillo que se seleccionan entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, (Ci-Ce)-alquilo, (Ci-C6)-haloalquilo y oxo, y cuando está presente cualquier átomo N adicional del anillo está sin sustituir o sustituido por un (Ci-C6)-alquilo, CO-(CrCe)- 35 alquilo o un radical CH2R11;

R8 es fenllo sin sustituir o sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, (Ci-C6)-alquilo, (Ci-Ce)-haloalquilo, (Ci-C6)-alcox¡, (Ci-Ce)-haloalcoxi, CN, N2, S()pR9y NRSR7;

R9 es (Ci-C6)-alquilo, (Ci-Cej-haloalquilo, (C3-C7)-cicloalqu¡lo, -(Ci-C4)-alquil-(C3-C7)-cicloalquilo, -(CH2)qR8 o - (CH2)qR °;

R1 es heteroclclllo sin sustituir o sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, (Ci-C4)-alquilo, (Ci-C4)-haloalquilo, (Ci-C4)-alcoxi, S()pR9, OH y oxo;

R11 y R12 son cada uno independientemente H, (Ci-C6)-alqu¡lo, (C2-C6)-alquen¡lo o (C2-C6)-alqu¡nilo, estando los tres últimos grupos mencionados sin sustituir o sustituidos por uno o varios radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, (C3-C7)-cicloalquilo, R8, R1, (Ci-6)-alcox¡, (Ci-Ce)-haloalcox¡;

n, p y q son cada uno independientemente cero, uno o dos; m es cero, uno, dos o tres; y

cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos en el anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados entre el grupo que consiste en N, O y S;

o una sal de los mismos aceptable en términos de pesticidas.

2. Una sal de un compuesto según la reivindicación 1 con la fórmula (II):

en la que

R*

R2

(U)

Q es H, (Ci-Ce)-alquilo, (Ci-C6)-haloalquilo, (C2-C6)-alquenilo, (C2-C6)-haloalquenilo (C2-C6)-alquinilo, (C2-Ce)- haloalquinilo, (C3-C7)-cicloalquilo, (C3-C7)-cicloalqu¡l-(Ci-C4)-alqu¡lo, (CH2)qR8 o (CH2)qR ,

X es un anión,

en la que R1, R2, R3, R4, R5, R8, R1, E, A, n, q y todos los demás residuos o valores son tal como se define en la reivindicación 1.

3. Un compuesto o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2 en los que R4

se selecciona entre el grupo que consiste en C2-(Ci-C6)-alquilo, C2-(C3-Cs)-alquen¡lo, C2-(C3-C6)-alquinilo, C2- (CH2)qR8, C2-(CH2)qR1°, CONR6R7 o S2R9; formilo, CO-C2-(Ci-C6)-alquilo o CO-(Ci-Ce)-alquilo sin sustituir o sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, (Ci-Ce)-alcoxi, (C-i-Cs)- haloalcoxi, (C3-C6)-alqueniloxi, (C3-C6)-haloalqueniloxi, (C3-C6)-alquiniloxi, (C3-C6)-haloalquiniloxi, (C3-C7)- 25 cicloalquilo, S()pR, CN, N2 OH, R8, R1, COR9, NRSR7, OR9 y C2R9; o CO-(CH2)nR , o CO-(CH2)nR y

en los que R6, R7, R8, R9, R1, n, p y q son tal como se define en la reivindicación 1.

4. Un compuesto o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2 en los que R4

es

fenil-CH2,

o

hidrógeno.

5. Un compuesto o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en los que R1

es CN o CSNH2 y/o R2 es Cl y/o R3 es CF3 y/o R5 es CF3.

6. Un procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I) o una sal de los mismos tal como

se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que R1 es CN, CH3 o CF3 comprendiendo dicho 4 procedimiento

a) la reacción de un compuesto de fórmula (III),

en la que Hal es un halógeno y en la que R1 es CN, CH3 o CF3 y en la que R2, R3, R5, n y todos los demás residuos y valores son tal como se define en la reivindicación 1,

con un compuesto de fórmula (IV) en la que R4, E, A y todos los demás residuos y valores son tal como se define en la reivindicación 1:

R`

N-H

(IV)

en presencia de una base; o

b) la reacción de un compuesto de fórmula (I) en la que R4 es H,

y en la que R1 es CN, CH3 o CF3, y en la que R2, R3, R5, A, E, n y los demás valores y residuos son tal como se define en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (V)

R4-L (V)

en la que L es un grupo saliente y en la que R4 es tal como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno,

en presencia de una base;

y

c) si se desea, la conversión de un compuesto resultante de fórmula (I) en una sal del mismo aceptable en términos de pesticidas.

7. Un procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (III) tal como se define en una

cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5, en el que R1 es CN, CH3 o CF3 comprendiendo dicho procedimiento

la protonación o alquilación de un compuesto de fórmula (I) en el nitrógeno del grupo R4-N con un compuesto de fórmula (VI)

QX (VI)

en la que

Q es H, (Ci-Ce)-alquilo, (Ci-Ce)-haloalquilo, (C2-Ce)-alquenilo, (C2-C6)-haloalquenllo (C2-C6)-alquinilo, (C2-C6)- haloalquinilo, (C3-C7)-cicloalquilo, (C3-C7)-cicloalquil-(Ci-C4)-alquilo, (ChhJqR8 o (ChteJqR ,

X es un anión,

y en la que R6, R1 y q y los demás valores y residuos son tal como se define en la reivindicación 1.

8. Un procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I) o una sal de los mismos tal como

se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en el que R1 es C(=N-Z)-S()p-(Ci-C4)-alqullo o CSNH2 en el que Z y p son tal como se define en la reivindicación 1, comprendiendo dicho procedimiento

a) cuando R1 es CSNH2 la reacción del compuesto correspondiente de fórmula (I) en la que R1 es CN y todos los demás residuos y valores son tal como se define en la reivindicación 1, con un sulfhidrato de metal alcalino o alcalinotérreo o con el reactivo PH2PS2, o

b) cuando R1 es CSNH2 la reacción del compuesto correspondiente de fórmula (I) en la que R1 es CN, y todos los 25 demás residuos y valores son tal como se define en la reivindicación 1, con un bis(trialquilsilil)sulfuro, en presencia

de una base, o

c) cuando R1 es C(=NH)-S-(Ci-C4)-alquilo la reacción del compuesto correspondiente de fórmula (I) en la que R1 es CSNH2, y todos los demás residuos y valores son tal como se define en la reivindicación 1, con un agente de alquilación de fórmula (Vil) o (VIII):

(CrC4)-alqu¡l-L2 (Vil)

((Ci-C4)-alqu¡l)3+BF4' (Vil)

en la que L2 es un grupo saliente,

o

d) cuando R1 es C(=N-Z)-S-(CrC4)-alqu¡lo con la exclusión de Z es H, la preparación por alquilación, acilación o sulfonilación del compuesto correspondiente de fórmula (I) en la que Z es H, y todos los demás residuos y valores son tal como se define en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (IX):

Z-L3 (IX)

en la que Z es tal como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de H y en la que L3 es un grupo saliente,

y

e) si se desea, la conversión de un compuesto resultante de fórmula (I) en una sal de los mismos aceptable en 45 términos de pesticidas.

9. Una composición pesticida que comprende un compuesto de fórmula (1) o una sal del mismo aceptable en términos de pesticidas tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en asociación con un diluyente o un soporte y/o un agente tensioactivo aceptable en términos de pesticidas.

1. Un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o

una composición según la reivindicación 9, para su uso como un medicamento veterinario.

11. Un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, o

una composición según la reivindicación 9, para su uso como un medicamento veterinario para el control de plagas.

12. Un procedimiento para el control de plagas en un lugar que comprende la aplicación de una cantidad

eficaz de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, o de una composición según la reivindicación 9, en la que el lugar es la plaga en sí, una planta, un terreno, un bosque, un

huerto, una vía navegable, un suelo, un producto vegetal, un cultivo agrícola, un cultivo hortícola, una plantación, un invernadero, un cultivo vitícola, un gran cultivo, un producto almacenado, semillas, un producto doméstico, una propiedad o una zona del entorno general.