COMPUESTOS DE 5,6,7,8-TETRAHIDRO-IMIDAZO(1,2-A)PIRIDIN-2-ILAMINA SUSTITUIDOS Y UTILIZACION DE LOS MISMOS PARA LA PRODUCCION DE MEDICAMENTOS.
Compuestos de 5,6,7,8-tetrahidro-imidazo[1,2-a]piridin-2-ilamina sustituidos de fórmula general I,
**(Ver fórmula)** donde R1 y R2 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo hidrógeno; -C(=O)-OR5; -(CHR6)- (CH2)m-C(=O)-OR7, con m = 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; -C(=O)-R8; -(CH2)n-C(=O)-R9, con n = 1, 2, 3, 4 ó 5; -C(=O)- NH-R10; -(CH2)o-C(=O)-NHR11, con o = 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; -C(=O)-NR12R13; -(CH2)p-C(=O)-NR14R15, con p = 1, 2, 3, 4 ó 5; -(CHR16)-Xq-(CHR17)r-Ys-(CHR18)t-Zu-R19, con q = 0 ó 1, r = 0 ó 1, s = 0 ó 1, t = 0 ó 1, u = 0 ó 1, representando X, Y y Z en cada caso, independientemente entre sí, O, S, NH, N(CH3), N (C2H5) o N[CH(CH3)2]; un grupo alifático(C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, dado el caso sustituido; un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros, insaturado o saturado, dado el caso sustituido, que puede estar unido mediante un grupo alquileno(C1-5) lineal o ramificado, dado el caso sustituido, y/o condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico, saturado, insaturado o aromático, dado el caso sustituido; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, dado el caso sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico, saturado o insaturado, dado el caso sustituido; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno que los porta como miembro de anillo, forman un grupo heterocicloalifático de 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros, saturado o insaturado, dado el caso sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico, saturado, insaturado o aromático, dado el caso sustituido, y/o puede formar un compuesto espiro, dado el caso sustituido, a través de un átomo de anillo común junto con un grupo cicloalifático de 5, 6 ó 7 miembros saturado o insaturado, dado el caso sustituido; pudiendo el grupo heterocicloalifático y en caso dado el grupo cicloalifático del compuesto espiro estar sustituidos en cada caso con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en R20, -(CHR21)-(CH2)v-(CH2)w-R22, con v = 0 ó 1 y w = 0 ó 1; -CH=CH-R23; -(CH2)x-C(=O)-OR24, con x = 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; -(CH2)y-C(=O)-R25, con y = 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; -(CH2)z- C(=O)-NHR26, con z = 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; -(CH2)aa-C(=O)-NR27R28, con aa = 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; F; Cl; Br; -CN; -CF3; -NO2; oxo (=O); tioxo (=S); alquilo(C1-5); -OH; -O- alquilo(C1-5); -SH; -S- alquilo(C1-5); -NH2; -NHalquilo( C1-5) y -N(alquilo(C1-5))2; y/o presentar en cada caso 1, 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos más, seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxígeno, nitrógeno y azufre como miembros de anillo; R3 representa un grupo hidrógeno; un grupo alifático(C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, dado el caso sustituido; un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros, insaturado o saturado, dado el caso sustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-5), alquenileno(C2-5) o alquinileno (C2-5) lineal o ramificado, dado el caso sustituido; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, dado el caso sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, dado el caso sustituido, y/o unido a través de un grupo alquileno(C1-5), alquenileno(C2-5) o alquinileno(C2-5) lineal o ramificado, dado el caso sustituido; R4 representa un grupo alifático(C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, dado el caso sustituido; un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros, insaturado o saturado, dado el caso sustituido, que puede estar unido a través de un grupo alquileno(C1-5), alquenileno(C2-5) o alquinileno(C2-5) lineal o ramificado, dado el caso sustituido; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, dado el caso sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, dado el caso sustituido, y/o unido a través de un grupo alquileno(C1-5), alquenileno(C2-5) o alquinileno(C2-5) lineal o ramificado, dado el caso sustituido; R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R24, R25, R26, R27 y R28 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo alifático(C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, dado el caso sustituido; un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros, insaturado o saturado, dado el caso sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado, insaturado o aromático, dado el caso sustituido, y/o unido a través de un grupo alquileno(C1-5), alquenileno(C2-5) o alquinileno(C2-5) lineal o ramificado, dado el caso sustituido; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, dado el caso sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico, saturado o insaturado, dado el caso sustituido, y/o unido a través de un grupo alquileno(C1-5), alquenileno(C2-5) o alquinileno(C2-5) lineal o ramificado, dado el caso sustituido; R6 representa un grupo hidrógeno; un grupo alifático(C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, dado el caso sustituido, que puede presentar 1, 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente el oxígeno, azufre y nitrógeno como miembros del anillo; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, dado el caso sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, dado el caso sustituido, y/o unido a través de un grupo alquileno(C1-5), alquenileno(C2-5) o alquinileno(C2-5) lineal o ramificado, dado el caso sustituido; R16, R17 y R18 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo hidrógeno; un grupo alifático (C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, dado el caso sustituido, que puede presentar 1, 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente el oxígeno, azufre y nitrógeno como miembros del anillo; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, dado el caso sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, dado el caso sustituido; R19 representa un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros, insaturado o saturado, dado el caso sustituido, que puede estar unido mediante 1, 2, 3, 4 ó 5 grupos alquileno(C1-5) lineales o ramificados, dado el caso sustituidos, y/o condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico, saturado, insaturado o aromático, dado el caso sustituido; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, dado el caso sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico, saturado o insaturado, dado el caso sustituido; R20 representa un grupo alifático(C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, dado el caso sustituido; un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros, insaturado o saturado, dado el caso sustituido; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, dado el caso sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico, saturado o insaturado, dado el caso sustituido; R21 representa un grupo hidrógeno; un grupo alifático(C1-10) lineal o ramificado, saturado o insaturado, dado el caso sustituido; un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros insaturado o saturado, dado el caso sustituido; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, dado el caso sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, dado el caso sustituido; y R22 y R23 representan en cada caso, independientemente entre sí, un grupo cicloalifático de 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros, insaturado o saturado, dado el caso sustituido; o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 14 miembros, dado el caso sustituido, que puede estar condensado con un sistema de anillo monocíclico o policíclico saturado o insaturado, dado el caso sustituido; donde los grupos alifáticos(C1-10) arriba mencionados pueden estar opcionalmente sustituidos, en cada caso, con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -SH y NH2; los grupos cicloalifáticos arriba mencionados pueden estar opcionalmente sustituidos, en cada caso, con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxo (=O), tioxo (=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O-alquilo(C1-5), -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S- alquilo(C1-5), alquilo(C1-5), -C(=O)-H, -C(=O)-O- alquilo(C1-5), -NH- alquilo(C1-5), -N(alquilo(C1-5))2, -(CH2)-benzo[b]furanilo, -O-fenilo, -Obencilo, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo, -(CH2)-benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, alquilo(C1-5), -O- alquilo(C1-5), -O-CF3, -SCF3, fenilo y -O-bencilo; y los grupos cicloalifáticos arriba mencionados pueden presentar opcionalmente, en cada caso, 1, 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxígeno, nitrógeno y azufre como miembros del anillo; los grupos alquileno(C1-5), alquenileno(C2-5) o alquinileno(C2-5) pueden estar opcionalmente sustituidos, en cada caso, con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -SH, -NH2, -CN, NO2 y fenilo; los anillos de los sistemas de anillo monocíclicos o policíclicos arriba mencionados pueden estar opcionalmente sustituidos, en cada caso, con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxo (=O), tioxo (=S), F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O- alquilo(C1-5), NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S- alquilo(C1-5), alquilo(C1-5), -C(=O)-OH, -C(=O)-O- alquilo(C1-5), -NH- alquilo(C1-5), -N(alquilo(C1-5))2, -(CH2)-benzo[b]furanilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos-O-fenilo, -O-bencilo, fenilo, -(CH2)-benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, alquilo(C1-5), -O- alquilo(C1-5), -O-CF3, -S-CF3, fenilo y -O-bencilo, y los anillos de los sistemas de anillo monocíclicos o policíclicos arriba mencionados tienen en cada caso 5, 6 ó 7 miembros y opcionalmente pueden presentar, en cada caso, 1, 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos como miembros del anillo seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en oxígeno, nitrógeno y azufre; y los grupos arilo o heteroarilo arriba mencionados pueden estar opcionalmente sustituidos, en cada caso, con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -SF5, -OH, -O- alquilo(C1-5), -NH2, -NO2, -O-CF3, -S-CF3, -SH, -S- alquilo(C1-5), alquilo(C1-5), -C(=O)-OH, -C(=O)-O- alquilo(C1-5), -NH- alquilo(C1-5), -N(alquilo(C1-5))2, -NH-C(=O)-O- alquilo(C1-5), -C(=O)-H, -C(=O)- alquilo(C1-5), -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-alquilo(C1-5), C(=O)-N-( alquilo(C1-5))2, -(CH2)-benzo[b]furanilo, -O-fenilo, -O-bencilo, fenilo y bencilo, pudiendo estar sustituida en cada caso la parte cíclica de los grupos-O-fenilo, -O-bencilo, fenilo, -(CH2)-benzo[b]furanilo y bencilo con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, -OH, -CF3, -SF5, -CN, -NO2, alquilo(C1-5), -O- alquilo(C1-5), -O-CF3, -SCF3, fenilo y -O-bencilo; y los grupos heteroarilo arriba mencionados pueden presentar opcionalmente, en cada caso, 1, 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, de entre el grupo consistente el oxígeno, azufre y nitrógeno como miembros del anillo; opcionalmente en cada caso en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, en forma de racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros y/o diastereoisómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de las sales correspondientes, o en cada caso en forma de los solvatos correspondientes
Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W06003153EP.
Solicitante: GRUNENTHAL GMBH.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ZIEGLERSTRASSE 6,52078 AACHEN.
Inventor/es: SUNDERMANN, BERND, SUNDERMANN, CORINNA, FRANK,ROBERT.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 8 de Julio de 2009.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D471/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
Clasificación PCT:
- A61K31/437 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de cinco eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. indolicina, beta-carbolina.
- A61P25/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
- C07D471/04 C07D 471/00 […] › Sistemas condensados en orto.
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