Preparación conveniente de morfinan-6-oles N-sustituidos a partir de morfinan-6-ona.
Un método para preparar un compuesto de fórmula (I)**Fórmula**
comprendiendo el método poner en contacto un compuesto de fórmula (II)**Fórmula**
con un agente reductor a base de boro,
y
un compuesto de carbonilo que tiene la fórmula:**Fórmula**
en donde
el contacto se realiza en un solvente y un ácido; y en donde
en cada caso, --- es un enlace sencillo;
L está ausente;
n es 1;
R1 es H, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, OH u -O-Pro;
R2 es H, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, OH u -O-Pro;
R3 es H, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, OH u -O-Pro, en donde
Pro, en cada caso, es independientemente un grupo protector de hidroxilo;
R10 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, -alquil(C1-C6)arilo, -alquenil(C2- C6)arilo, -alquinil(C2-C6)arilo, -alquil(C1-C6)heteroarilo, -alquenil(C2-C6)heteroarilo, -alquinil(C2-C6)heteroarilo, -alquil(C1-C6)heterocicloalquilo, -alquenil(C2-C6)heterocicloalquilo, -alquinil(C2-C6)heterocicloalquilo, -alquil(C1- C6)-cicloalquilo C3-C8, -alquenil(C2-C6)-cicloalquilo C3-C8, -alquinil(C2-C6)-cicloalquilo C3-C8 o alcoxi(C1- C6)alquilo C1-C6; y
R11 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, -alquil(C1-C6)arilo, -alquenil(C2- C6)arilo, -alquinil(C2-C6)arilo, -alquil(C1-C6)heteroarilo, -alquenil(C2-C6)heteroarilo, -alquinil(C2-C6)heteroarilo, -alquil(C1-C6)heterocicloalquilo, -alquenil(C2-C6)heterocicloalquilo, -alquinil(C2-C6)heterocicloalquilo, -alquil(C1- C6)-cicloalquilo C3-C8, -alquenil(C2-C6)-cicloalquilo C3-C8, -alquinil(C2-C6)-cicloalquilo C3-C8 o alcoxi(C1- C6)alquilo C1-C6; en donde cada grupo arilo es independientemente fenilo o naftilo, y cada arilo no está sustituido o está sustituido en una o más posiciones sustituibles con un grupo que es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, OPro, halo, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6; en donde cada grupo heteroarilo es independientemente pirrolilo, imidazolilo, triazolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidilo, pirazinilo, triazinilo, indolilo, quinolinilo, furanilo, benzofuranilo, tienilo o benzotienilo, y cada heteroarilo no está sustituido o está sustituido en una o más posiciones sustituibles con un grupo que es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, OPro, halo, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6; y
en donde cada grupo heterocicloalquilo es pirrolidinilo, imidazolidinilo, oxazolidinilo, tiazolidinilo,
tetrahidrofuranilo, piperidinilo, piperazinilo o morfolinilo, y cada heterocicloalquilo no está sustituido o está sustituido en una o más posiciones sustituibles con un grupo que es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, OPro, halo, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6;
R14 es H u OH; y
R25 es OH
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2014/063372.
Solicitante: SpecGx, LLC.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 385 Marshall Avenue Webster Groves, Missouri 63119 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: JIANG,TAO, WANG,Peter,X.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D489/08 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 489/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos 4 aH-8,9 c-imino-etano-fenantro [4, 5-b, c, d] furano, p. ej. derivados de 4,5-epoxi morfinano de fórmula:. › Atomo de oxígeno.
PDF original: ES-2749157_T3.pdf
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