Inhibidores de lisina gingipaína.

Un compuesto de acuerdo con la Fórmula I:

**(Ver fórmula)**

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo,

en donde

Z es ariloximetil-carbonilo sustituido con halógeno;

A se selecciona del grupo que consiste en -CH2- y -O-;

B y D se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, haloalquilo C1-4 y haloalcoxi C1-4;

R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y un grupo protector de amina, en donde el grupo protector de amina se selecciona del grupo que consiste en benciloxicarbonilo, 9-fluorenilmetiloxicarbonilo, terc butiloxicarbonilo, aliloxicarbonilo, acetamido y ftalimido;

R2 es hidrógeno; y

R3 se selecciona del grupo que consiste en arilo C6-10, heteroarilo de 5 a 12 elementos, alquilo C1-8, cicloalquilo C3- 8, heterociclilo saturado de 5 a 12 elementos, -L-R5 y -OR6, en donde

L se selecciona del grupo que consiste en -O-, -NR-, alquileno C1-4 y heteroalquileno de 2 a 4 elementos, en donde R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C1-8,

R5 se selecciona del grupo que consiste en arilo C6-10, heteroarilo de 5 a 12 elementos, cicloalquilo C3-8 y heterociclilo saturado de 5 a 12 elementos, y

-OR6 y el carbonilo al que se une forman un grupo protector de amina en donde el grupo protector de amina se selecciona del grupo que consiste en benciloxicarbonilo, 9-fluorenilmetiloxicarbonilo, terc-butiloxicarbonilo y aliloxicarbonilo,

y en donde R3 está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, -CN, -NO2, -N3, -OH, Ra, Rb, -ORa, -ORb, -(CH2)kC(O)RC, -NRd(CH2)uC(O)Rc, -O(CH2)uC(O)Rc, - (CH2)kCONRdRd, -(CH2)kNRdC(O)Rc, -NRd(CH2)uCONRdRd, -NRd(CH2)uNRdC(O)Rc, -O(CH2)uCONRdRd - O(CH2)uNRdC(O)Rc, -(CH2)kS(O)2NRdRd, -(CH2)kNRdS(O)2Rc, -(CH2)kS(O)2Rc, -(CH2)kS(O)Rc, -(CH2)kSRd, - NRd(CH2)uS(O)2NRdRd, -NRd(CH2)uNRdS(O)2Rc, -NRd(CH2)uS(O)2Rc, -NRd(CH2)uS(O)Rc, -NRd(CH2)uSRd, - O(CH2)uS(O)2NRdRd, -O(CH2)uNRdS(O)2Rc, -O(CH2)uS(O)2Rc, -O(CH2)uS(O)Rc y -O(CH2)uSRc, en donde:

cada Ra se selecciona independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-4 y haloalquilo C1-4, cada Rb se selecciona independientemente del grupo que consiste en cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, arilo C6-10, heteroarilo de 5 a 12 elementos y heterociclilo saturado de 5 a 12 elementos,

cada Rc se selecciona independientemente del grupo que consiste en -OH, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, arilo C6-10, (aril C6-10)-(alquilo C1-8), heteroarilo de 5 a 12 elementos y heterociclilo saturado de 5 a 12 elementos,

cada Rd se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C1-8, cada subíndice k se selecciona independientemente de 0, 1, 2, 3, 4, 5 y 6 y cada subíndice u se selecciona independientemente de 1, 2, 3, 4, 5 y 6; y

R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4 y haloalcoxi C1-4;

con la condición de que cuando Z sea fenoximetil-carbonilo sustituido, A sea -CH2- y B y D sean hidrógeno, entonces R3 sea diferente de (2-fenil)etilo o (2-fenil)etilo sustituido.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2015/054050.

Solicitante: Cortexyme, Inc.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 329 Oyster Point, Suite 300 South San Francisco, CA 94080 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: COBURN, CRAIG, KONRADI,ANDREI, DOMINY,STEPHEN S, CRAWFORD LYNCH,CASEY, VACCA,JOSEPH.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/426 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › 1,3-Tiazoles.
  • A61K31/428 A61K 31/00 […] › condensados con carbociclos.
  • A61K31/4402 A61K 31/00 […] › sustituidos unicamente en posición 2, p. ej. feniramina, bisacodil.
  • A61P31/04 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › Agentes antibacterianos.
  • C07C233/62 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos carboxamido unido a un átomo de carbono de un radical hidrocarbonado sustituido por grupos amino.
  • C07D213/50 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Radicales cetónicos.
  • C07D213/53 C07D 213/00 […] › Atomos de nitrógeno.
  • C07D277/24 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Radicales sustituidos por átomos de oxígeno.
  • C07D277/28 C07D 277/00 […] › Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno.
  • C07D277/64 C07D 277/00 […] › con solamente radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos unidos en posición 2.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

PDF original: ES-2819218_T3.pdf

 

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