PIRIMIDINAS SUSTITUIDAS CON INDANO QUE INHIBEN LA REPLICACIÓN DEL VIH.

Un compuesto de formula (I)**Fórmula** un N-óxido, una sal de adición farmacéuticamente aceptable,

una amina cuaternaria o una forma 10 estereoquímicamente isomérica de este, donde -a1=a2-a3=a4- representa un radical bivalente de fórmula -CH=CH-CH=CH- (a-1); -N=CH-CH=CH- (a-2); -N=CH-N=CH- (a-3); -N=CH-CH=N- (a-4); -N=N-CH=CH- (a-5); -b1-b2-b3- representa un radical bivalente de fórmula -CH2-CH2-CH2- (b-1); n es 0, 1, 2, 3 ó 4; y en el caso de que -a1=a2-a3=a4- sea (a-1), entonces n también podrá ser 5; m es 0, 1, 2, 3; q es 0, 1 ó 2; p es 1 ó 2; R1 es hidrógeno; arilo; formilo; (alquil C1-6)carbonilo; alquilo C1-6; (alquiloxi C1-6)carbonilo; alquilo C1-6 sustituido con formilo, (alquil C1-6)carbonilo, (alquiloxi C1-6)carbonilo, (alquil C1-6)carboniloxi; (alquiloxi C1-6)(alquil C1- 6)carbonilo sustituido con (alquiloxi C1-6)carbonilo; cada R2 es independientemente hidroxi, halo, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o con -C(=O)R6, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno o ciano, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno o ciano, (alquiloxi C1-6)carbonilo, carboxilo, ciano, nitro, NR13R14, polihalometilo, polihalometiltio, -S(=O)pR6, -NH-S(=O)pR6, -C(=O)R6, -NHC(=O)H, - C(=O)NHNH2, -NHC(=O)R6, -C(=NH)R6 o un radical de fórmula donde cada A1 es independientemente N, CH o CR6; y A2 es NH, O, S o NR6; X1 es -NR5-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -C(=O)-, alcanodiilo C1-4, -CHOH-, -S-, -S(=O)p-, -NR13-C(=O)-, -C(=O)- NR13-, -X2-(alcanodiilo C1-4)- o -(alcanodiilo C1-4)-X2-; X2 es -NR5-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -C(=O)-, -CHOH-, -S-, -S(=O)p-; R3 es hidrógeno, halo, alquilo C1-6, NR13R14, -C(=O)-NR13R14, -C(=O)-R15, -CH=N-NH-C(=O)-R16, -C(=N-O-R8)- (alquilo C1-4), R7 o -X3-R7; o alquilo C1-6 sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, ciano, NR9R10, -C(=O)-NR9R10, -C(=O)-(alquilo C1-6) o R7, y además de la lista mencionada de sustituyentes, dos átomos de hidrógeno geminales de dicho alquilo C1-6 también se pueden reemplazar por un alcanodiilo C2-5 formando de esta manera un anillo espiránico; (alquiloxi C1-6)alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre hidroxi, ciano, NR9R10, -C(=O)-NR9R10, -C(=O)-(alquilo C1-6) o R7; alquenilo C2-6 sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, ciano, NR9R10, -C(=O)-NR9R10, - C(=O)-(alquilo C1-6) o R7; alquinilo C2-6 sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, ciano, NR9R10, -C(=O)-NR9R10, -C(=O)-(alquilo C1-6) o R7; X3 es -NR5-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -C(=O)-, -S-, -S(=O)p-, -X2-(alcanodiilo C1-4)-, -(alcanodiilo C1-4)-X2a-, - (alcanodiilo C1-4)-X2b-(alcanodiilo C1-4), -C(=N-OR8)-(alcanodiilo C1-4)-; donde X2a es -NH-NH-, -N=N-, -O-, -C(=O)-, -S-, -S(=O)p-; y donde X2b es -NH-NH-, -N=N-, -C(=O)-, -S-, -S(=O)p-; R4 es halo, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, alquiloxi C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6, -C(=O)-NR13R14, (alquiloxi C1-6)carbonilo, (alquil C1-6)carbonilo, formilo, -NR13R14 o R7; R5 es hidrógeno; arilo; formilo; (alquil C1-6)carbonilo; alquilo C1-6; (alquiloxi C1-6)carbonilo; alquilo C1-6 sustituido con formilo, (alquil C1-6)carbonilo, (alquiloxi C1-6)carbonilo o (alquil C1-6)carboniloxi; (alquiloxi C1-6)(alquil C1- 6)carbonilo sustituido con (alquiloxi C1-6)carbonilo; R6 es alquilo C1-4, NR13R14 o polihaloalquilo C1-4; R7 es un carbociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, o un heterociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, donde cada uno de dichos sistemas anulares carbocíclicos o heterocíclicos puede estar opcionalmente sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, mono o di(alquil C1-6)amino(alquilo C1-6), formilo, (alquil C1- 6)carbonilo, cicloalquilo C3-7, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1- 6, polihaloalquiloxi C1-6, aminocarbonilo, -CH(=N-O-R8), R7a, -X3-R7a o R7a-alquilo C1-4; R7a es un carbociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, o un heterociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, donde cada uno de dichos sistemas anulares carbocíclicos o heterocíclicos puede estar opcionalmente sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, mono o di(alquil C1-6)amino(alquilo C1-6), formilo, (alquil C1- 6)carbonilo, cicloalquilo C3-7, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1- 6, polihaloalquiloxi C1-6, -C(=O)-NR13R14, -CH(=N-O-R8); R8 es hidrógeno, alquilo C1-4, arilo o aril(alquilo C1-4); R9 y R10 son cada uno independientemente hidrógeno; hidroxi; alquilo C1-6; alquiloxi C1-6; (alquil C1-6)carbonilo; (alquiloxi C1-6)carbonilo; NR13R14; -C(=O)-NR13R14; -CH(=NR11) o R7, donde cada uno de los grupos alquilo C1-6 mencionados anteriormente puede estar opcionalmente y cada uno de forma individual sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre hidroxi, alquiloxi C1-6, hidroxialquiloxi C1-6, carboxilo, (alquiloxi C1-6)carbonilo, ciano, imino, NR13R14, polihalometilo, polihalometiloxi, polihalometiltio, - S(=O)pR6, -NH-S(=O)pR6, -C(=O)R6, -NHC(=O)H, -C(=O)NHNH2, -NHC(=O)R6, -C(=NH)R6, R7; o R9 y R10 se pueden considerar conjuntamente para formar un radical bivalente o trivalente de fórmula -CH2-CH2-CH2-CH2- (d-1) -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- (d-2) -CH2-CH2-O-CH2-CH2- (d-3) -CH2-CH2-S-CH2-CH2- (d-4) -CH2-CH2-NR12-CH2-CH2- (d-5) -CH2-CH=CH-CH2- (d-6) =CH-CH=CH-CH=CH- (d-7) R11 es ciano, (alquil C1-4)carbonilo; (alquiloxi C1-4)carbonilo; -C(=O)-NR13R14; o alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con alquiloxi C1-4, ciano, NR13R14 o -C(=O)-NR13R14; R12 es hidrógeno o alquilo C1-4; R13 y R14 son cada uno independientemente hidrógeno, Het, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o aminocarbonilo, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con ciano o aminocarbonilo, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido con ciano o aminocarbonilo; R15 es alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o -C(=O)-NR13R14; R16 es R7 o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o -C(=O)-NR13R14; R17 , si está presente, es cada uno independientemente ciano, halo, hidroxi, -C(=O)-NR13R14, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre ciano, -C(=O)- NR13R14 o halo; alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre ciano, -C(=O)-NR13R14 o halo; alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre ciano, -C(=O)-NR13R14 o halo; y, donde sea posible, R17 también podrá estar unido al resto -b1-b2-b3- mediante un doble enlace donde R17 será entonces =O, =S, =NH, =N-R15, =N-R7, -N-O-R15, =N-O-R7, =CH2, =CH-C(=O)-NR13R14, =CH-R7 o =CH-R15; donde =CH2 podrá estar opcionalmente sustituido con ciano, hidroxi, halo, nitro; Q representa hidrógeno, alquilo C1-6, halo, polihaloalquilo C1-6, -C(=O)-NR13R14 o -NR9R10; Z es C-Y, donde Y representa hidrógeno, hidroxi, halo, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, carbonilo, ciano, nitro, NR13R14, polihalometilo, polihalometiloxi, polihalometiltio, -S(=O)pR8, -NH-S(=O)R8, -NHSO2- R8, -NH-SO2-(alcanodiilo C1-4)-CO-N(R8)2, -C(=O)R8, -NHC(=O)H, -C(=O)NHNH2, -NHC(=O)R8, -C(=O)- NH-R8, -C(=NH)R8, arilo; o alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno; alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno; alquilo C1-6 sustituido con ciano o con -C(=O)R8; arilo es fenilo o fenilo sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, (alquil C1-6)NR13R14, (alquil C1-6)carbonilo, cicloalquilo C3-7, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6, -C(=O)-NR13R14, R7 o -X3-R7; Het es un heterociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, donde cada uno de dichos sistemas anulares carbocíclicos o heterocíclicos puede estar opcionalmente sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, mono o di(alquil C1-6)amino(alquilo C1-6), formilo, (alquil C1-6)carbonilo, cicloalquilo C3-7, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6, -C(=O)-NR13R14, -CH(=N-O-R8)

5 La presente invención se refiere a derivados de pirimidina que poseen propiedades inhibitorias de la replicación del VIH (Virus de Inmunodeficiencia Humana). La invención también se refiere a métodos para prepararlos y a composiciones farmacéuticas que los comprenden. La invención también se refiere al uso de dichos derivados para la producción de un medicamento para la prevención o el tratamiento de una infección por VIH. La presente invención tiene como objetivo proporcionar una serie particular novedosa de derivados de pirimidina que poseen propiedades de replicación del VIH. Los documentos WO 99/50250, WO 00/27825 y WO 01/85700 describen ciertas aminopirimidinas sustituidas y los documentos WO 99/50256 y EP-834 507 describen aminotriazinas que poseen propiedades inhibitorias de la replicación del VIH. Los compuestos de la invención difieren de los compuestos de la técnica anterior en su estructura, actividad farmacológica y/o potencia farmacológica. Se ha descubierto que los compuestos de la invención no solamente actúan de manera favorable en cuanto a su capacidad para inhibir la replicación del virus de inmunodeficiencia humana (VIH), sino también por su mayor habilidad para inhibir la replicación de cepas mutantes, en particular cepas que se han vuelto resistentes a los fármacos disponibles en el mercado (denominadas cepas de VIH resistentes o multirresistentes a fármacos).

Por lo tanto, en un aspecto la presente invención se refiere a un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

25 un N-óxido, una sal de adición farmacéuticamente aceptable, una amina cuaternaria o una forma estereoquímicamente isomérica de este, donde

- a1=a2-a3=a4- representa un radical bivalente de fórmula 30 -CH=CH-CH=CH-(a-1);

- N=CH-CH=CH-(a-2);

- N=CH-N=CH-(a-3);

- N=CH-CH=N-(a-4);

- N=N-CH=CH-(a-5);

- b1-b2-b3- representa un radical bivalente de fórmula

- CH2-CH2-CH2-(b-1);

n es 0, 1, 2, 3 ó 4; y en el caso de que -a1=a2-a3=a4- sea (a-1), entonces n también podrá ser 5; m es 0, 1, 2, 3; q es 0, 1 ó 2; p es 1 ó 2; R1 es hidrógeno; arilo; formilo; (alquil C1-6)carbonilo; alquilo C1-6; (alquiloxi C1-6)carbonilo; alquilo C1-6

sustituido con formilo, (alquil C1-6)carbonilo, (alquiloxi C1-6)carbonilo, (alquil C1-6)carboniloxi; (alquiloxi C1-6)(alquil C1-6)carbonilo sustituido con (alquiloxi C1-6)carbonilo;

40 cada R2 es independientemente hidroxi, halo, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o con -C(=O)R6, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno o ciano, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno o ciano, (alquiloxi C1

NR13R14

6)carbonilo, carboxilo, ciano, nitro, , polihalometilo, polihalometiltio, -S(=O)pR6, -NHS(=O)pR6, -C(=O)R6, -NHC(=O)H, -C(=O)NHNH2, -NHC(=O)R6, -C(=NH)R6 o un radical de fórmula 45

**(Ver fórmula)**

donde cada A1 es independientemente N, CH o CR6; y A2 es NH, O, S o NR6; 5 X1 es -NR5-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -C(=O)-, alcanodiilo C1-4, -CHOH-, -S-, -S(=O)p-, -NR13-C(=O)-,

C(=O)-NR13, -X2-(alcanodiilo C1-4) o -(alcanodiilo C1-4)-X2-; X2 es -NR5-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -C(=O)-, -CHOH-, -S-, -S(=O)p-; R3 es hidrógeno, halo, alquilo C1-6, NR13R14, -C(=O)-NR13R14, -C(=O)-R15, -CH=N-NH-C(=O)-R16, -C(=N

O-R8)-(alquilo C1-4), R7 o -X3-R7; o alquilo C1-6 sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, ciano, NR9R10, -C(=O)-NR9R10, -C(=O)-(alquilo C1-6) o R', y además de la lista mencionada de sustituyentes, dos átomos de hidrógeno geminales de dicho alquilo C1-6 también se pueden reemplazar por un alcanodiilo C2-5 formando de esta manera un anillo espiránico; (alquiloxi C1-6)alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre hidroxi, ciano, NR9R10, -C(=O)-NR9R10, -C(=O)(alquilo C1-6) o R7; alquenilo C2-6 sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, ciano, NR9R10, -C(=O)-NR9R10, -C(=O)-(alquilo C1-6) o R7; alquinilo C2-6 sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, ciano, NR9R10, -C(=O)-NR9R10, -C(=O)-(alquilo C1-6) o R7;

X3 es -NR5-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -C(=O)-, -S-, -S(=O)p-, -X2-(alcanodiilo C1-4)-, -(alcanodiilo C1-4)-X2a-, (alcanodiilo C1-4)-X2b-(alcanodiilo C1-4), -C(=N-OR8)-(alcanodiilo C1-4)-; donde X2 es -NH-NH-, -N=N-, -O-, -C(=O)-, -S-, -S(=O)p-; y donde X2b es -NH-NH-, -N=N-, -C(=O)-, -S-, -S(=O)p-;

R4 es halo, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, alquiloxi C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6, -C(=O)-NR13R14, (alquiloxi C1-6)carbonilo, (alquil C125 6)carbonilo, formilo, -NR13R14 o R7;

R5 es hidrógeno; arilo; formilo; (alquil C1-6)carbonilo; alquilo C1-6; (alquiloxi C1-6)carbonilo; alquilo C1-6 sustituido con formilo, (alquil C1-6)carbonilo, (alquiloxi C1-6)carbonilo o (alquil C1-6)carboniloxi; (alquiloxi C1-6)(alquil C1-6)carbonilo sustituido con (alquiloxi C1-6)carbonilo;

R6 es alquilo C1-4, NR13R14 o polihaloalquilo C1-4;

30 R7 es un carbociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, o un heterociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, donde cada uno de dichos sistemas anulares carbocíclicos o heterocíclicos puede estar opcionalmente sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, mono o di(alquil C1-6)amino(alquilo C1-6), formilo, (alquil C1-6)carbonilo, cicloalquilo C3-7, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6, aminocarbonilo, -CH(=N-O-R8), R7a, -X3-R7a o R7a-alquilo C14;

R7a

es un carbociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, o un heterociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, donde 40 cada uno de dichos sistemas anulares carbocíclicos o heterocíclicos puede estar opcionalmente sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, mono o di(alquil C1-6)amino(alquilo C1-6), formilo, (alquil C1-6)carbonilo, cicloalquilo C3-7, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6, -C(=O)

45 NR13R14, -CH(=N-O-R8); R8 es hidrógeno, alquilo C1-4, arilo o aril(alquilo C1-4); R9 y R10 son cada uno independientemente hidrógeno; hidroxi; alquilo C1-6; alquiloxi C1-6; (alquil C1

6)carbonilo; (alquiloxi C1-6)carbonilo; NR13R14; -C(=O)-NR13R14; -CH(=NR11) o R7, donde cada uno de los grupos alquilo C1-6 mencionados anteriormente puede estar opcionalmente y cada uno de forma

50 individual sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre hidroxi, alquiloxi C1-6, hidroxialquiloxi C1-6, carboxilo, (alquiloxi C1-6)carbonilo, ciano, imino, NR13R14, polihalometilo, polihalometiloxi, polihalometiltio, -S(=O)pR6, -NH-S(-O)pR6, -C(=O)R6, -NHC(=O)H, C(=O)NHNH2, -NHC(=O)R6, -C(=NH)R6, R7; o

R9 y R10 se pueden considerar conjuntamente para formar un radical bivalente o trivalente de fórmula 55 -CH2-CH2-CH2-CH2-(d-1)

- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-(d-2)

- CH2-CH2-O-CH2-CH2-(d-3) -CH2-CH2-S-CH2-CH2-(d-4)

- CH2-CH2-NR12-CH2-CH2-(d-5)

- CH2-CH=CH-CH2-(d-6)

=CH-CH=CH-CH=CH-(d-7)

R11

es ciano, (alquil C1-4)carbonilo; (alquiloxi C1-4)carbonilo; -C(=O)-NR13R14; o alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con alquiloxi C1-4, ciano, NR13R14 o -C(=O)-NR13R14;

R12

es hidrógeno o alquilo C1-4; R13 y R14 son cada uno independientemente hidrógeno, Het, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o 5 aminocarbonilo, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con ciano o aminocarbonilo, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido con ciano o aminocarbonilo;

R15

es alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o -C(=O)-NR13R14;... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de formula (I)

**(Ver fórmula)**

un N-óxido, una sal de adición farmacéuticamente aceptable, una amina cuaternaria o una forma 10 estereoquímicamente isomérica de este, donde

- a1=a2-a3=a4- representa un radical bivalente de fórmula

- CH=CH-CH=CH-(a-1);

- N=CH-CH=CH-(a-2);

- N=CH-N=CH-(a-3);

- N=CH-CH=N-(a-4);

- N=N-CH=CH-(a-5);

- b1-b2-b3- representa un radical bivalente de fórmula 15 -CH2-CH2-CH2-(b-1);

n es 0, 1, 2, 3 ó 4; y en el caso de que -a1=a2-a3=a4- sea (a-1), entonces n también podrá ser 5; m es 0, 1, 2, 3; q es 0, 1 ó 2; p es 1 ó 2; R1 es hidrógeno; arilo; formilo; (alquil C1-6)carbonilo; alquilo C1-6; (alquiloxi C1-6)carbonilo; alquilo C1-6 sustituido con formilo, (alquil C1-6)carbonilo, (alquiloxi C1-6)carbonilo, (alquil C1-6)carboniloxi; (alquiloxi C1-6)(alquil C16)carbonilo sustituido con (alquiloxi C1-6)carbonilo; cada R2 es independientemente hidroxi, halo, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o con -C(=O)R6, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno o ciano, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno o ciano, (alquiloxi C1-6)carbonilo, carboxilo, ciano, nitro, NR13R14, polihalometilo, polihalometiltio, -S(=O)pR6, -NH-S(=O)pR6, -C(=O)R6, -NHC(=O)H, C(=O)NHNH2, -NHC(=O)R6, -C(=NH)R6 o un radical de fórmula

**(Ver fórmula)**

30 donde cada A1 es independientemente N, CH o CR6; y A2es NH, O, S o NR6; X1 es -NR5-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -C(=O)-, alcanodiilo C1-4, -CHOH-, -S-, -S(=O)p-, -NR13-C(=O)-, -C(=O)NR13-, -X2-(alcanodiilo C1-4)- o -(alcanodiilo C1-4)-X2-; X2 es -NR5-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -C(=O)-, -CHOH-, -S-, -S(=O)p-; R3 es hidrógeno, halo, alquilo C1-6, NR13R14, -C(=O)-NR13R14, -C(=O)-R15, -CH=N-NH-C(=O)-R16, -C(=N-O-R8)(alquilo C1-4), R7 o -X3-R7; o alquilo C1-6 sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, ciano, NR9R10, -C(=O)-NR9R10, -C(=O)-(alquilo C1-6) o R7, y además de la lista mencionada de sustituyentes, dos átomos de hidrógeno geminales de dicho alquilo C1-6 también se

40 pueden reemplazar por un alcanodiilo C2-5 formando de esta manera un anillo espiránico; (alquiloxi C1-6)alquilo

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45

50

C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre hidroxi, ciano, NR9R10, -C(=O)-NR9R10, -C(=O)-(alquilo C1-6) o R7; alquenilo C2-6 sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, ciano, NR9R10, -C(=O)-NR9R10, C(=O)-(alquilo C1-6) o R7; alquinilo C2-6 sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, ciano, NR9R10, -C(=O)-NR9R10, -C(=O)-(alquilo C1-6) o R7; X3 es -NR5-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -C(=O)-, -S-, -S(=O)p-, -X2-(alcanodiilo C1-4)-, -(alcanodiilo C1-4)-X2a-, (alcanodiilo C1-4)-X2b-(alcanodiilo C1-4), -C(=N-OR8)-(alcanodiilo C1-4)-; donde X2a es -NH-NH-, -N=N-, -O-, -C(=O)-, -S-, -S(=O)p-; y donde X2b es -NH-NH-, -N=N-, -C(=O)-, -S-, -S(=O)p-; R4 es halo, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, alquiloxi C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6, -C(=O)-NR13R14, (alquiloxi C1-6)carbonilo, (alquil C1-6)carbonilo, formilo, -NR13R14 o R7; R5 es hidrógeno; arilo; formilo; (alquil C1-6)carbonilo; alquilo C1-6; (alquiloxi C1-6)carbonilo; alquilo C1-6 sustituido con formilo, (alquil C1-6)carbonilo, (alquiloxi C1-6)carbonilo o (alquil C1-6)carboniloxi; (alquiloxi C1-6)(alquil C16)carbonilo sustituido con (alquiloxi C1-6)carbonilo; R6 es alquilo C1-4, NR13R14 o polihaloalquilo C1-4; R7 es un carbociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, o un heterociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, donde cada uno de dichos sistemas anulares carbocíclicos o heterocíclicos puede estar opcionalmente sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, mono o di(alquil C1-6)amino(alquilo C1-6), formilo, (alquil C16)carbonilo, cicloalquilo C3-7, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C16, polihaloalquiloxi C1-6, aminocarbonilo, -CH(=N-O-R8), R7a, -X3-R7a o R7a-alquilo C1-4;

R7a

es un carbociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, o un heterociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, donde cada uno de dichos sistemas anulares carbocíclicos o heterocíclicos puede estar opcionalmente sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, mono o di(alquil C1-6)amino(alquilo C1-6), formilo, (alquil C16)carbonilo, cicloalquilo C3-7, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C16, polihaloalquiloxi C1-6, -C(=O)-NR13R14, -CH(=N-O-R8); R8 es hidrógeno, alquilo C1-4, arilo o aril(alquilo C1-4); R9 y R10 son cada uno independientemente hidrógeno; hidroxi; alquilo C1-6; alquiloxi C1-6; (alquil C1-6)carbonilo; (alquiloxi C1-6)carbonilo; NR13R14; -C(=O)-NR13R14; -CH(=NR11) o R7, donde cada uno de los grupos alquilo C1-6 mencionados anteriormente puede estar opcionalmente y cada uno de forma individual sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre hidroxi, alquiloxi C1-6, hidroxialquiloxi C1-6, carboxilo, (alquiloxi C1-6)carbonilo, ciano, imino, NR13R14, polihalometilo, polihalometiloxi, polihalometiltio, S(=O)pR6, -NH-S(=O)pR6, -C(=O)R6, -NHC(=O)H, -C(=O)NHNH2, -NHC(=O)R6, -C(=NH)R6, R7; o R9 y R10 se pueden considerar conjuntamente para formar un radical bivalente o trivalente de fórmula

- CH2-CH2-CH2-CH2-(d-1)

- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-(d-2)

- CH2-CH2-O-CH2-CH2-(d-3)

- CH2-CH2-S-CH2-CH2-(d-4)

- CH2-CH2-NR12-CH2-CH2-(d-5)

- CH2-CH=CH-CH2-(d-6)

=CH-CH=CH-CH=CH-(d-7)

R11

es ciano, (alquil C1-4)carbonilo; (alquiloxi C1-4)carbonilo; -C(=O)-NR13R14; o alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con alquiloxi C1-4, ciano, NR13R14 o -C(=O)-NR13R14; R12 es hidrógeno o alquilo C1-4; R13 y R14 son cada uno independientemente hidrógeno, Het, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o aminocarbonilo, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con ciano o aminocarbonilo, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido con ciano o aminocarbonilo; R15 es alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o -C(=O)-NR13R14; R16 es R7 o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o -C(=O)-NR13R14;

R17

, si está presente, es cada uno independientemente ciano, halo, hidroxi, -C(=O)-NR13R14, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre ciano, -C(=O)

NR13R14

o halo; alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre ciano, -C(=O)-NR13R14 o halo; alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre ciano, -C(=O)-NR13R14 o halo; y, donde sea posible, R17 también podrá estar unido al resto -b1-b2-b3-mediante un doble enlace donde R17 será entonces =O, =S, =NH, =N-R15, =N-R7, -N-O-R15, =N-O-R7, =CH2, =CH-C(=O)-NR13R14, =CH-R7 o =CH-R15; donde =CH2 podrá estar opcionalmente sustituido con ciano, hidroxi, halo, nitro; Q representa hidrógeno, alquilo C1-6, halo, polihaloalquilo C1-6, -C(=O)-NR13R14 o -NR9R10; Z es C-Y, donde Y representa hidrógeno, hidroxi, halo, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, carbonilo, ciano, nitro, NR13R14, polihalometilo, polihalometiloxi, polihalometiltio, -S(=O)pR8, -NH-S(=O)R8, -NHSO2-R8, -NH-SO2-(alcanodiilo C1-4)-CO-N(R8)2, -C(=O)R8, -NHC(=O)H, -C(=O)NHNH2, -NHC(=O)R8, -C(=O)NH-R8, -C(=NH)R8, arilo; o alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno; alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno; alquilo C1-6 sustituido con ciano o con -C(=O)R8; arilo es fenilo o fenilo sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, (alquil C1-6)NR13R14, (alquil C1-6)carbonilo, cicloalquilo C3-7, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6, -C(=O)-NR13R14, R7 o -X3-R7; Het es un heterociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, donde cada uno de dichos sistemas anulares carbocíclicos o heterocíclicos puede estar opcionalmente sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, mono o di(alquil C1-6)amino(alquilo C1-6), formilo, (alquil C1-6)carbonilo, cicloalquilo C3-7, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6, -C(=O)-NR13R14, -CH(=N-O-R8).

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde se aplica una o más de las siguientes limitaciones (a)

- (v):

(a) -a1=a2-a3=a4- representa un radical bivalente de fórmula

- CH=CH-CH=CH-(a-1);

(b) n es 0, 1, 2, 3;

(c) m es 0, 1 ó 2;

(d) R1 es hidrógeno, formilo, (alquil C1-6)carbonilo, alquilo C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, (alquil C1-6)carbonilo, (alquiloxi C1-6)carbonilo;

(e) cada R2 es independientemente hidroxi, halo, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o con C(=O)R6, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno o ciano, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno o ciano, (alquiloxi C1-6)carbonilo, carboxilo, ciano, nitro, amino, mono(alquil C1-6)amino, di(alquil C1-6)amino, polihalometilo, polihalometiltio, S(=O)pR6, -NH-S(=O)pR6, -C(=O)R6, -NHC(=O)H, -C(=O)NHNH2, -NHC(=O)R6, -C(=NH)R6 o un radical de fórmula

**(Ver fórmula)**

donde cada A1 es independientemente N, CH o CR6; y A2 es NH, O, S o NR6;

(f) X1 es -NR5-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -C(=O)-, alcanodiilo C1-4, -CHOH-, -S-, -S(=O)p-, -NR13-C(=O)-, -C(=O)NR13, -X2-(alcanodiilo C1-4) o -(alcanodiilo C1-4)-X2-;

(g) X2 es -NR5-, -O-;

(h) R3 es hidrógeno, halo, alquilo C1-6, NR13R14, -C(=O)-NR13R14, -C(=O)-R15, -X3-R7; alquilo C1-6 sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre ciano, R7 o -C(=O)-NR9R10; alquenilo C2-6 sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, ciano, -C(=O)-NR9R10 o R7; o alquinilo C2-6 sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, ciano, -C(=O)-NR9R10 o R7;

(i) X3 es -NR5-, -NH-NH-, -N=N-, -O- o -S-;

(j) R4 es halo, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquiloxi C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6, -C(=O)-NR13R14, (alquiloxi C1-6)carbonilo, (alquil C1-6)carbonilo, formilo, -NR13R14 o R7;

(k) R5 es hidrógeno, formilo, (alquil C1-6)carbonilo, alquilo C1-6 o (alquiloxi C1-6)carbonilo;

(l) R6 es alquilo C1-4, NR13R14 o polihaloalquilo C1-4;

(m) R7 es un carbociclo monocíclico o bicíclico parcialmente saturado o aromático, o un heterociclo monocíclico o bicíclico parcialmente saturado o aromático, donde cada uno de dichos sistemas anulares carbocíclicos o

heterocíclicos puede estar opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, (alquil C16)carbonilo, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6 o aminocarbonilo;

(n) R8 es hidrógeno, alquilo C1-4 o aril(alquilo C1-4);

(o) R9 y R10 son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C1-6, alquiloxi C1-6, (alquil C1-6)carbonilo o (alquiloxi C1-6)carbonilo;

(p) R13 y R14 son cada uno independientemente hidrógeno o alquilo C1-6;

(q) R15 es alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o -C(=O)-NR13R14;

(r) R17 es ciano, halo, hidroxi, -C(=O)-NR13R14, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano, -C(=O)-NR13R14

o halo; alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con ciano o -C(=O)-NR13R14; alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido con ciano o -C(=O)-NR13R14; y, donde sea posible, R17 también podrá estar unido al resto -b1-b2-b3mediante un doble enlace donde R17 será entonces =O, =S, =NH, =N-R15, =N-R7, =N-O-R15, =N-O-R7, =CH2, =CH-C(=O)-NR13R14, =CH-R7 o =CH-R15; donde =CH2 podrá estar opcionalmente sustituido con ciano, hidroxi, halo, nitro;

(s) Q representa hidrógeno, alquilo C1-6 o -NR9R10;

(t) Y representa hidrógeno, hidroxi, halo, alquilo C1-6, alquiloxi C1-6, ciano, nitro, NR13R14, polihalometiloxi, -NHSO2-R8, -NH-SO2-(alcanodiilo C1-4)-CO-N(R8)2; o Y es alquilo C1-6 sustituido con ciano o con -C(=O)R8;

(u) arilo es fenilo o fenilo sustituido con uno, dos o tres sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, (alquil C1-6)NR13R14, (alquil C1-6)carbonilo, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6, -C(=O)-NR13R14, R7 o -X3-R7;

(v) Het es un heterociclo monocíclico o bicíclico parcialmente saturado o aromático, donde cada uno de dichos sistemas anulares carbocíclicos o heterocíclicos puede estar opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, (alquil C1-6)carbonilo, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, donde se aplican todas las limitaciones (a) - (v).

4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde se aplica una o más de las siguientes limitaciones (a')

- (v):

(a') -a1=a2-a3=a4- representa un radical bivalente de fórmula

- CH=CH-CH=CH-(a-1);

(b') n es 1 ó 2; (c') m es 1 ó 2; (d') R1 es hidrógeno, alquilo C1-6; (e') cada R2 es independientemente hidroxi, halo, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o -C(=O)R6, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con ciano, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido ciano, (alquiloxi C16)carbonilo, carboxilo, ciano, nitro, amino, mono(alquil C1-6)amino, di(alquil C1-6)amino, -S(=O)pR6, -NHS(=O)pR6, -C(=O)R6, -NHC(=O)H, -C(=O)NHNH2, -NHC(=O)R6, -C(=NH)R6 o un radical de fórmula

**(Ver fórmula)**

donde cada A1 es independientemente N, CH o CR6; y no más de dos A1 son N; A2 es NH, O, S o NR6; (f') X1 es -NR5-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -C(=O)-, alcanodiilo C1-4, -CHOH-, -NR13-C(=O)-, -C(=O)-NR13, -X2(alcanodiilo C1-4) o -(alcanodiilo C1-4)-X2-; (g') X2 es -NR5-, -O-; (h') R3 es hidrógeno, halo, alquilo C1-6, NR13R14, -C(=O)-NR13R14, -C(=O)-R15, -X3-R7; alquilo C1-6 sustituido con uno o dos sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre ciano, R7 o -C(=O)-NR9R10; alquenilo C2-6 sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, ciano o C(=O)-NR9R10; o alquinilo C2-6 sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, ciano, -C(=O)-NR9R10; (i') X3 es -NR5- u -O-; (j') R4 es halo, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquiloxi C1-6, ciano, nitro, -C(=O)-NR13R14, (alquiloxi C1-6)carbonilo, (alquil C1-6)carbonilo, formilo, -NR13R14; (k') R5 es hidrógeno, alquilo C1-6;

(l') R6 es alquilo C1-4; (m') R7 ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, fenilo, pirrolinilo, imidazolinilo, pirazolinilo, 2,3dihidrobenzofuranilo, 1,3-benzodioxolilo, 2,3-dihidro-1,4-benzodioxinilo, indolinilo, pirrolilo, furilo, tienilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, triazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, triazinilo, piranilo, benzofurilo, isobenzofurilo, benzotienilo, isobenzotienilo, indolilo, isoindolilo, benzoxazolilo, benzimidazolilo, indazolilo, benzisoxazolilo, benzisotiazolilo, benzopirazolilo, benzoxadiazolilo, benzotiadiazolilo, benzotriazolilo, purinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, ftalazinilo, quinoxalinilo o quinazolinilo, donde cada uno de dichos sistemas anulares puede estar opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, (alquil C1-6)carbonilo, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6 o aminocarbonilo; (n') R8 es hidrógeno o alquilo C1-4; (o') R9 y R10 son cada uno independientemente hidrógeno o alquilo C1-6; (p') R13 y R14 son cada uno independientemente hidrógeno o alquilo C1-6; (q') R15 es alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o -C(=O)-NR13R14; (r') R17 es ciano, halo, hidroxi, -C(=O)-NR13R14, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o -C(=O)NR13R14; alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con ciano o -C(=O)-NR13R14; alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido con ciano o -C(=O)-NR13R14; y, donde sea posible, R17 también podrá estar unido al resto -b1-b2-b3mediante un doble enlace donde R17 será entonces =O, =NH, =N-R15, =N-R7, =N-O-R15, =N-O-R7, =CH2, =CHC(=O)-NR13R14, =CH-R7 o =CH-R15; donde =CH2 podrá estar opcionalmente sustituido con ciano; (s') Q representa hidrógeno, alquilo C1-6 o -NR9R10; (t') Y representa hidrógeno, hidroxi, halo, alquilo C1-6, alquiloxi C1-6, ciano, nitro, NR13R14, polihalometiloxi, -NHSO2-R8, -NH-SO2-(alcanodiilo C1-4)-CO-N(R8)2; (u') arilo es fenilo o fenilo sustituido con uno, dos o tres sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, (alquil C1-6)carbonilo, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, -C(=O)-NR13R14; (v') Het es pirrolinilo, imidazolinilo, pirazolinilo, 2,3-dihidrobenzofuranilo, 1,3-benzodioxolilo, 2,3-dihidro-1,4benzodioxinilo, indolinilo, pirrolilo, furilo, tienilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, triazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, triazinilo, piranilo, benzofurilo, isobenzofurilo, benzotienilo, isobenzotienilo, indolilo, isoindolilo, benzoxazolilo, benzimidazolilo, indazolilo, benzisoxazolilo, benzisotiazolilo, benzopirazolilo, benzoxadiazolilo, benzotiadiazolilo, benzotriazolilo, purinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, ftalazinilo, quinoxalinilo o quinazolinilo, donde cada uno de dichos sistemas anulares puede estar opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, (alquil C16)carbonilo, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6.

5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 4, donde se aplican todas las limitaciones (a') - (v').

6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde se aplica una o más de las siguientes reivindicaciones (a'') - (v''):

(a'') -a1=a2-a3=a4- representa un radical bivalente de fórmula

- CH=CH-CH=CH-(a-1);

(b'') n es 1; (c'') m es 1; (d'') R1 es hidrógeno o metilo; (e'') R2 es halo, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con ciano, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido ciano, (alquiloxi C1-6)carbonilo, carboxilo, ciano, amino, mono(alquil C1-6)amino, di(alquil C1-6)amino; (f'') X1 es -NR5-, -O-, -NR13-C(=O)- o -C(=O)-NR13-; (h'') R3 es hidrógeno, halo, alquilo C1-6, NR13R14, -C(=O)-NR13R14, -C(=O)-R15; alquilo C1-6 sustituido con ciano; alquenilo C2-6 sustituido con ciano; o alquinilo C2-6 sustituido con ciano; (j'') R4 es halo, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquiloxi C1-6, ciano, nitro, -C(=O)-NR13R14,

NR13R14

; (k'') R5 es hidrógeno, alquilo C1-6; (l'') R6 es alquilo C1-4; (m'') R7 ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, fenilo, pirrolinilo, imidazolinilo, pirazolinilo, 2,3dihidrobenzofuranilo, 1,3-benzodioxolilo, 2,3-dihidro-1,4-benzodioxinilo, indolinilo, pirrolilo, furilo, tienilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, triazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, triazinilo, piranilo, benzofurilo, isobenzofurilo, benzotienilo, isobenzotienilo, indolilo, isoindolilo, benzoxazolilo, benzimidazolilo, indazolilo, benzisoxazolilo, benzisotiazolilo,

benzopirazolilo, benzoxadiazolilo, benzotiadiazolilo, benzotriazolilo, purinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, ftalazinilo, quinoxalinilo o quinazolinilo, donde cada uno de dichos sistemas anulares puede estar opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, (alquil C1-6)carbonilo, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6 o aminocarbonilo; (n'') R8 es hidrógeno o alquilo C1-4; (o'') R9 y R10 son hidrógeno; (p'') R13 y R14 son hidrógeno; (q'') R15 es alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano; (r'') R17 es ciano, -C(=O)-NR13R14, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con ciano o -C(=O)-NR13R14; alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con ciano o -C(=O)-NR13R14; alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido con ciano o C(=O)-NR13R14; y, donde sea posible, R17 también podrá estar unido al resto -b1-b2-b3- mediante un doble enlace donde R17 será entonces =O, =NH, =N-R15, =N-R7, =N-O-R15, =N-O-R7, =CH2, =CH-C(=O)-NR13R14, =CH-R7 o =CH-R15; donde =CH2 podrá estar opcionalmente sustituido con ciano; (s'') Q representa hidrógeno o -NR9R10; (t'') Y representa hidrógeno, hidroxi, halo, alquilo C1-6, alquiloxi C1-6, ciano, NR13R14, -NH-SO2-R8, -NH-SO2(alcanodiilo C1-4)-CO-N(R8)2; (u'') arilo es fenilo o fenilo sustituido con uno, dos o tres sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, alquilo C1-6, alquiloxi C1-6, alquiltio C1-6, ciano, nitro; (v'') Het es pirrolinilo, imidazolinilo, pirazolinilo, 2,3-dihidrobenzofuranilo, 1,3-benzodioxolilo, 2,3-dihidro-1,4benzodioxinilo, indolinilo, pirrolilo, furilo, tienilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, triazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, triazinilo, piranilo, benzofurilo, isobenzofurilo, benzotienilo, isobenzotienilo, indolilo, isoindolilo, benzoxazolilo, benzimidazolilo, indazolilo, benzisoxazolilo, benzisotiazolilo, benzopirazolilo, benzoxadiazolilo, benzotiadiazolilo, benzotriazolilo, purinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, ftalazinilo, quinoxalinilo o quinazolinilo, donde cada uno de dichos sistemas anulares puede estar opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, (alquil C16)carbonilo, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)carbonilo, alquiltio C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6.

7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 6, donde se aplican todas las limitaciones (a'') - (v'').

8. Un compuesto de fórmula (I) según se reivindica en las reivindicaciones 1 - 7 para su uso como una medicina.

9. El uso de un compuesto de fórmula (I) según se reivindica en las reivindicaciones 1 - 7 en la producción de un medicamento para el tratamiento o la profilaxis de una enfermedad infecciosa.

10. Una composición farmacéutica que comprende (a) una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) según se reivindica en las reivindicaciones 1 - 7 y (b) un portador farmacéuticamente aceptable.

11. Un proceso para preparar una composición según se reivindica en la reivindicación 10, que comprende mezclar el compuesto de fórmula (I) con el portador.

12. Un producto que comprende (a) un compuesto de fórmula (I) según se reivindica en las reivindicaciones 1 - 7 y

(b) otro compuesto antirretroviral como un preparado combinado para el uso simultáneo, separado o secuencial en el tratamiento o la profilaxis de una infección por VIH.

13. Un proceso para preparar un compuesto de fórmula (I) según se reivindica en las reivindicaciones 1 - 7, que se caracteriza por que

(a) se hace reaccionar un indano de fórmula (a-1) con un reactivo (a-2): donde el reactivo (a-2) tiene la fórmula general

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

donde los sustituyentes tienen los significados especificados en las reivindicaciones 1 - 8, y X1 y W1 se seleccionan de manera que se forme un radical conector X1;

(b) se hace reaccionar un material de partida (a-10) con un compuesto aromático sustituido con amino (a-11) mediante una reacción de arilación: donde el arilindano (a-10) se puede obtener haciendo reaccionar un indano de fórmula (a-1) con una pirimidina (a-9), donde los sustituyentes tienen los significados especificados en las reivindicaciones 1 - 8, y X1 y W1 se seleccionan de manera que se forme un radical conector X1;

**(Ver fórmula)**

5 (c) si se desea, los compuestos de fórmula (I) se convierten unos en otros mediante una reacción de conversión adecuada;

(d) y, si se desea de manera adicional, se prepara una sal de adición, una amina cuaternaria o una forma estereoquímicamente isomérica de este farmacéuticamente aceptable.