ARILPIRAZOLES Y SU USO COMO PLAGUICIDAS.

Un compuesto de formula I o una de sus sales plaguicidamente aceptable,

en el que W es =N-, =CH-, =CR 7 - o =C(NR 8 R 9 )-, R 7 es halógeno, alquilo o haloalquilo, R 8 y R 9 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, o heterocicloalquilo, o uno de R 8 o R 9 son -CO-R 8a , -CO-O-R 9a , -SO-R 8a o -SO2R 8a , o R 8 y R 9 conjuntamente con el átomo N unido forman un anillo heterocíclico de cinco a ocho miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno adicional en el anillo o R 8 y R 9 conjuntamente con el átomo N unido forman un grupo imina -N=CR 8b R 9b o un grupo iminoéter -N=CR 8b (OR 9b ), R 8a y R 9a son alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterocicloalquilo, R 8b es hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo R 9b es alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, donde los grupos R 8 , R 9 , R 8a , R 9a , R 8b , R 9b y el anillo heterocíclico que forma los grupos R 8 y R 9 independientemente entre sí están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo o por amino, que está opcionalmente sustituido por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o heteroarilo; R 1 es ciano, halógeno, haloalquilo, -CS-NH2 o C(=NR 10 )S(O)nR 11 , R 10 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, heterociclilalquilo, -CO-O-R 12 , -CO-R 13 , -SO-R 14 , -SO2-R 15 , R 11 es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, R 12 , R 13 , R 14 y R 15 son alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, donde los grupos R 10 , R 12 , R 13 , R 14 y R 15 están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo o aralquilo, R 2 es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, dicho grupo R 2 está opcionalmente sustituido por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, R 3 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, dicho R 3 está opcionalmente sustituido por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, o R 2 y R 3 se pueden unir entre sí para formar un sistema de anillo heterocíclico, saturado o insaturado, de cinco a nueve miembros, con hasta un total de tres heteroátomos de anillo seleccionados entre N, O y/o S, en el que al menos un heteroátomo de anillo es S en estado oxidado o no oxidado, y cuyo sistema de anillo heterocíclico contiene opcionalmente condensados en dos átomos de C adyacentes sistemas de anillos carbocíclicos y/o heterocíclicos, saturados o insaturados. R 4 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo, dicho grupo R 4 está opcionalmente sustituido por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, R 5 es haloalquilo, haloalcoxilo, halógeno o -SF5, y R 6 es hidrógeno, halógeno, haloalquilo, nitro o -NR 16 R 17 , R 16 y R 17 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, heterociclilalquilo, -CO-O-R 12 , -CO-R 13 , -SO-R 14 , -SO2-R 15 , o R 16 y R 17 junto con el átomo N unido forman un anillo heterocíclico de cinco a siete miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno adicional en el anillo, donde los grupos R 16 y/o R 17 o el anillo heterocíclico que forman los grupos R 16 y R 17 están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, o heterociclilalquilo, X es -S-, -SO-, o -SO2- Y es -O-, -S-, -SO-, o -SO2-, Z es NR 18 R 19 , R 18 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, heterociclilalquilo dicho grupo R 18 está opcionalmente sustituido por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo y/o por uno o más grupos -CO-O-R 20 , -CO- R 21 , -SO-R 22 y/o - SO2-R 29 , R 20 , R 21 , R 22 y R 23 son alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, donde los grupos R 20 , R 21 , R 22 y R 23 están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo o aralquilo, R 19 es hidrógeno, -CO-O-R 24 , -CO-R 25 , -CO-CO-R 25 , -CO-CH2-O-R 25 , -SO-R 26 , -SO2-R 27 , alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, heterociclilalquilo dicho grupo R 19 está opcionalmente sustituido por uno o más de halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, -NH-CO-R 28 , -NHR 29 , -NR 30 -CO-R 31 , -O-CO-R 32 , -O-R 33 , -SOp-R 34 , =N-R 35 , =N-NH-R 36 , =N-OR 37 , =N-OH, =N-NH-C(=O)-NH2, =N-NH-C(=O)-NHR 31 , =N-NR 38 -C=O)-NH2, =N-NH- C(=S)-NH2, =N-NHC(=S)- NHR 31 , =N-NR 38 -C(=S)-NH2 y/o =N-NH-C(O)-O-R 39 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 , R 36 , R 37 , R 38 y R 39 independientemente entre sí son alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, donde los grupos R 24 , R 25 , R 26 , R 27 R 28 , R 29 , R 30 , R 31 R 32 , R 33 , R 34 , R 35 , R 36 , R 37 , R 38 y/o R 39 están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo o aralquilo, o R 18 y R 19 juntos con el átomo de N unido forman un anillo heterocíclico de cinco a siete miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno adicional en el anillo y que está opcionalmente sustituido por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, o R 18 y R 19 junto con el átomo de N unido forman un grupo imina -N=CR 18a R 19a o un grupo iminoéter - N=CR 18a (OR 19a ), R 18a es hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, R 19a es alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, donde los grupos R 18a y R 19a independientemente entre sí están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo o por amino, que está opcionalmente sustituido por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o heteroarilo, y n y p son independientemente entre sí 0, 1, o 2

La invención se refiere a derivados novedosos de 1-aril-pirazol, a los procedimientos para su preparación, a sus composiciones, y a su uso para el control de plagas (que incluyen artrópodos y helmintos).

Se ha descrito el control de insectos, arácnidos y helmintos con compuestos de 1-arilpirazol en diversos documentos, por ejemplo, en los documentos WO-A-87/03781, EP-A-295,117, US-A-6.069.157 y US-A

4.695.308.

Además, el documento EPA-846.686 da a conocer derivados de 1-fenil-pirazol y su uso como agentes parasiticidas.

En el documento JP-A-08/311.036 se dan a conocer derivados de pirazol para el control de plagas de insectos que poseen en la posición 4 del anillo de pirazol un sustituyente de carbono que transporta heteroátomos.

El documento WO-A-01/64.651 da a conocer 4-tiometilpirazoles como plaguicidas.

El documento DE-A-34 23 101 da a conocer derivados de 5-amino-4-heterociclil-1-fenilpirazol que poseen actividad herbicida o reguladora del crecimiento de la planta.

El documento WO 98/40359 da a conocer 1-aril pirazoles que son útiles como plaguicidas, especialmente para controlar artrópodos.

El documento DE 19518054 da a conocer derivados de N-aril pirazol que muestran una buena eficacia frente a plagas de animales, particularmente insectos tetranychidae, ectoparásitos y helmintos.

Finalmente, el documento JP-A-11/171.702 da a conocer el control de plagas de angiospermas diferentes del arroz mediante tratamiento con un compuesto agroquímico seleccionado. Además de otros compuestos, se pueden usar derivados de pirazol.

Sin embargo, debido a que los modernos plaguicidas deben cumplir una amplia variedad de demandas, por ejemplo, con respecto al nivel, a la duración y al espectro de acción, el espectro de uso, la toxicidad, la combinación con otras sustancias activas, la combinación con auxiliares de la formulación o de la síntesis, y debido a que es posible la aparición de resistencias, el desarrollo de dichas sustancias nunca se puede considerar como concluido, y existe constantemente una elevada demanda de compuestos novedosos que sean ventajosos sobre los compuestos conocidos, al menos siempre que se contemplen ciertos aspectos.

Es un objeto de la presente invención proporcionar nuevos compuestos químicos que se puedan usar en la formulación de plaguicidas para el tratamiento de mamíferos y plantas, preferiblemente para el tratamiento de animales.

Es otro objeto de la presente invención proporcionar nuevas formulaciones plaguicidas que se puedan aplicar a animales ventajosamente en forma oral con el fin de evitar la posible contaminación de seres humanos o del entorno que los rodea.

Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos plaguicidas que se puedan usar que dosis menores que los plaguicidas existentes.

Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos plaguicidas que sean sustancialmente no eméticos.

Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos plaguicidas que sean más seguros para el usuario y el medio ambiente

Otro objeto más de la invención es proporcionar nuevos plaguicidas que proporcionen un eficaz control de las plagas durante un periodo alargado con una única aplicación oral.

Estos objetos se cumplen en todo o en parte por la presente invención

40

La presente invención proporciona un compuesto de fórmula I o una de sus sales plaguicidamente aceptables, en la que

W es =N-, =CH-, =CR

**(Ver fórmula)**

R7 es halógeno, alquilo o haloalquilo,

R8 y R9 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, o heterocicloalquilo, o uno de R8 o R9 son –CO-R8a, -CO-OR93, -SO-R8a o –SO2R83, o R8 y R9 conjuntamente con el átomo N unido forman un anillo heterocíclico de cinco a ocho miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno adicional en el anillo o R8 y R9 conjuntamente con el átomo N unido forman un grupo imina –N=CR8bR9b o un grupo iminoéter –N=CR8b(OR9b),

R8a y R9a son alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterocicloalquilo,

R8b

es hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo

R9b

es alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, donde los grupos R8, R9, R8a, R9b, R8b, R9b y el anillo heterocíclico que forma los grupos R8 y R9 independientemente entre sí están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo o por amino, que está opcionalmente sustituido por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o heteroarilo;

R1 es ciano, halógeno, haloalquilo, -CS-NH2 o C(=NR10)S(O)nR11,

R10

es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, heterociclilalquilo, -CO-O-R12, -CO-R13, -SO-R14, -SO2-R15,

R11

es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o

heterociclilalquilo, R12, R13,

R14 y R15 son alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, donde los grupos R10, R12, R13, R14 y R15 están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo o aralquilo,

R2 es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, dicho grupo R2 está opcionalmente sustituido por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo,

R3 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, dicho R3 está opcionalmente sustituido por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, o

R2 y R3 se pueden unir entre sí para formar un sistema de anillo heterocíclico, saturado o insaturado, de cinco a nueve miembros, con hasta un total de tres heteroátomos de anillo seleccionados entre N, O y/o S, en el que al menos un heteroátomo de anillo es S R4

R5 R6

R16 y R17

X Y

R18

R20, R21, R22 y R23

R19

R24, R25, R26, R27 R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38 y R39

R18 y R19

R18 y R19

R18a

R19a

en estado oxidado o no oxidado, y cuyo sistema de anillo heterocíclico contiene opcionalmente condensados en dos átomos de C adyacentes sistemas de anillos carbocíclicos y/o heterocíclicos, saturados o insaturados. es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo, dicho grupo R4 está opcionalmente sustituido por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, es haloalquilo, haloalcoxilo, halógeno o –SF5, y es hidrógeno, halógeno, haloalquilo, nitro o –NR16R17, son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, heterociclilalquilo, -CO-O-R12, -CO-R13, -SO-R14, -SO2-R15,

o R16 y R17 junto con el átomo N unido forman un anillo heterocíclico de cinco a siete miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno adicional en el anillo, donde los grupos R16 y/o R17 o el anillo heterocíclico que forman los grupos R16 y R17 están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, o heterociclilalquilo, es –S-, -SO-, o –SO2es –O-, -S-, -SO-, o –SO2-, Z es NR18R19, es hidrógeno,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de formula I o una de sus sales plaguicidamente aceptable, en el que

**(Ver fórmula)**

40 heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, R5 es haloalquilo, haloalcoxilo, halógeno o –SF5, y R6 es hidrógeno, halógeno, haloalquilo, nitro o –NR16R17,

R16

y R17 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo,

aralquilo, heterociclilalquilo, -CO-O-R12, -CO-R13, -SO-R14, -SO2-R15, o R16 y R17 junto con el átomo N unido forman un anillo heterocíclico de cinco a siete miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno adicional en el anillo, donde los grupos R16 y/o R17 o el anillo heterocíclico que forman los grupos R16 y R17 están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, o heterociclilalquilo, X es –S-, -SO-, o –SO2Y es –O-, -S-, -SO-, o –SO2-, Z es NR18R19, R18 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, heterociclilalquilo dicho grupo R18 está opcionalmente sustituido por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo y/o por uno o más grupos -CO-O-R20, -COR21, -SO-R22 y/o -SO2-R29, R20, R21, R22 y R23 son alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, donde los grupos R20, R21, R22 y R23 están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo o aralquilo, R19 es hidrógeno, -CO-O-R24, -CO-R25, -CO-CO-R25, -CO-CH2-O-R25, -SO-R26, -SO2-R27, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, heterociclilalquilo dicho grupo R19 está opcionalmente sustituido por uno o más de halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, -NH-CO-R28, -NHR29, -NR30-CO-R31, -O-CO-R32, -O-R33, -SOp-R34, =N-R35, =N-NH-R36, =N-OR37, =N-OH, =N-NH-C(=O)-NH2, =N-NH-C(=O)-NHR31, =N-NR38-C=O)-NH2, =N-NH-C(=S)-NH2, =N-NHC(=S)NHR31, =N-NR38-C(=S)-NH2 y/o =N-NH-C(O)-O-R39, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38 y R39 independientemente entre sí son alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, donde los grupos R24, R25, R26, R27 R28, R29, R30, R31 R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38 y/o R39 están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo o aralquilo, o R18 y R19 juntos con el átomo de N unido forman un anillo heterocíclico de cinco a siete miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno adicional en el anillo y que está opcionalmente sustituido por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, o

R18

y R19 junto con el átomo de N unido forman un grupo imina –N=CR18aR19a o un grupo iminoéter – N=CR18a(OR19a), R18a es hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, R19a es alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, donde los grupos R18a y R19a independientemente entre sí están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo o por amino, que está opcionalmente sustituido por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o heteroarilo, y n y p son independientemente entre sí 0, 1, o 2.

2. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 1, en el que W es =N, =CR7-o =C(NR6R9)-o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

3. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 2, en el que W es =C (halógeno)-, =C(NH2)-, o =N-o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

4. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 2, en el que R7 es cloro o flúor o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

5. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 1, en el que R1 es ciano, halógeno, haloalquilo o –CS-NH2 o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

6. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 1, en el que R2 es alquilo o haloalquilo o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

7. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 6, en el que R2 es haloalquilo (C1-C3) o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

8. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 1, en el que R3 es alquilo o haloalquilo o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

9. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 8, en el que R3 es haloalquilo (C1-C3) o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

10. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 1, en el que R2 y R3 se unen entre sí para formar un sistema de anillo heterocíclico saturado o insaturado de cinco a ocho miembros con dos átomos de anillo de azufre o con un átomo de anillo de azufre y un átomo de anillo de oxígeno, o en el que R2 y R3 se unen entre sí para formar un sistema de anillo condensado que posee un sistema de anillo heterocíclico saturado o insaturado de cinco a ocho miembros con dos átomos de anillo de azufre o con un átomo de anillo de azufre y un átomo de anillo de oxígeno al cual se fusiona al menos un sistema de anillo carbocíclico y/o heterocíclico diferente a dos átomos de C adyacentes del sistema de anillo heterocíclico saturado o insaturado de cinco a ocho miembros o a una de sus sales plaguicidamente aceptable.

11. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 1, en el que R4 es hidrógeno, alquilo o haloalquilo o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

12. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 11, en el que R4 es hidrógeno, alquilo (C1-C3) o haloalquilo (C1-C3) o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

13. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 1, en el que R5 es halógeno, haloalquilo o –SF5;

o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

14. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 13, en el que R5 es halógeno, haloalcoxi (C1C3), haloalquilo (C1-C3) o –SFs o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

15. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 1, en el que R6 es hidrógeno, halógeno, nitro o –NR16R17 o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

16. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 1, en el que X e Y son cada uno –S-o –SO-o – SO2-o en el que Y es –O-y X es –S-, -SO-o –SO2-o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

17. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 1, en el que Y es –S-o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

18. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 1 o una de sus sales plaguicidamente aceptable, en el que:

R1 es haloalquilo (C1-C3), halógeno, ciano, -CS-NH2 o C(=NR10)S(O)nR11; R2 y R3 independientemente entre sí son alquilo (C1-C3), haloalquilo (C1-C3), o R2 y R3 se unen entre sí para formar un sistema de anillo heterocíclico saturado o insaturado de cinco a ocho miembros siendo al menos un heteroátomo de anillo azufre, siendo al menos otro heteroátomo de anillo azufre u oxígeno y opcionalmente, seleccionándose un tercer heteroátomo de anillo entre oxígeno, nitrógeno o azufre, o en el que R2 y R3 se unen entre sí para formar un sistema de anillo condensado que posee un sistema de anillo heterocíclico saturado o insaturado de cinco a ocho miembros siendo al menos un heteroátomo de anillo azufre, siendo al menos otro heteroátomo de anillo azufre u oxígeno y opcionalmente, seleccionándose un tercer heteroátomo de anillo entre oxígeno, nitrógeno o azufre, cuyo sistema de anillo de al menos uno de otro sistema de anillo carbocíclico y/o heterocíclico se fusiona a dos átomos de C adyacentes del sistema de anillo heterocíclico saturado o insaturado de cinco a ocho miembros. R4 es hidrógeno, alquilo (C1-C3) o haloalquilo (C1-C3), R5 es –CF3, -OCF3, -SF5 o halógeno, R6 es hidrógeno, halógeno, -NO2, o –NR16R17, W es =C (halógeno), =C(NR8R9)-o =N-, X es –S-, -SO-o –SO2-, Y es –O-, -S-, -SO-o –SO2-, Z es NR18R19, R10 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), -(CH2)9-R40, -CO-R43, -CO2alquilo(C1-C6), -S(O)p-R41 o -S(O)p-R40, alquilo (C1-C6) R11 es o CH2-R40,

R18 es hidrógeno, alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), R40 R41, cicloalquilo (C1-C6) o alquilo (C1-C4) en donde el último grupo mencionado está sustituido o no sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno alcoxi-(C1-C4), -S(O)m-R42, R40, cicloalquilo (C3-C6), -CO2-(CH)q-R40, -CO2-(CH2)9-R41 y -CO2-R42, R19 es hidrógeno, -CO2R44, -COCOR45, -SO2R43, -COR43 o -COCH2OR45, alquilo (C1-C4)-o haloalquilo (C1-C4) donde los grupos alquilo o haloalquilo están sustituidos o no sustituidos por un radical seleccionado entre el grupo constituido por -NHCOR43, -NHR43, NR43COR43, -OCOR43, -OR40, -OR41, -S(O)p(CH2)qR40, -S(O)p(CH2)qR41, =N-R43, =NNHR43, =NOR43, =NOH, =NNHC(=O)R43, =NNHC(=O)NH2, =MNHC(=O)NHR31, =NNR43C(=O)NH2, =NNHC(=S)R43, =NNHC(=S)NH2, =NNHC(=S)NHR31, =NNR43C(=S)NH2, =NNHC(=O)O(CH2)qR44, alcoxi (C1-C4) y S(O)mR42, en el que dos radicales alcoxi (C1-C4) o –S(O)mR42 se pueden unir al mismo átomo de carbono para formar un grupo acetal, tioacetal o hemitioacetal o un acetal cíclico, tioacetal o hemitioacetal que contiene 5 o 6 átomos de anillo; o R18 y R19 junto con el nitrógeno-5 pueden formar también un grupo alquil C1-C3 iminoéter,

R40

es fenilo sustituido o no sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), -CN, -NO2, -S(O)p-R42 y -NR46R47,

R41

es heteroarilo sustituido o sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4); -CN, -NO2, -S(O)p-R42, -NR46R47, -OH y oxo, R42 es alquilo (C1-C4) o haloalquilo (C1-C4) R43 es alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C3) o –(CH2)q-R40, R44 es R40, alquenilo (C3-C4), alquinilo (C3-C4) o alquilo (C1-C4) en donde el último grupo mencionado está sustituido

o no sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), R40, -S(O)m-R40 y cicloalquilo (C3-C6), R45 es –OR44 o NR46R46R47, R16, R17, R46 y R47 independientemente entre sí son hidrógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), haloalquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C4)-, R44, (CH2)q-R40; o R16 y R17 o R46 y R47 junto con el átomo de N unido forman un anillo saturado o insaturado de cinco a seis miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona entre O, S y N, estando el anillo sustituido o no sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alquilo (C1C4), haloalquilo (C1-C4) y oxo, m, n y p son cada uno independientemente 0, 1, o 2, q es 0 o 1, y cada heteroarilo en los radicales anteriormente mencionados es independientemente un radical heteroaromático que tiene de 3 a 7 átomos de anillo y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo seleccionados entre el grupo constituido por N, O y S (incluyendo las formas oxidadas);

19. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 1, en el que R1 es -CN o haloalquilo (C1-C3), R2, R3, X e Y se unen entre sí para formar sistemas de anillos de 1,3-ditiolano o 1,3-ditiano, R4 es hidrógeno, W es =C (halógeno)-o =N-, y

el resto de radicales son según se ha definido en la reivindicación 1 o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

20. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 1, en el que R1 es -CN, R4 es alquilo (C1-C3) o haloalquilo (C1-C3), W es =C (halógeno)-o =C(NR6R9)-, y

el resto de radicales son según se ha definido en la reivindicación 1 o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

21. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 1, en el que R1 es -CN, R4 R2, R3, X e Y se unen entre sí para formar sistemas de anillos de 1,3-ditiolano o 1,3-ditiano, es hidrógeno, W es =C (halógeno)-o =N-, y

el resto de radicales son según se ha definido en la reivindicación 1 o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

22. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 1, en el que R1 es -CN, R2, R3, X e Y se unen entre sí para formar sistemas de anillos de 1,3-ditiolano o 1,3-ditiano, R4 es hidrógeno, W es =C (halógeno)-o =N-,

R5 es -CF3, -OCF3 o -SF5, R6 es halógeno o -NR16R17, y el resto de radicales son según se ha definido en la reivindicación 1 o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

23. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 18, en el que

R1 es CN, R2, R3, X e Y se unen entre sí para formar sistemas de anillos de 1,3-ditiolano o 1,3-ditiano, R4 es hidrógeno,

R18

es hidrógeno, alquenilo (C2-C6), alquilo (C1-C4) en donde el último grupo mencionado está sustituido o no sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alcoxi (C1-C4), -S(O)mR42, R40, -CO2-(CH2)q-R40, -CO2(CH2)qR41 y –CO2R42, R19 es hidrógeno, -CO2R44, -COCOR45, -SO2R43, -COR43, o -COCH2OR43, alquilo (C1-C4) o haloalquilo (C1-C4) donde los grupos alquilo o haloalquilo están sustituidos o no sustituidos por un radical seleccionado entre el grupo constituido por -NHCOR43, -NHR43, -NR43COR43, -OCOR43, -OR40, -OR41, -S(O)p(CH2)qR40, -S(O)p(CH2)qR41, =N-R43, =NNHR43, =NOR43, =NOH, =NNHC(=O)R43, =NNHC(=O)NH2, =NNHC(=O)NHR31, =NNR43C(=O)NH2, =NNHC(=S)R43, =NNHC(=S)NH2, =NNHC(=S)NHR31, =NNR43C(=S)NH2, =NNHC(=O)O(CH2)qR44, alcoxi (C1-C4) y -S(O)mR42, en el que dos radicales alcoxi (C1-C4) o -S(O)mR42 pueden estar unidos al mismo átomo de carbono para formar un grupo acetal, tioacetal o hemitioacetal o un acetal, tioacetal o hemitioacetal cíclico que contiene 5 o 6 átomos de anillo, W es =C (halógeno)-o =N-, R5 es –CF3, -OCF3, o –SF5, R6 es halógeno o NR16R17, y el resto de radicales son según se ha definido en la reivindicación 18 o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

24. Un compuesto según se reivindica en la reivindicación 18, en el que

R1 es CN, R2, R3, X e Y se unen entre sí para formar sistemas de anillos de 1,3-ditiolano o 1,3-ditiano, R4 es hidrógeno,

R18

es hidrógeno, alquenilo (C2-C6), alquilo (C1-C4) en donde el último grupo mencionado está sustituido o no sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo constituido por halógeno, alcoxi (C1-C4), -S(O)mR42, R40, -CO2-(CH2)q-R40, -CO2(CH2)qR41 y –CO2R42, R19 es hidrógeno, -CO2R44, -COCOR45, -SO2R43, -COR43, o -COCH2OR43, alquilo (C1-C4) o haloalquilo (C1-C4) donde los grupos alquilo o haloalquilo están sustituidos o no sustituidos por un radical seleccionado entre el grupo constituido por -S(O)mR42 en el que dos radicales alcoxi (C1-C4) o -S(O)mR42 pueden estar unidos al mismo átomo de carbono para formar un grupo acetal, tioacetal o hemitioacetal o un acetal, tioacetal o hemitioacetal cíclico que contiene 5 o 6 átomos de anillo, W es =C (halógeno)-, R5 es –CF3, R6 es halógeno, y el resto de radicales son según se ha definido en la reivindicación 18 o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

25. Un procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula 1 según se reivindica en la reivindicación 1 que comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula II

**(Ver fórmula)**

R2-XH o R3-YH o HX-R2-R3-YH (III)

en la que R2, R3, X e Y son según se ha definido en la reivindicación 1, en presencia de un catalizador en un disolvente orgánico.

26. Una composición plaguicida que comprende como ingrediente activo al menos un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o una de sus sales plaguicidamente aceptable.

27. Una composición plaguicida según la reivindicación 26 que comprende diluyentes y/o vehículos y/o agentes tensioactivos que son compatibles con dicho ingrediente activo.

28. Una composición plaguicida según la reivindicación 26 que es un medicamento veterinario y que está adaptada para la administración oral.

29. Uso de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o una de sus sales plaguicidamente aceptable en la preparación de un medicamento para el control de los numerosos artrópodos, especialmente insectos o ácaros o de nematodos de plantas.

30. Uso de un compuesto de fórmula I según cualquiera de las reivindicaciones 1 o 20 a 24 o una de sus sales plaguicidas para la preparación de un agente de control de plagas, preferiblemente de un insecticida y/o acaricida.

31. Uso de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o de una de sus sales plaguicidamente aceptable para la protección de plantas transgénicas contra las plagas.

32. Uso de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1 o de una de sus sales plaguicidamente aceptable en la preparación de un medicamento para el tratamiento de vertebrados, preferiblemente de animales domésticos, para el control de artrópodos y/o helmintos.

33. Un procedimiento para controlar plagas en un emplazamiento que comprende aplicar al anterior una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula I o una de sus sales plaguicidamente aceptable según se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 24.

34. Un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, o una de sus sales plaguicidamente aceptable, para uso en el control de artrópodos y/o helmintos.

35. Un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, o una de sus sales plaguicidamente aceptable, para uso en el control de los numerosos artrópodos, especialmente insectos o ácaros, o de nematodos de plantas.

36. Una composición plaguicida según la reivindicación 26 que comprende además otra sustancia activa.