Derivados bicíclicos de tetrahidrotiazepina útiles para el tratamiento de enfermedades neoplásicas y/o infecciosas.

Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula**

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo para su uso como un medicamento,

en la que X1 es S; S(O); o S(O)2;

X2 es N; o C(R4);

R1 es H; o metilo;

R2 es fenilo; heterociclilo de 3 a 7 miembros; heterobiciclilo de 7 a 11 miembros, en la que R2 está opcionalmente sustituido con uno o más R5, que son iguales o diferentes;

R5 es halógeno; CN; C(O)OR6; OR6; C(O)R6; C(O)N(R6R6a); S(O)2N(R6R6a); S(O)N(R6R6a); S(O)2R6; S(O)R6;

N(R6)S(O)2N(R6aR6b); SR6; N(R6R6a); OC(O)R6; N(R6)C(O)R6a; N(R6)S(O)2R6a; N(R6)S(O)R6a; N(R6)C(O)OR6a;

N(R6)C(O)N(R6aR6b); OC(O)N(R6R6a); oxo (=O), en la que el anillo está al menos parcialmente saturado; T1; alquilo C1-6; alquenilo C2-6; o alquinilo C2-6, en la que alquilo C1-6; alquenilo C2-6; y alquinilo C2-6 están opcionalmente sustituidos con uno o más halógeno, que son iguales o diferentes;

R6, R6a, R6b se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en H; alquilo C1-6, alquenilo C2-6; y alquinilo C2-6, en la que alquilo C1-6; alquenilo C2-6; y alquinilo C2-6 están opcionalmente sustituidos con uno o más halógeno, que son iguales o diferentes;

T1 es fenilo; cicloalquilo C3-7; o heterociclilo de 3 a 7 miembros, en la que T1 está opcionalmente sustituido con uno o más R7, que son iguales o diferentes;

R7 es halógeno; CN; C(O)OR8; OR8; C(O)R8; C(O)N(R8R8a); S(O)2N(R8R8a); S(O)N(R8R8a); S(O)2R8; S(O)R8;

N(R8)S(O)2N(R8aR8b); SR8; N(R8R8a); OC(O)R8; N(R8)C(O)R8a; N(R8)S(O)2R8a; N(R8)S(O)R8a; N(R8)C(O)OR8a;

N(R8)C(O)N(R8aR8b); OC(O)N(R8R8a); oxo (=O), en la que el anillo está al menos parcialmente saturado; alquilo C1- 6; alquenilo C2-6; o alquinilo C2-6, en la que alquilo C1-6; alquenilo C2-6; y alquinilo C2-6 están opcionalmente sustituidos con uno o más halógeno, que son iguales o diferentes;

R8, R8a, R8b se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en H; alquilo C1-6; alquenilo C2-6; y alquinilo C2-6, en la que alquilo C1-6; alquenilo C2-6; y alquinilo C2-6 están opcionalmente sustituidos con uno o más halógeno, que son iguales o diferentes;

R3 es R3a; OR3a; NHR3a; o NHC(O)R3a;

R3a es T2; alquilo C1-12; alquenilo C2-12; o alquinilo C2-12, en la que alquilo C1-12; alquenilo C2-12; y alquinilo C2-12 están opcionalmente sustituidos con uno o más R9, que son iguales o diferentes;

R9 es halógeno; CN; C(O)OR10; OR10; C(O)R10; C(O)N(R10R10a); S(O)2N(R10R10a); S(O)N(R10R10a); S(O)2R10;

S(O)R10; N(R10)S(O)2N(R10aR10b); SR10; N(R10R10a); OC(O)R10; N(R10)C(O)R10a; N(R10)S(O)2R10a; N(R10)S(O)R10a;

N(R10)C(O)N(R10aR10b); N(R10)C(O)OR10a; OC(O)N(R10R10a); T2; alquilo C1-12; alquenilo C2-12; o alquinilo C2-12, en la que alquilo C1-12; alquenilo C2-12; y alquinilo C2-12 están opcionalmente sustituidos con uno o más R11, que son iguales o diferentes;

R10, R10a, R10b se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en H; T2; alquilo C1-12; alquenilo C2- 12; y alquinilo C2-12, en la que alquilo C1-12; alquenilo C2-12; y alquinilo C2-12 están opcionalmente sustituidos con uno o más R11, que son iguales o diferentes;

T2 es fenilo; cicloalquilo C3-7; heterociclilo de 3 a 7 miembros; heterobiciclilo de 7 a 11 miembros, en la que T2 está opcionalmente sustituido con uno o más R12, que son iguales o diferentes;

R12 es halógeno; CN; C(O)OR13; OR13; C(O)R13; C(O)N(R13R13a); S(O)2N(R13R13a); S(O)N(R13R13a); S(O)2R13; S(O)R13; N(R13)S(O)2N(R13aR13b); SR13; N(R13R13a); OC(O)R13; N(R13)C(O)R13a; N(R13)S(O)2R13a; N(R13)S(O)R13a; N(R13)C(O)OR13a; N(R13)C(O)N(R13aR13b); OC(O)N(R13R13a); oxo (=O), en la que el anillo está al menos parcialmente saturado; T3; alquilo C1-6; alquenilo C2-6; o alquinilo C2-6, en la que alquilo C1-6; alquenilo C2-6; y alquinilo C2-6 están opcionalmente sustituidos con uno o más R14, que son iguales o diferentes;

R13, R13a, R13b se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en H; alquilo C1-6; alquenilo C2-6; y alquinilo C2-6, en la que alquilo C1-6; alquenilo C2-6; y alquinilo C2-6 están opcionalmente sustituidos con uno o más R14, que son iguales o diferentes;

R11, R14 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en halógeno; CN; C(O)OR15; OR15;

50 C(O)R15; C(O)N(R15R15); S(O)2N(R15R15a); S(O)N(R15R15a); S(O)2R15; S(O)R15; N(R15)S(O)2N(R15aR15b); SR15;

N(R15R15a); OC(O)R15; N(R15)C(O)R15a; N(R15)S(O)2R15a; N(R15)S(O)R15a; N(R15)C(O)OR15a;

N(R15)C(O)N(R15aR15b); OC(O)N(R15R15a); y T3;

R15, R15a, R15b se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en H; T3; alquilo C1-6; alquenilo C2- 6; y alquinilo C2-6, en la que alquilo C1-6; alquenilo C2-6; y alquinilo C2-6 están opcionalmente sustituidos con uno o más halógeno, que son iguales o diferentes;

T3 es fenilo; cicloalquilo C3-7; o heterociclilo de 3 a 7 miembros, en la que T3 está opcionalmente sustituido con uno o más R16, que son iguales o diferentes;

R16 es halógeno; CN; C(O)OR17; OR17; C(O)R17; C(O)N(R17R17a); S(O)2N(R17R17a); S(O)N(R17R17a); S(O)2R17; S(O)R17; N(R17)S(O)2N(R17aR17b); SR17; N(R17R17a); OC(O)R17; N(R17)C(O)R17a; N(R17)S(O)2R17a; N(R17)S(O)R17a;

N(R17)C(O)OR17a; N(R17)C(O)N(R17aR17b); 5 OC(O)N(R17R17a); oxo (=O), en la que el anillo está al menos parcialmente saturado; alquilo C1-6; alquenilo C2-6; o alquinilo C2-6, en la que alquilo C1-6; alquenilo C2-6; y alquinilo C2-6 están opcionalmente sustituidos con uno o más halógeno, que son iguales o diferentes;

R17, R17a, R17b se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en H; alquilo C1-6; alquenilo C2-6; y alquinilo C2-6, en la que alquilo C1-6; alquenilo C2-6; y alquinilo C2-6 están opcionalmente sustituidos con uno o más halógeno, que son iguales o diferentes;

R4 es H; F; Cl; o N(CH3)2;

R18 es H; alquilo C1-6; alquenilo C2-6; o alquinilo C2-6; en la que alquilo C1-6, alquenilo C2-6; y alquinilo C2-6 están opcionalmente sustituidos con uno o más R19, que son iguales o diferentes;

R19 es halógeno; CN; C(O)OR20; OR20; C(O)R20; C(O)N(R20R20a); S(O)2N(R20R20a); S(O)N(R20R20a); S(O)2R20;

S(O)R20; N(R20)S(O)2N(R20aR20b); SR20; N(R20R20a); NO2; OC(O)R20; N(R20)C(O)R20a; N(R20)SO2R20a;

N(R20)S(O)R20a; N(R20)C(O)N(R20aR20b); N(R20)C(O)OR20a; o OC(O)N(R20R20a);

R20, R20a, R20b se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en H; y alquilo C1-6, en el que alquilo C1-6 está opcionalmente sustituido con uno o más halógenos, que son iguales o diferentes.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2016/054228.

Solicitante: Apeiron Biologics AG.

Nacionalidad solicitante: Austria.

Dirección: Campus-Vienna-Biocenter 5 1030 Wien AUSTRIA.

Inventor/es: LOIBNER, HANS, WHITTAKER, MARK, ERMANN,MONIKA, HANKE,THOMAS, JAMES,TIMOTHY ROBIN, LAMETSCHWANDTNER,GUENTHER, AMOUZEGH,PATRICIA LÉONIE, CRAFT,RUSSELL STUART, JONES,SEVERINE DANIELLE, LOKE,PUI LENG, STERNBERGER,INA, STUETZ,ANTON, WEHR,ROLAND.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/55 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › que tienen ciclos con siete eslabones, p. ej. azelastina, pentilentetrazol.
  • C07D281/10 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 281/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de más de seis miembros que tienen un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › condensados con un ciclo de seis miembros.
  • C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/14 C07D 417/00 […] › que contiene tres o más heterociclos.

PDF original: ES-2720577_T3.pdf

 

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