COMPUESTOS 4,5,6,7-TETRAHIDRO-BENZOTIAZOL-2-ILAMINA SUSTITUIDOS.

Compuestos 4,5,6,7-tetrahidro-benzotiazol-2-ilamina sustituidos de fórmula general I,

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/001369.

Solicitante: GRUNENTHAL GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ZIEGLERSTRASSE 6,52078 AACHEN.

Inventor/es: SUNDERMANN, BERND, SUNDERMANN, CORINNA, OBERBORSCH, STEFAN, BIJSTERVELD,EDWARD.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 31 de Marzo de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D277/82 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de nitrógeno.
  • C07D417/06 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/14 C07D 417/00 […] › que contiene tres o más heterociclos.

Clasificación PCT:

  • C07D277/60 C07D 277/00 […] › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.

Clasificación antigua:

  • C07D277/60 C07D 277/00 […] › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.

Fragmento de la descripción:

Compuestos 4,5,6,7-tetrahidro-benzotiazol-2-ilamina sustituidos.

La presente invención se refiere a compuestos de 4,5,6,7-tetrahidro-benzotiazol-2-ilamina sustituidos, a procedimientos para su preparación, a medicamentos que contienen estos compuestos y a la utilización de dichos compuestos para la producción de medicamentos.

La depresión es un trastorno de la afectividad que presenta en primer plano un síndrome depresivo, relacionándose el concepto "depresivo" con la desazón o queriendo significar tristeza. Los antidepresivos utilizados para su tratamiento también son importantes adyuvantes para la terapia del dolor (Tzschentke, NA and 5-HT Reuptake Inhibitors and a2 agonists, en Analgesics: From Chemistry and Pharmacology to Clinical Application, pp. 265-284, Wiley 2002), en particular en caso de estados de dolor crónico, ya que la carga permanente de dolor puede conducir a un estado de ánimo depresivo en el paciente. Esto es especialmente frecuente en caso de pacientes con dolores cancerosos (Berard, Int. Med. J. 1996, 3/4, 257-259). Dado que hasta la fecha no existe ningún analgésico con un componente activo antidepresivo clínicamente relevante, los antidepresivos se han de añadir como medicación adicional a la administración de analgésicos. Teniendo en cuenta que los pacientes con dolor crónico con frecuencia requieren numerosos medicamentos diferentes, la administración adicional del antidepresivo constituye otra carga más para el organismo. Por este motivo y con el fin de aumentar la aceptación, existe una gran necesidad de un principio activo farmacológico que, además de su efecto analgésico, también presente un componente antidepresivo activo. La base para este efecto antidepresivo de un principio activo farmacológico consiste en su efecto inhibidor de reabsorción de la serotonina.

Por ello, un objetivo de la presente invención consistía en proponer compuestos que fueran particularmente adecuados como principios activos farmacéuticos en medicamentos, preferiblemente en medicamentos para la terapia, preferentemente simultánea, del dolor y la depresión. Además, los medicamentos han de ser adecuados para la regulación de los receptores 5-HT, los receptores de noradrenalina, para el tratamiento del abuso de alcohol y/o drogas y/o medicamentos, para la profilaxis y/o el tratamiento de la dependencia del alcohol y/o drogas y/o medicamentos, para la profilaxis y/o el tratamiento de la inflamación, para la profilaxis y/o el tratamiento de estados atímicos, para la profilaxis y/o el tratamiento de trastornos alimentarios, preferentemente seleccionados de entre el grupo consistente en bulimia, anorexia, obesidad y caquexia, para la profilaxis y/o el tratamiento de la catalepsia, para aumentar la vigilancia, para aumentar la libido o como ansiolítico.

Este objetivo se resolvió mediante los compuestos 4,5,6,7-tetrahidro-benzotiazol-2-ilamina sustituidos de la fórmula general I mostrada más abajo.

Sorprendentemente se ha comprobado que estos compuestos presentan afinidad por los receptores 5-HT y los receptores de la noradrenalina y conducen a la inhibición de la reabsorción de la noradrenalina (noradrenalin-uptake) y a la inhibición de la reabsorción de 5-hidroxitriptamina (5-HT) (5-hydroxytryptamin-(5-HT)-Uptake).

Por consiguiente, los compuestos 4,5,6,7-tetrahidro-benzotiazol-2-ilamina sustituidos de la fórmula general I mostrada más abajo son particularmente adecuados como principios activos farmacéuticos en medicamentos, preferentemente para la profilaxis y/o el tratamiento de la depresión, para el tratamiento del abuso de alcohol y/o drogas y/o medicamentos, para la profilaxis y/o el tratamiento de la dependencia del alcohol y/o drogas y/o medicamentos, para la profilaxis y/o el tratamiento de la inflamación, para la profilaxis y/o el tratamiento de estados atímicos, para la profilaxis y/o el tratamiento de trastornos alimentarios, preferentemente seleccionados de entre el grupo consistente en bulimia, anorexia, obesidad y caquexia, para la profilaxis y/o el tratamiento de la catalepsia, para aumentar la vigilancia, para aumentar la libido o como ansiolítico. Los compuestos según la invención presentan además un marcado efecto analgésico, por lo que los medicamentos correspondientes también son particularmente adecuados para la terapia simultánea del dolor y la depresión.

Por consiguiente, un objeto de la presente invención son los compuestos 4,5,6,7-tetrahidro-benzotiazol-2-ilamina sustituidos de fórmula general I,


en la que

R1 representa un grupo -NR3R4 o un grupo -NR5R6; R2 representa un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno, alquenileno o alquinileno en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena; o un grupo arilo o heteroarilo en caso dado sustituido al menos de forma simple, que puede estar unido a través de un grupo alquileno, alquenileno o alquinileno en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena; R3 representa hidrógeno; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno, alquenileno o alquinileno en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena; o un grupo arilo o heteroarilo en caso dado sustituido al menos de forma simple, que puede estar unido a través de un grupo alquileno, alquenileno o alquinileno en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena; R4 representa hidrógeno; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno, alquenileno o alquinileno en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena; o un grupo arilo o heteroarilo en caso dado sustituido al menos de forma simple, que puede estar unido a través de un grupo alquileno, alquenileno o alquinileno en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena;

R5 y R6, junto con el átomo de nitrógeno que los porta como miembro del anillo, forman un grupo heterocíclico saturado, insaturado o aromático, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos otro heteroátomo como miembro del anillo;

en caso dado en forma de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, en forma de sus racematos o en forma de mezclas de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereoisómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso opcionalmente en forma de las sales correspondientes, o en cada caso opcionalmente en forma de los solvatos correspondientes.

Cuando uno de los grupos R1 a R6 representa o presenta un grupo alifático, dicho grupo alifático -si no se indica otra cosa- puede estar sustituido de forma simple o múltiple, por ejemplo 1, 2, 3, 4 ó 5 veces, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, en cada caso independientemente entre sí, preferentemente de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, alcoxi(C1-6), hidroxilo, CN, CF3, CHF3, CH2F, fenilo no sustituido y -NRaRb, pudiendo seleccionarse Ra y Rb, en cada caso independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en H, alquilo(C1-3) y fenilo no sustituido.

Los grupos alifáticos adecuados, que pueden estar sustituidos de forma simple o múltiple, por...

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos 4,5,6,7-tetrahidro-benzotiazol-2-ilamina sustituidos de fórmula general I,


donde

R1 representa un grupo -NR3R4 o un grupo -NR5R6;

R2 representa un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno, alquenileno o alquinileno en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena; o un grupo arilo o heteroarilo en caso dado sustituido al menos de forma simple, que puede estar unido a través de un grupo alquileno, alquenileno o alquinileno en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena;

R3 representa hidrógeno; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno, alquenileno o alquinileno en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena; o un grupo arilo o heteroarilo en caso dado sustituido al menos de forma simple, que puede estar unido a través de un grupo alquileno, alquenileno o alquinileno en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena;

R4 representa hidrógeno; un grupo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo cicloalifático saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno, alquenileno o alquinileno en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena; o un grupo arilo o heteroarilo en caso dado sustituido al menos de forma simple, que puede estar unido a través de un grupo alquileno, alquenileno o alquinileno en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena;

R5 y R6, junto con el átomo de nitrógeno que los porta como miembro del anillo, forman un grupo heterocíclico saturado, insaturado o aromático, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos otro heteroátomo como miembro del anillo;

en caso dado en forma de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, en forma de sus racematos o en forma de mezclas de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereoisómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso opcionalmente en forma de las sales correspondientes, o en cada caso opcionalmente en forma de los solvatos correspondientes.

2. Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque R2 R2 representa un grupo alifático(C1-C10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo cicloalifático de tres a siete miembros, saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C10), alquenileno(C2-C10) o alquinileno(C2-C10) en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena; o un grupo arilo o heteroarilo de cinco a doce miembros, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C10), alquenileno(C2-C10) o alquinileno(C2-C10) en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena;

preferentemente representa un grupo alquilo(C1-C10) lineal o ramificado; un grupo alquenilo(C2-C10) lineal o ramificado; un grupo cicloalifático de cinco o seis miembros, saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C5) o alquenileno(C2-C5) en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena; o un grupo fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 2-furanilo (2-furilo), 3-furanilo (3-furilo), 2-tiofenilo (2-tienilo) o 3-tiofenilo (3-tienilo), que en cada caso puede estar sustituido al menos de forma simple y/o estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C5) o alquenileno(C2-C5) en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena;

de forma especialmente preferente representa un grupo alquilo(C1-C5) lineal o ramificado; un grupo alquenilo(C2-C5) lineal o ramificado; un grupo cicloalifático de seis miembros saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C3); o un grupo fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 2-furanilo, 3-furanilo, 2-tiofenilo o 3-tiofenilo, que en cada caso puede estar sustituido al menos de forma simple y/o estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C5) o alquenileno(C2-C5) en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena.

3. Compuestos según la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque el grupo R3 representa hidrógeno; un grupo alifático(C1-C10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo cicloalifático de tres a siete miembros, saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C10), alquenileno(C2-C10) o alquinileno(C2-C10) en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena; o un grupo arilo o heteroarilo de cinco a doce miembros, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C10), alquenileno(C2-C10) o alquinileno(C2-C10) en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena;

preferentemente representa hidrógeno; un grupo alquilo(C1-C10) lineal o ramificado, en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo cicloalifático de cinco, seis o siete miembros, saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C10), alquenileno(C2-C10) o alquinileno(C2-C10) en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena; o un grupo arilo o heteroarilo de cinco a doce miembros, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C10), alquenileno(C2-C10) o alquinileno(C2-C10) en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena;

de forma especialmente preferente representa hidrógeno; un grupo alquilo(C1-3) lineal o ramificado, en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo cicloalifático unido a través de un grupo alquileno(C1-3), seleccionado entre el grupo consistente en



o un grupo cicloalifático


representando el grupo R7 un grupo fenilo o benzofuranilo unido a través de un grupo metileno, que puede estar sustituido de forma simple o múltiple, igual o diferente, con un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, CF3, CHF2, CH2F, fenoxi, benciloxi, fenilo, alcoxi(C1-4) y alquiltio(C1-4); o el grupo R3 representa un grupo fenilo en caso dado unido a través de un grupo metileno, que puede estar sustituido de forma simple o múltiple, igual o diferente, con un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en di-alquil(C1-3)amino, metoxi(C1-3) y morfolinilo.

4. Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque el grupo R4 representa hidrógeno; un grupo alifático(C1-C10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo cicloalifático de tres a siete miembros, saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C10), alquenileno(C2-C10) o alquinileno(C2-C10) en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena; o un grupo arilo o heteroarilo de cinco a doce miembros, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C10), alquenileno(C2-C10) o alquinileno(C2-C10) en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena;

preferentemente representa hidrógeno; un grupo alquilo(C1-C10) lineal o ramificado, en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo cicloalifático de cinco seis o siete miembros, saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo y que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C10), alquenileno(C2-C10) o alquinileno(C2-C10) en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena; o un grupo arilo o heteroarilo de cinco a doce miembros, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C10), alquenileno(C2-C10) o alquinileno(C2-C10) en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena;

de forma especialmente preferente representa un grupo alquilo(C1-3) lineal o ramificado, en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo cicloalifático unido a través de un grupo alquileno(C1-3), seleccionado de entre el grupo consistente en



o un grupo cicloalifático


representando el grupo R7 un grupo fenilo o benzofuranilo unido a través de un grupo metileno, que puede estar sustituido de forma simple o múltiple, igual o diferente, con un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, CF3, CHF2, CH2F, fenoxi, benciloxi, fenilo, alcoxi(C1-4) o alquiltio(C1-4); o el grupo R4 representa un grupo fenilo en caso dado unido a través de un grupo metileno, que puede estar sustituido de forma simple o múltiple, igual o diferente, con un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en di-alquil(C1-3)amino, metoxi(C1-3) y morfolinilo.

5. Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque R5 y R6, junto con el átomo de nitrógeno que los porta como miembro del anillo, forman un grupo heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros saturado, insaturado o aromático, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro del anillo;

preferentemente, junto con el átomo de nitrógeno que los porta como miembro del anillo, forman un grupo seleccionado de entre:


y


donde

X representa hidrógeno o un grupo alquilo(C1-3), preferentemente hidrógeno o un grupo metilo;

R8, R9 y R10 representan en cada caso un grupo alifático(C1-6) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo cicloalifático de 5, 6 ó 7 miembros saturado o insaturado, en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado contiene un heteroátomo como miembro del anillo, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico en caso dado sustituido al menos de forma simple, y que en caso dado está unido a través de un grupo alquileno(C1-C6), alquenileno(C2-C6) o alquinileno(C2-C6) en caso dado sustituido al menos de forma simple, que presenta en caso dado al menos un heteroátomo o en caso dado al menos un grupo carbonilo -(C=O) como miembro de la cadena; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros en caso dado sustituido al menos de forma simple, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico en caso dado sustituido al menos de forma simple, y que en caso dado está unido a través de un grupo alquileno(C1-C6), alquenileno(C2-C6) o alquinileno(C2-C6) en caso dado sustituido al menos de forma simple, que en caso dado presenta al menos un heteroátomo como miembro de la cadena.

6. Compuestos según la reivindicación 5, caracterizados porque

X representa un grupo hidrógeno o un grupo metilo;

R8 representa un grupo alquilo(C1-3) en caso dado sustituido con un grupo di(alquil(C1-3))amino; un grupo fenilo en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo naftilo en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo piridinilo en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo furanilo en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo tioenilo en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo pirrolidinilo en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo benzo[1,3]dioxolilo en caso dado sustituido al menos de forma simple; o un grupo benzofuranilo en caso dado sustituido al menos de forma simple; pudiendo los grupos cíclicos estar unidos en cada caso a través de un grupo alquileno(C1-3) o alquenileno(C2-3) que en caso dado presenta un grupo carbonilo -(C=O) como miembro de la cadena y/o estar sustituidos de forma simple o múltiple, igual o diferente, con un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en -(C=O)-alquilo(C1-3), alcoxi(C1-3), F, Cl, Br, -CN, CF3, CF2H y CFH2;

R9 representa un grupo alquilo(C1-3) lineal o en caso dado ramificado;

R10 representa un grupo pirrolidinilo unido a través de un grupo alquileno(C1-2).

7. Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizados porque

R1 representa un grupo -NR3R4 o un grupo -NR5R6;

R2 representa un grupo alquilo(C1-5) lineal o ramificado; un grupo alquenilo(C2-5) lineal o ramificado; un grupo ciclohexilo en caso dado unido a través de un grupo -(CH2); un grupo 1- ó 2-naftilo en caso dado unido a través de un grupo -(CH2) o -(CH=CH); un grupo 2- ó 3-furanilo en caso dado unido a través de un grupo -(CH2) o -(CH=CH); un grupo 2- ó 3-tienilo en caso dado unido a través de un grupo -(CH2) o -(CH=CH); o un grupo fenilo sustituido al menos de forma simple o no sustituido, en caso dado unido a través de un grupo -(CH2), -(CH2)2, -C(H)(CH3) o (CH2)-O, pudiendo seleccionarse sus sustituyentes, independientemente entre sí, preferentemente de entre el grupo consistente en -F, -Cl, -Br, -OCH3, -CO2H5, CH3 y C2H5;

R3 representa un grupo hidrógeno o metilo;

R4 representa un grupo alquilo(C1-3) lineal o ramificado, en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo cicloalifático unido a través de un grupo alquileno(C1-3), seleccionado de entre el grupo consistente en


o un grupo cicloalifático


representando el grupo R7 un grupo fenilo o benzofuranilo unido a través de un grupo metileno, que puede estar sustituido de forma simple o múltiple, igual o diferente, con un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, CF3, CHF2, CH2F, fenoxi, benciloxi, fenilo, alcoxi(C1-4) y alquiltio(C1-4);

o el grupo R4 representa un grupo fenilo en caso dado unido a través de un grupo metileno, que puede estar sustituido de forma simple o múltiple, igual o diferente, con un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en di-alquil(C1-3)amino, metoxi(C1-3) y morfolinilo;

R5 y R6, junto con el átomo de nitrógeno que los porta, forman un grupo seleccionado de entre el siguiente


y


donde

X representa un grupo hidrógeno o un grupo metilo; R8 representa un grupo alquilo(C1-3) lineal o ramificado, en caso dado sustituido con un grupo dimetilamino; un grupo fenilo en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo naftilo en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo piridinilo en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo furanilo en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo tiofenilo en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo pirrolidinilo en caso dado sustituido al menos de forma simple; un grupo benzo[1,3]-dioxolilo en caso dado sustituido al menos de forma simple; o un grupo benzofuranilo en caso dado sustituido al menos de forma simple; pudiendo los grupos cíclicos estar unidos en cada caso a través de un grupo alquileno(C1-3) o alquenileno(C2-3) que en caso dado presenta un grupo carbonilo -(C=O) como miembro de la cadena y/o estar sustituidos de forma simple o múltiple, igual o diferente, con un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en -(C=O)-alquilo(C1-3), alcoxi(C1-3), F, Cl, Br, -CN, CF3, CF2H y CFH2; R9 representa un grupo metilo o etilo; y R10 representa un grupo pirrolidinilo unido a través de un grupo -(CH2).

8. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1-7, caracterizados porque

R1 representa un grupo -NR3R4 o un grupo -NR5R6;

R2 representa un grupo alifático(C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido; un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros, saturado o insaturado, en caso dado sustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C5), alquenileno(C2-C5) o alquinileno(C2-C5) lineal o ramificado, en caso dado sustituido, que en caso dado presenta 1 ó 2 heteroátomos como miembros de la cadena; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, en caso dado sustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C5), alquenileno(C2-C5) o alquinileno(C2-C5) lineal o ramificado, en caso dado sustituido, que en caso dado presenta 1 ó 2 heteroátomos como miembros de la cadena;

R3 representa un grupo hidrógeno; un grupo alifático(C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido; un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros, saturado o insaturado, en caso dado sustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C5), alquenileno(C2-C5) o alquinileno(C2-C5) lineal o ramificado, en caso dado sustituido, que en caso dado presenta 1 ó 2 heteroátomos como miembros de la cadena; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, en caso dado sustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C5), alquenileno(C2-C5) o alquinileno(C2-C5) lineal o ramificado, en caso dado sustituido, que en caso dado presenta 1 ó 2 heteroátomos como miembros de la cadena;

R4 representa un grupo hidrógeno; un grupo alifático(C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido; un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros, saturado o insaturado, en caso dado sustituido, que puede estar unido a través de un alquileno(C1-C5), alquenileno(C2-C5) o alquinileno(C2-C5) lineal o ramificado, en caso dado sustituido, que en caso dado presenta 1 ó 2 heteroátomos como miembros de la cadena; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, en caso dado sustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C5), alquenileno(C2-C5) o alquinileno(C2-C5) lineal o ramificado, en caso dado sustituido, que en caso dado presenta 1 ó 2 heteroátomos como miembros de la cadena;

R5 y R6 junto con el átomo de nitrógeno que los porta como miembro del anillo, forman un grupo heterocicloalifático de 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros, saturado o insaturado, en caso dado sustituido, pudiendo el grupo heterocicloalifático estar sustituido en cada caso con un grupo R8 y en caso dado un grupo X o un grupo R9 o un grupo R10 y/o presentar en cada caso 1, 2 ó 3 heteroátomos adicionales seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo X consistente en oxígeno, nitrógeno y azufre como miembros del anillo; representa un grupo alifático(C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado;

R8, R9 y R10 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo alifático(C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado sustituido; un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros, saturado o insaturado, en caso dado sustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C5), alquenileno(C2-C5) o alquinileno(C2-C5) lineal o ramificado, en caso dado sustituido, que en caso dado presenta 1 ó 2 heteroátomos como miembros de la cadena y/o en caso dado un grupo carbonilo -(C=O) como miembro de la cadena, y/o estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado, insaturado o aromático, en caso dado sustituido; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, en caso dado sustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-C5), alquenileno(C2-C5) o alquinileno(C2-C5) lineal o ramificado, en caso dado sustituido, que en caso dado presenta 1 ó 2 heteroátomos como miembros de la cadena y/o en caso dado un grupo carbonilo -(C=O) como miembro de la cadena, y/o estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, en caso dado sustituido; y

los grupos alifáticos(C1-10) arriba mencionados pueden estar sustituidos en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -NO2, hidroxilo, alcoxi(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2; los grupos cicloalifáticos arriba mencionados pueden estar sustituidos en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, hidroxilo, alcoxi(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo, -N(fenilo)2, -SH, -alquiltio(C1-6), -alquilo(C1-6), -(CH2)-benzo[b]furanilo, fenoxi, benciloxi, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos fenoxi, benciloxi, fenilo, -(CH2)-benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -alquilo(C1-4), -CF3, -CHF2, -CH2F, -alcoxi(C1-4), -alquiltio(C1-4), fenoxi, fenilo y benciloxi,

y los grupos cicloalifáticos arriba mencionados pueden presentar en cada caso 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxígeno, nitrógeno y azufre;

los grupos alquileno(C1-C5), alquenileno(C2-C5) o alquinileno(C2-C5) anteriormente mencionados pueden estar sustituidos en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -NO2, hidroxilo, alcoxi(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo, -N(fenilo)2 y fenilo, y

los grupos alquileno(C1-C5), alquenileno(C2-C5) o alquinileno(C2-C5) anteriormente mencionados pueden presentar en cada caso 1 ó 2 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxígeno, nitrógeno y azufre;

los grupos arilo o heteroarilo arriba mencionados pueden estar sustituidos en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, hidroxilo, alcoxi(C1-6), -O-CF3, -S-CF3, -SH, -alquiltio(C1-6), -alquilo(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo, -N(fenilo)2, fenoxi, benciloxi, fenilo, bencilo y morfolinilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos fenoxi, benciloxi, fenilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, hidroxilo, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -alcoxi(C1-6), -O-CF3, -S-CF3, fenilo y benciloxi,

y los grupos heteroarilo arriba mencionados pueden presentar en cada caso 1, 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxígeno, nitrógeno y azufre como miembros del anillo;

y los anillos de los sistemas de anillo monocíclicos o policíclicos arriba mencionados pueden estar sustituidos en cada caso opcionalmente con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, hidroxilo, alcoxi(C1-6), -O-CF3, -S-CF3, -SH, -alquiltio(C1-6), -alquilo(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo, -N(fenilo)2, fenoxi, benciloxi, fenilo, bencilo y morfolinilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos fenoxi, benciloxi, fenilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, hidroxilo, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -alcoxi(C1-6), -O-CF3, -S-CF3, fenilo y benciloxi,

y los anillos de los sistemas de anillo monocíclicos o policíclicos arriba mencionados tienen en cada caso 5, 6 ó 7 miembros y pueden presentar en cada caso 1, 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos como miembros del anillo seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxígeno, nitrógeno y azufre;

en cada caso opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, en forma de sus racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereoisómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de las sales correspondientes, o en cada caso en forma de los solvatos correspondientes.

9. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1-8, caracterizados porque el grupo

R2 representa un grupo alquilo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, n-pentilo, sec-pentilo, (1,1)-dimetilpropilo y n-hexilo, pudiendo estar sustituido el grupo alquilo en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -NO2, hidroxilo, alcoxi(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2; un grupo alquenilo seleccionado de entre el grupo consistente en vinilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo y pent-1,3-dienilo, pudiendo estar sustituido el grupo alquenilo en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -NO2, hidroxilo, alcoxi(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2; un grupo (hetero)cicloalifático seleccionado de entre el grupo consistente en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, imidazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, tiomorfolinilo, tetrahidropiranilo, azepanilo, diazepanilo y ditiolanilo, pudiendo el grupo (hetero)cicloalifático estar unido en cada caso a través de un grupo alquileno(C1-5) lineal o ramificado, no sustituido, y/o estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, hidroxilo, -alcoxi(C1-6), -NH2-NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2, -SH, -alquiltio(C1-6), -alquilo(C1-6), -(CH2)-benzo[b]furanilo, fenoxi, benciloxi, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos fenoxi, benciloxi, fenilo, -(CH2)-benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -alquilo(C1-4), -CF3, -CHF2, -CH2F, -alcoxi(C1-4), -alquiltio(C1-4), fenoxi, fenilo y benciloxi; o un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo, naftilo, tiofenilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, pirazinilo, piranilo, triazolilo, piridinilo, imidazolilo, indolilo, isoindolilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, tiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridazinilo, pirazinilo, pirimidinilo, indazolilo, quinazolinilo, quinolinilo e isoquinolinilo, pudiendo estar unido el grupo en cada caso a través de un grupo alquileno(C1-5) o alquenileno(C2-5) lineal o ramificado, no sustituido, que en caso dado presenta un átomo de oxígeno como miembro de la cadena, y/o estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, hidroxilo, -alcoxi(C1-6), -O-CF3, -S-CF3, -SH, -alquiltio(C1-6), -alquilo(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2, fenoxi, benciloxi, fenilo, bencilo y morfolinilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos fenoxi, benciloxi, fenilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, hidroxilo, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -alcoxi(C1-6), -O-CF3, -S-CF3, fenilo y benciloxi;

preferentemente

R2 representa un grupo alquilo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, n-pentilo, sec-pentilo, (1,1)-dimetilpropilo y n-hexilo; un grupo alquenilo seleccionado de entre el grupo consistente en vinilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo y pent-1,3-dienilo; un grupo cicloalifático seleccionado de entre el grupo consistente en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo y cicloheptenilo, que puede estar unido a través de un grupo -(CH2), -(CH2)2, -CH(CH3) o -(CH2)3 y/o estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, hidroxilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N-(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-fenilo, -N(CH3)-fenilo, -N(C2H5)-fenilo, -N(fenilo)2, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-C3H7, -S-C(CH3)3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo y terc-butilo; o un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 2-furanilo, 3-furanilo, 2-tiofenilo o 3-tiofenilo, que puede estar unido a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)2-, -(CH2)-O-, -CH(CH3)-, -(CH=CH)- o -(CH2)3- y/o estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, hidroxilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S-CH3, -S-C2H5, -S-C3H7, -S-C(CH3)3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N-(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-fenilo, -N(CH3)-fenilo, -N(C2H5)-fenilo, -N(fenilo)2, fenoxi, benciloxi, fenilo, bencilo y morfolinilo;

de forma especialmente preferente

R2 representa un grupo alquilo seleccionado de entre el grupo consistente en n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, n-pentilo, sec-pentilo y (1,1)-dimetilpropilo; un grupo alquenilo seleccionado de entre el grupo consistente en 1-pentenilo, 2-pentenilo y pent-1,3-dienilo; un grupo cicloalifático seleccionado de entre el grupo consistente en ciclopentilo, ciclohexilo y cicloheptilo, que está unido a través de un grupo -(CH2); o un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 2-furanilo, 3-furanilo, 2-tiofenilo o 3-tiofenilo, que puede estar unido a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)2-, -(CH2)-O-, -CH(CH3)-, -(CH=CH)* o -(CH2)3- y/o estar sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -O-CH3, -O-C2H5, metilo, etilo, n-propilo e isopropilo.

10. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1-9, caracterizados porque el grupo

R3 representa un grupo hidrógeno; un grupo alquilo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, n-pentilo, sec-pentilo, (1,1)-dimetilpropilo y n-hexilo, pudiendo estar sustituido el grupo alquilo en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -NO2, hidroxilo, alcoxi(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2-; un grupo alquenilo seleccionado de entre el grupo consistente en vinilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo y pent-1,3-dienilo, pudiendo estar sustituido el grupo alquenilo en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -NO2, hidroxilo, alcoxi(C1-6), -NH2-NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2; un grupo (hetero)cicloalifático seleccionado de entre el grupo consistente en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, imidazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, tiomorfolinilo, tetrahidropiranilo, azepanilo, diazepanilo y ditiolanilo, pudiendo el grupo (hetero)cicloalifático estar unido en cada caso a través de un grupo alquileno(C1-5) lineal o ramificado, no sustituido, y/o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, hidroxilo, -alcoxi(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2, -SH, -alquiltio(C1-6), -alquilo(C1-6), -(CH2)-benzo[b]furanilo, fenoxi, benciloxi, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos fenoxi, benciloxi, fenilo, -(CH2)-benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -alquilo(C1-4), -CF3, -CHF2, -CH2F, -alcoxi(C1-4), -alquiltio(C1-4), fenoxi, fenilo y benciloxi; o un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo, naftilo, tiofenilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, pirazinilo, piranilo, triazolilo, piridinilo, imidazolilo, indolilo, isoindolilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, tiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridazinilo, pirazinilo, pirimidinilo, indazolilo, quinazolinilo, quinolinilo e isoquinolinilo, pudiendo estar unido el grupo en cada caso a través de un grupo alquileno(C1-5) o alquenileno(C2-5) lineal o ramificado, no sustituido, que en caso dado presenta un átomo de oxígeno como miembro de la cadena, y/o estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, hidroxilo, -alcoxi(C1-6), -O-CF3, -S-CF3, -SH, -alquiltio(C1-6), -alquilo(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2, fenoxi, benciloxi, fenilo, bencilo y morfolinilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos fenoxi, benciloxi, fenilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, hidroxilo, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -alcoxi(C1-6), -O-CF3, -S-CF3, fenilo y benciloxi;

preferentemente

R3 representa un grupo hidrógeno; un grupo alquilo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, n-butilo y n-pentilo, pudiendo estar sustituido el grupo alquilo en cada caso con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N-(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-fenilo, - N(CH3)-fenilo, -N(C2H5)-fenilo y -N(fenilo)2; un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en


que puede estar unido a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)2-, -(CH2)-O-, -CH(CH3)-, -(CH=CH)- o -(CH2)3- y/o estar sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en metilo, etilo y n-propilo; el siguiente grupo


que puede estar sustituido con un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en -(CH2)-benzo[b]furanilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos -(CH2)-benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -alquilo(C1-4), -CF3, -CHF2, -CH2F, -alcoxi(C1-4), -alquiltio(C1-4), fenoxi, fenilo y benciloxi; o un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo y naftilo, pudiendo el grupo estar unido en cada caso a través de un grupo -(CH2), -(CH2)2 o -(CH2)3 y/o estar sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en -alcoxi(C1-6), -alquilo(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2 y morfolinilo;

de forma especialmente preferente

R3 representa un grupo hidrógeno; un grupo seleccionado entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, -(CH2)-N(CH3)2, -(CH2)-(CH2)-N(CH3)2, -(CH2)-(CH2)-(CH2)-N(CH3)2, -(CH2)-(CH2)-N(C2H5)2, -(CH2)-(CH2)-(CH2)-N(C2H5)2, -(CH2)-(CH2)-N(CH3)(fenilo) y -(CH2)-(CH2)-(CH2)-N(CH3)(fenilo); un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en


que puede estar sustituido con un grupo metilo; el siguiente grupo


que puede estar sustituido en el átomo de nitrógeno con un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en -(CH2)-benzo[b]furanilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos -(CH2)-benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -O-CH3, -OC2H5, -O-C3H7, -S-CH3, -S-C2H5, -S-C3H7, -S-C(CH3)3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, fenoxi y benciloxi; o un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos fenilo y bencilo con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -N-(CH3)2, -N(C2H5) y morfolinilo;

de forma totalmente preferente

R3 representa un grupo hidrógeno o un grupo metilo.

11. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizados porque el grupo

R4 representa un grupo hidrógeno; un grupo alquilo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, n-pentilo, sec-pentilo, (1,1)-dimetilpropilo y n-hexilo, pudiendo estar sustituido el grupo alquilo en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -NO2, hidroxilo, alcoxi(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2; un grupo alquenilo seleccionado de entre el grupo consistente en vinilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo y pent-1,3-dienilo, pudiendo estar sustituido el grupo alquenilo en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -NO2, hidroxilo, alcoxi(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2; un grupo (hetero)cicloalifático seleccionado de entre el grupo consistente en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, imidazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, tiomorfolinilo, tetrahidropiranilo, azepanilo, diazepanilo y ditiolanilo, pudiendo el grupo (hetero)cicloalifático estar unido en cada caso a través de un grupo alquileno(C1-5) lineal o ramificado no sustituido, y/o estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, hidroxilo, -alcoxi(C1-6), -NH2, --NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2, -SH, -alquiltio(C1-6), -alquilo(C1-6), -(CH2)-benzo[b]furanilo, fenoxi, benciloxi, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos fenoxi, benciloxi, fenilo, -(CH2)-benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -alquilo(C1-4), -CF3, -CHF2, -CH2F, -alcoxi(C1-4), -alquiltio(C1-4), fenoxi, fenilo y benciloxi; o un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo, naftilo, tiofenilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, pirazinilo, piranilo, triazolilo, piridinilo, imidazolilo, indolilo, isoindolilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, tiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridazinilo, pirazinilo, pirimidinilo, indazolilo, quinazolinilo, quinolinilo e isoquinolinilo, pudiendo estar unido el grupo en cada caso a través de un grupo alquileno(C1-5) o alquenileno(C2-5) lineal o ramificado no sustituido, que en caso dado presenta un átomo de oxígeno como miembro de la cadena, y/o estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, hidroxilo, -alcoxi(C1-6), -O-CF3, -S-CF3, -SH, -alquiltio(C1-6), -alquilo(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2, fenoxi, benciloxi, fenilo, bencilo y morfolinilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos fenoxi, benciloxi, fenilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, hidroxilo, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, -alcoxi(C1-6), -O-CF3, -S-CF3, fenilo y benciloxi;

preferentemente

R4 representa un grupo hidrógeno; un grupo alquilo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, n-butilo y n-pentilo, pudiendo estar sustituido el grupo alquilo en cada caso con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N-(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(CH3)(C2H5), -NH-fenilo, - N(CH3)-fenilo, -N(C2H5)-fenilo y -N(fenilo)2; un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en



que puede estar unido a través de un grupo -(CH2), -(CH2)2, -(CH2)-O, -CH(CH3), -(CH=CH) o -(CH2)3 y/o estar sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en metilo, etilo y n-propilo; el siguiente grupo


que puede estar sustituido con un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en -(CH2)-benzo[b]furanilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos -(CH2)-benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -alquilo(C1-4), -CF3, -CHF2, -CH2F, -alcoxi(C1-4), -alquiltio(C1-4), fenoxi, fenilo y benciloxi; o un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo y naftilo, pudiendo el grupo estar unido en cada caso a través de un grupo -(CH2), -(CH2)2 o -(CH2)3 y/o estar sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en -alcoxi(C1-6), -alquilo(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2 y morfolinilo;

de forma especialmente preferente

R4 representa un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, -(CH2)- N(CH3)2, -(CH2)-(CH2)-N(CH3)2, -(CH2)-(CH2)-(CH2)-N(CH3)2, -(CH2)-(CH2)-N(C2H5)2, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- N(C2H5)2, -(CH2)-(CH2)-N(CH3)(fenilo) y -(CH2)-(CH2)-(CH2)-N(CH3)(fenilo); un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en


que puede estar sustituido con un grupo metilo; el siguiente grupo


que puede estar sustituido en el átomo de nitrógeno con un sustituyente seleccionado de entre el grupo consistente en -(CH2)-benzo[b]furanilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos -(CH2)-benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -O-CH3, -OC2H5, -O-C3H7, -S-CH3, -S-C2H5, -S-C3H7, -S-C(CH3)3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, fenoxi y benciloxi; o un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida la parte cíclica de los grupos fenilo y bencilo con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -N-(CH3)2, -N(C2H5) y morfolinilo.

12. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizados porque R5 y R6, junto con el átomo de nitrógeno que los porta como miembro del anillo, forman un grupo heterocicloalifático seleccionado de entre el grupo consistente en piperazinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, pirrolidinilo, azepanilo, diazepanilo y piperidinilo, pudiendo estar sustituidos los grupos heterocicloalifáticos con un grupo R8 y en caso dado un grupo X o un grupo R9 o un grupo R10;

de forma especialmente preferente R5 y R6, junto con el átomo de nitrógeno que los porta como miembro del anillo, forman uno de los siguientes grupos


13. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizados porque el grupo X representa un grupo alquilo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, n-pentilo, sec-pentilo, (1,1)-dimetilpropilo y n-hexilo;

preferentemente X representa un grupo metilo.

14. Compuestos según una o más de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizados porque los grupos

R8, R9 y R10 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo alquilo seleccionado de entre el grupo consistente en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, n-pentilo, sec-pentilo, (1,1)-dimetilpropilo y n-hexilo, pudiendo estar sustituido el grupo alquilo en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -NO2, hidroxilo, alcoxi(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2; un grupo alquenilo seleccionado de entre el grupo consistente en vinilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo y pent-1,3-dienilo, pudiendo estar sustituido el grupo alquenilo en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -NO2, hidroxilo, alcoxi(C1-6), -NH2, -NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2; un grupo (hetero)cicloalifático seleccionado de entre el grupo consistente en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, imidazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, tiomorfolinilo, tetrahidropiranilo, azepanilo, diazepanilo y ditiolanilo, pudiendo el grupo (hetero)cicloalifático estar unido en cada caso a través de un grupo alquileno(C1-5) lineal o ramificado, que en caso dado presenta un grupo carbonilo -(C=O) como miembro de la cadena, y/o estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, hidroxilo, -alcoxi(C1-6), -NH2, --NH-(alquilo(C1-3)), -N(alquil(C1-3))(alquilo(C1-3)), -NH-fenilo, -N(alquil(C1-3))fenilo y -N(fenilo)2, -SH, -alquiltio(C1-6), -alquilo(C1-6), -(CH2)-benzo[b]furanilo, fenoxi, benciloxi, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos fenoxi, benciloxi, fenilo, -(CH2)-benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -alquilo(C1-4), -CF3, -CHF2, -CH2F, -alcoxi(C1-4), -alquiltio(C1-4), fenoxi, fenilo y benciloxi; o un grupo seleccionado de entre el grupo consistente en fenilo, naftilo, (1,3)-benzodioxolilo, (1,4)-benzodioxanilo, tiofenilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, pirazinilo, piranilo, triazolilo, piridinilo, imidazolilo, indolilo, isoindolilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tiofenilo, tiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridazinilo, pirazinilo, pirimidinilo, indazolilo, quinazolinilo, quinolinilo e isoquinolinilo, pudiendo estar unido el grupo en cada caso a través de un grupo alquileno(C1-5) o alquenileno(C2-5) lineal o ramificado, que en caso dado está sustituido con un grupo fenilo y en caso dado presenta un grupo carbonilo -(C=O) como miembro de la cadena, y/o estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemen

 

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