DERIVADOS DE N-FENILPIRAZOLE COMO PESTICIDAS.

[0001] La presente invención se refiere a nuevos derivados de carbamatos de aminopirazol sustituidos en la posición 5 polares, a procesos para su preparación, a composiciones de los mismos, y a su uso para el control de plagas (incluyendo artrópodos y helmintos). El control de insectos, arácnidos y helmintos con compuestos de alcoxicarbonilamino- y haloalcoxi carbonilaminopirazole sustituidos en la posición 5 se ha descrito en, por ejemplo, en las patentes con número de publicación FR 2834288, EP 295117,WO2000/035884 y WO 2003/074493. Los derivados de carbamatos de aminopirazol sustituidos en la posición 5 dela presente invención llevan cadenas de carbón polares y anillos con heteroátomos tales como oxígeno, nitrógeno y azufre en el grupo carbamato. Sin embargo, dado que los pesticidas modernos deben cumplir un amplio rango de exigencias, por ejemplo, con respecto al nivel, duración y espectro de acción, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con ayudantes de formulación o síntesis, y dado que es posible la aparición de resistencias, el desarrollo de dichas sustancias no se puede considerar nunca como concluido, y existe constantemente una elevada demanda de nuevos compuestos que son ventajosos con respecto a los compuestos conocidos, por lo menos en lo que se refiere a algunos aspectos. [0002] Es un objeto de la presente invención proporcionar nuevos pesticidas que se puedan utilizar en animales de compañía domésticos. Es ventajoso aplicar pesticidas a animales en forma oral para prevenir la posible contaminación de humanos o el medio circundante. Otro objetivo de la presente invención es proporcionar nuevos pesticidas que se puedan utilizar en dosis inferiores que los pesticidas existentes. Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que sean sustancialmente no eméticos. Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que sean más seguros para el usuario y el medio ambiente. Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que muestren una actividad mejorada contra los ectoparásitos en términos de cantidad de aplicación y duración de actividad como ectoparasiticidas sistémicos. Estos objetivos se logran totalmente o en parte mediante la presente invención. [003] La presente invención proporciona un compuesto que es un derivado de carbamatos de aminopirazol sustituidos en la posición 5 de fórmula (I): donde: R 1 es CN o CF3; R 2 y R 2a son cada uno independientemente halógeno o CH3; R 3 es haloalquilo-(C1-C3), haloalcoxi-(C1-C3) o SF5; 2   R 4 es H, alquenilo-(C2-C6), haloalquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2-C6), haloalquinilo-(C2-C6), cicloalquilo-(C3-C7) o alquilo-(C1-C6) estando el último grupo mencionado no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en cicloalquilo-(C3-C7), CN, NO2,R 7 , COR 8 , R 9 y CO2R 8 ; R 5 es alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), alquenilo-(C2-C6), haloalquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2-C6) o haloalquinilo- (C2-C6); R 6 es alquilo-(C2-C8), alquenilo-(C4-C8), cicloalquilo-(C3-C7)- alquilo-(C1-C6) o -(C1-C6)-arilo- alquilo, estando los 4 últimos grupos mencionados no sustituidos o sustituidos (en las partes alquilo o alquenilo) por uno o varios radicales X-Z; o un radical saturado heterociclilo- alquilo-(C1-C6), que está no sustituido o sustituido en el anillo heterociclilo por uno o más radicales Z 1 ; Z es H, haloalquilo-(C1-C6), alquenilo-(C3-C6), haloalquenilo-(C3-C6), alquenilo-(C3-C6), haloalquinilo-(C3-C6), cicloalquilo-(C3-C7), cicloalquilo-(C3-C7)- alquilo-(C1-C6), alcoxi-(C1-C6)-(CH2O)r alquilo-(C1-C6), arilo-[ alquilo-(C1- C6)]s, R 9 -[ alquilo-(C1-C6)]t, CHO o R 10 -CO; X es O, NR 11 o S(O)m; o NR 11 -Z forman conjuntamente un anillo saturado con cinco o seis miembros que contiene opcionalmente un átomo adicional de N, O o S y está no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo-(C1-C6) y oxo; R 7 es fenil no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), CN, NO2, S(O)pR 12 y NR 13 R 14 ; R 8 es alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), cicloalquilo-(C3-C7), cicloalquilo-(C3-C7)- alquilo-(C1-C4) o (CH2)qR 7 ; Z 1 es alquilo-(C1-C6), halógeno, alcoxi-(C1-C6), R 7 , O(CH2)qR 7 , O- tetrahidropiranilo, OCO alquilo-(C1-C6), OCO (CH2)qR 7 , OCO2 alquilo-(C1-C6), OCO2CH2R 7 , hidroxi, oxo, tioxo, OCO alquilo-(C1-C6)-OCO alquilo-(C1-C6) o alquilo-(C1-C6) donde el último grupo mencionado está no sustituido o sustituido por uno o más radicales OCO alquilo-(C1-C6) o dioxolanilo (cuyo anillo dioxolanilo está sustituido por uno o más radicales alquilo-(C1-C6)); o dos átomos de carbono adyacentes de un anillo (de la parte de anillo heterociclilo de R 6 ) forman un benceno o un anillo 1,3-dioxolanilo no sustituido o sustituido por uno o más radicales alquilo-(C1-C6); o un anillo de carbono en forma de compuesto en espiral que tiene un anillo ciclopentilo o ciclohexilo; R 9 es un radical heterociclilo saturado, no- saturado o heteroaromático no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), CN, NO2, S(O)pR 12 , OH y oxo; R 10 es H, alquenilo-(C2-C6), haloalquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2-C6), haloalquinilo-(C2-C6), cicloalquilo-(C3-C7), alcoxi- (C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6), O(CH2)qR 7 , O(CH2)q cicloalquilo-(C3-C7), R 7 o R 9 ; o alquilo-(C1-C6) no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alcoxi-(C1-C6), haloalcoxi-(C1- C6), alqueniloxi -(C3-C6), halo alqueniloxi -(C3-C6), alquiniloxi - (C3-C6), haloalquiniloxi - (C3-C6), cicloalquilo-(C3-C7), S(O)pR 12 , CN, NO2, OH, R 7 , R 9 , COR 8 , NR 13 R 14 , OR 8 , CO2H y CO2R 8 ; R 11 es H o R 10 ; o R 10 , R 11 y los N átomos enlazados forman un anillo que contiene opcionalmente un átomo adicional de N, O o S y está no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquilo-(C1-C6) y oxo; R 12 es alquilo-(C1-C6) o haloalquilo-(C1-C6), R 13 y R 14 son cada uno independientemente H, alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), alquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2- C6), cicloalquilo-(C3-C7) o cicloalquilo-(C3-C7)- alquilo-(C1-C6); m, n, p, q, s y t son cada uno independientemente 0, 1 ó 2; r es 0, 1, 2 ó 3; cada heterociclilo saturado, insaturado o heteroaromático en los radicales arriba mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos en el anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N, O y S; cada heterociclilo saturado en los radicales arriba mencionados es independientemente un radical heterocíclico saturado con 3 a 7 átomos de anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N, O, S y P, y 3   cada arilo de los radicales arriba mencionados es independientemente un radical aromático mono-, bi- o policíclico, o una sal de los mismos aceptable como pesticida. [0004] Estos compuestos tienen propiedades pesticidas valiosas. [0005] La presente invención también comprende cualquier estereoisómero, enantiómero, isómero geométrico, y mezclas de estos. [0006] Por el término "sales aceptables como pesticidas" se entienden sales, aniones o cationes conocidos y aceptados en la técnica para la formación de sales para uso pesticida. Algunas sales adecuadas con bases, por ejemplo formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo ácido carboxílico, que incluyen metal alcalino (por ejemplo sodio y potasio), metal alcalino-térreo (por ejemplo calcio y magnesio), sales de amonio y amina (por ejemplo dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina y dioctilmetilamina). Algunas sales de adición ácidas adecuadas, por ejemplo formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo amino, incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo hidrocloratos, sulfatos, fosfatos y nitratos y sales con ácidos orgánicos, por ejemplo ácido acético. [0007] La expresión "uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en" en la definición ha de entenderse en el sentido en cada caso como uno o más radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo establecido de radicales, a menos se expresen expresamente limitaciones específicas. [0008] En la presente descripción, incluyendo las reivindicaciones adjuntas, los sustituyentes antes mencionados tienen los siguientes significados: Átomo halógeno significa fluoro, cloro, bromo o iodo. El término "halo" delante del nombre de un radical significa que este radical está parcialmente o completamente halogenado, es decir, substituido por f, Cl, Br, o I, en cualquier combinación,... [Seguir leyendo]

R 2 y R 2a son cada uno independientemente halógeno o CH3; R 3 es haloalquilo-(C1-C3), haloalcoxi-(C1-C3) o SF5; R 4 es H, alquenilo-(C2-C6), haloalquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2-C6), haloalquinilo-(C2-C6), cicloalquilo-(C3-C7) o alquilo-(C1-C6) estando el último grupo mencionado no sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente en cicloalquilo-(C3-C7), CN, NO2,R 7 , COR 8 , R 9 y CO2R 8 ; R 5 es alquilo-(C1-C6), haloalquilo-(C1-C6), alquenilo-(C2-C6), haloalquenilo-(C2-C6), alquinilo-(C2-C6) o haloalquinilo- (C2-C6); R 6 es alquilo-(C2-C8), alquenilo-(C4-C8), cicloalquilo-(C3-C7)- alquilo-(C1-C6) o -(C1-C6)-arilo- alquilo, estando los 4 últimos grupos mencionados no sustituidos o sustituidos (en las partes alquilo o alquenilo) por uno o varios radicales X-Z; o un radical saturado heterociclilo- alquilo-(C1-C6), que está no sustituido o sustituido en el anillo heterociclilo por uno o más radicales Z 1 ; Z es H, haloalquilo-(C1-C6), alquenilo-(C3-C6), haloalquenilo-(C3-C6), alquenilo-(C3-C6), haloalquinilo-(C3-C6), cicloalquilo-(C3-C7), cicloalquilo-(C3-C7)- alquilo-(C1-C6), alcoxi-(C1-C6)-(CH2O)r alquilo-(C1-C6), arilo-[ alquilo-(C1- C6)]s, R 9 -