DERIVADOS DE PIRAZOLE COMO PESTICIDAS.
Compuesto de fórmula I o una sal de este aceptable como pesticida:
donde:
W es =CR8-o =C (NR9R10) -, R8 es halógeno, alquilo o haloalquilo, R9 y R10 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo-C2-C6, los grupos R9 y R10 están independientemente unos de otros opcionalmente sustituidos por uno o más de entre un halógeno, un cicloalquilo-C3-C7, un arilo, un heteroarilo, alcoxi C1-C6 y/o haloalcoxi C1-C6, R1 es un ciano, un metilo, un trifluorometilo, -CS-NH2 o --C (=NR11) S (O) nR12, R11 es hidrógeno, alquilo o arilo, R12 es alquilo o arilo, los grupos R11 y/o R12 están opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo y/o aralquilo, R2 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo-C2-C6 o haloalquinilo C2-C6, R3 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, estando R3 opcionalmente sustituido por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, carboxi, éster de ácido carboxílico, oxo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alquilcicloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, aralquilo carbonilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilalquilcarbonilo, amino, alquilo, alcoxi, haloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsufonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, cicloalquilo, cicloalquiloxi, arilo, arilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulpbonil, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, y / o amino, un heterociclilo, un heterociclilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heteroricliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, hidroxi y/o oxo, aralquilo y/o heterociclilalquilo, R4 y R5 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, heterociclilo aralquilo o heterociclilalquilo, o R4 y R5 junto con el átomo de carbono unido forman un anillo saturado o insaturado con cuatro a siete miembros que opcionalmente contiene átomos de oxígeno, azufre y/o nitrógeno en el anillo y/o que está fusionado con uno o más anillos heterocíclicos carbocíclicos saturados o insaturados, estando los grupos R4 y/o R5 o los anillos formados por R4 y R5 opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, carboxi, éster de ácido carboxílico, oxo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alquilocicloalquilcarbonil, arilcarbonilo, aralquilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilalquilcarbonilo, amino; alquilo, alcoxi, cicloalquiloxi, haloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquniloxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterocicliloalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquisulfonilo cicloalquilo, arilo, arilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulpbonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, y / o amino, heterociclilo, heterociclilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquileycloalquil-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, hidroxi y/o oxo, aralquilo y/o heterociclilalquilo, R6 es haloalquilo, haloalcoxi, halógeno o -SF5, R7 es halógeno, alquilo o -NR17R18, R17 y R18 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo-C2-C6, estando los grupos R17 y/o R18 opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, cicloalquilo-C3-C7, arilo, heteroarilo, alcoxi-C1-C6 o haloalcoxi-C1-C6, y n es 0, 1, o 2.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/000355.
Solicitante: MERIAL LTD..
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 3239 SATELLITE BLVD. DULUTH, GA 30096-4640 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: SCHNATTERER, STEFAN, SEEGER, KARL, KNAUF, WERNER, MAIER, MICHAEL, LOCHHAAS,FRIEDERIKE.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/00 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00).
- A01N43/56 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- C07D231/44 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Atomos de oxígeno y nitrógeno o de azufre y nitrógeno.
- C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
PDF original: ES-2377481_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Derivados de pirazole como pesticidas [0001] La presente invención se refiere a nuevos derivados de fenilpirazole-oxima carbamato, a procesos para su preparación, a composiciones de los mismos, y a su uso para el control de plagas (incluyendo artrópodos y 5 helmintos) .
El control de insectos, arácnidos y helmintos con compuestos de alcoxicarbonilamino-y haloalkoxicarbonilaminopirazole sustituidos en la posición 5 se ha descrito en, por ejemplo, EP-A-295, 117, WO-A2000/35, 884 y WO-A-2003/74, 493.
Además, WO-A-87/03, 781y WO-A-2003/74, 492 describen derivados de 1-aril-pirazol y su uso como agentes 10 pesticidas.
Sin embargo, dado que los pesticidas modernos deben cumplir un amplio rango de exigencias, por ejemplo, con respecto al nivel, duración y espectro de acción, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con ayudantes de formulación o síntesis, y dado que es posible la aparición de resistencias, el desarrollo de dichas sustancias no se puede considerar nunca como concluido, y existe constantemente una elevada demanda de nuevos compuestos que son ventajosos con respecto a los compuestos conocidos, por lo menos en lo que se refiere a algunos aspectos.
Es un objeto de la presente invención proporcionar nuevos pesticidas que se puedan utilizar en animales de compañía domésticos.
Es ventajoso aplicar pesticidas a animales en forma oral para prevenir la posible contaminación de humanos 20 o el medio circundante.
Otro objetivo de la presente invención es proporcionar nuevos pesticidas que se puedan utilizar en dosis inferiores que los pesticidas existentes.
Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que sean sustancialmente no eméticos.
Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que sean más seguros para el usuario y el 25 medio ambiente.
Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos pesticidas que presenten una actividad mejorada contra los ectoparásitos en términos de tasa de aplicación y larga duración de actividad como ectoparasiticidas sistémicos.
Los derivados del carbamato de aminopirazole sustituidos en la posición 5 de la presente invención se caracterizan por grupos cetona-oxima en el grupo carbamato.
La presente invención proporciona un compuesto que es un derivado de 5-oximecarbonilo-aminopirazole de fórmula I o una sal del mismo aceptable como pesticida:
donde: 35 W es =CR8-o =C (NR9R10) -, R8 es halógeno, alquilo o haloalquilo, R9 y R10 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo-C2-C6, los grupos R9 y R10 están independientemente unos de otros opcionalmente sustituidos por uno o más de entre un halógeno, un cicloalquilo-C3-C7, un arilo, un heteroarilo, alcoxi C1-C6 y/o haloalcoxi C1-C6, R1 es un ciano, un metilo, un trifluorometilo, -CS-NH2 o --C (=NR11) S (O) nR12, R11 es hidrógeno, alquilo o arilo, R12 es alquilo o arilo, los grupos R11 y/o R12 están opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo y/o aralquilo, R2 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo-C2-C6 o haloalquinilo C2-C6, R3 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, estando R3 opcionalmente sustituido por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, carboxi, éster de ácido carboxílico, oxo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alquilcicloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, aralquilo carbonilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilalquilcarbonilo, amino, alquilo, alcoxi, haloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsufonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, cicloalquilo, cicloalquiloxi, arilo, arilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulpbonil, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, y / o amino, un heterociclilo, un heterociclilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heteroricliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, hidroxi y/o oxo, aralquilo y/o heterociclilalquilo, R4 y R5 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, heterociclilo aralquilo o heterociclilalquilo, o R4 y R5 junto con el átomo de carbono unido forman un anillo saturado o insaturado con cuatro a siete miembros que opcionalmente contiene átomos de oxígeno, azufre y/o nitrógeno en el anillo y/o que está fusionado con uno o más anillos heterocíclicos carbocíclicos saturados o insaturados, estando los grupos R4 y/o R5 o los anillos formados por R4 y R5 opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, carboxi, éster de ácido carboxílico, oxo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alquilocicloalquilcarbonil, arilcarbonilo, aralquilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilalquilcarbonilo, amino; alquilo, alcoxi, cicloalquiloxi, haloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquniloxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterocicliloalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquisulfonilo cicloalquilo, arilo, arilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulpbonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, y / o amino, heterociclilo, heterociclilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquileycloalquil-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, hidroxi y/o oxo, aralquilo y/o heterociclilalquilo, R6 es haloalquilo, haloalcoxi, halógeno o -SF5, R7 es halógeno, alquilo o -NR17R18, R17 y R18 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo-C2-C6, estando los grupos R17 y/o R18 opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, cicloalquilo-C3-C7, arilo, heteroarilo, alcoxi-C1-C6 o haloalcoxi-C1-C6,... 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Reivindicaciones:
1. Compuesto de fórmula I o una sal de este aceptable como pesticida:
donde:
W es =CR8-o =C (NR9R10) -, R8 es halógeno, alquilo o haloalquilo, R9 y R10 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo-C2-C6, los grupos R9 y R10 están independientemente unos de otros opcionalmente sustituidos por uno o más de entre un halógeno, un cicloalquilo-C3-C7, un arilo, un heteroarilo, alcoxi C1-C6 y/o haloalcoxi C1-C6, R1 es un ciano, un metilo, un trifluorometilo, -CS-NH2 o --C (=NR11) S (O) nR12, R11 es hidrógeno, alquilo o arilo, R12 es alquilo o arilo, los grupos R11 y/o R12 están opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo y/o aralquilo, R2 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo-C2-C6 o haloalquinilo C2-C6, R3 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, estando R3 opcionalmente sustituido por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, carboxi, éster de ácido carboxílico, oxo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alquilcicloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, aralquilo carbonilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilalquilcarbonilo, amino, alquilo, alcoxi, haloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsufonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, cicloalquilo, cicloalquiloxi, arilo, arilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulpbonil, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, y / o amino, un heterociclilo, un heterociclilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heteroricliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, hidroxi y/o oxo, aralquilo y/o heterociclilalquilo, R4 y R5 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, heterociclilo aralquilo o heterociclilalquilo, o R4 y R5 junto con el átomo de carbono unido forman un anillo saturado o insaturado con cuatro a siete miembros que opcionalmente contiene átomos de oxígeno, azufre y/o nitrógeno en el anillo y/o que está fusionado con uno o más anillos heterocíclicos carbocíclicos saturados o insaturados, estando los grupos R4 y/o R5 o los anillos formados por R4 y R5 opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, carboxi, éster de ácido carboxílico, oxo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alquilocicloalquilcarbonil, arilcarbonilo, aralquilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilalquilcarbonilo, amino; alquilo, alcoxi, cicloalquiloxi, haloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquniloxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterocicliloalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilo-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquisulfonilo cicloalquilo, arilo, arilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulpbonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, y / o amino, heterociclilo, heterociclilo sustituido por uno o más de entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilo-alquiltio, alquilsulfoxidilo, haloalquilsulfoxidilo, cicloalquilsulfoxidilo, alquilcicloalquilsulfoxidilo, arilsulfoxidilo, aralquilsulfoxidilo, heterociclilsulfoxidilo, heterociclilalquilsulfoxidilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquileycloalquil-sulfonilo, arilsulfonilo, aralquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilalquilsulfonilo, hidroxi y/o oxo, aralquilo y/o heterociclilalquilo, R6 es haloalquilo, haloalcoxi, halógeno o -SF5, R7 es halógeno, alquilo o -NR17R18, R17 y R18 son independientemente unos de otros hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo-C2-C6, estando los grupos R17 y/o R18 opcionalmente sustituidos por uno o más de entre halógeno, cicloalquilo-C3-C7, arilo, heteroarilo, alcoxi-C1-C6 o haloalcoxi-C1-C6, y n es 0, 1, o 2.
2. Compuesto según la reivindicación 1, donde W es =C (R8) -y R8 es halógeno o haloalquilo o una sal del mismo aceptable como pesticida.
3. Compuesto según la reivindicación 2, donde R8 es cloro o flúor o una sal del mismo aceptable como pesticida.
4. Compuesto según la reivindicación 1, donde R1 es ciano, metilo, trifluorometil o -CS-NH2 o una sal del mismo aceptable como pesticida.
5. Compuesto según la reivindicación 4, donde R1 es -CN o -CS-NH2 o una sal del mismo aceptable como pesticida.
6. Compuesto según la reivindicación 1, donde R1 es haloalquilo- (C1-C3) , preferentemente cloro y -CF3 o una sal del mismo aceptable como pesticida.
7. Compuesto según la reivindicación 1, donde R3 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo o haloalquenilo o una sal del mismo aceptable como pesticida.
8. Compuesto según la reivindicación 1 o una sal del mismo aceptable como pesticida, donde R3 es hidrógeno o alquil- (C1-C6) sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi- (C1-C6) , haloalcoxi- (C1-C6) , alqueniloxi- (C3-C6) , haloalqueniloxi- (C3-C6) , alquiniloxi- (C3-C6) , haloalquiniloxi- (C3-C6) , cicloalquil - (C3-C7) , S (O) pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH y CO2R19,
donde R19 es alquil- (C1-C6) , haloalquil - (C1-C6) , cicloalquil - (C3-C7) , alquil- (C1-C4) -cicloalquil - (C3-C7) , - (CH2) qR20 o (CH2) qR11, R20 es fenilo sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquil- (C1-C6) , haloalquil - (C1-C6) , alcoxi- (C1-C6) , haloalcoxi- (C1-C6) , CN, NO2, S (O) pR19 y NR22R23, R21
es heterociclilo sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquil- (C1-C4) , haloalquil - (C1-C4) , alcoxi - (C1-C4) , S (O) pR19, OH y oxo, R22 y R23 son ambos independientemente hidrógeno, alquil- (C1-C6) , alquenilo- (C2-C6) o alquinilo- (C2-C6) , donde los últimos tres grupos mencionados están no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, cicloalquil - (C3-C7) , R20, R21, alcoxi- (C1-C6) , haloalcoxi- (C1-C6) , y n, p y q son cero, uno o dos.
9. Compuesto según la reivindicación 8, donde R3 es hidrógeno o alquil - (C1-C3) o una sal del mismo aceptable como pesticida.
10. Compuesto según la reivindicación 1, donde R4 y R5 son independientemente uno de otro alquenilo, alquinilo, haloalquenilo o haloalquinilo o una sal del mismo aceptable como pesticida.
11. Compuesto según la reivindicación 1, donde R4 y R5 son independientemente unos de otros alquenilo- (C2-C6) , haloalquenilo - (C2-C6) , alquinilo- (C2-C6) , haloalquinilo - (C2-C6) , cicloalquil - (C3-C7) , cicloalquilo- (C3-C7) -alquil- (C1-C4) ,
o son independientemente unos de otros fenilo, heterociclilo sin sustituir o sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi - (C1-C6) , haloalcoxi- (C1-C6) , alqueniloxi- (C3-C6) , haloalqueniloxi- (C3-C6) , alquiniloxi- (C3-C6) , haloalquiniloxi- (C3-C6) , cicloalquil - (C3-C7) , cicloalquiloxi- (C3-C7) , S (O) pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH y CO2R19, o son cada uno independientemente alquil- (C1-C6) sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi - (C1-C6) , haloalcoxi- (C1-C6) , alqueniloxi- (C3-C6) , haloalqueniloxi- (C3-C6) , alquiniloxi- (C3-C6) , haloalquiniloxi- (C3-C6) , cicloalquil - (C3-C7) , cicloalquiloxi- (C3-C7) , S (O) pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, COOH y CO2R19, o R4 y R5 junto con el átomo de carbono unido pueden formar un anillo saturado con de cuatro a siete miembros o un anillo insaturado con de cinco a siete miembros, que opcionalmente contiene uno o más heteroátomos en el anillo seleccionados de entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquil- (C1-C6) , haloalquil - (C1-C6) y oxo, y si lo hay, cualquier átomo de nitrógeno adicional del anillo está sin sustituir o sustituido por un radical alquil- (C1-C6) , CO-alquil- (C1-C6) o CH2R20; o que está condensado con un anillo de benceno, donde R19, R20, R21, R22, R23 y p son tal como se definen en la reivindicación 8 o una sal del mismo aceptable como pesticida.
12. Compuesto según la reivindicación 1, donde R6 es halógeno, alquil - (C1-C3) , haloalquil- (C1-C3) -o -SF5, preferentemente cloro o -CF3 o una sal del mismo aceptable como pesticida
13. Compuesto según la reivindicación 1, donde R1 y R8 son halógeno o R1 es -NR17R18 o una sal del mismo aceptable como pesticida.
14. Compuesto según la reivindicación 1, donde
R1 es -CN, R7 es halógeno, -CH3 o -NR17R18, R6 es (C1-C3) -haloalquil, (C1-C3) -haloalcoxi o -SF5, R3 es hidrógeno, alquenilo- (C2-C6) , haloalquenilo - (C2-C6) , alquinilo- (C2-C6) , haloalquinilo- (C2-C6) , cicloalquil - (C3-C7) , cicloalquilo- (C3-C7) -alquil- (C1-C6) , o alquil- (C1-C6) sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi- (C1-C6) , haloalcoxi- (C1-C6) , alqueniloxi- (C3-C6) , haloalqueniloxi- (C3-C6) , alquiniloxi- (C3-C6) , haloalquiniloxi- (C3-C6) , cicloalquil - (C3-C7) , cicloalquiloxi- (C3-C7) -S (O) pR19, -CN, -NO2, OH, -R20, R21, -COR19, -NR22R23, -OR19, -COOH y -CO2R19, R2 es alquil- (C1-C6) , haloalquil - (C1-C6) , alquenilo- (C2-C6) , haloalquenilo - (C2-C6) , alquinilo- (C2-C6) o haloalquinilo - (C2-C6) , R4 y R5 son cada uno independientemente alquenilo- (C2-C6) , haloalquenilo - (C2-C6) , alquinilo- (C2-C6) , haloalquinilo (C2-C6) , cicloalquil - (C3-C7) , cicloalquilo- (C3-C7) -alquil- (C1-C4) , o son cada uno independientemente fenilo, heterociclilo sin sustituir o sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi- (C1-C6) , haloalcoxi- (C1-C6) , alqueniloxi- (C3-C6) , haloalqueniloxi- (C3-C6) , alquiniloxi- (C3-C6) , haloalquiniloxi- (C3-C6) , cicloalquil - (C3-C7) , cicloalquiloxi- (C3-C7) , S (O) pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH y CO2R19, o son cada uno independientemente alquil- (C1-C6) sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi- (C1-C6) , haloalcoxi- (C1-C6) , alqueniloxi- (C3-C6) , haloaqueniloxi- (C3-C6) , alquiniloxi- (C3-C6) , haloalquiniloxi- (C3-C6) , cicloalquil - (C3-C7) , cicloalcoxi- (C3-C7) , S (O) pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, COOH-y CO2R19, o R4 y R5 junto con el átomo de carbono unido pueden formar un anillo saturado con de cuatro a siete miembros o un anillo insaturado con de cinco a siete miembros, que opcionalmente contiene uno o más heteroátomos en el anillo seleccionados de entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquil- (C1-C6) , haloalquil - (C1-C6) y oxo, y si lo hay, cualquier átomo de nitrógeno adicional del anillo está sin sustituir o sustituido por un radical alquil- (C1-C6) , CO-alquil- (C1-C6) o CH2R20 radical; o está condensado con un anillo de benceno, R19
es alquil- (C1-C6) , haloalquil - (C1-C6) . cicloalquil - (C3-C7) , alquil- (C1-C4) -cicloalquil - (C3-C7) , - (CH2) qR20 o (CH2) qR21, R20 es fenilo sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquil- (C1-C6) , haloalquil - (C1-C6) , alcoxi- (C1-C6) , haloalcoxi- (C1-C6) , CN, NO2, S (O) pR19 y NR22R23, R21 es heterociclilo sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquil- (C1-C4) , haloalquil - (C1-C4) , alcoxi - (C1-C4) , S (O) pR19, OH y oxo, R22 y R23 son cada uno independientemente hidrógeno, alquil- (C1-C6) , alquenilo- (C1-C6) o alquinilo- (C2-C6) , estando los tres últimos grupos mencionados sin sustituir o sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, cicloalquil - (C3-C7) , R20, R21, alcoxi- (C1-C6) , haloalcoxi- (C1-C6) , y n y p y q son cada uno independientemente cero, uno o dos.
15. Compuesto según la reivindicación 1, donde: R1 es CN, R7 y R8 son Cl, R6 es CF3, R3 es hidrógeno o alquil - (C1-C3) , y R2 es CF3.
16. Compuesto según la reivindicación 1, donde:
R4 y R5 son cada uno independientemente alquenilo- (C1-C6) , haloalquenilo - (C2-C6) , alquilo- (C2-C6) , haloalquinilo (C2-C6) , cicloalquilo- (C3-C7) , cicloalquilo- (C3-C7) -alquil- (C1-C4) , o son cada uno independientemente R20, R21, sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alcoxi- (C1-C6) , 10 haloalcoxi- (C1-C6) , alqueniloxi- (C3-C6) , haloalqueniloxi- (C3-C6) , alquiniloxi- (C3-C6) , haloalquiniloxi- (C3-C6) , cicloalquil (C3-C7) , S (O) pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH y CO2R19, o son cada uno independientemente alquil- (C1-C6) sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi- (C1-C6) , haloalcoxi- (C1-C6) , alqueniloxi- (C3-C6) , haloalqueniloxi- (C3-C6) , alquiniloxi- (C3-C6) , haloalquiniloxi- (C3-C6) , cicloalquil - (C3-C7) , S (O) pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH y CO2R19, R4 y R5 junto con el átomo de carbono al cual están ligados pueden formar un anillo saturado con cuatro a siete miembros o un ciclo insaturado con cinco a siete miembros, que opcionalmente contiene uno o más adicional heteroátomos en el anillo seleccionados de entre O, S y N, estando el anillo sin sustituir o sustituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquil- (C1-C6) , haloalquil - (C1-C6) y oxo, y si lo hay any adicional anillo N átomo es sin sustituir o sustituido por a alquil- (C1-C6) , CO-alquil- (C1-C6) o un radical CH2R20; o que está condensado con un anillo de benceno, donde R19, R20, R21, R22, R23 y p son tal como se definen en la reivindicación 14.
17. Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, donde R1 es ciano, halógeno, alquilo o haloalquilo y R2, R3, R4, R5, R6, R7, W y n son tal como se definen en la reivindicación 1, que 25 comprende la etapa de reaccionar un compuesto de fórmula II:
donde R1 es ciano, halógeno, alquilo o haloalquilo y R2, R3, R6, R7, W y n son tal como se definen en la reivindicación 1, con un oxima de fórmula III, donde R4 y R5 son tal como se definen en la reivindicación 1 R4R5C=N-OH (III) 30 y un fosgeno o un precursor de fosgeno en presencia de una base.
18. Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, donde R1 es -CSNH2, y R2, R3, R4, R5, R6, R7, W y n son tal como se definen en la reivindicación 1, que comprende la etapa de reaccionar un compuesto de fórmula I, donde R1 es CN, con sulfuros de hidrógeno metálicos alcalinos o alcalino-terreos en un disolvente inerte a una temperatura que va de -35º C a 50º C.
19. Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y W son tales como se definen en la reivindicación 1, y n es 1 o 2 y que comprende la oxidación de un compuesto de fórmula I, donde n es 0 o 1.
20. Composición pesticida que comprende como ingrediente activo al menos un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o una sal del mismo aceptable como pesticida.
21. Composición pesticida según la reivindicación 20 que comprende diluyentes y/o portadores y/o agentes tensoactivos compatibles con dicho ingrediente activo.
22. Composición pesticida según la reivindicación 20 que es un medicamento veterinario y que está adaptado para su administración oral.
23. Utilización de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o una sal del mismo aceptable como pesticida
en la preparación de un medicamento para el control de artrópodos, especialmente insectos o ácaros, o nematodos 5 de planta.
24. Utilización de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o una sal del mismo aceptable como pesticida para la preparación de un agente de control de plagas, preferentemente de un insecticida y/o acaricida.
25. Utilización de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o de una sal del mismo aceptable como pesticida para la protección de plantas transgénicas contra plagas.
26. Utilización de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o de una sal del mismo aceptable como pesticida en la preparación de un medicamento para el control de artrópodos y/o helmintos en vertebrados, preferentemente en animales domésticos.
27. Procedimiento para controlar plagas en un lugar que comprende aplicar a este una cantidad efectiva de un compuesto de fórmula I o una sal del mismo aceptable como pesticida como el reivindicado en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, donde el lugar es la propia plaga, el suelo, un producto almacenado, un cultivo, un lugar de crecimiento de cultivo, bienes domésticos, una propiedad o zona del medio ambiente.
28. Compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o una sal del mismo aceptable como pesticida para su uso en el control de artrópodos y/o helmintos.
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