Derivados de 5-aminopirazol como compuestos plaguicidas.

Un derivado de 5-aminoalquilaminopirazol de fórmula (I): **Fórmula**

en la que

R1 es CN,

CH3, CF3 , C(≥N-Z)-S(O)p-alquilo C1-C4 o CSNH2; en la que Z es H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -(CH2)qR8, COR9, CO2-alquilo C1-C6 o S(O)pR9;

R2 para ambos residuos, independientemente entre sí, se selecciona del grupo consistente en halógeno, CH3 o NR11R12; R3 es halogenoalquilo C1-C3, halogenalcoxilo C1-C3 o SF5;

R4 es hidrógeno, alquenilo C2-C6, halogenalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C6, CO2-alquilo C1-C6, CO2-alquenilo C3-C6, CO2-alquinilo C3-C6, CO2-(CH2)qR8, CO2-(CH2)qR10 o SO2R9; formilo, CO-COO-alquilo C1-C6 o CO-alquilo C1-C6 o CO-(CH2)mR8; CO-(CH2)mR10; o alquilo C1-C6

en los que los residuos de alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o alquilo pueden estar no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alquenil C3-C6-oxilo, halogenoalquenil C3-C6-oxilo, alquinil C3-C6-oxilo, halogenoalquinil C3-C6-oxilo, cicloalquilo C3-C7, S(O)pR9, CN, NO2, OH, R8, R10, COR9, NR11R12, OR9 y CO2R9;

R5 es alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o halogenoalquinilo C2-C6; R6 y R7 son cada uno independientemente halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, y todos ellos pueden estar sustituidos con uno o más radicales R8, R10, R9 u OR9;

o son cada uno independientemente grupos acilo seleccionados del grupo consistente en formilo, CO-alquilo C1-C6, COO-alquilo C1-C6 y SO2-alquilo C1-C6 y SO2-alquilo C1-C6, en los que todos los residuos alquilo pueden estar no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales R9; y en los que R6 y R7 pueden formar conjuntamente con la 35 unidad C2 con la que están enlazados un anillo de 5 a 7 miembro, formando grupos divalentes como CO, CS, CO-CO, CH2CO, CHR9CO, CR9R9CO, SO, SO2, PO(OH), PO(OR9), PO(R9), PO(OR10), PO(R10), PO(OR8), PO(R8) o similares; alquileno C1-C3, cicloalquileno C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquileno C1-C6, 1,2-fenileno, todos ellos no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alquenil C3-C6-oxilo, halogenoalquenil C3-C6-oxilo, alquinil C3-C6-oxilo, halogenoalquinil C3-C6-oxilo, cicloalquilo C3-C7, S(O)pR9, CN, NO2, OH, R8, R10, COR9, NR11R12, OR9 y CO2R9;

R8 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S(O)pR9 y NR11R12.

Derivados de 5-aminopirazol como compuestos plaguicidas [0001] La invención se refiere a derivados de N-fenilpirazol 5-sustituidos, a un proceso para su preparación y a derivados para uso en el control de plagas.

Se han descrito ya varios compuestos de N-fenilpirazol como plaguicidas para el control de plagas (por ejemplo, en los documentos WO 87/03781, EP 0.295.117) . Sin embargo, los plaguicidas modernos deben satisfacer

un amplio intervalo de requisitos, por ejemplo, respecto al nivel, duración y espectro de acción, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con auxiliares de formulación o síntesis. En particular, el nivel de acción y/o duración de la acción de estos compuestos de la técnica anterior no es enteramente satisfactorio en todos los campos de aplicación, en particular contra ciertos organismos o cuando se aplican concentraciones bajas.

Para superar algunos de los inconvenientes mencionados, se desarrollan derivados de alquilaminopirazol 5-sustituidos novedosos que muestran propiedades plaguicidas útiles (documento WO 03/074492) . Pero, en consideración de la aparición de resistencias, el desarrollo de sustancias adicionales no puede considerarse nunca como concluido, y existe constantemente una alta demanda de compuestos alternativos novedosos que posean las ventajas de los compuestos conocidos o incluso propiedades plaguicidas mejoradas, al menos en los que se refiere a algunos aspectos.

La presente invención proporciona derivados de 5-alquilaminopirazol de fórmula (I) :

en la que R1 es CN, CH3, CF3 , C (=N-Z) -S (O) p-alquilo C1-C4 o CSNH2; en la que Z es H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, 30 alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, - (CH2) qR8, COR9, CO2-alquilo C1-C6 o S (O) pR9;

R2 para ambos residuos, independientemente entre sí, se selecciona del grupo consistente en halógeno, CH3 o NR11R12

;

R3 es halogenoalquilo C1-C3, halogenalcoxilo C1-C3 o SF5;

R4 es hidrógeno, alquenilo C2-C6, halogenalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C6, CO2-alquilo C1-C6, CO2-alquenilo C3-C6, CO2-alquinilo C3-C6, CO2- (CH2) qR8, CO2 (CH2) qR10 o SO2R9; formilo, CO-COO-alquilo C1-C6 o CO-alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más 40 radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alquenil C3-C6ºxilo, halogenoalquenil C3-C6-oxilo, alquinil C3-C6-oxilo, halogenoalquinil C3-C6-oxilo, cicloalquilo C3-C7, S (O) pR9, CN, NO2, OH, R8, R10, COR9, NR11R12, OR9 y CO2R9; o CO- (CH2) mR8; o CO- (CH2) mR10; o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alquenil C3-C6-oxilo, halogenoalquenil C3-C6-oxilo, alquinil C3-C6-oxilo, halogenoalquinil C3

C6-oxilo, cicloalquilo C3-C7, S (O) pR9, CN, NO2, OH, R8, R10, COR9, NR11R12, OR9 y CO2R9;

R5 es alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o halogenoalquinilo C2-C6;

R6 y R7 son cada uno independientemente halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, y todos ellos pueden estar sustituidos con uno o más radicales R9 u OR9; o R8, R10; o son cada uno independientemente grupos acilo de tipo formilo, CO-alquilo C1-C6 y CO-alquilo C1-C6 sustituido con uno o más radicales R9; o del tipo COOalquilo C1-C6 y COO-alquilo C1-C6 sustituido con uno o más radicales R9; o del tipo SO2-alquilo C1-C6 y SO2-alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales R9,

R6 y R7 pueden formar conjuntamente con la unidad C2 con la que están enlazados un anillo de 5 a 7 miembros. En este caso, R6 y R7 forman conjuntamente grupos divalentes como CO, CS, CO-CO, CH2CO, CHR9CO, CR9R9CO, SO, SO2, PO (OH) , PO (OR9) , PO (R9) , PO (OR10) , PO (R10) , PO (OR8) , PO (R8) o similares;

alquileno C1-C3, cicloalquileno C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquileno C1-C6, 1, 2-fenileno, todos ellos no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alquenil C3-C6-oxilo, halogenoalquenil C3-C6-oxilo, alquinil C3-C6-oxilo, halogenoalquinil C3C6-oxilo, cicloalquilo C3-C7, S (O) pR9, CN, NO2, OH, R8, R10, COR9, NR11R12, OR9 y CO2R9;

R8 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR9 y NR11R12;

R9 es alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, -alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, - (CH2) qR8 o - (CH2) qR10;

R10

es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, S (O) pR13, OH y oxo;

R11 y R12 son cada uno independientemente H o alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, y todos ellos pueden estar sustituidos con uno o más radicales R9 u OR9;

R13 es hidrógeno, alquilo C1-C6 o fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR9 y NR11R12;

n y p y q son cada uno independientemente 0, 1 o 2;

m es 0, 1, 2 o 3; y

cada heterociclilo en los radicales anteriormente mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos de anillo y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo consistente en N, O y S;

o una sal plaguicidamente aceptable de los mismos.

La invención comprende también cualquier estereoisómero, enantiómero o isómero geométrico y mezclas de los compuestos de fórmula (I) .

Se entiende por el término “sales plaguicidamente aceptables” sales cuyos aniones o cationes son conocidos y aceptados en la materia para la formación de sales para uso plaguicida. Las sales adecuadas con bases, por ejemplo formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo ácido carboxílico, incluyen sales de metal alcalino (por ejemplo, sodio y potasio) , metal alcalinotérreo (por ejemplo, calcio y magnesio) , amonio y amina (por ejemplo, dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina y dioctilmetilamina) . Las sales de adición de ácido adecuadas, formadas por ejemplo por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo amino, incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo clorhidratos, sulfatos, fosfatos y nitratos, y sales con ácidos orgánicos, por ejemplo ácido acético.

En un aspecto adicional de la invención, se proporcionan compuestos de fórmula (I) o una sal plaguicidamente aceptable de los mismos para uso en el control de parásitos en o sobre animales.

En un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona el uso de los compuestos de fórmula (I) o una sal plaguicidamente aceptable de los mismos para preparar un medicamento veterinario, preferiblemente para el tratamiento de parásitos, específicamente ectoparásitos y endoparásitos, en y sobre animales. [0009] En la presente memoria descriptiva de patente, incluyendo las reivindicaciones adjuntas, los sustituyentes anteriormente mencionados tienen los siguientes significados:

Átomo de halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo. [0011] El término “halogeno” antes del nombre de un radical significa que este radical está parcial o

completamente halogenado, es decir, sustituido con F, Cl, Br, o I en cualquier combinación, preferiblemente con F o Cl.

Los grupos alquilo y porciones de los mismos (a menos que se defina de otro modo) pueden ser de cadena lineal o ramificada. La expresión “alquilo C1-C6” ha de entenderse que significa un radical hidrocarburo no ramificado o ramificado que tiene 1, 2, 3, 4, 5 o 6 átomos de carbono tal como, por ejemplo, un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metilpropilo o terc-butilo.

Los radicales alquilo, y también en grupos compuestos, a menos que se defina de otro modo, tienen preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono.

“Halogenoalquilo C1-C6" significa un grupo alquilo mencionado en la expresión “alquilo C1-C6” en que uno o más átomos de hidrógeno están reemplazados por el mismo número de átomos de halógeno idénticos o diferentes, tales como monohalogenoalquilo, perhalogenoalquilo, CF3, CHF2, CH2F, CHFCH3, CF3CH2, CF3CF2, CHF2CF2, CH2FCHCl, CH2Cl, CCl3, CHCl2 o CH2CH2Cl.

“Alcoxilo C1-C6” significa un grupo alcoxilo cuya... [Seguir leyendo]

1. Un derivado de 5-aminoalquilaminopirazol de fórmula (I) :

en la que R1 es CN, CH3, CF3 , C (=N-Z) -S (O) p-alquilo C1-C4 o CSNH2; en la que Z es H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, 10 alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, - (CH2) qR8, COR9, CO2-alquilo C1-C6 o S (O) pR9;

R2 para ambos residuos, independientemente entre sí, se selecciona del grupo consistente en halógeno, CH3 o NR11R12

;

R3 es halogenoalquilo C1-C3, halogenalcoxilo C1-C3 o SF5;

R4 es hidrógeno, alquenilo C2-C6, halogenalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C6, CO2-alquilo C1-C6, CO2-alquenilo C3-C6, CO2-alquinilo C3-C6, CO2- (CH2) qR8, CO2 (CH2) qR10 o SO2R9; formilo, CO-COO-alquilo C1-C6 o CO-alquilo C1-C6 o CO- (CH2) mR8; CO- (CH2) mR10; o alquilo C1

C6

en los que los residuos de alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o alquilo pueden estar no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alquenil

C3-C6-oxilo, halogenoalquenil C3-C6-oxilo, alquinil C3-C6-oxilo, halogenoalquinil C3-C6-oxilo, cicloalquilo C3-C7, 25 S (O) pR9, CN, NO2, OH, R8, R10, COR9, NR11R12, OR9 y CO2R9;

R5 es alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o halogenoalquinilo C2-C6;

R6 y R7 son cada uno independientemente halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, y todos ellos pueden estar sustituidos con uno o más radicales R8, R10, R9 u OR9;

o son cada uno independientemente grupos acilo seleccionados del grupo consistente en formilo, CO-alquilo C1-C6, COO-alquilo C1-C6 y SO2-alquilo C1-C6 y SO2-alquilo C1-C6, en los que todos los residuos alquilo pueden estar no 35 sustituidos o sustituidos con uno o más radicales R9; y en los que R6 y R7 pueden formar conjuntamente con la unidad C2 con la que están enlazados un anillo de 5 a 7 miembro, formando grupos divalentes como CO, CS, CO-CO, CH2CO, CHR9CO, CR9R9CO, SO, SO2, PO (OH) , PO (OR9) , PO (R9) , PO (OR10) , PO (R10) , PO (OR8) , PO (R8) o similares; alquileno C1-C3, cicloalquileno C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquileno C1-C6, 1, 2-fenileno, todos ellos no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxilo C1-C6,

halogenoalcoxilo C1-C6, alquenil C3-C6-oxilo, halogenoalquenil C3-C6-oxilo, alquinil C3-C6-oxilo, halogenoalquinil C3C6-oxilo, cicloalquilo C3-C7, S (O) pR9, CN, NO2, OH, R8, R10, COR9, NR11R12, OR9 y CO2R9;

R8 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR9 y NR11R12;

R9 es alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, -alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C7, - (CH2) qR8 o - (CH2) qR10;

R10

es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en 50 halógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, S (O) pR13, OH y oxo;

R11 y R12 son cada uno independientemente H o alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, y todos ellos pueden estar sustituidos con uno o más radicales R9 u OR9;

R13 es hidrógeno, alquilo C1-C6 o fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, CN, NO2, S (O) pR9 y NR11R12;

n y p y q son cada uno independientemente 0, 1 o 2;

m es 0, 1, 2 o 3; y

cada heterociclilo en los radicales anteriormente mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos de anillo y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo consistente en N, O y S;

o una sal plaguicidamente aceptable de los mismos.

2. Un compuesto o una sal según la reivindicación 1, en el que R6 y R7 son independientemente entre sí halogenoalquio C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, y en todos ellos uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos con uno o más radicales R9 u OR9; o R8, R10, en los que R8, R9 y R100 son como se definen en la reivindicación 1.

3. Un compuesto o una sal del mismo según la reivindicación 1, en el que R6 y R7 son independientemente entre sí un grupo acilo de tipo formilo, CO-alquilo C1-C6 y CO-alquilo C1-C6 sustituido con uno o más radicales R9; o del tipo COO-alquilo C1-C6 y COO-aquilo C1-C6 sustituido con uno o más radicales R9; o del tipo CO-COO-alquilo C1-C6 y CO-COO-alquilo C1-C6 sustituido con uno o más radicales R9; o del tipo SO2-alquilo C1-C6 y SO2-alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales R9, en que R9 es como se define en la reivindicación 1.

4. Un compuesto o una sal del mismo según la reivindicación 1, en el que R6 y R7 forman, junto con la unidad C2 con la que están enlazados, un anillo de 5 a 7 miembros, en el que R6 y R7 forman conjuntamente grupos divalentes seleccionados del grupo consistente en CO, CS, CO-CO, CH2CO, SO, SO2, PO (OH) , PO (OR8) , PO (R8) , PO (OR9) , PO (R9) , en los que R8 y R9 son como se definen en la reivindicación 1.

5. Un compuesto o una sal del mismo según la reivindicación 1, en el que R6 y R7 forman, junto con la unidad C2 con la que están enlazados, un anillo de 5 a 7 miembros, en el que R6 y R7 forman conjuntamente grupos divalentes seleccionados del grupo consistente en alquileno C1-C3, cicloalquileno C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquileno C1-C6, 1, 2-fenileno, todos ellos no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alquenil C3-C6-oxilo, halogenoalquenil C3-C6-oxilo, alquinil C3-C6-oxilo, halogenoalquinil C3-C6-oxilo, cicloalquilo C3-C7, S (O) pR9, CN, NO2, OH, R8, R10, COR9, NR11R12, OR9 y CO2R9, en que R8, R9, R10, R11, R12 y p son como se definen en la reivindicación 1.

6. Un compuesto o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que

R1 es CN, C (=N-Z) -S (O) p-alquilo C1-C4 o CSNH2; en la que Z es H, alquilo C1-C3, - (CH2) qR8, COR9, CO2-alquilo C1-C3 o S (O) pR9; y/o R2 es halógeno y/o R3 es halogenoalquilo C1-C3 y/o R5 es halogenoalquilo C1-C3 y/o R13 es hidrógeno o alquilo C1-C3 no sustituido o sustituido con uno o más halógenos y/o R4 es hidrógeno, alquenilo C2-C4, halogenoalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, halogenoalquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-

C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C4, CO2-alquilo C1-C4, CO2-alquenilo C3-C4, CO2-alquinilo C3-C4, CO2- (CH2) qR8, CO2 (CH2) qR10 o SO2R9; formilo, CO-COO-alquilo C1-C4, CO-alquilo C1-C4 o alquilo C1-C4, no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo C1-C3, halogenoalquilo C1-C3, alcoxilo C1-C3, halogenoalcoxilo C1-C3, S (O) pR9, CN y NO2,

en que R8, R9, R10, q y p son como se definen en la reivindicación 1.

7. Un proceso para la preparación de compuestos de fórmula (I) o una sal del mismo como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que R1 is CN, CH3 o CF3 y R2, R3, R6 y n son como se definen en la reivindicación 1, comprendiendo dicho proceso a) la reacción de un compuesto de fórmula (II) :

en la que L2 es un grupo saliente, 5 con un compuesto de fórmula (III) : R7O-CH2-CH (OR6) -CH (R13) -NH-R4 (III) en la que R4, R6, R7 y R13 son como se definen en la reivindicación 1, o

b) la reacción de un compuesto de fórmula (IV) , en la que R4 es como se define en la reivindicación 1

con un agente alquilante de fórmula (V) : R7O-CH2-CH (OR6) -CH (R13) -L (V) en la que R6, R7 y R13 son como se definen en la reivindicación 1 y L es un grupo saliente, y una base.

o c) la reacción de un compuesto de fórmula (Ia) , en la que R4 y R13 son como se definen en la reivindicación 1 y R6 y R7 son H

con un agente de acilación seleccionado del grupo de R14-COCl o R14-CO-O-CO-R15 o un dicloruro de ácido del grupo de fosgeno, cloruro de oxalilo, cloruro de tionilo, dicloruros de fósforo y una base, en la que R14 y R15 son

independientemente H o alquilo C1-C6, en el que el residuo alquilo puede estar no sustituido o sustituido con uno o más radicales R9, en que R9 es como se define en la reivindicación 1;

y

d) si se desea, la conversión del compuesto resultante de fórmula (I) en una sal plaguicidamente aceptable del mismo.

8. Un proceso para la preparación de compuestos de fórmula (I) o una del mismo como se definen en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que R1 es C (=N-Z) -S (O) p-alquilo C1-C4 o CSNH2 en que Z y p son como se definen en la reivindicación 1, comprendiendo dicho proceso a) cuando R1 es CSNH2, hacer reaccionar el correspondiente compuesto de fórmula (I) , en la que R1 es CN y los demás residuos y valores son como se definen en la reivindicación 1, con un hidrosulfuro de metal alcalino o alcalinotérreo o con el reactivo Ph2PS2,

o b) cuando R1 es CSNH2, hacer reaccionar el correspondiente compuesto de fórmula (I) , en la que R1 es CN y los demás residuos y valores son como se definen en la reivindicación 1, con un sulfuro de bis (trialquilsililo) , en presencia de una base, o c) cuando R1 es C (=NH) -S-alquilo C1-C4, hacer reaccionar el correspondiente compuesto de fórmula (I) , en la que R1

es CSNH2 y los demás residuos y valores son como se definen en la reivindicación 1, con un agente alquilante de fórmula (VI) o (VII) : alquil C1-C4-L3 (VI) (alquil C1-C4) 3O+BF4- (VII)

en que L3 es un grupo saliente o d) cuando R1 es C (=NZ) -S-alquilo C1-C4, con la exclusión de H, preparado mediante alquilación, acilación o sulfonilación del correspondiente compuesto de fórmula (I) en la que Z es H y los demás residuos y valores son como se definen en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (VIII) : Z-L4 (VIII) en la que Z se define en la reivindicación 1, con la exclusión de H, y en la que L4 es un grupo saliente, y e) si se desea, convertir el compuesto resultante de fórmula (I) en una sal plaguicidamente aceptable del mismo.

9. Una composición plaguicida que comprende un compuesto de fórmula (I) o una sal plaguicidamente aceptable del mismo como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en asociación con un diluyente o portador y/o agente tensioactivo plaguicidamente aceptable.

10. El uso de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, o de una composición según la reivindicación 9, para la preparación de un medicamento veterinario.

11. El uso de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, o de una composición según la reivindicación 9, para la preparación de un medicamento veterinario para controlar plagas.

12. Un procedimiento para el control de plagas en un lugar que comprende la aplicación de una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, o de una composición según la reivindicación 9, en el que el lugar se selecciona de la plaga misma, un cultivo, lugar de crecimiento de cultivo, semilla, producto almacenado, artículo doméstico, propiedad o zona ambiental general.

13. Un compuesto de fórmula (I) o una sal plaguicidamente aceptable del mismo como se definen en una

cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, para uso en el control de plagas.