COMPUESTOS DE IMIDAZOL 4-AMINOCARBONILAMINO-SUSTITUIDOS CON ACCIÓN ANTIVIRAL.

Compuesto de fórmula en la que R1 representa -OR6 o -NR7R8, R2 representa alquilo C1-C6 o alquenilo C1-C6,

pudiendo estar alquilo y alquenilo sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, alcoxilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, heterociclilo de 5 a 10 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, arilo C6-C10 fenoxilo y heteroarilo de 5 a 10 miembros con hasta 5 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que cicloalquilo, heterociclilo, arilo, fenoxilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, trifluorometilo, difluorometilo, trifluorometoxilo, difluorometoxilo, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-C6 y fenilo, R3 y R4 representan independientemente uno de otro hidrógeno o alquilo C1-C6, R5 representa fenilo, pudiendo estar fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluorometoxilo, difluorometoxilo, alquilo C1-C6 y alcoxilo C1-C6, R6 representa alquilo C1-C6, pudiendo estar alquilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxilo C1-C6, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo, alquilcarboniloxilo C1-C6, alquilcarbonilamino C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilamino C1-C6, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilamino C3-C8, heterociclilo de 5 a 10 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, heterociclilcarbonilo de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, arilo C6-C10 y heteroarilo de 5 a 10 miembros con hasta 5 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que cicloalquilo, cicloalquilamino, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo, nitro, ciano, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo y alquilaminocarbonilo C1-C6, y en los que alquilcarboniloxilo puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por hidroxicarbonilo, amino, alquilamino C1-C6, cicloalquilamino C3-C8 y heterociclilo de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que heterociclilo por su parte puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por alquilo C1-C4 y oxo, R7 representa hidrógeno o alquilo C1-C6, y R8 representa alquilo C1-C6, pudiendo estar alquilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, ciano, hidroxilo, trifluorometilo, alcoxilo C1-C6, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo, alquilcarboniloxilo C1-C6, alquilcarbonilamino C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilamino C1-C6, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilamino C3-C8, heterociclilo de 5 a 10 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, heterociclilcarbonilo 5 de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, alquilo C6-C10, arilamino C6-C10, heteroarilo de 5 a 10 miembros con hasta 5 heteroátomos de la serie S, O y/o N y heteroarilamino de 5 a 10 miembros con hasta 5 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que alcoxilo y alquilamino pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo y alcoxilo C1-C6, y en los que cicloalquilo, cicloalquilamino, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, arilo, arilamino, heteroarilo y heteroarilamino pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, trifluorometilo, difluorometilo, trifluorometoxilo, difluorometoxilo, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo y alquilaminocarbonilo C1-C6, y en los que alquilcarboniloxilo puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por hidroxicarbonilo, amino, alquilamino C1-C6, cicloalquilamino C3-C8 y heterociclilo de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que heterociclilo por su parte puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por alquilo C1-C4 y oxo, o una de sus sales, de sus solvatos o de los solvatos de sus sales

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/002571.

Solicitante: AICURIS GMBH & CO. KG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: FRIEDRICH-EBERT-STRASSE 475 42117 WUPPERTAL ALEMANIA.

Inventor/es: HENDRIX, MARTIN, LANG, DIETER, ROSENTRETER, ULRICH, RADTKE, MARTIN, HEIMBACH, DIRK, HENNINGER, KERSTIN, ZIMMERMANN, HOLGER, HEWLETT,GUY, KELDENICH,JORG, BRUCKNER,DAVID.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 11 de Marzo de 2005.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D233/90 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 233/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,3 o diazol-1,3 hidrogenado, no condensados con otros ciclos. › Atomos de carbono que tienen 3 enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D403/12 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación PCT:

  • A61K31/4164 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › 1,3-Diazoles.
  • A61P31/12 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › Antivirales.
  • C07D233/90 C07D 233/00 […] › Atomos de carbono que tienen 3 enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación antigua:

  • A61K31/4164 A61K 31/00 […] › 1,3-Diazoles.
  • A61P31/12 A61P 31/00 […] › Antivirales.
  • C07D233/90 C07D 233/00 […] › Atomos de carbono que tienen 3 enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania.

PDF original: ES-2373666_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Compuestos de imidazol 4-aminocarbonilamino-sustituidos con acción antiviral La invención se refiere a imidazoles sustituidos y a procedimientos para su preparación, a su uso para el tratamiento y/o la profilaxis de enfermedades así como a su uso para la producción de fármacos para el tratamiento y/o la 5 profilaxis de enfermedades, especialmente para su uso como agentes antivirales, especialmente contra citomegalovirus.

El documento WO99/23091 describe compuestos aromáticos heterocíclicos como agentes antiinflamatorios, que pueden ser adecuados también, entre otras cosas, para el tratamiento de infecciones virales.

Si bien en el mercado existen agentes de acción antiviral de distintos tipos de estructura, en cambio las terapias actualmente disponibles con Ganciclovir, Valganciclovir, Foscarnet y Cidofovir están relacionadas con graves efectos secundarios, por ejemplo nefrotoxicidad, neutropenia o trombocitopenia. Además, con regularidad puede producirse un desarrollo de resistencia. Por tanto son deseables nuevos agentes para una terapia eficaz.

Por tanto, un objetivo de la presente invención es proporcionar nuevos compuestos con una acción antiviral igual o mejorada para el tratamiento de enfermedades por infección viral en seres humanos y animales.

Sorprendentemente se descubrió que los imidazoles sustituidos descritos en la presente invención son altamente eficaces de manera antiviral.

Son objeto de la presente invención los compuestos de fórmula en la que R1 representa -OR6 o-NR7R8, R2 representa alquilo C1-C6 o alquenilo C1-C6, pudiendo estar alquilo y alquenilo sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, alcoxilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, heterociclilo de 5 a 10 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, arilo C6-C10, fenoxilo y heteroarilo de 5 a 10

miembros con hasta 5 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que cicloalquilo, heterociclilo, arilo, fenoxilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, trifluorometilo, difluorometilo, trifluorometoxilo, difluorometoxilo, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilamino C1-C6, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-C6 y fenilo, R3 yR4 representan independientemente uno de otro hidrógeno o alquilo C1-C6, R5 representa fenilo, pudiendo estar fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluorometoxilo, difluorometoxilo, alquilo C1-C6 y alcoxilo C1-C6, R6 representa alquilo C1-C6, pudiendo estar alquilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxilo C1-C6, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo, alquilcarboniloxilo C1-C6, alquilcarbonilamino C1-C6, C1-C6alquilamincarbonilo, alcoxicarbonilamino C1-C6, cicloalquilo C1-C8, cicloalquilamino C3-C8, heterociclilo de 5 a 10 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, heterociclilcarbonilo de 5 a 7 miembros con hasta 3

heteroátomos de la serie S, O y/o N, arilo C6-C10 y heteroarilo de 5 a 10 miembros con hasta 5 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que cicloalquilo, cicloalquilamino, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo, nitro, ciano, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo y alquilaminocarbonilo C1-C6, y en los que alquilcarboniloxilo puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por hidroxicarbonilo, amino, alquilamino C1-C6, cicloalquilamino C3-C8 y heterociclilo de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que heterociclilo por su parte puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por alquilo C1-C4 yoxo, R7 representa hidrógeno o alquilo C1-C6, y R8 representa alquilo C1-C6, pudiendo estar alquilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, ciano, hidroxilo, trifluorometilo, alcoxilo C1-C6, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo, alquilcarboniloxilo C1-C6, alquilcarbonilamino C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilamino C1-C6, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilamino C3-C8, heterociclilo de 5 a 10 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, heterociclilcarbonilo de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, arilo C6-C10, arilamino C6-C10, heteroarilo de 5 a 10 miembros con hasta 5 heteroátomos de la serie S, O y/o N y heteroarilamino de 5 a 10 miembros con hasta 5 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que alcoxilo y alquilamino pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo y alcoxilo C1-C6, y en los que cicloalquilo, cicloalquilamino, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, arilo, arilamino, heteroarilo y heteroarilamino pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, trifluorometilo, difluorometilo, trifluorometoxilo, difluorometoxilo, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilamino C1-C6, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo y alquilaminocarbonilo C1-C6, y en los que alquilcarboniloxilo puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por hidroxicarbonilo, amino, alquilamino C1-C6, cicloalquilamino C3-C8 y heterociclilo de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que heterociclilo por su parte puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por alquilo C1-C4 y oxo, y sus sales, sus solvatos y los solvatos de sus sales.

Compuestos según la invención son los compuestos de fórmula (I) y sus sales, solvatos y solvatos de las sales, los compuestos abarcados por la fórmula (I) de las fórmulas (Ia) , (Ib) , (Ic) y (Id) mencionadas a continuación así como los compuestos abarcados por la fórmula (I) , mencionados a continuación como ejemplo (s) de realización y sus sales, solvatos y solvatos de las sales, siempre que en el caso de los compuestos abarcados por la fórmula (I) , mencionados a continuación, no se trate ya de sales, solvatos y solvatos de las sales.

Los compuestos según la invención pueden existir en función de su estructura en formas estereoisoméricas (enantiómeros, distereómeros) . La invención se refiere por tanto a los enantiómeros o distereómeros y sus mezclas respectivas. A partir de tales mezclas de enantiómeros y/o diastereómeros pueden aislarse de manera conocida los componentes esteroisómeros individuales.

Siempre que los compuestos según la invención puedan existir en formas tautoméricas, la presente invención comprende todas las formas tautoméricas.

Como sales en el contexto de la presente invención se prefieren sales fisiológicamente inocuas de los compuestos según la invención. Pero también están incluidas sales, que no son adecuadas en sí para aplicaciones farmacéuticas pero pueden usarse para el aislamiento o la purificación de los compuestos según la invención.

Las sales fisiológicamente inocuas de los compuestos según la invención comprenden sales de adición de ácido de ácidos minerales, ácidos carboxílicos y ácidos sulfónicos, por ejemplo sales del ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido metanosulfónico, ácido etanosulfónico, ácido toluenosulfónico, ácido bencenosulfónico, ácido naftalenodisulfónico, ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido propiónico, ácido láctico, ácido tartárico, ácido málico, ácido cítrico, ácido fumárico, ácido maleico y ácido benzoico.

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Reivindicaciones:

1. Compuesto de fórmula en la que R1 representa -OR6 o-NR7R8, R2 representa alquilo C1-C6 o alquenilo C1-C6, pudiendo estar alquilo y alquenilo sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, alcoxilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, heterociclilo de 5 a 10 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, arilo C6-C10 fenoxilo y heteroarilo de 5 a 10

miembros con hasta 5 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que cicloalquilo, heterociclilo, arilo, fenoxilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, trifluorometilo, difluorometilo, trifluorometoxilo, difluorometoxilo, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-C6 y fenilo, R3 yR4 representan independientemente uno de otro hidrógeno o alquilo C1-C6, R5 representa fenilo, pudiendo estar fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluorometoxilo, difluorometoxilo, alquilo C1-C6 y alcoxilo C1-C6, R6 representa alquilo C1-C6, pudiendo estar alquilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxilo C1-C6, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo, alquilcarboniloxilo C1-C6, alquilcarbonilamino C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilamino C1-C6, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilamino C3-C8, heterociclilo de 5 a 10 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, heterociclilcarbonilo de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, arilo C6-C10 y heteroarilo de 5 a 10 miembros con hasta 5 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que cicloalquilo, cicloalquilamino, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo, nitro, ciano, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo y alquilaminocarbonilo C1-C6, y en los que alquilcarboniloxilo puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por hidroxicarbonilo, amino, alquilamino C1-C6, cicloalquilamino C3-C8 y heterociclilo de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que heterociclilo por su parte puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por alquilo C1-C4 yoxo, R7 representa hidrógeno o alquilo C1-C6, y R8 representa alquilo C1-C6, pudiendo estar alquilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, ciano, hidroxilo, trifluorometilo, alcoxilo C1-C6, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo, alquilcarboniloxilo C1-C6, alquilcarbonilamino C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilamino C1-C6, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilamino C3-C8, heterociclilo de 5 a 10 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, heterociclilcarbonilo de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, alquilo C6-C10, arilamino C6-C10, heteroarilo de 5 a 10 miembros con hasta 5 heteroátomos de la serie S, O y/o N y heteroarilamino de 5 a 10 miembros con hasta 5 heteroátomos de la serie S, Oy/o N, en los que alcoxilo y alquilamino pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo y alcoxilo C1-C6, y en los que cicloalquilo, cicloalquilamino, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, arilo, arilamino, heteroarilo y heteroarilamino pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, trifluorometilo, difluorometilo, trifluorometoxilo, difluorometoxilo, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo y alquilaminocarbonilo C1-C6, y en los que alquilcarboniloxilo puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por hidroxicarbonilo, amino, alquilamino C1-C6, cicloalquilamino C3-C8 y heterociclilo de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que heterociclilo por su parte puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por alquilo C1-C4 yoxo, o una de sus sales, de sus solvatos o de los solvatos de sus sales.

2. Compuesto según la reivindicación 1, caracterizado porque R1 representa -OR6 o-NR7R8, R2 representa alquilo C1-C4 o alquenilo C1-C5, pudiendo estar alquilo y alquenilo sustituidos con 1 a 2 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, alcoxilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, fenilo y fenoxilo, en los que cicloalquilo, fenilo y fenoxilo pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxilo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C4, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-C6 y fenilo, R3 yR4 representan hidrógeno, R5 representa fenilo, pudiendo estar fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo, trifluorometilo, trifluorometoxilo, alquilo C1-C4 y alcoxilo C1-C4, R6 representa alquilo C1-C5, pudiendo estar alquilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxilo C1-C4, hidroxicarbonilo, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo, alquilcarboniloxilo C1-C4, alquilcarbonilamino C1-C4, alquilaminocarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilamino C1-C4, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilamino C3-C7, heterociclilo de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, heterociclilcarbonilo de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, arilo C6-C10 y heteroarilo de 5 a 10 miembros con hasta 5 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que cicloalquilo, cicloalquilamino, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C4, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo y alquilaminocarbonilo C1-C6, y en los que alquilcarboniloxilo puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por hidroxicarbonilo, amino, alquilamino C1-C6, cicloalquilamino C3-C7 y heterociclilo de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, R7 representa hidrógeno, y R8 representa alquilo C1-C5, pudiendo estar alquilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, ciano, hidroxilo, trifluorometilo, alcoxilo C1-C6, hidroxicarbonilo, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo, alquilcarboniloxilo C1-C4, alquilcarbonilamino C1-C4, alquilaminocarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilamino C1-C4, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilamino C3-C7, heterociclilo de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, heterociclilcarbonilo de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, arilo C6-C10 y heteroarilo de 5 a 10 miembros con hasta 5 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que alcoxilo y alquilamino pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo y alcoxilo C1-C4, y en los que cicloalquilo, cicloalquilamino, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, hidroxilo, oxo, ciano, trifluorometilo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C4, amino, alquilamino C1-C6, aminocarbonilo y alquilaminocarbonilo C1-C6, y en los que alquilcarboniloxilo puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por hidroxicarbonilo, amino, alquilamino C1-C6, cicloalquilamino C3-C7 y heterociclilo de 5 a 7 miembros con hasta 3 heteroátomos de la serie S, O y/o N, en los que heterociclilo por su parte puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por alquilo C1-C4 yoxo.

3. Compuesto según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque R1 representa -OR6 o-NR7R8, R2 representa metilo, etilo, n-butilo, prop-2-en-1-ilo o 3-metil-but-2-en-1-ilo, en los que metilo, etilo, n-butilo y propil-2-en-1-ilo pueden estar sustituidos con 1 a 2 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por cloro, metoxilo, ciclopropilo, fenilo y fenoxilo, en los que fenilo puede estar sustituido con un sustituyente trifluorometilo, R3 yR4 representan hidrógeno, R5 representa fenilo, pudiendo estar fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por flúor, cloro, trifluorometoxilo y metilo, R6 representa alquilo C1-C3, pudiendo estar alquilo sustituido con 1 a 2 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, ciano, hidroxilo y metilcarboniloxilo, en los que metilcarboniloxilo puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por isobutilamino, dimetilamino, dietilamino, ciclopropilamino, pirrolidinilo y morfolinilo, R7 representa hidrógeno, y R8 representa alquilo C1-C3, pudiendo estar alquilo sustituido con 1 a 2 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por halógeno, ciano, hidroxilo, trifluorometilo, etoxilo, isobutilamino, dimetilamino, dietilamino, metiletilamino, aminocarbonilo, metilcarboniloxilo, propilcarboniloxilo, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, etoxicarbonilamino, ciclopropilamino, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, fenilo, tienilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, piridilo y bencimidazolilo, en los que etoxilo y metiletilamino pueden estar sustituidos con un sustituyente, seleccionándose el sustituyente del grupo compuesto por hidroxilo y metoxilo, y en los que fenilo, pirazolilo, imidazolilo, piridilo y bencimidazolilo pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por metilo y metoxilo, y en los que metilcarboniloxilo y propilcarboniloxilo pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros del grupo compuesto por hidroxicarbonilo, amino, isobutilamino, dimetilamino, dietilamino, ciclopropilamino, pirrolidinilo y morfolinilo.

4. Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque según el procedimiento [A]

un compuesto de fórmula en la que R6 tiene el significado indicado en la reivindicación 1, yR2 tiene el significado indicado en la reivindicación 1, se hace reaccionar en la primera etapa con un agente reductor, en la segunda etapa eventualmente con un compuesto de fórmula en la que 25 R3 tiene el significado indicado en la reivindicación 1, y X1 representa halógeno, preferentemente bromo o cloro, y en la tercera etapa en presencia de un derivado de ácido carbónico con un compuesto de fórmula en la que R6 tiene el mismo significado que en la fórmula (IIa) , y R2, R3, R4 yR5 tienen el significado indicado en la reivindicación 1, o según el procedimiento [B] un compuesto de fórmula (Ia) , en la que R8 representa metilo o etilo, se hace reaccionar en presencia de una base para dar un compuesto de fórmula en la que R2, R3, R4 yR5 tienen el significado indicado en la reivindicación 1, 10 o según el procedimiento [C]

un compuesto de fórmula (Ib) se hace reaccionar con un compuesto de fórmula en la que R1 tiene el significado indicado en la reivindicación 1, en presencia de un reactivo de deshidratación para dar un compuesto de fórmula (I) , o según el procedimiento [D] un compuesto de fórmula en la que R2, R7 yR8 tienen el significado indicado en la reivindicación 1, se hace reaccionar en la primera etapa con un agente reductor, en la segunda etapa eventualmente con un compuesto de fórmula (III) 25 y en la tercera etapa en presencia de un derivado de ácido carbónico con un compuesto de fórmula (IV) para dar un compuesto de fórmula en la que R2, R3, R4, R5, R7 yR8 tienen el significado indicado en la reivindicación 1, 30 o según el procedimiento [E]

un compuesto de fórmula (IIa) o (IIb) se hace reaccionar en la primera etapa con un agente reductor, en la segunda etapa eventualmente con un compuesto de fórmula (III) y en la tercera etapa con un compuesto de fórmula en la que R5 tiene el significado indicado en la reivindicación 1, para dar un compuesto de fórmula en la que R1, R2, R3 yR5 tienen el significado indicado en la reivindicación 1. 10

5. Compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 3 para el tratamiento y/o la profilaxis de enfermedades.

6. Fármaco que contiene un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 3, en combinación con al menos un coadyuvante inerte, no tóxico, farmacéuticamente adecuado.

7. Uso de un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 3 para la producción de un fármaco para el tratamiento y/o la profilaxis de infecciones virales.

8. Uso según la reivindicación 7 caracterizado porque la infección viral es una infección por el citomegalovirus humano (CMVH) u otro representante del grupo de los herpes virus.

9. Fármaco según la reivindicación 6 para el tratamiento y/o la profilaxis de infecciones virales.

10. Compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 3, fármaco según la reivindicación 6 o un fármaco obtenido según la reivindicación 7 u 8, para su uso en un procedimiento para combatir infecciones virales en seres humanos y animales.


 

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