Derivados de oxadiazol sustituidos y su utilización como ligandos de los receptor opioides.

Derivados oxadiazol sustituidos de fórmula general I, **Fórmula**

donde

X significa CH,

CH2, CH≥CH, CH2CH2, CH2CH≥CH o CH2CH2CH2;

R1 significa arilo, heteroarilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; arilo oheteroarilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido, unido a través de un grupoalquilo(C1-3);

R2 significa arilo, heteroarilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; ungrupo arilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido, unido a través de una cadenaalquilo(C1-3);

R3 y R4 significan, independientemente entre sí H; alquilo(C1-6), en cada caso saturado o insaturado, lineal oramificado, no siendo R3 y R4 iguales a H al mismo tiempo; o los grupos R3 y R4 representan juntosCH2CH2OCH2CH2 o (CH2)3-6;

en forma de racematos, de enantiómeros, diastereoisómeros, de mezcla de enantiómeros odiastereoisómeros o de un enantiómero o diastereoisómero individual; en forma de bases y/o sales deácidos fisiológicamente compatibles;

entendiéndose por el concepto "sustituido" en relación con "alquilo" la sustitución de un grupo hidrógeno porF, Cl, Br, I, -CN, NH2, NH-alquilo(C1-6), NH-alquil(C1-6)-OH, alquilo(C1-6), N(alquilo(C1-6))2, N(alquil(C1-6)-OH)2, NO2, SH, S-alquilo(C1-6), S-bencilo, O-alquilo(C1-6), OH, O-alquil(C1-6)-OH, ≥O, O-bencilo,C(≥O)alquilo(C1-6), CO2H, CO2-alquilo(C1-6) o bencilo; y

entendiéndose por "sustituido de forma simple o múltiple" en relación con "arilo" y "heteroarilo" la sustituciónsimple o múltiple de uno o más átomos de hidrógeno del sistema de anillo por F, Cl, Br, I, CN, NH2, NHalquilo(C1-6), NH-alquil(C1-6)-OH, alquilo(C1-6), N(alquilo(C1-6))2, N(alquil(C1-6)-OH)2, NO2, SH, S-alquilo(C1-6),OH, O-alquilo(C1-6), O-alquil(C1-6)-OH, C(≥O)alquilo(C1-6), CO2H, CO2-alquilo(C1-6), CF3 o alquilo(C1-6).

Derivados de oxadiazol sustituidos y su utilización como ligandos de los receptor opioides La presente invención se refiere a derivados de oxadiazol sustituidos, a procedimientos para su preparación, a medicamentos que contienen estos compuestos y a la utilización de derivados de oxadiazol sustituidos para la producción de medicamentos.

El tratamiento de estados de dolor crónicos y no crónicos tiene gran importancia en medicina. Existe una necesidad mundial de terapias contra el dolor eficaces. La necesidad de acción urgente para lograr un tratamiento satisfactorio para el paciente y selectivo de estados de dolor crónicos y no crónicos, debiendo entenderse con ello un tratamiento del dolor eficaz y satisfactorio para el paciente, se pone de manifiesto en la gran cantidad de trabajos científicos que ha aparecido últimamente en el campo de la analgesia aplicada o de la investigación fundamental sobre la nocicepción.

Los opioides clásicos, como la morfina, son eficaces para la terapia de dolores fuertes a muy fuertes. Sin embargo, su utilización está limitada por sus conocidos efectos secundarios, por ejemplo depresión respiratoria, vómitos, sedación, estreñimiento y desarrollo de tolerancia. Además, son menos eficaces en caso de dolores neuropáticos o incidentales, padecidos en particular por pacientes de tumores.

En J. Med. Chem 1993, 36, 1529-1538 se dan a conocer agonistas de 5-HT1D que tienen efectos contra la migraña. Estos compuestos están sustituidos en el anillo oxadiazol con un grupo indolilo y no portan ningún grupo ciclohexilaminometilo.

El documento WO 01/49654 da a conocer derivados de aminometil-fenil-ciclohexano sustituidos y su procedimiento de preparación, su utilización para la producción de medicamentos y medicamentos que los contienen.

Un objetivo de la presente invención consistía en proponer nuevas sustancias de efecto analgésico que fueran adecuadas para la terapia del dolor, en particular también del dolor crónico y neuropático.

Así, un objeto de la invención son derivados de oxadiazol sustituidos de fórmula general I

donde significa CH, CH2, CH=CH, CH2CH2, CH2CH=CH o CH2CH2CH2;

R1 significa arilo, heteroarilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; arilo o heteroarilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido, unido a través de un grupo alquilo (C13) ;

R2 significa arilo, heteroarilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; un grupo arilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido, unido a través de una cadena alquilo (C1-3) ;

R3 y R4 significan, independientemente entre sí H; alquilo (C1-6) , en cada caso saturado o insaturado, lineal o ramificado, no siendo R3 y R4 iguales a H al mismo tiempo; o los grupos R3 y R4 representan juntos CH2CH2OCH2CH2 o (CH2) 3-6;

en forma de racematos, de enantiómeros, diastereoisómeros, de mezcla de enantiómeros o diastereoisómeros o de un enantiómero o diastereoisómero individual; en forma de bases y/o sales de ácidos fisiológicamente compatibles.

Los compuestos tienen afinidad por el receptor opioide-µ.

En el sentido de esta invención, las expresiones “alquilo (C1-3) ” y “alquilo (C1-6) ” incluyen grupos hidrocarburo acíclicos saturados o insaturados, que pueden ser de cadena ramificada o lineal y que pueden no estar sustituidos o estar sustituidos de forma simple o múltiple, de 1 a 3 átomos de C o de 1 a 6 átomos de C, respectivamente; es decir, alcanilos (C1-3) , alquenilos (C2-3) y alquinilos (C2-3) o alcanilos (C1-6) , alquenilos (C2-6) y alquinilos (C2-6) , respectivamente. Los alquenilos presentan al menos un enlace doble C-C y los alquinilos al menos un enlace triple C-C.

Ventajosamente, el alquilo se selecciona de entre el grupo que incluye metilo, etilo, n-propilo, 2-propilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, 2-hexilo, etilenilo (vinilo) , etinilo, propenilo (-CH2CH=CH2, -CH=CH-CH3, -C (=CH2) -CH3) , propinilo (-CH-CºCH, -CºC-CH3) , butenilo, butinilo, pentenilo, pentinilo, hexenilo y hexinilo. El metilo y el terc-butilo son especialmente preferentes.

En el sentido de esta invención, la expresión “arilo” significa hidrocarburos aromáticos, entre otros fenilos y naftilos. Los grupos arilo también pueden estar condensados con otros sistemas de anillo saturados, (parcialmente) insaturados o aromáticos. Cada arilo puede estar sustituido de forma simple o múltiple o no estar sustituido, pudiendo los sustituyentes del arilo ser iguales o diferentes y encontrarse en cualquiera de las posiciones posibles del arilo. Ventajosamente, el arilo se selecciona de entre el grupo que incluye fenilo, 1-naftilo y 2-naftilo, que en cada caso pueden estar sustituidos de forma simple o múltiple o no estar sustituidos. El grupo fenilo es especialmente ventajoso.

La expresión “heteroarilo” se refiere a un grupo aromático cíclico de 5, 6 ó 7 miembros que contiene al menos 1 y en caso dado también 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos, siendo los heteroátomos iguales o diferentes, y el heterociclo puede estar sustituido de forma simple o múltiple o no estar sustituido. En el caso de la sustitución en el heterociclo, los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes y se pueden encontrar en cualquiera de las posiciones posibles del heteroarilo. El heterociclo también puede formar parte de un sistema bicíclico o policíclico. Los heteroátomos preferentes son nitrógeno, oxígeno y azufre. Preferentemente, el grupo heteroarilo se selecciona de entre el grupo que incluye pirrolilo, indolilo, furilo (furanilo) , benzofuranilo, tienilo (tiofenilo) , benzotienilo, benzotiadiazolilo, benzotiazolilo, benzotriazolilo, benzodioxolanilo, benzodioxanilo, ftalazinilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, oxadiazolilo, isoxazolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piranilo, indazolilo, purinilo, indolizinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, quinazolinilo, carbazolilo, fenazinilo, fenotiazinilo u oxadiazolilo, pudiendo tener lugar la unión con los compuestos de estructura general I a través de cualquiera de los miembros posibles del anillo del grupo heteroarilo. Los grupos piridilo, pirrolilo y tienilo son especialmente preferentes.

Para los fines de la presente invención, la expresión "arilo o heteroarilo unido a través de un alquilo (C1-3) " significa que el alquilo (C1-3) y arilo o heteroarilo tienen los significados arriba definidos y que el grupo arilo o heteroarilo está unido al compuesto de estructura general I a través de un grupo alquilo (C1-3) . En el sentido de esta invención son especialmente preferentes bencilo y fenetilo.

En el sentido de esta invención, por el concepto “sustituido” en relación con “alquilo” se entiende la sustitución de un grupo hidrógeno por F, Cl, Br, I, -CN, NH2, NH-alquilo (C1-6) , NH-alquil (C1-6) -OH, alquilo (C1-6) , N (alquilo (C1-6) ) 2, N (alquil (C1-6) -OH) 2, NO2, SH, S-alquilo (C1-6) , S-bencilo, O-alquilo (C1-6) , OH, O-alquil (C1-6) -OH, =O, O-bencilo, C (=O) alquilo (C1-6) , CO2H, CO2-alquilo (C1-6) o bencilo, debiendo entenderse por “grupos sustituidos de forma múltiple” aquellos que están sustituidos varias veces, por ejemplo dos o tres veces, en átomos diferentes o iguales, por ejemplo tres veces en el mismo átomo C, como en el caso del CF3 o -CH2CF3, o en lugares diferentes, como en el caso del -CH (OH) -CH=CH-CHCl2. La sustitución múltiple puede tener lugar con sustituyentes iguales o diferentes.

En el sentido de esta invención, por “sustituido de forma simple o múltiple” en relación con “arilo” y “heteroarilo” se entiende la sustitución simple o múltiple, por ejemplo doble, triple o cuádruple, de uno o más átomos de hidrógeno del sistema de anillo por F, Cl, Br, I, CN, NH2, NH-alquilo (C1-6) , NH-alquil (C1-6) -OH, N (alquilo (C1-6) ) 2, N (alquil (C1-6) OH) 2, NO2, SH, S-alquilo (C1-6) , OH, O-alquilo (C1-6) , O-alquil (C1-6) -OH, C (=O) alquilo (C1-6) , CO2H, CO2-alquilo (C1-6) , CF3, alquilo (C1-6) , en un átomo o en caso dado en átomos diferentes (pudiendo un sustituyente estar sustituido a su vez en caso dado) . La sustitución múltiple tiene lugar con el mismo sustituyente o con sustituyentes diferentes. En este contexto, los sustituyentes preferentes para "arilo" y "heteroarilo" son -F, -Cl, -CF3, -O-CH3, metilo, O-CF3 y tercbutilo.

En el sentido de esta invención, por el concepto “sal formada con un ácido fisiológicamente compatible” se entienden sales del principio activo correspondiente con ácidos inorgánicos u orgánicos que sean fisiológicamente compatibles,... [Seguir leyendo]

1. Derivados oxadiazol sustituidos de fórmula general I,

donde X significa CH, CH2, CH=CH, CH2CH2, CH2CH=CH o CH2CH2CH2; R1 significa arilo, heteroarilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; arilo o heteroarilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido, unido a través de un grupo alquilo (C1-3) ; R2 significa arilo, heteroarilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; un grupo arilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido, unido a través de una cadena alquilo (C1-3) ; R3 y R4 significan, independientemente entre sí H; alquilo (C1-6) , en cada caso saturado o insaturado, lineal o ramificado, no siendo R3 y R4 iguales a H al mismo tiempo; o los grupos R3 y R4 representan juntos CH2CH2OCH2CH2 o (CH2) 3-6;

en forma de racematos, de enantiómeros, diastereoisómeros, de mezcla de enantiómeros o diastereoisómeros o de un enantiómero o diastereoisómero individual; en forma de bases y/o sales de ácidos fisiológicamente compatibles;

entendiéndose por el concepto “sustituido” en relación con “alquilo” la sustitución de un grupo hidrógeno por F, Cl, Br, I, -CN, NH2, NH-alquilo (C1-6) , NH-alquil (C1-6) -OH, alquilo (C1-6) , N (alquilo (C1-6) ) 2, N (alquil (C1-6)

OH) 2, NO2, SH, S-alquilo (C1-6) , S-bencilo, O-alquilo (C1-6) , OH, O-alquil (C1-6) -OH, =O, O-bencilo, C (=O) alquilo (C1-6) , CO2H, CO2-alquilo (C1-6) o bencilo; y entendiéndose por “sustituido de forma simple o múltiple” en relación con “arilo” y “heteroarilo” la sustitución simple o múltiple de uno o más átomos de hidrógeno del sistema de anillo por F, Cl, Br, I, CN, NH2, NHalquilo (C1-6) , NH-alquil (C1-6) -OH, alquilo (C1-6) , N (alquilo (C1-6) ) 2, N (alquil (C1-6) -OH) 2, NO2, SH, S-alquilo (C1-6) ,

OH, O-alquilo (C1-6) , O-alquil (C1-6) -OH, C (=O) alquilo (C1-6) , CO2H, CO2-alquilo (C1-6) , CF3 o alquilo (C1-6) .

2. Derivados de oxadiazol sustituidos según la reivindicación 1, caracterizados porque R1 significa fenilo, naftilo, tienilo, piridilo o pirrolilo, bencilo, metilindolilo, metiltienilo o fenetilo, sustituidos de forma simple o múltiple con F, CI, Br, CN, OCF3, NH2, NO2, SH, S-alquilo (C1-6) , OH, O-alquilo (C1-6) , CO2H, CO2-alquilo (C16) , CF3 o alquilo (C1-6) o no sustituidos.

3. Derivados de oxadiazol sustituidos según la reivindicación 2, caracterizados porque R1 significa fenilo, tienilo, bencilo, metilindolilo, metiltienilo o pirrolilo, sustituidos de forma simple o múltiple con CI, Br, OCH3, CH3, F, OCF3, CF3 o terc-butilo o no sustituidos.

4. Derivados de oxadiazol sustituidos según la reivindicación 1, caracterizados porque R2 significa fenilo o tienilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple con F, CI, CN, NO2, SH, S-alquilo (C1-6) , OH, O

alquilo (C1-6) , CO2H, CO2-alquilo (C1-6) , CF3, alquilo (C1-6) o no sustituido; un grupo fenilo unido a través de una cadena alquilo (C1-3) , en cada caso sustituido de forma simple o múltiple con F, CI, CN, NO2, SH, Salquilo (C1-6) , OH, O-alquilo (C1-6) , CO2H, CO2-alquilo (C1-6) , CF3, alquilo (C1-6) o no sustituido.

5. Derivados de oxadiazol sustituidos según la reivindicación 4, caracterizados porque R2 significa fenilo sustituido de forma simple con Cl o F o no sustituido, fenetilo o tienilo.

6. Derivados de oxadiazol sustituidos según la reivindicación 1, caracterizados porque R3 y R4 significan, independientemente entre sí, H o alquilo (C1-6) , no siendo R3 y R4 iguales a H al mismo tiempo; o los grupos R3 y R4 representan juntos CH2CH2OCH2CH2 o (CH2) 4-5.

7. Derivados de oxadiazol sustituidos según la reivindicación 6, caracterizados porque R3 y R4 significan CH3.

8. Derivados de oxadiazol sustituidos según la reivindicación 1, seleccionados de entre el grupo consistente 45 en

43. (4- ( (3- (4-clorobencil) -1, 2, 4-oxadiazol-5-il) metil) ciclohexil) -N, N-dimetil (fenil) -metanoamina

44. (4- ( (3- (4-metoxibencil) -1, 2, 4-oxadiazol-5-il) metil) ciclohexil) -N, N-dimetil (fenil) -metanoamina

45. ( (4-clorofenil-{4-[3- (4-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}metil) -dimetilamina

46. [{4-[3- (4-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

47. [{4-[3- (4-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

48. ({4-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina (diastereoisómero polar)

49. ({4-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina (diastereoisómero apolar)

50. [{4-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

51. [{4-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

52. ( (4-clorofenil) -{4-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-metil) dimetilamina (diastereoisómero polar)

53. ( (4-clorofenil) -{4-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-metil) dimetilamina (diastereoisómero apolar)

54. (1-{4-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-3-fenil-propil) dimetilamina

55. [{4-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

56. [{4-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

57. dimetil- (fenil-{4-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}metil) -amina (diastereoisómero polar)

58. dimetil- (fenil-{4-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}metil) -amina (diastereoisómero apolar)

59. ( (3-fluorofenil) -{4-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}metil) dimetilamina (diastereoisómero polar)

60. ( (3-fluorofenil) -{4-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}metil) dimetilamina (diastereoisómero apolar)

61. ( (4-clorofenil) -{4-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}metil) dimetilamina (diastereoisómero polar)

62. ( (4-clorofenil) -{4-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}metil) dimetilamina (diastereoisómero apolar)

63. dimetil- (3-fenil-1-{4-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}propil) -amina (diastereoisómero polar)

64. dimetil- (3-fenil-1-{4-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}propil) -amina (diastereoisómero apolar)

65. ( (4-fluorofenil) -{4-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}metil) dimetilamina (diastereoisómero polar)

66. ( (4-fluorofenil) -{4-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}metil) dimetilamina (diastereoisómero apolar)

67. dimetil- (tiofen-2-il-{4-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}metil) -amina (diastereoisómero polar)

68. dimetil- (tiofen-2-il-{4-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}metil) -amina (diastereoisómero apolar)

69. dimetil-{fenil-[4- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]metil}-amina (diastereoisómero polar)

70. dimetil-{fenil-[4- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]metil}-amina (diastereoisómero apolar)

71. { (3-fluorofenil) -[4- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]metil}-dimetilamina (diastereoisómero polar)

72. { (3-fluorofenil) -[4- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]-metil}-dimetilamina (diastereoisómero apolar)

73. dimetil-{3-fenil-1-[4- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]propil}-amina (diastereoisómero polar)

74. dimetil-{3-fenil-1-[4- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]propil}-amina (diastereoisómero apolar)

75. { (4-fluorofenil) -[4- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]metil}-dimetilamina (diastereoisómero polar)

76. { (4-fluorofenil) -[4- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]metil}-dimetilamina (diastereoisómero apolar)

77. [{4-[3- (2, 4-difluorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (3-fluorofenil) metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

78. [{4-[3- (2, 4-difluorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (3-fluorofenil) metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

79. ({4-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazoI-5-ilmetilen]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina (diastereoisómero polar)

80. ({4-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazoI-5-ilmetilen]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina (diastereoisómero apolar

81. ( (3-fluorofenil) -{4-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-metil) dimetilamina (diastereoisómero polar)

82. ( (3-fluorofenil) -{4-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-metil) dimetilamina (diastereoisómero apolar)

83. ( (4-clorofenil) -{4-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazoI-5-ilmetilen]ciclohexil}-metil) dimetilamina (diastereoisómero polar)

84. ( (4-clorofenil) -{4-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazoI-5-ilmetilen]ciclohexil}-metil) dimetilamina (diastereoisómero apolar)

85. (1-{4-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-3-fenilpropil) dimetilamina (diastereoisómero polar)

86. (1-{4-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-3-fenilpropil) dimetilamina (diastereoisómero apolar)

87. ( (4-fluorofenil) -{4-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}metil) dimetilamina (diastereoisómero polar)

88. ( (4-fluorofenil) -{4-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}metil) dimetilamina (diastereoisómero apolar)

89. ({4-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina (diastereoisómero polar)

90. ({4-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina (diastereoisómero apolar)

91. [{4-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

92. [{4-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

93. [{4-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}- (4-clorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

94. [{4-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (4-clorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

95. (1-{4-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-3-fenilpropil) -dimetilamina (diastereoisómero polar)

96. (1-{4-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-3-fenilpropil) -dimetilamina (diastereoisómero apolar)

97. [{4-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

98. [{4-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

99. { (3-fluorofenil) -[4- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]metil}-dimetilamina

100. { (4-clorofenil) -[4- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]metil}-dimetilamina

101. { (4-fluorofenil) -[4- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]metil}-dimetilamina (diastereoisómero polar)

102. { (4-fluorofenil) -[4- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]metil}-dimetilamina (diastereoisómero apolar)

103. ({4-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina (diastereoisómero polar)

104. ({4-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina (diastereoisómero apolar)

105. [{4-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (3-fluorofenil) metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

106. [{4-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (3-fluorofenil) metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

107. ( (4-clorofenil) -{4-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}metil) dimetilamina (diastereoisómero polar)

108. ( (4-clorofenil) -{4-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]-ciclohexil}metil) dimetilamina (diastereoisómero apolar)

109. (1-{4-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-3-fenilpropil) dimetilamina (diastereoisómero polar)

110. (1-{4-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-3-fenilpropil) dimetilamina (diastereoisómero apolar

111. [{4-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (4-fluorofenil) metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

112. [{4-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (4-fluorofenil) metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

113. ({4-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina (diastereoisómero polar)

114. ({4-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina (diastereoisómero apolar)

115. [{4-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

116. [{4-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

117. ( (4-clorofenil) -{4-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-metil) dimetilamina (diastereoisómero polar)

118. ( (4-clorofenil) -{4-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-metil) dimetilamina (diastereoisómero apolar)

119. (1-{4-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-3-fenilpropil) -dimetilamina (diastereoisómero polar)

120. (1-{4-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-3-fenilpropil) -dimetilamina (diastereoisómero apolar)

121. [{4-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina

122. ({4-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina (diastereoisómero polar)

123. ({4-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina (diastereoisómero apolar)

124. [{4-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

125. [{4-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

126. [{4-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (4-clorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

127. [{4-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (4-clorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

128. (1-{4-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-3-fenil-propil) dimetilamina (diastereoisómero polar)

129. (1-{4-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}-3-fenil-propil) dimetilamina (diastereoisómero apolar)

130. [{4-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

131. [{4-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}- (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

132. ({4-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}tiofen-2-il-metil) dimetilamina (diastereoisómero polar)

133. ({4-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen]ciclohexil}tiofen-2-il-metil) dimetilamina (diastereoisómero apolar)

134. dimetil-{fenil-[4- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]metil}-amina (diastereoisómero polar)

135. dimetil-{fenil-[4- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]metil}-amina (diastereoisómero apolar)

136. { (3-fluorofenil) -[4- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]metil}-dimetilamina (diastereoisómero polar)

137. { (3-fluorofenil) -[4- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]metil}-dimetilamina (diastereoisómero apolar)

138. { (4-clorofenil) -[4- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]metil}-dimetilamina (diastereoisómero polar)

139. { (4-clorofenil) -[4- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetilen) ciclohexil]metil}-dimetilamina (diastereoisómero apolar)

140. ( (4-fluorofenil) -{4-[2- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}metil) -dimetilamina

141. [ (4-{2-[3- (2, 4-difluorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (4-fluoro-fenil) metil]dimetilamina

142. [ (4-fluorofenil) - (4-{2-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}-ciclohexil) metil]dimetilamina

143. [ (4-{2-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina

144. dimetil- (3-fenil-1-{4-[2- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}propil) -amina

145. [1- (4-{2-[3- (2, 4-difluorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -3-fenil-propil]dimetilamina

146. [1- (4-{2-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -3-fenil-propil]dimetilamina

147. [1- (4- (2-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -3-fenilpropil]-dimetilamina

148. dimetil- (fenil-{4-[2- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}metil) -amina

149. [ (4-{2-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetilamina (diastereoisómero polar)

150. [ (4-{2-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetilamina (diastereoisómero apolar)

151. [ (4-clorofenil) - (4-{2-[3- (2, 4-difluorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -metil]dimetilamina

152. [ (4-clorofenil) - (4-{2-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -metil]dimetilamina

153. [ (4-{2-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (4-clorofenil) -metil]dimetilamina

154. [ (4-{2-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) tiofen-2-il-metil]dimetilamina

155. [ (4-{2-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) tiofen-2-il-metil]-dimetilamina

156. ( (3-fluorofenil) -{4-[2- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}metil) -dimetilamin

157. [ (3-fluorofenil) - (4-{2-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -metil]dimetilamina

158. ( (4-fluorofenil) -{4-[2- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}metil) -dimetilamina

159. [ (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (4-fluoro-fenil) metil) dimetilamina

160. dimetil- (3-fenil-1-{4-[2- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}propil) -amina

161. [1- (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -3-fenilpropil]dimetilamina

162. dimetil- (fenil-{4-[2- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}metil) -amina

163. [ (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetilamina

164. ( (4-clorofenil) -{4-[2- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}metil) -dimetilamina

165. [ (4-clorofenil) - (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}-ciclohexil) metil]dimetilamina

166. dimetil- (tiofen-2-il-{4-[2- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}metil) -amina

167. [ (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) tiofen-2-il-metil]dimetilamina

168. ( (3-fluorofenil) -{4-[2- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}metil) -dimetilamina

169. [ (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (3-fluoro-fenil) metil]dimetilamina

170. [ (4-{2-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina

171. [ (4-{2-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina

172. [ (4-{2-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina

173. ( (4-fluorofenil) -{4-[2- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}metil) -dimetilamina

174. [1- (4-{2-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -3-fenilpropil]-dimetilamina

175. [1- (4-{2-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -3-fenil-propil]dimetilamina (isómero polar)

176. [1- (4-{2-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -3-fenil-propil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

177. dimetil- (3-fenil-1-{4-[2- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}propil) -amina (diastereoisómero polar)

178. dimetil- (3-fenil-1-{4-[2- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}propil) -amina (diastereoisómero apolar)

179. [ (4-{2-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) fenilmetil]dimetil-amina

180. [ (4-{2-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetilamina (diastereoisómero polar)

181. [ (4-{2-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetilamina (diastereoisómero apolar)

182. dimetil- (fenil-{4-[2- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}metil) -amina (diastereoisómero polar)

183. dimetil- (fenil-{4-[2- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}metil) -amina (diastereoisómero apolar)

184. [ (4-{2-[3- (4-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetil-amina (diastereoisómero polar)

185. [ (4-{2-[3- (4-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetil-amina (diastereoisómero apolar)

186. [ (4-clorofenil) - (4-{2-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -metil-dimetilamina

187. [ (4-{2-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (4-clorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

188. [ (4-{2-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (4-clorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

189. ( (4-clorofenil) -{4-[2- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil) ciclohexil}metil) -dimetilamina (diastereoisómero polar)

190. ( (4-clorofenil) -{4-[2- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil) ciclohexil}metil) -dimetilamina (diastereoisómero apolar)

191. [ (4-clorofenil) - (4-{2-[3- (4-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -metil]dimetilamina

192. [ (4-{2-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) tiofen-2-il-metil]-dimetilamina

193. [ (4-{2-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) tiofen-2-il-metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

194. [ (4-{2-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) tiofen-2-il-metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

195. dimetil- (tiofen-2-il-{4-[2- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}metil) -amina

196. [ (4-{2-[3- (4-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) tiofen-2-il-metil]-dimetilamina

197. [ (4-{2-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina

198. [ (4-{2-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil}ciclohexil) - (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

199. [ (4-{2-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil}ciclohexil) - (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

201. ( (3-fluorofenil) -{4-[2- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil]ciclohexil}metil) -dimetilamina

202. [ (4-{2-[3- (4-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina

203. [ (4-{2-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina

204. [ (4-fluorofenil) - (4-{2-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}-ciclohexil) metil]dimetilamina

205. [ (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (4-fluoro-fenil) metil]dimetilamina

206. [ (4-{2-[3- (1, 5-dimetil-1H-pirrol-2-il) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (4-fluorofenil) metil]dimetilamina

207. [1- (4-{2-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -3-fenilpropil]dimetilamina

208. dimetil-[3-fenil-1- (4-{2-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}-ciclohexil) propil-amina (diastereoisómero polar)

209. dimetil-[3-fenil-1- (4-{2-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}-ciclohexil) propil-amina (diastereoisómero apolar)

210. [1- (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -3-fenilpropil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

211. [1- (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -3-fenilpropil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

212. [1- (4-{2-[3- (1, 5-dimetil-1H-pirrol-2-il) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -3-fenilpropil]dimetilamina

213. [ (4-{2-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetilamina

214. [ (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetilamina (diastereoisómero polar)

215. [ (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetilamina (diastereoisómero apolar)

217. [ (4-{2-[3- (1, 5-dimetil-1H-pirrol-2-il) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -fenilmetil]dimetilamina

218. [ (4-clorofenil) - (4-{2-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) -metil]dimetilamina

219. [ (4-clorofenil) - (4-{2-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}-ciclohexil) metil]dimetilamina

220. [ (4-clorofenil) - (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}-ciclohexil) metil]dimetilamina

221. [ (4-clorofenil) - (4-{2-[3- (1, 5-dimetil-1H-pirrol-2-il) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}-ciclohexil) metil]dimetilamina

222. [ (4-{2-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) tiofen-2-il-metil]dimetilamina

223. dimetil-[tiofen-2-il- (4-{2-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}-ciclohexil) metil]-amina

224. [ (4-{2-[3- (1, 5-dimetil-1H-pirrol-2-il) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) vinil}ciclohexil) tiofen-2-il-metil]dimetilamina

225. [ (4-{2-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina

226. [ (3-fluorofenil) - (4-{2-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}-ciclohexil) metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

227. [ (3-fluorofenil) - (4-{2-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}-ciclohexil) metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

228. [ (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (3-fluorofenil) metil]dimetilamina (diastereoisómero polar)

229. [ (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (3-fluorofenil) metil]dimetilamina (diastereoisómero apolar)

231. [ (4-{2-[3- (1, 5-dimetil-1H-pirrol-2-il) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]vinil}ciclohexil) - (3-fluorofenil) metil]dimetilamina

232. { (3-fluorofenil) -[4- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil) ciclohexil) metil}-dimetilamina

233. { (4-fluorofenil) -[4- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil) ciclohexil]metil}-dimetilamina

234. dimetil-{fenil-[4- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil) ciclohexil]metil}-amina

235. [{4-[3- (2, 4-difluorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}- (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina

236. [{4-[3- (2, 4-difluorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}- (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina

237. ( (3-fluorofenil) -{4-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}-metil) dimetilamina

238. ( (4-fluorofenil) -{4-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}-metil) dimetilamina

239. ({4-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina

240. [{4-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}- (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina

241. [{4-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}- (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina

242. [{4-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}- (4-fluorofenil) metil]-dimetilamina

243. ({4-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina

244. [{4-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}- (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina

245. [{4-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}- (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina

246. ({4-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina

247. { (3-fluorofenil) -[4- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil) ciclohexil]metil}-dimetilamina

248. { (4-fluorofenil) -[4- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil) ciclohexil]metil}-dimetilamina

249. dimetil-{fenil-[4- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil) ciclohexil]metil}-amina

250. [{4-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}- (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina

251. [{4-[3- (3, 4-dimetoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]-ciclohexil}- (4-fluoro-fenil) -metil]-dimetil-amina

252. ({4-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina

253. [{4-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}- (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina

254. [{4-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}- (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina

255. ({4-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina

256. { (3-fluorofenil) -[4- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil) ciclohexil]metil}-dimetilamina

257. { (4-fluorofenil) -[4- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil) ciclohexil]metil}-dimetilamina

258. dimetil-{fenil-[4- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil) ciclohexil]metil}-amina

259. [{4-[3- (4-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}- (3-fluorofenil) metil]-dimetilamina

260. ({4-[3- (4-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]ciclohexil}fenilmetil) -dimetilamina

261. ( (3-fluorofenil) -{4-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]-ciclohexil}metil) dimetilamina

262. ( (4-fluorofenil) -{4-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]-ciclohexil}metil) dimetilamina

263. dimetil- (fenil-{4-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-ilmetil]-ciclohexil}metil) -amina

264. ( (4-fluorofenil) -{4-[2- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) etil]ciclohexil}metil) -dimetilamina

265. dimetil- (fenil-{4-[2- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) etil]ciclohexil}metil) -amina

266. dimetil- (3-fenil-1-{4-[2- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) etil]ciclohexil}propil) -amina

267. ( (3-fluorofenil) -{4-[2- (3-fenil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) etil]ciclohexil}metil) -dimetilamina

268. [ (4-fluorofenil) - (4-{2-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) -metil]dimetilamina

269. [ (4-{2-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetilamina

270. [1- (4-{2-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) -3-fenilpropil]-dimetilamina

271. [ (3-fluorofenil) - (4-{2-[3- (4-metoxibencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) -metil]dimetilamina

272. [ (4-{2-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazoI-5-il]etil}ciclohexil) - (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina

273. [ (4-{2-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetilamina

274. [1- (4-{2-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) -3-fenilpropil]-dimetilamina

275. [ (4-{2-[3- (4-clorobencil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) - (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina

276. [ (4-{2-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) - (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina

277. [ (4-{2-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetilamina

278. [1- (4-{2-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) -3-fenilpropil]-dimetilamina

279. [ (4-{2-[3- (3-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) - (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina

280. [ (4-{2-[3- (2, 4-difluorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) - (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina

281. [ (4-{2-[3- (2, 4-difluorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetilamina

282. [ (4-{2-[3- (2, 4-difluorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) - (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina

283. [ (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) - (4-fluoro-fenil) metil]dimetilamina

284. [ (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetilamina

285. [1- (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) -3-fenil-propil]dimetilamina

286. [ (4-{2-[3- (3, 4-dimetoxifenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) - (3-fluoro-fenil) metil]dimetilamina

287. ( (4-fluorofenil) -{4-[2- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) etil]ciclohexil}metil) -dimetilamina

288. dimetil- (fenil-{4-[2- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) etil]ciclohexil}metil) -amina

289. dimetil- (3-fenil-1-{4-[2- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) etil]ciclohexil}propil) -amina

290. ( (3-fluorofenil) -{4-[2- (3-p-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) etil]ciclohexil}metil) -dimetilamina

291. [ (4-{2-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) - (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina

292. [ (4-{2-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetilamina

293. [1- (4-{2-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) -3-fenilpropil]-dimetilamina

294. [ (4-{2-[3- (4-terc-butilfenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) - (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina

295. ( (4-fluorofenil) -{4-[2- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) etil]ciclohexil}metil) -dimetilamina

296. dimetil- (fenil-{4-[2- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) etil]ciclohexil}metil) -amina

297. dimetil- (3-fenil-1-{4-[2- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) etil]ciclohexil}propil) -amina

298. ( (3-fluorofenil) -{4-[2- (3-m-tolil-[1, 2, 4]oxadiazol-5-il) etil]ciclohexil}metil) -dimetilamina

299. [ (4-{2-[3- (4-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) - (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina

300. [ (4-{2-[3- (4-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) fenilmetil]dimetil-amina

301. [1- (4-{2-[3- (4-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) -3-fenilpropil]-dimetilamina

302. [ (4-{2-[3- (4-clorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) - (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina

303. [ (4-{2-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) - (4-fluorofenil) -metil]dimetilamina

304. [ (4-{2-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) fenilmetil]-dimetilamina

305. [1- (4-{2-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) -3-fenilpropil]-dimetilamina

306. [ (4-{2-[3- (2, 3-diclorofenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}ciclohexil) - (3-fluorofenil) -metil]dimetilamina

307. [ (4-fluorofenil) - (4-{2-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}-ciclohexil) metil]dimetilamina

308. dimetil-[fenil- (4-{2-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]etil}-ciclohexil) metil]-amina

309. dimetil-[3-fenil-1- (4-{2-[3- (4-trifluorometoxi-fenil) -[1, 2, 4]oxadiazol-5-il]-etil}-ciclohexil) propil-amina

310.