DERIVADOS DE AMIDOACETONITRILO.
Un compuesto de la Fórmula
Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W04014046EP.
Solicitante: NOVARTIS AG
NOVARTIS PHARMA GMBH.
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: LICHTSTRASSE 35,4056 BASEL.
Inventor/es: GOEBEL, THOMAS, DUCRAY, PIERRE, GAUVRY,NOELLE.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 18 de Noviembre de 2009.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N37/46 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › Derivados N-acilados.
- C07C255/54 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 255/00 Nitrilos de ácidos carboxílicos (cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › que contienen grupos ciano y grupos hidroxi eterificados unidos a la estructura carbonada.
Clasificación PCT:
- A01N37/34 A01N 37/00 […] › Nitrilos.
- C07C255/26 C07C 255/00 […] › que contienen grupos ciano, grupos amino y átomos de oxígeno unidos por enlaces sencillos, unidos a la estructura carbonada.
Clasificación antigua:
- A01N37/34 A01N 37/00 […] › Nitrilos.
- C07C255/26 C07C 255/00 […] › que contienen grupos ciano, grupos amino y átomos de oxígeno unidos por enlaces sencillos, unidos a la estructura carbonada.
Fragmento de la descripción:
Derivados de amidoacetonitrilo.
La presente invención se relaciona con nuevos compuestos de amidoacetonitrilo de la Fórmula
en donde
R significa alquilo C1-C6, halo-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 o halo-alcoxi C1-C6-halo-alquilo C2-C6;
X1 significa un enlace sencillo, O, S, S(O) o S(O)2;
X2 significa halógeno, alquilo C1-C6, halo-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halo-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfonilamino C1-C6, halo-alquilsulfonilamino C1-C6, OH, NH2, COOH, CONH2, alquilaminocarbonilo C1-C6 o alquilcarboxamido C1-C6, por lo que si n es mayor de 1, X2 puede diferir uno del otro;
m significa 1, 2, 3 o 4; y
n es 1, 2, 3, 4 o 5;
opcionalmente diastereoisómeros y/o tautómeros, cada uno respectivamente en forma libre o en forma de sal, su preparación y uso en el control de endo- y ectoparásitos, especialmente helmintos, en y sobre animales de sangre caliente, especialmente animales domésticos y ganado productivo, adicionalmente pesticidas que contienen por lo menos uno de estos compuestos.
Los compuestos de amidoacetonitrilo sustituidos que tienen actividad pesticida se describen por ejemplo en EP-0.953.565 A2. Sin embargo, los ingredientes activos descritos específicamente aquí no siempre pueden cumplir los requerimientos con respecto a la potencia y espectro de actividad. Existe por lo tanto una necesidad de ingredientes activos con propiedades pesticidas mejoradas. Se ha encontrado ahora que los compuestos amidoacetonitrilo de la Fórmula I tienen excelentes propiedades pesticidas, especialmente contra endo- y ecto-parásitos en y sobre animales de sangre caliente y plantas.
Alquilo - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos, por ejemplo haloalquilo y alcoxi, - es, en cada caso con la debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión, ya sea de cadena recta, es decir metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo o hexilo, o ramificado, por ejemplo isopropilo, isobutilo, sec.-butilo, terc.-butilo, isopentilo, neopentilo o isohexilo.
Halógeno - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos tal como haloalquilo, o haloalcoxi, - es flúor, cloro, bromo o yodo, especialmente flúor, cloro o bromo, en particular flúor o cloro.
Grupos que contienen carbono sustituidos por halógeno y compuestos, tal como haloalquilo o haloalcoxi, se pueden halogenar parcialmente o perhalogenar, por lo que en el caso de halogenación múltiple, los sustituyentes halógeno pueden ser idénticos o diferentes. Ejemplos de halógeno-alquilo - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos tal como haloalcoxi o haloalquiltio, - son metilo que es mono- a trisustituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CHF2 o CF3; etilo que es mono- a pentasustituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CH2CF3, CF2CF3, CF2CCl3, CF2CHCl2, CF2CHF2, CF2CFCl2, CF2CHBr2, CF2CHClF, CF2CHBrF o CClFCHClF; propilo o isopropilo, mono- a heptasustituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3 o CH(CF3)2; butilo o uno de sus isómeros, mono- a nonasustituidos por flúor, cloro y/o bromo, tal como CF(CF3)CHFCF3 o CH2(CF2)2CF3; pentilo o uno de sus isómeros sustituidos una vez a once veces por flúor, cloro y/o bromo, tal como CF(CF3)(CHF)2CF3 o CH2(CF2)3CF3; y hexilo o uno de sus isómeros sustituidos una vez a trece veces por flúor, cloro y/o bromo, tal como (CH2)4CHBrCHBr, CF2(CHF)4CF3, (CH2)4CF3 o C (CF3)2(CHF)2CF3.
Los grupos alcoxi tienen preferiblemente una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxi es por ejemplo metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec.-butoxi y terc.-butoxi, así como también los isómeros pentiloxi y hexilooxi; preferiblemente metoxi y etoxi. Los grupos haloalcoxi tienen preferiblemente una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Haloalcoxi es por ejemplo fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2,2-difluoroetoxi y 2,2,2-tricloroetoxi; preferiblemente difluorometoxi, 2-cloroetoxi y trifluorometoxi.
Las realizaciones preferidas dentro del alcance de la invención son:
(1) Un compuesto de la Fórmula I, en donde R es alquilo C1-C6 o halo-alquilo C1-C6; especialmente halo-alquilo C1-C4;
más particularmente halo-alquilo C1-C2;
(2) Un compuesto de la Fórmula I, en donde X1 es un enlace sencillo, O o S; especialmente O o S; más particularmente O;
(3) Un compuesto de la Fórmula I, en donde X2 es halógeno, alquilo C1-C6, halo-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halo-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfonilamino C1-C6 o halo-alquilsulfonilamino C1-C6, por lo que si n es mayor de 1, X2 puede diferir uno del otro; especialmente halógeno, alquilo C1-C6, halo-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o halo-alcoxi C1-C6, por lo que si n es mayor de 1, X2 puede diferir uno del otro;
más particularmente cloro o flúor, por lo que si n es mayor de 1,
X2 puede diferir uno del otro; más particularmente cloro;
(4) Un compuesto de la Fórmula I, en donde m es 1, 2 o 3; especialmente 1 o 2; particularmente 1;
(5) Un compuesto de la Fórmula I, en donde n es 1, 2 o 3; especialmente 1 o 2; particularmente 2;
(6) Un compuesto de la Fórmula I, en donde
R es alquilo C1-C6 o halo-alquilo C1-C6;
X1 es un enlace sencillo, O o S;
X2 es halógeno, alquilo C1-C6, halo-alquilo C1-C6,alcoxi C1-C6, halo-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfonilamino C1-C6 o halo-alquilsulfonilamino C1-C6, por lo que si
n es mayor de 1, X2 puede diferir uno del otro;
m es 1, 2 o 3; y
n es 1, 2 o 3;
(7) Un compuesto de la Fórmula I, en donde
R es halo-alquilo C1-C4;
X1 es O o S;
X2 es halógeno, alquilo C1-C6, halo-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o halo-alcoxi C1-C6, por lo que si
n es mayor de 1,
X2 puede diferir uno del otro;
m es 1 o 2; y
n es 1 o 2;
(8) Un compuesto de la Fórmula I, en donde
R es halo-alquilo C1-C2;
X1 es O;
X2...
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de la Fórmula
en donde
2. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R es alquilo C1-C6 o halo-alquilo C1-C6.
3. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R es halo-alquilo C1-C4.
4. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R es halo-alquilo C1-C2.
5. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde X, es un enlace sencillo, O o S.
6. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde X1 es O o S.
7. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde X1 es O.
8. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde X2 Es halógeno, alquilo C1-C6, halo-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halo-alcoxi C1-C6,alcoxicarbonilo C1-C6,alquiltio C1-C6,alquilsulfinilo C1-C6,alquilsulfo- nilo C1-C6,alquilsulfonilamino C1-C6 o halo-alquilsulfonilamino C1-C6, por lo que si n es mayor de 1, X2 puede diferir uno del otro.
9. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde X2 Es halógeno, alquilo C1-C6, halo-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o halo-alcoxi C1-C6, por lo que si n es mayor de 1, X2 puede diferir uno del otro.
10. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde X2 es cloro o flúor, por lo que si n es mayor de 1, X2 puede diferir uno del otro.
11. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde X2 es cloro.
12. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde m es 1, 2 o 3.
13. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde m es 1 o 2.
14. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde m es 1.
15. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde n es 1, 2 o 3.
16. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde n es 1 o 2.
17. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde n es 2.
18. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R es alquilo C1-C6 o halo-alquilo C1-C6; X1 es un enlace sencillo, O o S; X2 es halógeno, alquilo C1-C6, halo-alquilo C1-C6,alcoxi C1-C6, halo-alcoxi C1-C6,alcoxicarbonilo C1-C6,alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfonilamino C1-C6 o halo-alquilsulfonilamino C1-C6, por lo que si n es mayor de 1, X2 puede diferir uno del otro; m es 1, 2 o 3; y n es 1, 2 o 3.
19. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R es halo-alquilo C1-C4; X1 es O o S; X2 es halógeno, alquilo C1-C6, halo-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o halo-alcoxi C1-C6, por lo que si n es mayor de 1, X2 puede diferir uno del otro; m es 1 o 2; y n es 1 o 2.
20. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R es halo-alquilo C1-C2; X1 es O; X2 es cloro o flúor, por lo que si n es mayor de 1, X2 puede diferir uno del otro; m es 1, y n es 2.
21. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R es halo-alquilo C1-C2; X1 es O; X2 es cloro; m es 1, y n es 2.
22. Un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 que tiene el nombre N-[1-ciano-1-metil-2-(5-ciano-2-{2,4-diclorofenoxi}-fenoxi)-etil]-4-trifluorometoxibenzamida.
23. proceso para la preparación de compuestos de la Fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, por lo que un compuesto de la Fórmula
en donde X2, m y n se definen como se da para la Fórmula I, se hace reaccionar con un compuesto de la Fórmula
en donde X1 y R se definen como se da para la Fórmula I y Q es un grupo saliente, opcionalmente en la presencia de un catalizador básico.
24. Composición para el control de parásitos en animales de sangre caliente, que contiene como ingrediente activo por lo menos un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en adición a portadores y/o dispersantes fisiológicamente aceptables.
25. Uso de un compuesto de la Fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 en la preparación de una composición farmacéutica contra parásitos en animales de sangre caliente.
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