Derivados pesticidas de 5-(acilamino)pirazol.
Compuesto de fórmula (I) :**Fórmula**
en el que:
R1 es haloalquilo (C1-C6),
CN, NO2 o halógeno;
R2 es H, halógeno o CH3;
R3 es haloalquilo (C1-C3), haloalcoxi (C1-C3) o S(O)p-haloalquilo (C1- C3);
W es N o C-R4;
R4 es halógeno o CH3;
A es alquileno (C2-C6) o haloalquileno (C2-C6);
o es alquileno (C3-C6) en el que un carbono en la cadena está sustituido por O, S, SO, SO2 oNR8 con la condición de que el grupo sustituyente no esté unido al R5 adyacente o al grupo carbonilo; o es
alquenileno (C2-C6) o haloalquenileno (C2-C6); o es -[alquil (C1-C3)]r-aril-[alquilo (C1-C3)]s-, o -[alquil (C1-C3)]rheterociclil-[alquilo (C1- C3)]s-, o -[alquil (C1-C3)]r-cicloalquil (C3-C6)-[alquilo (C1- C3)]s- o -[alquil (C1- C3)]r-cicloalquenil(C5- C6)-[alquilo (C1- C3)]s-, en los que en los últimos cuatro grupos mencionados, el arilo, heterociclilo, heterociclilo,cicloalquilo y cicloalquenilo están sin sustituir o sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo queconsiste en halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), OR11, CN, NO2,S(O)pR10, COR10, COOR10, CONR9R10, SO2NR9R10, NR9R10, OH, SO3H y alquiliden (C1- C6)-imino;R6 es CONR9R10 cuando m es 0 ó 1; o R5 es NR9R17 cuando m es 1; o R5 es CO2R10 cuando m es 0;
R6 es alquilo (C1-C3) o haloalquilo (C1-C3);
R7 es H, alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), COR11,COR12, COR13, -CO2-alquilo (C1-C6), -CO2-(CH2)qR11, -CO2-(CH2)qR1340 , -CO2-cicloalquilo (C3-C7), -CO2-alquilo (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C7), CO-alquenilo (C2-C6), -CH2R11 o CH2R13; o alquilo (C1-C6) sin sustituir o sustituido con uno omás radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), S(O)pR14, CO2-alquilo (C1-C6), -O(C≥O)-alquilo (C1-C6), NR9R10, CONR9R10, SO2NR9R10, OH, CN, NO2, OR11,OR13, NR10COR9, NR10SO2R14 y COR.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2003/012619.
Solicitante: MERIAL LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 3239 SATELLITE BLVD DULUTH, GA 30096-4640 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: JANS, DANIELA, KUHLMANN, ANKE, SCHNATTERER, STEFAN, SEEGER, KARL, HAWKINS, DAVID, WILLIAM, MAIER, MICHAEL, SANWALD,ERICH FRIEDRICH, THÖNESSEN,MARIA-THERESIA.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- C07D231/44 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Atomos de oxígeno y nitrógeno o de azufre y nitrógeno.
- C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
PDF original: ES-2436746_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Derivados pesticidas de 5- (acilamino) pirazol
La presente invención se refiere a derivados de acilaminopirazoles sustituidos en 5, procesos para su preparación y composiciones de los mismos, y a su utilización para el control de plagas, tales como artrópodos dañinos (que incluyen insectos y arácnidos) , y helmintos (que incluyen nematodos) .
El control de insectos o helmintos, tales como nematodos, con compuestos 1-arilpirazol se ha descrito en, por ejemplo, las publicaciones de patente de números US 5, 556, 873, EP 0811615, WO 93/06089, WO 94/21606, WO 87/03781,
EP 0295117, EP 659745, EP 679650, EP 201852 y US 5, 232, 940. El control de parásitos en animales con compuestos 1-arilpirazol también se ha descrito en las publicaciones de patente de números WO 00/35884, EP 0846686, WO 98/24769 y WO 97/28126.
Sin embargo, el nivel de acción y/o duración de la acción de estos compuestos de la técnica anterior no es completamente satisfactorio en todos los campos de aplicación, en particular contra ciertos organismos o cuando se aplican concentraciones bajas.
Como los modernos pesticidas deben cumplir una amplia gama de exigencias, por ejemplo, en lo referente al nivel, duración y espectro de acción, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con auxiliares de formulación o síntesis, y como la aparición de resistencias es posible, el desarrollo de tales sustancias nunca puede considerarse concluido, y constantemente hay una alta demanda de compuestos novedosos que sean ventajosos con respecto a los compuestos conocidos, al menos en lo que se refiere a algunos aspectos.
en el que: R1 es haloalquilo (C1-C6) , CN, NO2 o halógeno; R2 es H, halógeno o CH3; R3 es haloalquilo (C1-C3) , haloalcoxi (C1-C3) o S (O) p-haloalquilo (C1- C3) ; W es N o C-R4; R4 es halógeno o CH3; A es alquileno (C2-C6) o haloalquileno (C2-C6) ; o es alquileno (C3-C6) en el que un carbono en la cadena está sustituido por O, S, SO, SO2 o NR8 con la condición de que el grupo sustituyente no esté unido al R5 adyacente o al grupo carbonilo; o es alquenileno (C2-C6) o haloalquenileno (C2-C6) ; o es -[alquil (C1-C3) ]r-aril-[alquilo (C1-C3) ]s-, o -[alquil (C1- C3) ]r-heterociclil-[alquilo (C1- C3) ]s-, o -[alquil (C1-C3) ]r-cicloalquil (C3-C6) -[alquilo (C1- C3) ]s- o -[alquil (C1- C3) ]r-cicloalquenil (C5- C6) -[alquilo (C1- C3) ]s-, en los que en los últimos cuatro grupos mencionados, el arilo, heterociclilo, heterociclilo, cicloalquilo y cicloalquenilo están sin sustituir o sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , OR11, CN, NO2, S (O) pR10, COR10, COOR10, CONR9R10, SO2NR9R10, NR9R10, OH, SO3H y alquiliden (C1- C6) -imino; R6 es CONR9R10 cuando m es 0 ó 1; o R5 es NR9R17 cuando m es 1; o R5 es CO2R10 cuando m es 0; R6 es alquilo (C1-C3) o haloalquilo (C1-C3) ; R7 es H, alquenilo (C2-C6) , haloalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , haloalquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , COR11, COR12, COR13, -CO2-alquilo (C1-C6) , -CO2- (CH2) qR11, -CO2- (CH2) qR13, -CO2-cicloalquilo (C3-C7) , -CO2-alquilo (C1C6) -cicloalquilo (C3-C7) , CO-alquenilo (C2-C6) , -CH2R11 o CH2R13; o alquilo (C1-C6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , cicloalquilo (C3
C7) , S (O) pR14, CO2-alquilo (C1-C6) , -O (C=O) -alquilo (C1-C6) , NR9R10, CONR9R10, SO2NR9R10, OH, CN, NO2, OR11, OR13, NR10COR9, NR10SO2R14 y COR12; R8 es R9, CO-R9, CO-R11, CO2R12 o CO-alquilo (C1-C6) sustituido con amino; R9 es H, alquilo (C1- C6) , haloalquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , haloalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , haloalquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C7) o alquil (C1- C6) -cicloalquilo (C3-C7) ; R10 es R9, -[alquil (C1-C6) ]q-R11, alcoxi (C1-C3) -alquilo (C1-C3) , alcoxi (C1-C3) -alcoxi (C1-C3) -alquilo (C1-C3) o alquilo (C1-C3) -S (O) p-alquilo (C1-C3) ; o R9 y R10 o R9 y R17 cada uno junto con el átomo de N unido respectivo forman un anillo saturado de cuatro a siete miembros que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) y CO2-alquilo (C1-C6) ; R11 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , OR16, CN, NO2, S (O) pR12, COR9, COOH, COOR12, CONR9R15, SO2NR9R15, NR9R15, OH, SO3H y alquiliden (C1-C6) imino; R12 es alquilo (C1-C6) o haloalquilo (C1-C6) ;
R13
es heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) , S (O) pR12, OH y oxo; R14 es alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C7) o alquilo (C1-C6) -cicloalquilo (C3-C7) ; R15 es H, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C7) o alquil (C1-C6) -cicloalquilo (C3-C7) ; R16 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , CN, NO2, S (O) pR12, COR15, COOH, COOR12, CONR9R15, SO2NR9R15, NR9R15 y OH; R17 es CO2-alquilo (C1-C6) , -CH2CO2-alquilo (C1-C6) , CO2CH2R18 o CO-alquilo (C1-C6) ; R18 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6) ; n y p son cada uno independientemente 0, 1 ó 2; m y q son cada uno independientemente 0 ó 1; r y s son cada uno independientemente 0 ó 1; y cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos anulares y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N, O y S;
o una sal pesticidamente aceptable.
Estos compuestos poseen valiosas propiedades pesticidas.
La presente invención también comprende cualquier estereoisómero, enantiómero o isómero geométrico, y mezclas de los mismos.
Por el término “sales pesticidamente aceptables” se indica sales cuyos aniones o cationes son conocidos y aceptados en la materia para la formación de sales para uso pesticida. Sales adecuadas con bases, por ejemplo, formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo ácido carboxílico, incluyen sales de metales alcalinos (por ejemplo, sodio y potasio) , metales alcalinotérreos (por ejemplo, calcio y magnesio) , amonio y amina (por ejemplo, dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina y dioctilmetilamina) . Sales de adición de ácido adecuadas, por ejemplo, formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo amino, incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo clorhidratos, sulfatos, fosfatos y nitratos, y sales con ácidos orgánicos, por ejemplo, ácido acético.
Debe entenderse que las condiciones mencionadas anteriormente se incluyen únicamente por razones de inestabilidad química de los grupos particulares excluidos y no por razones de la técnica anterior.
En la presente memoria de patente, que incluye las reivindicaciones adjuntas, los sustituyentes anteriormente mencionados tienen los siguientes significados:
Átomo de halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo.
El término “halo” antes del nombre de un radical significa que este radical está parcialmente o completamente halogenado, es decir, sustituido con F, Cl, Br, o I, en cualquier combinación, preferiblemente con F o Cl.
Los grupos alquilo y partes de los mismos (a menos que se defina de otro modo) pueden ser de cadena lineal
o ramificada.
La expresión “alquilo (C1-C6) ” debe entenderse que significa un radical de hidrocarburo sin ramificar o ramificado que tiene 1, 2, 3, 4, 5 o 6 átomos de carbono tal como, por ejemplo, un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilpropilo o terc-butilo.
Radicales alquilo y también en grupos compuestos, a menos que se defina de otro modo, tienen preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono.
“Haloalquilo (C1-C6) ” significa un grupo alquilo mencionado bajo el término “alquilo (C1-C6) ” en el que uno o más átomos de hidrógeno están sustituidos con el mismo número de átomos de halógeno idénticos o diferentes tales como monohaloalquilo, perhaloalquilo, CF3, CHF2, CH2F, CHFCH3, CF3CH2, CF3CF2, CHF2CF2, CH2FCHCl,... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Compuesto de fórmula (I) :
en el que: R1 es haloalquilo (C1-C6) , CN, NO2 o halógeno; R2 es H, halógeno o CH3; R3 es haloalquilo (C1-C3) , haloalcoxi (C1-C3) o S (O) p-haloalquilo (C1- C3) ; W es N o C-R4; R4 es halógeno o CH3; A es alquileno (C2-C6) o haloalquileno (C2-C6) ; o es alquileno (C3-C6) en el que un carbono en la cadena está sustituido por O, S, SO, SO2 o NR8 con la condición de que el grupo sustituyente no esté unido al R5 adyacente o al grupo carbonilo; o es alquenileno (C2-C6) o haloalquenileno (C2-C6) ; o es -[alquil (C1-C3) ]r-aril-[alquilo (C1-C3) ]s-, o -[alquil (C1-C3) ]rheterociclil-[alquilo (C1- C3) ]s-, o -[alquil (C1-C3) ]r-cicloalquil (C3-C6) -[alquilo (C1- C3) ]s- o -[alquil (C1- C3) ]r-cicloalquenil (C5- C6) -[alquilo (C1- C3) ]s-, en los que en los últimos cuatro grupos mencionados, el arilo, heterociclilo, heterociclilo, cicloalquilo y cicloalquenilo están sin sustituir o sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , OR11, CN, NO2, S (O) pR10, COR10, COOR10, CONR9R10, SO2NR9R10, NR9R10, OH, SO3H y alquiliden (C1- C6) -imino; R6 es CONR9R10 cuando m es 0 ó 1; o R5 es NR9R17 cuando m es 1; o R5 es CO2R10 cuando m es 0; R6 es alquilo (C1-C3) o haloalquilo (C1-C3) ; R7 es H, alquenilo (C2-C6) , haloalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , haloalquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , COR11, COR12, COR13, -CO2-alquilo (C1-C6) , -CO2- (CH2) qR11, -CO2- (CH2) qR13, -CO2-cicloalquilo (C3-C7) , -CO2-alquilo (C1C6) -cicloalquilo (C3-C7) , CO-alquenilo (C2-C6) , -CH2R11 o CH2R13; o alquilo (C1-C6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , cicloalquilo (C3- C7) , S (O) pR14, CO2-alquilo (C1-C6) , -O (C=O) -alquilo (C1-C6) , NR9R10, CONR9R10, SO2NR9R10, OH, CN, NO2, OR11, OR13, NR10COR9, NR10SO2R14 y COR12; R8 es R9, CO-R9, CO-R11, CO2R12 o CO-alquilo (C1-C6) sustituido con amino; R9 es H, alquilo (C1- C6) , haloalquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , haloalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , haloalquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C7) o alquil (C1- C6) -cicloalquilo (C3-C7) ; R10 es R9, -[alquil (C1-C6) ]q-R11, alcoxi (C1-C3) -alquilo (C1-C3) , alcoxi (C1-C3) -alcoxi (C1-C3) -alquilo (C1-C3) o alquilo (C1-C3) -S (O) p-alquilo (C1-C3) ; o R9 y R10 o R9 y R17 cada uno junto con el átomo de N unido respectivo forman un anillo saturado de cuatro a siete miembros que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) y CO2-alquilo (C1-C6) ; R11 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , OR16, CN, NO2, S (O) pR12, COR9, COOH, COOR12, CONR9R15, SO2NR9R15, NR9R15, OH, SO3H y alquiliden (C1-C6) imino; R12 es alquilo (C1-C6) o haloalquilo (C1-C6) ;
R13
es heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) , S (O) pR12, OH y oxo; R14 es alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C7) o alquilo (C1-C6) -cicloalquilo (C3-C7) ; R15 es H, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C7) o alquil (C1-C6) -cicloalquilo (C3-C7) ; R16 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , CN, NO2, S (O) pR12, COR15, COOH, COOR12, CONR9R15, SO2NR9R15, NR9R15 y OH; R17 es CO2 -alquilo (C1-C6) , -CH2CO2-alquilo (C1-C6) , CO2CH2R18 o CO-alquilo (C1-C6) ; R18 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6) ;
n y p son cada uno independientemente 0, 1 ó 2; m y q son cada uno independientemente 0 ó 1; r y s son cada uno independientemente 0 ó 1; y cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos anulares y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N, O y S; en el que cada grupo cicloalquilo en los radicales mencionados anteriormente incluye estructuras de puente, tales como norbornano y norborneno, preferiblemente que tienen de tres a siete átomos de carbono en el anillo y están opcionalmente sustituidos con halógeno o alquilo;
o una sal pesticidamente aceptable.
2. Compuesto o sal del mismo, según la reivindicación 1, en el que:
R10 es R9, -[alquilo (C1-C6) ]q-R11, alcoxi (C1-C3) -alquilo (C1-C3) - o alcoxi (C1-C3) -alcoxi (C1-C3) -alquilo (C1-C3) ; R17 es CO2-alquilo (C1-C6) , CO2CH2R18 o CO-alquilo (C1-C6) ; y los otros valores son tal como se definen en la fórmula (I) .
3. Compuesto o sal del mismo, según la reivindicación 1 ó 2, en el que R1 es CN.
4. Compuesto o sal del mismo, según la reivindicación 1, 2 ó 3, en el que R2 es Cl.
5. Compuesto o sal del mismo, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R3 es CF3.
6. Compuesto o sal del mismo, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que A es alquileno (C1-C6) ; o es alquileno (C1-C6) en el que un carbono en la cadena está sustituido por O, S, SO, SO2 o NR8, con la condición de que el grupo sustituyente no esté unido al R5 adyacente o al grupo carbonilo; o es fenilo sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) , CN y NO2; o es piridilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4) , haloalquilo (C1-C4) y alcoxi (C1-C4) .
7. Compuesto o sal del mismo, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que R6 es CF3.
8. Compuesto o sal del mismo, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que
R1 es CN; R2 es Cl; R3 es CF3; W es CR4 y R4 es Cl; A es alquileno (C1-C6) ; o es alquileno (C1-C6) en el que un carbono en la cadena está sustituido por O, S, SO, SO2 o NR8, con la condición de que el grupo sustituyente no esté unido al R5 adyacente o al grupo carbonilo; o es fenilo sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C2) , haloalquilo (C1-C2) , alcoxi (C1-C2) , CN y NO2; o es piridilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C2) , haloalquilo (C1-C2) y alcoxi (C1-C2) ; R5 es CONR9R10 cuando m es 0 ó 1; o R5 es NR9R17 cuando m es 1; o R5 es CO2R10 cuando m es 0; R6 es alquilo (C1-C2) o haloalquilo (C1-C2) ; R7 es hidrógeno o alquilo (C1-C2) ; R8 es R9, CO-R9 o CO-R11; R9 es H o alquilo (C1-C6) ; R10 es H, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , haloalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , haloalquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , alquil (C1-C6) -cicloalquilo (C3-C7) o (CH2) qR11; o R9 y R10 junto con el átomo de N unido forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno y alquilo (C1-C2) ; R11 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C2) , haloalquilo (C1-C2) , alcoxi (C1-C2) , CN, NO2, S (O) pR12 y NR9R15; R12 es alquilo (C1-C2) o haloalquilo (C1-C2) ; R15 es H, alquilo (C1-C2) o haloalquilo (C1-C2) ; R17 es CO2-alquilo (C1-C2) , CO2CH2R18 o CO-alquilo (C1-C2) ; y R18 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C2) , haloalquilo (C1-C2) y alcoxi (C1-C2) .
9. Proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo, tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, cuyo proceso comprende:
a) en el que R1, R2, R3, R5, R6, R7, W, A, m y n son tal como se definen en la reivindicación 1, la reacción de un compuesto de fórmula (II) :
en el que R1, R2, R3, R6, R7, W y n son tal como se definen en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (III) :
R5- (A) m- CO- L (III) 25 en el que R5, A y m son tal como se definen en la reivindicación 1 y L es un grupo saliente; o b) en el que R1, R2, R3, R5, R6, W, A, m y n son tal como se definen en la reivindicación 1, y R7 es tal como se define en la reivindicación 1, con la exclusión de hidrógeno, la alquilación o acilación del correspondiente compuesto de fórmula (I) en el que R7 es hidrógeno, con un compuesto de fórmula (IV) :
R7- L1 (IV)
en el que R7 es tal como se define en la reivindicación 1, con la exclusión de hidrógeno, y L1 es un grupo saliente; o c) en el que R1, R2, R3, R6, R7, W, A y n son tal como se definen en la reivindicación 1, R5 es NR9R10 y m es 1, la sustitución nucleofílica de un compuesto de fórmula (V) correspondiente:
en el que R1, R2, R3, R6, R7, A, W y n son tal como se definen en la reivindicación 1, m es 1 y L2 es un grupo saliente, con un compuesto de fórmula (VI) : H-NR9R10 (VI) en el que R9 y R10 son tal como se definen en la reivindicación 1; o 65 d) en el que R1, R2, R3, R5, R6, R7, W, A, L2, m y n son tal como se definen en la reivindicación 1, la acilación de un compuesto de fórmula (II) con un compuesto de fórmula (VII) :
L2- (A) m- COCl (VII)
en el que L2, A y m son tal como se definen en la reivindicación 1; o e) en el que R1, R2, R3, R5, R6, R7, W, A y m son tal como se definen en la reivindicación 1, y n es 1 ó 2, la oxidación de un compuesto correspondiente en que n es 0 ó 1; y
f) si se desea, la conversión de un compuesto de fórmula (I) resultante en una sal pesticidamente aceptable del 10 mismo.
10. Composición pesticida, que comprende un compuesto de fórmula (I) o una sal pesticidamente aceptable del mismo, tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en combinación con un diluyente o portador pesticidamente aceptable y/o un tensioactivo.
11. Utilización de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, o de una composición, según la reivindicación 10, para la preparación de un medicamento veterinario.
12. Utilización de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, o 20 de una composición, según la reivindicación 10, en la preparación de un medicamento para el control de plagas.
13. Método para el control de plagas en un sitio que comprende la aplicación de una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, o de una composición, según la reivindicación 10, en el que el sitio es la propia plaga, un producto almacenado, un cultivo, un lugar de crecimiento de cultivo, una semilla, enseres domésticos, propiedades o áreas del medio general.
14. Compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, o una composición según la reivindicación 10, para utilizar en el control de plagas.
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