Combinaciones de imazalil e hidroxipiridonas.

Composición que comprende una combinación de imazalil o una sal del mismo,

como el componente (I), y como el componente (II) la hidroxipiridona 1-hidroxi-2-piridinona (II-a);

mediante lo cual el componente (I) y el componente (II) están en proporciones respectivas para proporcionar un efecto biocida sinérgico.

Combinaciones de imazalil e hidroxipiridonas La presente invención se refiere a combinaciones de imazalil, o una sal del mismo, e hidroxipiridonas que proporcionan un efecto biocida mejorado. Más particularmente, la presente invención se refiere a composiciones que comprenden una combinación de imazalil, o una sal del mismo, junto con la hidroxipiridona 1-hidroxi-2-piridinona, en proporciones respectivas para proporcionar un efecto biocida sinérgico. Las composiciones que comprenden estas combinaciones son útiles para la protección de cualquier material vivo o no vivo, tales como cultivos, plantas, frutos,

semillas, objetos compuestos por madera, paja o similares, material de ingeniería, material biodegradable y materiales textiles frente al deterioro debido a la acción de microorganismos tales como bacterias, hongos, levaduras, algas, virus, y similares.

Los microorganismos son extremadamente útiles, e incluso indispensables, en procesos tales como, por ejemplo, la fermentación alcohólica, maduración del queso, horneado del pan, producción de penicilina, purificación de aguas residuales, producción de biogás, y similares. Sin embargo, los microorganismos también pueden ser perjudiciales o sumamente peligrosos; provocando enfermedades infecciosas, formando metabolitos venenosos o carcinogénicos y atacando materiales valiosos, alterando procesos de producción, o afectando a la calidad de los productos.

Los biocidas o microbiocidas son un grupo amplio y diverso de compuestos que pueden controlar microorganismos: es decir eliminar, destruir o inhibir microorganismos, o reducir el crecimiento o la proliferación de microorganismos tales como bacterias, hongos, levaduras y algas. Un grupo importante de los biocidas son los bactericidas y fungicidas. Puesto que las bacterias y los hongos aparecen en cualquier sitio, su actividad de destrucción (biodeterioro) básicamente es inevitable. No obstante, pueden protegerse objetos con la ayuda de compuestos que impiden la multiplicación de bacterias u hongos en los sitios relevantes, o bien destruyéndolos o bien inhibiendo su desarrollo.

Se han dado a conocer combinaciones fungicidas que comprenden los agentes antifúngicos imazalil, pirimetanil o tiabendazol, por ejemplo, en el documento EP-0.336.489 que describe combinaciones de imazalil y propiconazol, el

documento WO-99/12422 que describe combinaciones de imazalil y epoxiconazol y el documento WO-03/011030 que describe composiciones fungicidas que comprenden pirimetanil e imazalil.

El documento WO-2004/105662 da a conocer composiciones microbicidas que comprenden ciclopirox olamina como agente microbicida, y Mycoses, 40, 243 - 247 (1997) da a conocer que las hidroxipiridonas forman químicamente una clase de antimicóticos que incluyen ciclopirox y rilopirox.

Se ha descubierto ahora que la combinación de imazalil (denominado a continuación en el presente documento componente I) y la hidroxipiridona 1-hidroxi-2-piridinona (denominada a continuación en el presente documento componente II) , tiene un efecto sinérgico sobre el control de microorganismos.

El imazalil, el componente (I) , es un fungicida sistémico con acción protectora y curativa y se usa para controlar una amplia gama de hongos en frutos, hortalizas y plantas ornamentales, incluyendo oídio de las cucurbitáceas y mancha negra de las rosas. El imazalil también se usa como recubrimiento de semillas y para el tratamiento postcosecha de cítricos, plátano, y otros frutos para controlar la podredumbre de almacén. Es el nombre genérico 45 del compuesto 1-[2- (2, 4-diclorofenil) -2- (2-propeniloxi) etil) ]-1H-imidazol, compuesto que puede representarse mediante la fórmula 50 La hidroxipiridona (II) tiene la siguiente estructura:

La 1-hidroxi-2-piridinona, componente (II-a) , es un agente antimicótico que puede usarse en champús anticaspa.

El agente antifúngico imazalil (I) puede estar presente en su forma de base libre o en forma de una sal de adición de ácido, obteniéndose esta última mediante la reacción de la forma de base con un ácido apropiado. Los ácidos apropiados comprenden, por ejemplo, ácidos inorgánicos, tales como los ácidos hidrácidos halogenados, es decir fluorhídrico, clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido fosfórico, ácido fosfínico y similares; o ácidos orgánicos, tales como, por ejemplo, acético, propanoico, hidroxiacético, 2-hidroxipropanoico, 2ºxo-propanoico, etanodioico, propanodioico, butanodioico, (Z) -2-butenodioico, (E) -2-buteno-dioico, 2hidroxibutanodioico, 2, 3-dihidroxi-butanodioico, 2-hidroxi-1, 2, 3-propano-tricarboxílico, metanosulfónico, etanosulfónico, bencenosulfónico, 4-metilbencenosulfónico, ciclohexanosulfámico, 2-hidroxibenzoico, 4-amino-2-hidroxibenzoico y ácidos similares.

Formas de sal particulares de imazalil (I) son las sales de sulfato, fosfato, acetato, nitrato o fosfito.

El imazalil (I) tiene un átomo de carbono asimétrico y puede usarse, por tanto, en las composiciones presentadas en forma de una mezcla de ambos enantiómeros, en particular una mezcla racémica, o en forma de un enantiómero (R)

o (S) sustancialmente puro. El término “sustancialmente puro” tal como se usó anteriormente en el presente documento significa una pureza (o bien química o bien óptica) , tal como se determina mediante métodos convencionales en la técnica tales como cromatografía de líquidos de alta resolución o métodos ópticos, de al menos aproximadamente el 96%, preferiblemente al menos el 98% y más preferiblemente al menos el 99%.

Las composiciones de la presente invención tienen actividad biocida frente a una amplia gama de microorganismos tales como bacterias, hongos, levaduras y virus. Las bacterias incluyen bacterias Gram-positivas y Gram-negativas. Los hongos incluyen, por ejemplo, hongos que alteran el color de la madera, hongos que destruyen la madera y hongos fitopatógenos. Los virus incluyen VIH, SRAS y la gripe aviar.

Las composiciones biocidas de la presente invención son útiles en la conservación de madera, productos madereros, cuero, material textil natural o sintético, fibras, materiales textiles no tejidos, materiales textiles técnicos, materiales plastificados y termoplásticos no plastificados como polipropileno, poli (cloruro de vinilo) , etc... , papel, papel pintado, material de aislamiento, materiales laminados, aminocompuestos de moldeo, pinturas y recubrimientos, tejidos, revestimiento de suelos, fibras sintéticas como polímeros plastificados, arpillera, cuerda y cordaje y materiales biodegradables y protegen dichos materiales frente al ataque y la destrucción por bacterias u hongos. Como madera o productos madereros que pueden conservarse con las composiciones según la presente invención se consideran, por ejemplo, productos madereros tales como maderos, madera aserrada, traviesas de vías férreas, postes de teléfono, vallas, revestimientos de madera, artículos de mimbre, ventanas y puertas, madera contrachapada, tablero de partículas, tableros de obleas, tablero de virutas, ebanistería, maderos usados sobre el suelo en entornos expuestos tales como entarimados y maderos usados en contacto con el suelo o entornos de agua dulce o agua salada, puentes o productos madereros que se usan generalmente en edificación, construcción y carpintería. Como materiales biodegradables además de la madera que pueden beneficiarse del tratamiento con las composiciones de la invención se incluyen material celulósico tal como algodón.

Las composiciones biocidas de la presente invención son útiles en la prevención de contaminación microbiana o la formación de biopelículas en varios procesos industriales como juntas, tuberías y tubos en contacto con fluidos o implicados en el transporte de fluidos, cintas transportadoras, superficies y componentes de plástico usados en el transporte, el procesamiento o la producción de alimentos, y actividades médicas como equipo y dispositivos médicos como catéteres, marcapasos, implantes, equipo para cirugía y material textil estéril.

Las composiciones biocidas de la presente invención son útiles en la prevención de problemas higiénicos como el crecimiento de bacterias, de hongos o de algas no deseado sobre superficies, problemas de seguridad como la presencia de Legionella en sistemas de distribución de agua cerrados, infecciones intrahospitalarias en hospitales, la presencia de Staphylococcus aureus multirresistente (MRSA) , problemas de olor como en tejidos como calcetines, toallas, uniformes de protección, forros de calzado o en filtros o revestimiento de suelos. La invención también es posible para proteger zonas o artículos recubiertos con un polímero ultrahigiénico como para... [Seguir leyendo]

1. Composición que comprende una combinación de imazalil o una sal del mismo, como el componente (I) , y como el componente (II) la hidroxipiridona 1-hidroxi-2-piridinona (II-a) ;

mediante lo cual el componente (I) y el componente (II) están en proporciones respectivas para proporcionar un efecto biocida sinérgico.

2. Composición según la reivindicación 1, en la que la razón en peso del componente (I) con respecto al componente (II) oscila entre 10:1 y 1:10.

3. Composición según la reivindicación 2, en la que la razón en peso del componente (I) con respecto al componente (II) oscila entre 4:1 y 1:4.

4. Composición según la reivindicación 3, en la que la razón en peso del componente (I) con respecto al componente (II) oscila entre 2:1 y 1:2.

5. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que la cantidad del componente (I) está presente en un intervalo de desde 10 hasta 50.000 mg/l y la cantidad del componente (II) está presente en un intervalo de desde 10 hasta 50.000 mg/l.

6. Método de control del crecimiento microbiano en madera, productos madereros y materiales biodegradables, que comprende aplicar una cantidad eficaz desde el punto de vista antimicrobiano de una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, a la madera, los productos madereros y los materiales biodegradables que van a tratarse.

7. Método de control del crecimiento microbiano en materiales de ingeniería, que comprende aplicar una cantidad eficaz desde el punto de vista antimicrobiano de una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, a los materiales de ingeniería que van a tratarse.

8. Procedimiento para preparar una composición sinérgica según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque el componente (I) y uno o más componentes (II) se mezclan entre sí de manera íntima.

9. Producto que contiene

(a) una composición que comprende el componente (I) , imazalil; y

(b) una composición que comprende como el componente (II) , la hidroxipiridona 1-hidroxi-2-piridinona (II-a) , como una combinación para el uso simultáneo o secuencial, en el que dichas composiciones (a) y (b) están en proporciones respectivas para proporcionar un efecto biocida sinérgico.