DERIVADOS DE 5-AMINOALQUILPIRAZOL COMO AGENTES PESTICIDAS.

Un compuesto de fórmula (I):

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/002277.

Solicitante: MERIAL LTD..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 3239 SATELLITE BLVD.,DULUTH, GA 30096-4640.

Inventor/es: JANS, DANIELA, CHOU, DAVID, TEH-WEI, SCHNATTERER, STEFAN, SEEGER, KARL, KNAUF, WERNER.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 9 de Junio de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D231/38 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Atomos de nitrógeno (radicales nitro C07D 231/16).
  • C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D403/12 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación PCT:

  • A61K31/41 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › que tienen ciclos con cinco eslabones con varios heteroátomos, uno al menos nitrógeno, p. ej. tetraazoles.
  • A61K31/435 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con seis eslabones con un nitrógeno como único heteroátomo de un ciclo.
  • A61P43/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Medicamentos para usos específicos, no previstos en los grupos A61P 1/00 - A61P 41/00.
  • C07D231/38 C07D 231/00 […] › Atomos de nitrógeno (radicales nitro C07D 231/16).
  • C07D401/04 C07D 401/00 […] › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación antigua:

  • A61K31/41 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con cinco eslabones con varios heteroátomos, uno al menos nitrógeno, p. ej. tetraazoles.
  • A61K31/435 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con seis eslabones con un nitrógeno como único heteroátomo de un ciclo.
  • A61P43/00 A61P […] › Medicamentos para usos específicos, no previstos en los grupos A61P 1/00 - A61P 41/00.
  • C07D231/38 C07D 231/00 […] › Atomos de nitrógeno (radicales nitro C07D 231/16).
  • C07D401/04 C07D 401/00 […] › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Fragmento de la descripción:

Derivados de 5-aminoalquilpirazol como agentes pesticidas.

La invención se refiere a derivados de 5-aminoalquilaminopirazol, a procedimientos para su preparación, a composiciones de los mismos y a su uso para el control de plagas (incluyendo artrópodos y helmintos).

El control de insectos, arácnidos y helmintos con compuestos de 1-arilpirazol se ha descrito en, por ejemplo, los números de publicación de patente WO 87/03781, EP 0295117 y US 4695308. El documento WO 03/074493 desvela derivados de alquilamina-pirazol 5-sustituidos y su uso en composiciones pesticidas.

Sin embargo, desde que los pesticidas modernos deben cumplir una amplia gama de exigencias, por ejemplo, con respecto al nivel, duración y espectro de acción, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con auxiliares de formulación o síntesis, y desde que es posible la aparición de resistencias, el desarrollo de tales sustancias nunca puede considerarse como finalizado y constantemente hay una gran demanda de compuestos novedosos que sean ventajosos respecto a los compuestos conocidos, al menos en la medida en que concierne a algunos aspectos.

Es un objeto de la presente invención proporcionar nuevos pesticidas que puedan usarse en animales de compañía domésticos.

Es ventajoso administrar pesticidas a animales en forma oral de manera que se evite la posible contaminación de seres humanos o el entorno circundante.

Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que puedan usarse en dosis inferiores a los pesticidas existentes.

Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que sean sustancialmente no eméticos.

Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que sean más seguros para el usuario y el entorno.

Estos objetos se cumplen en su totalidad o en parte por la presente invención.

La presente invención proporciona un compuesto que es un derivado de 5-aminoalquilaminopirazol de fórmula (I):


en la que:

R1 es CN, CH3, CF3, CSNH2 o C(=N-ZFS(O)r-Q;

W es C-R8;

R2 y R8 son cada uno independientemente halógeno, CH3 o NR9R10;

R3 es haloalquilo (C1-C3), haloalcoxi (C1-C3) o SF5;

R4 es hidrógeno, alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), CO2-alquilo (C1-C6), CO2-alquenilo (C3-C6), CO2-alquinilo (C2-C6), CO2-(CH2)mR11, CO2-(CH2)m R12, CHO, CO-cicloalquilo (C3-C7), COR11, COR12, SO2R13, alquilo (C1-C6) o CO-alquilo (C1-C6), cuyos dos últimos grupos mencionados están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales R14;

R5 es alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o haloalquinilo (C2-C6);

A es alquileno (C1-C6) o alquenileno (C1-C6) cuyos grupos están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales R16; o es alquileno (C2-C6) en el que 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman un anillo de cicloalquilo (C3-C7), estando el alquileno (C2-C6) o los átomos de anillo de cicloalquilo (C3-C7) sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por alquilo (C1-C6) y halógeno;

R6 y R7 son cada uno independientemente H, R11, R12, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cuyos tres últimos grupos mencionados están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, cicloalquilo (C3-C7), R11, R12, alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), OR11 y OR12; o son cada uno un radical acilo; o

R6 y R7 junto con el átomo de N unido forman un anillo saturado de cuatro a siete miembros o un anillo insaturado de cinco a siete miembros cuyo anillo contiene opcionalmente uno o más heteroátomos adicionales en el anillo que se seleccionan de O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y oxo, y cuando está presente cualquier átomo de N adicional está sin sustituir o sustituido con un alquilo (C1-C6), CO-alquilo (C1-C6) o radical CH2R11; o

R6 y R7 junto con el átomo de N unido forman un radical ftalimido que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C6) y haloalquilo (C1-C6); o

si A es alquileno (C1-C6), R7 junto con el átomo de N unido y el resto A forman un anillo saturado de cuatro a siete miembros que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y oxo, y R6 es H, alquilo (C1-C6), CH2R11, CO-alquilo (C1-C6) o CO2-alquilo (C1-C6);

R9 y R10 son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cuyos tres últimos grupos mencionados están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, cicloalquilo (C3-C7), R11, R12, alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), OR11 y OR12;

R11 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), CN, NO2, S(O)pR17 y NR18R19;

R12 es heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), NO2, CN, CO2-alquilo (C1-C6), S(O)pR17, OH y oxo;

R13 es cicloalquilo (C3-C7), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), R11 o R12; o es alquilo (C1-C6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales R14;

R14 es halógeno, alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alqueniloxi (C3-C6), haloalqueniloxi (C3-C6), alquiniloxi (C3-C6), haloalquiniloxi (C3-C6), cicloalquilo (C3-C7), S(O)pR16, CN, NO2, OH, R11, R12, COR16, NR9R18, OR16 o CO2R16;

R15 es cicloalquilo (C3-C7),...

 

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula (I):


en la que:

R1 es CN, CH3, CF3, CSNH2 o C(=N-Z)-S(O)r-Q;

W es C-R8;

R2 y R8 son cada uno independientemente halógeno, CH3 o NR9R10;

R3 es haloalquilo (C1-C3), haloalcoxi (C1-C3) o SF5;

R4 es hidrógeno, alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), CO2-alquilo (C1-C6), CO2-alquenilo (C3-C6), CO2-alquinilo (C2-C6), CO2-(CH2)R11, CO2-(CH2)m R12, CHO, CO-cicloalquilo (C3-C7), COR11, COR12, SO2R13, alquilo (C1-C6) o CO-alquilo (C1-C6), cuyos dos últimos grupos mencionados están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales R14;

R5 es alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o haloalquinilo (C2-C6);

A es alquileno (C1-C6) o alquenileno (C2-C6) cuyos grupos están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales R16; o es alquileno (C2-C6) en el que 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes forman un anillo de cicloalquilo (C3-C7), estando el alquileno (C2-C6) o los átomos de anillo de cicloalquilo (C3-C7) sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por alquilo (C1-C6) y halógeno;

R6 y R7 son cada uno independientemente H, R11, R12, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cuyos tres últimos grupos mencionados están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, cicloalquilo (C3-C7), R11, R12, alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), OR11 y OR12; o son cada uno un radical acilo; o

R6 y R7 junto con el átomo de N unido forman un anillo saturado de cuatro a siete miembros o un anillo insaturado de cinco a siete miembros cuyo anillo contiene opcionalmente uno o más heteroátomos adicionales en el anillo que se seleccionan de O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y oxo, y cuando está presente cualquier átomo de N adicional está sin sustituir o sustituido con un alquilo (C1-C6), CO-alquilo (C1-C6) o radical CH2R11; o

R6 y R7 junto con el átomo de N unido forman un radical ftalimido que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C6) y haloalquilo (C1-C6); o

si A es alquileno (C1-C6), R7 junto con el átomo de N unido y el resto A forman un anillo saturado de cuatro a siete miembros que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y oxo, y R6 es H, alquilo (C1-C6), CH2R11, CO-alquilo (C1-C6) o CO2-alquilo (C1-C6);

R9 y R10 son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cuyos tres últimos grupos mencionados están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, cicloalquilo (C3-C7), R11, R12, alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), OR11 y OR12;

R11 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), CN, NO2, S(O)pR17 y NR18R19;

R12 es heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), NO2, CN, CO2-alquilo (C1-C6), S(O)pR17, OH y oxo;

R13 es cicloalquilo (C3-C7), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), R11 o R12; o es alquilo (C1-C6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales R14;

R14 es halógeno, alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alqueniloxi (C3-C6), haloalqueniloxi (C3-C6), alquiniloxi (C3-C6), haloalquiniloxi (C3-C6), cicloalquilo (C3-C7), S(O)pR16, CN, NO2, OH, R11, R12, COR16, NR9R18, OR16 o CO2R16;

R15 es cicloalquilo (C3-C7), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), R11 o R12; o es alquilo (C1-C6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, cicloalquilo (C3-C7), R11 y R12;

R16 es alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), cicloalquil (C3-C7)-alquilo (C1-C4), (CH2)qR11 o (CH2)qR12;

R17 es alquilo (C1-C6) o haloalquilo (C1-C6);

R18 y R19 son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C3-C6), haloalquenilo (C3-C6), alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C7) o cicloalquil (C3-C7)-alquilo (C1-C6); o

R18 y R19 junto con el átomo de N unido forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C6) y haloalquilo (C1-C6);

Z es H, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C3-C6), alquinilo (C3-C6), (CH2)qR11, COR17, CO2-alquilo (C1-C6) o S(O)pR17;

Q es alquilo (C1-C6) o CH2R11;

n, p y r son cada uno independientemente cero, uno o dos;

m y q son cada uno independientemente cero o uno; y

cada heterociclilo en los radicales anteriormente mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene 3 a 7 átomos de anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que está constituido por N, O y S;

o una sal pesticidamente aceptable del mismo.

2. Un compuesto o una sal del mismo según la reivindicación 1 en el que R1 es CN.

3. Un compuesto o una sal del mismo según la reivindicación 1 ó 2 en el que A es alquileno (C1-C6).

4. Un compuesto o una sal del mismo según la reivindicación 1, 2 ó 3 en el que:

R1 es CN;

W es C-halógeno;

R2 es halógeno;

R3 es CF3, OCF3 o SF5;

R4 es hidrógeno, alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), CO2-alquilo (C1-C6), CO2-alquenilo (C3-C6), CO2-alquinilo (C2-C6), CO2-(CH2)mR11, CHO, CO-cicloalquilo (C3-C7), COR11, SO2R13, alquilo (C1-C6) o CO-alquilo (C1-C6), cuyos dos últimos grupos mencionados están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales R14;

R5 es CF3;

A es alquileno (C1-C6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales R16, o alquenileno (C2-C6) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por alquilo (C1-C3), haloalquilo (C1-C3), alquenilo (C2-C3), alquinilo (C2-C3), cicloalquilo (C3-C7), cicloalquil (C3-C7)-alquilo (C1-C3) y (CH2)q R11;

R6 y R7 son cada uno independientemente H, R11, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cuyos tres últimos grupos mencionados están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, cicloalquilo (C3-C7), R11, R12, alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), OR11 y OR12; o son SO2R15, CO2-alquenilo (C3-C6), CO2-alquinilo (C2-C6), CHO, CO-cicloalquilo (C3-C7), COR11, COR12, CO-alquilo (C1-C6) o CO2-alquilo (C1-C6), cuyos dos últimos grupos mencionados están sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, cicloalquilo (C3-C7), R11 y R12; o

R6 y R7 junto con el átomo de N unido forman un anillo saturado de cuatro a siete miembros o un anillo insaturado de cinco a siete miembros cuyo anillo contiene opcionalmente uno o más heteroátomos adicionales en el anillo que se seleccionan de O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C3), haloalquilo (C1-C3) y oxo, y cuando está presente cualquier átomo de N adicional está sin sustituir o sustituido con un alquilo (C1-C6), CO-alquilo (C1-C6) o radical CH2R11; o

R6 y R7 junto con el átomo de N unido forman un radical ftalimido que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C6) y haloalquilo (C1-C6); o

si A es alquileno (C1-C6), R7 junto con el átomo de N unido y el resto A forman un anillo saturado de cuatro a siete miembros que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y oxo, y R6 es H, alquilo (C1-C6), CH2R11, CO-alquilo (C1-C6) o CO2-alquilo (C1-C6);

R9 es H, alquenilo (C2-C3), alquinilo (C2-C3) o alquilo (C1-C3), cuyo último grupo mencionado está sin sustituir o sustituido con un radical R11;

R11 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C3), haloalquilo (C1-C3), alcoxi (C1-C3), haloalcoxi (C1-C3), CN, NO2, S(O)pR17 y NR18R19;

R12 es heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C3), haloalquilo (C1-C3), alcoxi (C1-C3), haloalcoxi (C1-C3), NO2, CN, CO2-alquilo (C1-C3), S(O)pR17, OH y oxo;

R13 es cicloalquilo (C3-C7), alquenilo (C2-C3), haloalquenilo (C2-C3), alquinilo (C2-C3), haloalquinilo (C2-C3), R11 o R12; o es alquilo (C1-C3) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales R14;

R14 es halógeno, alcoxi (C1-C3), haloalcoxi (C1-C3), alqueniloxi (C3-C4), haloalqueniloxi (C3-C4), alquiniloxi (C3-C4), haloalquiniloxi (C3-C4), cicloalquilo (C3-C7), S(O)pR16, CN, NO2, OH, R11, R12, COR16, NR9R18, OR16 o CO2R16;

R15 es cicloalquilo (C3-C7), alquenilo (C2-C3), haloalquenilo (C2-C3), alquinilo (C2-C3), haloalquinilo (C2-C3), R11 o R12; o es alquilo (C1-C3) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionado del grupo que está constituido por halógeno, cicloalquilo (C3-C7), R11 y R12;

R16 es alquilo (C1-C3), haloalquilo (C1-C3), alquenilo (C2-C4), haloalquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), haloalquinilo (C2-C4), cicloalquilo (C3-C7), cicloalquil (C3-C7)-alquilo (C1-C3), (CH2)qR11 o (CH2)qR12;

R17 es alquilo (C1-C3) o haloalquilo (C1-C3);

R18 y R19 son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C3), haloalquilo (C1-C3), alquenilo (C3-C4), haloalquenilo (C3-C4), alquinilo (C3-C4), cicloalquilo (C3-C7) o cicloalquil (C3-C7)-alquilo (C1-C3); o

R18 y R19 junto con el átomo de N unido forman un anillo saturado de cinco o seis miembros que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C3) y haloalquilo (C1-C3);

n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos;

m y q son cada uno independientemente cero o uno; y

cada heterociclilo en los radicales anteriormente mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene 3 a 7 átomos de anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que está constituido por N, O y S.

5. Un compuesto o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en el que:

R1 es CN;

W es C-Cl;

R2 es Cl;

R3 es CF3;

R4 es hidrógeno, alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), CO2-alquilo (C1-C6), CO2-(CH2)mR11, SO2R13, CO-alquilo (C1-C6), CO-haloalquilo (C1-C6) o alquilo (C1-C6), cuyo último grupo mencionado está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales R14;

R5 es CF3;

A es alquileno (C1-C5);

R6 y R7 son cada uno independientemente H, R11, alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o alquilo (C1-C6), cuyo último grupo mencionado está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, cicloalquilo (C3-C6), R11, R12, alcoxi (C1-C6) y OR11; o son SO2R15, CO-cicloalquilo (C3-C6), COR11, CO2-alquilo (C1-C6) o CO-alquilo (C1-C6), cuyo último grupo mencionado está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, cicloalquilo (C3-C6), R11 y R12; o

R6 y R7 junto con el átomo de N unido forman un anillo saturado de cinco a siete miembros o un anillo insaturado de cinco a siete miembros cuyo anillo contiene opcionalmente uno o más heteroátomos adicionales en el anillo que se seleccionan de O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por alquilo (C1-C6) y oxo, y cuando está presente cualquier átomo de N adicional está sin sustituir o sustituido con un alquilo (C1-C6), CO-alquilo (C1-C6) o radical bencilo; o

R6 y R7 junto con el átomo de N unido forman un radical ftalimido que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C3) y haloalquilo (C1-C3); o

si A es alquileno (C1-C5), R7 junto con el átomo de N unido y el resto A forman un anillo saturado de cinco a siete miembros que está sin sustituir o sustituido con uno o más radicales alquilo (C1-C6), y R6 es H, alquilo (C1-C6), CH2R11, CO-alquilo (C1-C6) o CO2-alquilo (C1-C6);

R9 es H, alquenilo (C2-C3), alquinilo (C2-C3) o alquilo (C1-C3), cuyo último grupo mencionado está sin sustituir o sustituido con un radical R11;

R11 es fenilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C3), haloalquilo (C1-C3), alcoxi (C1-C3), haloalcoxi (C1-C3), CN, NO2, S(O)pR17 y NR18R19;

R12 es heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, alquilo (C1-C3), haloalquilo (C1-C3), alcoxi (C1-C3), haloalcoxi (C1-C3), NO2, CN, CO2-alquilo (C1-C3), S(O)pR17, OH y oxo;

R13 es R11 o R12; o es alquilo (C1-C3) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales R14;

R14 es halógeno, alcoxi (C1-C3), haloalcoxi (C1-C3), cicloalquilo (C3-C6), S(O)pR16, CN, NO2, OH, R11, R12, COR16, NR9R18, OR16 o CO2R16;

R15 es cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C2-C3), alquinilo (C2-C3) o R11; o es alquilo (C1-C3) sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que está constituido por halógeno, cicloalquilo (C3-C6) y R11;

R16 y R17 son cada uno independientemente alquilo (C1-C3) o haloalquilo (C1-C3);

R18 y R19 son cada uno independientemente H o alquilo (C1-C3);

n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos;

m es cero o uno; y

cada heterociclilo en los radicales anteriormente mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene 3 a 7 átomos de anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que está constituido por N, O y S.

6. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, procedimiento que comprende:

a) en la que R1 es CN, CH3 o CF3, y R2, R3, R4, R5, R6, R7, W, A y n son como se definen en la reivindicación 1, alquilar un compuesto de fórmula (II):


en la que R1 es CN, CH3 o CF3 y los otros valores son como se definen en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (III):

(III)R6R7N-A-L

en la que R6, R7 y A son como se definen en la reivindicación 1, y L es un grupo saliente; o

b) en la que R1 es CN, CH3 o CF3, y R2, R3, R4, R5, R6, R7, W, A y n son como se definen en la reivindicación 1, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (IV):


en la que L1 es un grupo saliente y los otros valores son como se definen en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (V):

(V)R6R7N-H

en la que R6 y R7 son como se definen en la reivindicación 1; o

c) en la que R1 es CN, CH3 o CF3, y R2, R3, R4, R5, R6, R7, W, A y n son como se definen en la reivindicación 1, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (VI):


en la que L2 es un grupo saliente y los otros valores son como se definen en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (VII):

(VII)R6R7N-A-NHR4

en la que R4, R6, R7 y A son como se definen en la reivindicación 1; o

d) en la que R1 es CSNH2, y R2, R3, R4, R5, R6, R7, W, A y n son como se definen en la reivindicación 1, hacer reaccionar el compuesto de fórmula (I) correspondiente en la que R1 es CN con un hidrosulfuro de metal alcalino o alcalinotérreo, o con H2S en presencia de una base orgánica, o con el reactivo Ph2PS2; o

e) en la que R1 es CSNH2, y R2, R3, R4, R5, R6, R7, W, A y n son como se definen en la reivindicación 1, hacer reaccionar el compuesto de fórmula (I) correspondiente en la que R1 es CN con un sulfuro de bis(trialquilsililo) en presencia de una base; o

f) en la que R1 es C(=N-H)-S-Q, y Q, R2, R3, R4, R5, R6, R7, W, A y n son como se definen en la reivindicación 1, hacer reaccionar el compuesto de fórmula (I) correspondiente en la que R1 es CSNH2 con un agente alquilante de fórmula (VIII) o (IX):

(VIII)Q-L3

(IX)Q3O+BF4-

en las que Q es como se define en la reivindicación 1 y L3 es un grupo saliente; o

g) en la que R1 es C(=N-Z)-S-Q, Z es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de H, y Q, R2, R3, R4, R5, R6, R7, W, A y n son como se definen en la reivindicación 1, alquilar, acilar o sulfonilar el compuesto de fórmula (I) correspondiente en la que R1 es C(=NH)-S-Q, con un compuesto de fórmula (X):

(X)Z-L4

en la que Z es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de H, y L4 es un grupo saliente; o

h) en la que R1 es CN, CH3 o CF3, n es 1 ó 2, y R2, R3, R4, R5, R6, R7, W y A son como se definen en la reivindicación 1, oxidar el compuesto correspondiente en el que n es 0 ó 1; y

i) si se desea, convertir un compuesto resultante de fórmula (I) en una sal pesticidamente aceptable del mismo.

7. Una composición pesticida que comprende un compuesto de fórmula (I) o una sal pesticidamente aceptable del mismo como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en asociación con un diluyente o soporte pesticidamente aceptable y/o agente tensioactivo.

8. El uso de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o de una composición según la reivindicación 7 para la preparación de un medicamento veterinario.

9. El uso de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o de una composición según la reivindicación 7 en la preparación de un medicamento para el control de plagas.


 

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