Derivados de vinilaminopirazol como pesticidas.

Un compuesto que es un derivado de 5-(vinilamino)pirazol de fórmula I o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida **Fórmula**

en el que

W es ≥

N-, ≥CH-, ≥CR6- o ≥C(NR7R8)-;

R6 es halógeno o haloalquilo,

R7 y R8 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, o uno de R7 o R8 es -CO-R7a, -CO-O-R8a, -SO-R7a o -SO2R7a, o R7 y R8 junto con el átomo N fijado forman un anillo heterocíclico de cinco a siete eslabones que contiene opcionalmente un átomo adicional de oxígeno, azufre o nitrógeno en el anillo o R7 y R8 junto con el átomo N fijado forman un grupo imina -N≥CR7bR8b o un grupo iminoéter -N≥CR7b(OR8b),

R7a y R8a son alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, R7b es hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, R8b es alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, en los que los grupos R7, R8, R7a, R8a, R7b y R8b independientemente entre sí están sustituidos opcionalmente por uno o más átomos de halógeno, grupos hidroxilo, oxo, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo o por amino, que está sustituido opcionalmente por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o heteroarilo;

R1 es ciano;

R2 es alquilo o cicloalquilo, en el que el grupo R2 está sustituido opcionalmente por uno o más átomos de halógeno, grupos hidroxilo, oxo, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo;

R3 es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, heterociclilalquilo, -CO-O-R9, -CO-R10, - SOR11, -SO2-R12;

R9, R10, R11 y R12 son alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, en los que los grupos R3, R9, R10, R11 y R12 están sustituidos opcionalmente por uno o más átomos de halógeno, grupos hidroxilo, oxo, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo o aralquilo,

R4 es halógeno o -NR13R14,

Derivados de vinilaminopirazol como pesticidas [0001] La invencion se refiere a nuevos derivados de 5-vinilaminopirazol, a procedimientos para su preparacion, a composiciones de los mismos y a su uso en la preparacion de un medicamento para el control de plagas (incluyendo artropodos y helmintos) . [0002] El control de insectos, aracnidos y helmintos con compuestos de 1-arilpirazol se ha descrito en varios documentos, por ejemplo, en los documentos WO-A-87/03.781, EP-A-295.117 y US-A-4.695.308. [0003] Ademas, el documento US-A-5.629.335 desvela esteres de acido 1-arilpirazol-3-carboxi-imidotioico como pesticidas que pueden tener en la posicion 5 del anillo de pirazol un grupo amino N-sustituido o N, N-diamino sustituido. Los grupos alquenilo se mencionan como sustituyentes entre otros. Los grupos vinilo no se desvelan explicitamente. [0004] El documento WO-A-99/62.886 desvela 3-tiocarbamoilpirazoles sustituidos como pesticidas que pueden tener en la posicion 5 del anillo de pirazol un grupo amino N-sustituido o un grupo amino N, N-disustituido por sustituyentes seleccionados. Para el grupo N, N-disustituido los grupos vinilo estan excluidos como sustituyentes.

El documento DE-A-36-06.476 desvela compuestos de 1-arilpirazol que llevan en la posicion 5 del anillo de pirazol un grupo amino N, N-disustituido. Los grupos alquenilo se mencionan como sustituyentes entre otros. No se desvelan explicitamente grupos vinilo pero se desvelan alilo, butenilo o pentenilo como posibles grupos alquenilo.

Finalmente, el documento WO-A-96/25.401 desvela compuestos de 1-arilpirazol como pesticidas que llevan en la posicion 5 del anillo de pirazol un grupo amino que puede ser sustituido por uno o dos grupos. Los grupos alquenilo se mencionan como sustituyentes entre otros. Pero no se desvelan explicitamente grupos amino N, N-disustituidos siendo un sustituyente un grupo vinilo.

Sin embargo, dado que los pesticidas modernos deben cumplir una amplia variedad de exigencias, por ejemplo, en relacion con el nivel, la duracion y el espectro de accion, el espectro de uso, la toxicidad, la combinacion con otras sustancias activas, la combinacion con productos auxiliares de formulacion o sintesis, y dado que es posible la aparicion de resistencias, el desarrollo de dichas sustancias nunca puede contemplarse como concluido, y

existe constantemente una alta demanda de nuevos compuestos que son ventajosos con respecto a los compuestos conocidos, al menos en lo que se refiere a algunos aspectos. [0008] Ademas se ha encontrado que los compuestos de 5-aminopirazol que poseen un sustituyente de Nvinilo son compuestos con una estabilidad quimica inesperada y tambien con una actividad biologica superior

inesperada. [0009] Un objeto de la presente invencion es proporcionar nuevos compuestos quimicos que puedan usarse en la preparacion de formulaciones pesticidas para el tratamiento de mamiferos y plantas, preferentemente para el tratamiento de animales.

Otro objeto de la presente invencion es proporcionar nuevas formulaciones pesticidas que son para su aplicacion a mamiferos ventajosamente en forma oral. [0011] Otro objeto de la invencion es proporcionar nuevos pesticidas que puedan usarse en menor dosis que 50 los pesticidas existentes. [0012] Otro objeto de la invencion es proporcionar nuevos pesticidas que sean sustancialmente no emeticos. [0013] Otro objeto de la invencion es proporcionar nuevos pesticidas que sean mas seguros para el usuario y

para el ambiente. [0014] Otro objeto de la invencion es proporcionar nuevos pesticidas que proporcionen un control de plagas eficaz durante un periodo de tiempo con una (nica aplicacion oral.

Estos objetos se cumplen en parte o en la totalidad por medio de la presente invencion.

La presente invencion proporciona un compuesto que es un derivado de 5- (vinilamino) pirazol de formula I o una sal del mismo aceptable como pesticida en el que W es =N-, =Cº-, =CR6- o =C (NR1R8) -,

R6 es halogeno,

R7 y R8 son independientemente entre si hidrogeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, o uno de R7 o R8 son -CO-R7a, -CO-O-R8a -SO-R7a o -SO2R7a, o R7 y R8 junto con el atomo N fijado forman un anillo heterociclico de cinco a siete eslabones que contiene opcionalmente un atomo adicional de oxigeno, azufre o nitrogeno en el anillo o R1 y R8 junto con el atomo N fijado forman un grupo imina -N=CR7bR8b o un grupo iminoeter -N=CR7b (OR8b) ,

R7a y R8a son alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo,

R7b es hidrogeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo,

R8b es alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, en los que los grupos R7, R8, R7a, R8a, R7b y R8b independientemente entre si estan sustituidos opcionalmente por uno o mas atomos de halogeno, grupos hidroxilo, oxo, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo o por

amino, que esta sustituido opcionalmente por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o heteroarilo;

R1 es ciano;

R2 es alquilo o cicloalquilo, en el que el grupo R2 esta sustituido opcionalmente por uno o mas atomos de halogeno, 30 grupos hidroxilo, oxo, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo;

R3 es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, heterociclilalquilo, -CO-O-R9, -CO-R10, SO-R11, -SO2-R12;

R9, R10, R11 y R12 son alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, en los que los grupos R3, R9, R10, R11 y R12 estan sustituidos opcionalmente por uno o mas atomos de halogeno, grupos hidroxilo, oxo, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo o aralquilo,

R4 es halogeno o -NR13R14,

R13 y R14 son independientemente entre si hidrogeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo o R13 y R14 junto con el atomo N fijado forman un anillo heterociclico de cinco a siete eslabones que contiene opcionalmente un atomo adicional de oxigeno, azufre o nitrogeno en el anillo, en los que los grupos R13 y R14 estan sustituidos opcionalmente por uno o mas atomos de halogeno, grupos hidroxilo, oxo, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo;

R5 es haloalquilo, haloalcoxi o halogeno;

n es un n (mero entero seleccionado entre 0, 1 o 2.

En la presente memoria descriptiva, incluyendo las reivindicaciones adjuntas, los grupos mencionados 10 anteriormente tienen los siguientes significados:

El termino "halogeno" se refiere a fl (or, cloro, bromo o yodo. Se prefiere fl (or.

El termino "halo" delante del nombre de un radical significara que este radical esta parcial o totalmente 15 halogenado, es decir, sustituido por F, Cl, Br, o I, en cualquier combinacion, preferentemente por F o Cl.

El termino "alquilo" se refiere a un grupo de hidrocarburos alifaticos de cadena lineal o ramificada. En general los grupos alquilo poseen de uno a diez atomos de carbono, preferentemente de uno a ocho atomos de carbono. Algunos ejemplos de grupos alquilo son metilo, etilo, propilo, isopropilo, 2-metilpropilo, 1-butilo, 2-butilo,

isobutilo, terc-butilo, 2-metilbutilo, 1, 1-dimetilpropilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo, 2-etilhexilo u octilo.

El termino " (C1-C6) -alquilo" se entendera como indicativo de un radical de hidrocarburo lineal o ramificado que tiene de uno a seis atomos de carbono.

Los radicales alquilo tienen preferentemente de 1 a 4 atomos de carbono.

El termino "haloalquilo" se refiere a un grupo alquilo en el que uno o mas atomos de hidrogeno estan sustituidos por atomos de halogeno, preferentemente por fl (or y/o cloro. Algunos ejemplos de grupos haloalquilo son trifluorometilo, difluorometilo, monofluorometilo, 1- o 2-fluoroetilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, pentafluoroetilo, 1, 1, 2, 2

tetrafluoroetilo, mono-, di- o triclorometilo, 1-fluoro-2-cloro-etilo o 2-cloroetilo.

Los radicales de haloalquilo tienen preferentemente de 1 a 2 atomos de carbono.

El termino "alcoxi" se refiere a un grupo de hidrocarburos alifaticos de cadena lineal o ramificada que esta conectado por medio de un atomo de oxigeno a otro grupo. En general los grupos alcoxi poseen de uno a diez atomos de carbono, preferentemente de uno a ocho atomos de carbono. Algunos ejemplos de grupos alcoxi son metoxi, etoxi, propiloxi, isopropiloxi, 1-butiloxi, 2-butiloxi, isobutiloxi, terc-butiloxi, 2-metilbutiloxi, 1, 1-dimetilpropiloxi, n-pentiloxi, n-hexiloxi, n-heptiloxi, 2-etilhexiloxi... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto que es un derivado de 5- (vinilamino) pirazol de formula I o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida en el que W es =N-, =Cº-, =CR6- o =C (NR7R8) -;

R6 es halogeno o haloalquilo,

R7 y R8 son independientemente entre si hidrogeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, o uno de R7 o R8 es -CO-R7a, -CO-O-R8a, -SO-R7a o -SO2R7a, o R7 y R8 junto con el atomo N fijado forman un anillo heterociclico de cinco a siete eslabones que contiene opcionalmente un atomo adicional de oxigeno, azufre o nitrogeno en el anillo o R7 y R8 junto con el atomo N fijado forman un grupo imina -N=CR7bR8b o un grupo iminoeter -N=CR7b (OR8b) ,

R7a y R8a son alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo,

R7b es hidrogeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, R8b es alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo,

en los que los grupos R7, R8, R7a, R8a, R7b y R8b independientemente entre si estan sustituidos opcionalmente por uno o mas atomos de halogeno, grupos hidroxilo, oxo, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo o por amino, que esta sustituido opcionalmente por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o heteroarilo;

R1 es ciano;

R2 es alquilo o cicloalquilo, en el que el grupo R2 esta sustituido opcionalmente por uno o mas atomos de halogeno, grupos hidroxilo, oxo, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo;

R3 es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, heterociclilalquilo, -CO-O-R9, -CO-R10, -SOR11, -SO2-R12;

R9, R10, R11 y R12 son alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, en los que los grupos R3, R9, R10, R11 y R12 estan sustituidos opcionalmente por uno o mas atomos de halogeno, grupos hidroxilo, oxo, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo o aralquilo,

R4 es halogeno o -NR13R14,

R13 y R14 son independientemente entre si hidrogeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo,

aralquilo o heterociclilalquilo o R13 y

R14 junto con el atomo N fijado forman un anillo heterociclico de cinco a siete eslabones que contiene opcionalmente un atomo adicional de oxigeno, azufre o nitrogeno en el anillo, en los que los grupos R18 y R14 estan sustituidos 5 opcionalmente por uno o mas atomos de halogeno, grupos hidroxilo, oxo, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo; R5 es haloalquilo, haloalcoxi o halogeno; y

n es un n (mero entero seleccionado entre 0, 1 o 2.

2. Un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1 o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida, en el que Wes =N-, =CR6- o =C (N�.

2. , de formamuypreferida =N-, y =CCl-.

3. Un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1 o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida, en el que R6 es cloro o fl (or. 15

4. Un compuesto de formula 1 seg (n la reivindicacion 1 o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida, en el que R2 es alquilo o haloalquilo.

5. Un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1 o una sal del mismo aceptable desde el punto de

vista de pesticida, en el que R3 es -COO- (C1-C6) -alquilo, -CO-O- (C1-C6) -haloalquilo, -CO-O- (C3-C6) -alquenilo, -COO- (C2-C6) -alquinilo, -CO-O- (C 2) m-R21, - (Cº 2) q-R21, -CO-R22, - (Cº 2) q-R23 o -SO2R24; o (C1-C6) -alquilo, (C2-C6) alquenilo, (C2-C6) alquinilo o -CO- (C1-C6) -alquilo, en el que los 4 grupos mencionados en (ltimo lugar son no sustituidos o estan sustituidos por uno o mas radicales R25; o (C3-C6) -cicloalquilo no sustituido o sustituido por uno o mas radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halogeno, (C1-C6) -alquilo y (C1-C6) -haloalquilo,

R21 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o mas radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halogeno, (C1-C6) -alquilo, (C1-C6) -haloalquilo, (C1-C6) -alcoxi, (C1-C6) -haloalcoxi, -CN, -NO2, -Oº, -S (O) pR26 y -NR27R28,

R22 es hidrogeno, (C1-C6) -alquilo, (C3-C6) -cicloalquilo, (C3-C6) -cicloalquil- (C1-C4) -alquilo, - (C 2) q-R21 o - (Cº 2) q-R23, en los que los grupos (C1-C6) -alquilo, (C3-C6) -cicloalquilo o (C3-C6) -cicloalquil- (C1-C4) -alquilo estan sustituidos opcionalmente por uno o mas radicales R25,

R23 es heterociclilo no sustituido o sustituido por uno o mas radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halogeno, (C1-C4) -alquilo, (C1-C4) -haloalquilo, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -haloalcoxi, -NO2, -CN, -CO-O- (C1-C6) -alquilo, S (O) p-R25, -O y oxo,

R24 es (C3-C6) -cicloalquilo, (C2-C6) -alquenilo, (C2-C6) -haloalquenilo, (C2-C6) -alquinilo, (C2-C6) -haloalquinilo, - (C 2) q-

R21

o - (C 2) q-R23, o R24 es (C1-C6) -alquilo no sustituido o sustituido por uno o mas radicales seleccionados entre el 40 grupo que consiste en R29,

R25 y R29 independientemente entre si son halogeno, (C1-C6) -alquilo, (C1-C6) -alcoxi, (C1-C6) -haloalcoxi, (C3-C6) alqueniloxi, (C3-C6) -haloalqueniloxi, (C3-C6) -alquiniloxi, (C3-C6) -haloalquiniloxi, (C3-C7) -cicloalquilo, -S (O) p-R30, -CN, -NO2, -Oº, -CO-R25, -NR22R27, -NR22-COR22, -NR22-SO2-R30, -CO-NR22R27, -SO2-NR22R27, -O- (C�.

2. q-R21, -O- (Cº 2) q

R23, -O-NR22R31 o -CO-O-R26

R26 es (C1-C6) -alquilo o (C1-C6) -haloalquilo,

R27 y R28 son independientemente entre si hidrogeno, (C1-C5) -haloalquilo, (C3-C6) -alquenilo, (C3-C6) -haloalquenilo,

(C3-C6) -alquinilo, (C3-C6) -cicloalquilo, (C3-C6) -cicloalquilo - (C1-C6) -alquilo o (C1-C6) -alquilo sustituido opcionalmente por uno o mas de R29, o R27 y R28 junto con el atomo N fijado forman un anillo insaturado o saturado de cinco o seis eslabones que contiene opcionalmente un heteroatomo adicional en el anillo que se selecciona entre O, S y N, siendo el anillo no sustituido o 55 estando sustituido por uno o mas radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halogeno, (C1-C6) -alquilo, (C1-C8) -haloalquilo, (C1-C6) -alcoxi, (C1-C6) -alquiltio y oxo,

R30

es (C1-C6) -alquilo, (C1-C6) -haloalquilo, (C3-C6) -alquenilo, (C3-C6) -haloalquenilo, (C3-C6) -alquinilo, (C3-C6) cicloalquilo o - (C 2) q-R21,

R31 es (C1-C6) -alquilo, (C1-C6) -haloalquilo, (C3-C6) -cloalquilo, (C3-C6) -cicloalquil- (C1-C4) -alquilo, - (Cº 2) q-R21 o - (Cº 2) q-

R23

;

m y q independientemente entre si son 0 o 1, n y p independientemente entre si son 0, 1 o 2, y cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterociclico que tiene de 3 a 7 atomos de anillo y 1, 2 o 3 heteroatomos en el anillo seleccionados entre el grupo que consiste en nitrogeno, oxigeno y azufre.

6. Un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1 o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida, en el que R4 es -NR13R14, fl (or o bromo y muy preferentemente cloro. 15

7. Un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1 o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida, en el que R5 es -CF3 o -OCF3, preferentemente -CF3.

8. Un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1 o una sal del mismo aceptable desde el punto de

vista de pesticida, en el que R7 es hidrogeno, (C1-C3) -alquilo o (C1-C3) -haloalquilo y R6 es (C1-C3) -haloalquilo o (C1C3) -alquilo sustituido opcionalmente por uno o mas de R25 seg (n se define en la reivindicacion 5.

9. Un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1 o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida, en el que R1 es CN;

R2 es (C1-C3) -alquilo o (C1-C3) -haloalquilo,

W es =N-, =C (halogeno) -, =C -, o =C (NR7R6) -,

R3 es -CO-O- (C1-C6) -alquilo, -CO-O- (C1-C6) -haloalquilo, -CO-O- (C3-C6) -alquenilo, -CO-O- (C2-C6) -alquinilo, -COO (Cº 2) m-R21, - (Cº 2) q-R21, -CO-R22, - (Cº 2) q-R23 o -SO2-R24. en el que R21, R22, R23 y R24 son seg (n se define en la reivindicacion 6 o R3 es (C1-C6) -alquilo, (C2-C6) -alquenilo, (C2-C6) -alquinilo o -CO- (C1-C6) -alquilo, en el que los 4

grupos mencionados en (ltimo lugar son no sustituidos o estan sustituidos por uno o mas radicales R25 seg (n se define en la reivindicacion 6, o R3 es (C3-C6) -cicloalquilo no sustituido o sustituido por uno o mas radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halogeno, (C1-C8) -alquilo y (C1-C6) -haloalquilo,

R4 es halogeno,

R5 es -CF3 o -O-CF3;

R7 es hidrogeno, (C1-C6) -alquilo, (C1-C6) -haloalquilo, (C2-C6) -alquenilo, (C2-C6) -alquinilo o - (C 2) q-R21,

R8 es (C1-C4) -haloalquilo o (C1-C4) -alquilo que esta sustituido opcionalmente por uno o mas de R25 seg (n se define en la reivindicacion 6, o R7 y R8 junto con el atomo N fijado forman un anillo insaturado o saturado de cinco a siete eslabones que contiene opcionalmente un heteroatomo adicional en el anillo que se selecciona entre O, S y N, siendo el anillo no sustituido o estando sustituido por uno o mas radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halogeno, (C1-C6) -alquilo, (C1-C6) -haloalquilo, (C1-C6) -alcoxi y oxo.

10. Un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 5 o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida, en el que R1 es -CN,

R2 es (C1-C3) -haloalquilo,

W es =C (halogeno) -, R3 es (C1-C6) -alquilo sustituido opcionalmente por uno o mas radicales R25,

R4 es halogeno o -NR13R14,

R5 es -CF3, R13 es hidrogeno o (C1-C3) -alquilo, y R14 es (C1-C3) -haloalquilo o (C1-C3) -alquilo sustituido opcionalmente por uno o mas de R25.

11. Un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 10 o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida, en el que R1 es -CN, 15 R2 es -CF3, W es =C (Cl) -, 20 R3 es metilo, R4 es -Cl, y

R5 es -CF3. 25

12. Un procedimiento para la preparacion de un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1 que comprende la reaccion de un compuesto de formula II:

en el que R1, R2, R3, R4, R5, W y el indice n son seg (n se define en la reivindicacion 1 con oxido de cromo/piridina en un disolvente halogenado.

13. Un procedimiento para la preparacion de un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1 que comprende la reaccion de un compuesto de formula III con una base organica o inorganica en un disolvente organico aprotico en el que R1, R2, R3, R4, R5, W y el indice n son seg (n se define en la reivindicacion 1 y en el que X es un grupo saliente, preferentemente halogeno, mesilato o tosilato.

14. Un procedimiento para la preparacion de un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1, en el que R1 es -CS-Nº 2 y R2, R3, R4, R5, W y el indice n son seg (n se define en la reivindicacion 1 que comprende la reaccion de un compuesto de formula I en el que R1 es -CN con un bis- (trialquilsilil) -sulfuro, preferentemente bis (trimetilsilil) -sulfuro, en presencia de una base.

15. Un procedimiento para la preparacion de un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1, en el que R1 es -CN, R2, R3, R4, R6 y W son seg (n se define en la reivindicacion 1 y el indice n es 1 o 2 que comprende la reaccion de un compuesto de formula I en el que R1 es -CN, R2, R3, R4, R5 y W son seg (n se define en la reivindicacion 1 y el indice n es 0 o 1 con un agente de oxidacion 16. Un compuesto de formula III

en el que W es =N-, =Cº-, =CR6- o =C (NR7R8) -;

R6 es halogeno,

R7 y R8 son independientemente entre si hidrogeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, o uno de R7 o R8 es -CO-R7a, -CO-O-R8a -SO-R7a o -SO2R7a, o R1 y R6 junto con el atomo N fijado forman un anillo heterociclico de cinco a siete eslabones que contiene opcionalmente un atomo adicional de oxigeno, azufre o nitrogeno en el anillo o R1 y R8 junto con el atomo N fijado forman un grupo imina -N=CR7bR8b o un grupo iminoeter -N=CR7b (OR6b) ,

R7a y R8a son alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo,

R7b es hidrogeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, R8b es alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo;

en los que los grupos R7, R8, R7a, R8a, R7b y R8b independientemente entre si estan sustituidos opcionalmente por uno o mas atomos de halogeno, grupos hidroxilo, oxo, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo o por amino, que esta sustituido opcionalmente por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o heteroarilo;

R1 es ciano;

R2 es alquilo o cicloalquilo, en el que el grupo R2 esta sustituido opcionalmente por uno o mas atomos de halogeno, grupos hidroxilo, oxo, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo; 15 R3 es alquilo, alquenilo, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, heterociclilalquilo,

en el que el grupo R3 esta sustituido opcionalmente por uno o mas atomos de halogeno, grupos hidroxilo, oxo, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo o aralquilo, 20 R4 es halogeno o -NR13R14,

R13 y R14 son independientemente entre si hidrogeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo o R13 y

R14 junto con el atomo N fijado forman un anillo heterociclico de cinco a siete eslabones que contiene opcionalmente un atomo adicional de oxigeno, azufre o nitrogeno en el anillo, en los que los grupos R13 y R14 estan sustituidos opcionalmente por uno o mas atomos de halogeno, grupos hidroxilo, oxo, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo;

R5 es haloalquilo, haloalcoxi o halogeno;

X es un atomo de halogeno, y

n es un n (mero entero seleccionado entre 0, 1 o 2,

o una sal de los mismos aceptable desde el punto de vista de pesticida.

17. Un compuesto de formula III o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida seg (n 40 la reivindicacion 16, en el que R1 es -CN,

R2 y R5 son cada uno -CF3, 45 R4 es -Cl, y

X es bromo o yodo.

18. Un compuesto de formula III o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida seg (n la reivindicacion 16, en el que X es yodo.

19. Una composicion pesticida que comprende como ingrediente activo al menos un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1 o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida. 55

20. Una composicion pesticida seg (n la reivindicacion 19 que comprende diluyentes y/o vehiculos y/o agentes tensioactivos que son compatibles con dicho ingrediente activo.

21. Una composicion pesticida seg (n la reivindicacion 19 que es un medicamento veterinario y que esta

adaptada para administracion oral.

22. Una composicion pesticida que comprende como ingrediente activo al menos un compuesto de

formula III seg (n la reivindicacion 16 o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida. 5

23. Una composicion pesticida seg (n la reivindicacion 22 que comprende diluyentes y/o vehiculos y/o agentes tensioactivos que son compatibles con dicho ingrediente activo.

24. Una composicion pesticida seg (n la reivindicacion 23 que es un medicamento veterinario y que esta 10 adaptada para administracion oral.

25. Uso de un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1 o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida en la preparacion de un medicamento para el control de numerosos artropodos, especialmente insectos o acaros, o de nematodos de las plantas.

26. Uso de un compuesto de formula III seg (n la reivindicacion 16 o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida en la preparacion de un medicamento para el control de numerosos artropodos, especialmente insectos o acaros, o de nematodos de las plantas.

27. Uso de un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1 o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida para la preparacion de un agente de control de plagas, preferentemente de un insecticida y/o miticida.

28. Uso de un compuesto de formula III seg (n la reivindicacion 16 o una sal del mismo aceptable desde el

punto de vista de pesticida para la preparacion de un agente de control de plagas, preferentemente de un insecticida y/o miticida.

29. Uso de un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1 o de una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida para la proteccion de plantas transgenicas contra plagas. 30

30. Uso de un compuesto de formula III seg (n la reivindicacion 16 o de una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida para la proteccion de plantas transgenicas contra plagas.

31. Uso de un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1 o de una sal del mismo aceptable desde

el punto de vista de pesticida en la preparacion de un medicamento para el control de artropodos y/o helmintos en vertebrados, preferentemente animales domesticos.

32. Uso de un compuesto de formula III seg (n la reivindicacion 16 o una sal del mismo aceptable desde el

punto de vista de pesticida en la preparacion de un medicamento para el control de artropodos y/o helmintos en 40 vertebrados, preferentemente animales domesticos.

33. Un procedimiento para controlar plagas en un lugar que comprende la aplicacion en este de una cantidad eficaz de un compuesto de formula I y/o de formula III o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida seg (n cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 y 16 a 18, en el que el lugar se selecciona entre la 45 plaga en si, el suelo, un cultivo, lugares de crecimiento de cultivos, una semilla, un producto almacenado, bienes domesticos, una propiedad o un area del entorno general.

34. Un compuesto de formula I seg (n la reivindicacion 1, o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida, para su uso en el control de artropodos y/o helmintos en vertebrados. 50

35. Un compuesto de formula III seg (n la reivindicacion 16, o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista de pesticida, para su uso en el control de artropodos y/o helmintos en vertebrados.