Actividad antiviral de heterociclos bicíclicos.

Un compuesto que tiene la fórmula general I:

**(Ver fórmula)**

en donde

- X es S;



- R1 se selecciona del grupo que consiste en amino, halógeno, ciano, ácido carboxílico, acilo, tioacilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbonato, carbamato, arilo, acetamido, amino N-protegido, (mono- o di) alquil C1-7 amino, (mono- o di) arilamino, (mono- o di) cicloalquil C3-10 amino, (mono- o di) hidroxialquil C1-7 amino, (mono- o di) alquil C1-4-arilamino, mercaptoalquilo C1-7, alquil C1-7 oxi;

- R2 se selecciona del grupo que consiste en grupos heteroarilo y arilo; halógeno; alquilo C1-7; alquenilo C2-7; alquinilo C2-7; haloalquilo C1-7; cicloalquilo C3-10; carboxialquilo C1-7; carboxiarilo; alcoxi C1-7; cicloalcoxi C3-10; ariloxi; arilalquiloxi; oxiheterocíclico; alquiloxi sustituido con heterocíclico; tioalquilo C1-7; tiocicloalquilo C3-10; tioarilo; tioheterocíclico; arilalquiltio; alquiltio sustituido con heterocíclico; hidroxilamino; tio-acilamino; alcoxiamino; tioalquilamino; acetal; tio-acetal; ácido carboxílico; ésteres de ácido carboxílico, ácido tiocarboxílico; ésteres, tioésteres, haluros, anhídridos, amidas y tioamidas de ácido tiocarboxílico; hidroxilo; sulfhidrilo; nitro; ciano; carbamoilo; tiocarbamoilo; ureido; tioureido; amino; alquilamino; cicloalquilamino; alquenilamino; ciclo-alquenilamino; alquinilamino; arilamino; arilalquilamino; hidroxialquilamino; mercaptoalquil-amino; amino heterocíclico; arilamino sustituido con heterocíclico; alquilamino sustituido con heterocíclico; oximino; alquiloximino; hidrazino; alquilhidrazino; fenilhidrazino; ésteres, tioésteres, haluros, anhídridos, amidas y tioamidas de los mismos; sustituyentes aromáticos o heterocíclicos sustituidos con un espaciador alifático entre el anillo de tiazolo[5,4- d]pirimidina y el sustituyente aromático o heterocíclico, en donde dichos grupos heteroarilo o arilo están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-7, alquenilo C2-7, alquinilo C2-7, haloalquilo C1-7, nitro, hidroxilo, sulfhidrilo, amino, alcoxi C1-7, cicloalcoxi C3-10, ariloxi, arilalquiloxi, oxiheterocíclico, alquiloxi sustituido con heterocíclico, tioalquilo C1-7, tiocicloalquilo C3-10, tioarilo, tio-heterocíclico, arilalquiltio, alquiltio sustituido con heterocíclico, formilo, carbamoilo, tiocarbamoilo, ureido, tioureido, sulfonamido, hidroxilamino, alcoxi-amino, mercaptoamino, tioalquilamino, acilamino, tioacilamino, ciano, ácido carboxílico o ésteres o tioésteres o haluros o anhídridos o amidas del mismo, ácido tiocarboxílico o ésteres o tioésteres o haluros o anhídridos o amidas del mismo, alquilamino, cicloalquilamino, alquenilamino, ciclo-alquenilamino, alquinilamino, arilamino, arilalquilamino, hidroxialquilamino, mercaptoalquilamino, amino heterocíclico; en donde dicho espaciador alifático es una cadena alifática ramificada o lineal, saturada o insaturada, de 1 a 7 átomos de carbono que contiene opcionalmente una o más funciones, átomos o radicales seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, carbonilo, tiocarbonilo, hidroxilo, tiol, éter, tioéter, acetal, tioacetal, amino, imino, oximino, alquiloximino, aminoácido, ciano, acilamino, tioacilamino, carbamoilo, tiocarbamoilo, ureido, tioureido, éster o haluro o anhídrido o amida de ácido carboxílico, ácido tiocarboxílico o éster o tioéster o haluro o anhídrido o amida, nitro, tioalquilo C1-7, tiocicloalquilo C3-10, hidroxilamino, mercaptoamino, alquilamino, cicloalquilamino, alquenilamino, cicloalquenilamino, alquinilamino, arilamino, arilalquilamino, hidroxialquilamino, mercaptoalquilamino, alquilamino sustituido con heterocíclico, amino heterocíclico, arilamino sustituido con heterocíclico, hidrazino, alquilhidrazino, fenilhidrazino, sulfonilo, sulfinilo o sulfonamido;

- R3 se selecciona del grupo que consiste en piperazinilo, homopiperazinilo, (mono- o di-) alquil C1-12 amino; monoarilamino; diarilamino; (mono- o di-) cicloalquil C3-10 amino; (mono- o di-) hidroxialquil C1-7 amino; (mono- o di-) alquil C1-4 arilamino; (mono- o di-) arilalquil C1-4 amino; morfolinilo; mercaptoalquilo C1-7; alcoxi C1-7, aralquiltio, piperidinilo, pirrolidinilo, y, en donde dicho piperidinilo, pirrolidinilo, homopiperazinilo o piperazinilo está opcionalmente N-sustituido con un sustituyente R20 seleccionado del grupo que consiste en formilo, acilo, tioacilo, amida, tioamida, sulfonilo, sulfinilo, carboxilato, tiocarboxilato, acilo sustituido con amino, alcoxialquilo, cicloalquil C3- 10 -alquilo, cicloalquilo C3-10, dialquilaminoalquilo, alquilo sustituido con heterociclo, alquilo sustituido con acilo, alquilo sustituido con tioacilo, alquilo sustituido con amido, alquilo sustituido con tioamido, alquilo sustituido con carboxilato, alquilo sustituido con tiocarboxilato, (acilo sustituido con amino)alquilo, heterocíclico, éster de ácido carboxílico, ω- cianoalquilo, éster ω-carboxílico-alquilo, haloalquilo C1-7, alquenilo C2-7, alquinilo C2-7, arilalquenilo, ariloxialquilo, arilalquilo y arilo, en donde el resto arilo de cada dicho radical arilalquenilo, ariloxialquilo, arilalquilo y arilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-7, alquenilo C2-7, alquinilo C2-7, haloalquilo C1-7, nitro, hidroxilo, sulfhidrilo, amino, alcoxi C1-7, cicloalcoxi C3-10, ariloxi, arilalquiloxi, oxiheterocíclico, alquiloxi sustituido con heterocíclico, tioalquilo C1-7, tiocicloalquilo C3-10, tioarilo, tio-heterocíclico, arilalquiltio, alquiltio sustituido con heterocíclico, formilo, carbamoilo, tiocarbamoilo, ureido, tioureido, sulfonamido, hidroxilamino, alcoxi-amino, mercaptoamino, tioalquilamino, acilamino,

tioacilamino, ciano, ácido carboxílico o ésteres o tioésteres o haluros o anhídridos o amidas de los mismos, ácido tiocarboxílico o ésteres o tioésteres o haluros o anhídridos o amidas de los mismos, alquilamino, cicloalquilamino, alquenilamino, ciclo-alquenilamino, alquinilamino, arilamino, arilalquilamino, hidroxialquilamino,

mercaptoalquilamino, amino heterocíclico, hidrazino, alquilhidrazino y fenilhidrazino; en donde el grupo acilo se refiere a un grupo carbonilo adyacente a un alquilo C1-7, un cicloalquilo C3-10, un arilo, un arilalquilo o un grupo heterocíclico, o se selecciona del grupo que comprende alcanoilo, cicloalcanoilo, cicloalquil-alcanoilo, alquenoilo, alquiltioalcanoilo, alcanosulfonilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbamoilo, alquilcarbamidoilo, alcoxalilo, aroilo, aralcanoilo, aralquenoilo, ariloxialcanoilo, ariltioalcanoilo, arilaminoalcanoilo, ariloxicarbonilo, aralcoxicarbonilo, arilcarbamoilo, arilglioxiloilo, ariltiocarbamoilo, arilcarbamidoilo, carbonilo heterocíclico, alcanoilo heterocíclico, en donde dicho grupo heterocíclico es un anillo heterocíclico, aromático o no aromático, de 5 a 7 miembros, con uno o más heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre en dicho anillo; y/o una sal de adición farmacéuticamente aceptable del mismo y/o un estereoisómero del mismo y/o un solvato del mismo; para usar en la prevención o tratamiento de una infección vírica en un animal, mamífero o humano.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/058276.

Solicitante: KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. LEUVEN R&D.

Nacionalidad solicitante: Bélgica.

Dirección: Minderbroedersstraat 8a, bus 5105 3000 Leuven BELGICA.

Inventor/es: HERDEWIJN, PIET, PANNECOUQUE, CHRISTOPHE, HERMAN, JEAN, GAO,LING-JIE, NEYTS,JOHAN, DE JONGHE,STEVEN, VANDERHOYDONCK,BART, LOUAT,THIERRY, JANG,MIYEON, LEYSSEN,PIETER.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/519 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › condensadas en orto o en peri con heterociclos.
  • A61K31/52 A61K 31/00 […] › Purinas, p. ej. adenina.
  • A61K31/5377 A61K 31/00 […] › no condensadas y conteniendo otros heterociclos, p. ej. timolol.
  • A61K31/551 A61K 31/00 […] › teniendo dos átomos de nitrógeno como heteroátomos de un ciclo, p. ej. clozapina, dilazep.
  • A61P31/12 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › Antivirales.
  • A61P31/14 A61P 31/00 […] › para virus ARN.
  • A61P31/16 A61P 31/00 […] › para virus de la gripe o rinovirus.
  • A61P31/18 A61P 31/00 […] › para el VIH.
  • C07D473/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos de purina.
  • C07D513/04 C07D […] › C07D 513/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 499/00 - C07D 507/00. › Sistemas orto-condensados.

PDF original: ES-2697051_T3.pdf

 

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