Quinoliniloxifenilsulfonamidas.

Los compuestos que tienen la fórmula general (I): **Fórmula**

donde

-R1 o -R2 representa -O-X-R8 si -R1 representa -O-X-R8 que -R2 representa -H,

-OH, -OCH3, -OCF3, -OC2H5, -OC3H7, -OCH2CH2- O-CH3, -OCH2CH2-O-C2H5; si -R2 representa -O-X-R8 que -R1 representa -H, -OH, -OCH3, -OCF3, -OC2H5, -OC3H7, -OCH2CH2- O-CH3, -OCH2CH2-O-C2H5; R8-X-O- se selecciona del grupo que consiste en: **Fórmula**

-R3, -R4, -R5, -R6 se seleccionan independientemente uno del otro de hidrógeno, halógeno, nitro, C1- 6 alquilo, C3-C10 cicloalquilo, C1-6 alcoxi, en el que el C1-6 alquilo, C3-C10 cicloalquilo o grupos C1-6 alcoxi están opcionalmente mono- o polisustituidos con hidroxilo, halógeno, C1-4 alquilo y/o C1-4 alcoxi, en el que el C1-4 alquilo y/o grupos C1-4 alcoxi están opcionalmente mono- o polisustituidos con hidroxilo y/o halógeno.

-R7 representa

(i) un sistema de anillo carbocíclico o heterocíclico de tres a doce miembros saturado o insaturado que está opcionalmente mono- o polisustituido con hidroxi, C1-6 alquilo, C3-C10 cicloalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 alcoxi, un átomo de halógeno, o un grupo carbocíclico o heterocíclico de tres a ocho miembros saturado o insaturado, y el C1-6 alquilo, C3- C10 cicloalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, y grupos C1-6 alcoxi están opcionalmente sustituidos por un átomo de halógeno o un grupo carbocíclico o heterocíclico de tres a ocho miembros saturado o insaturado,

(ii) C1-6 alquilo o C1-6 alcoxi que está no sustituido o sustituido por un sistema de anillo carbocíclico o heterocíclico de tres a doce miembros saturado o insaturado que está opcionalmente mono- o polisustituido con hidroxi, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 alcoxi, un átomo de halógeno, o un grupo carbocíclico o heterocíclico de tres a ocho miembros saturado o insaturado, y C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, y grupos C1-6 alcoxi están opcionalmente sustituidos por un átomo de halógeno o un grupo carbocíclico o heterocíclico de tres a ocho miembros saturado o insaturado,

(iii) un átomo de nitrógeno sustituido con un sistema de anillo heterocíclico de tres a doce miembros saturado o insaturado que está opcionalmente mono- o polisustituido con hidroxi, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 alcoxi, un átomo de halógeno, o un grupo carbocíclico o heterocíclico de tres a ocho miembros saturado o insaturado, y C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, y grupos C1-6 alcoxi están opcionalmente sustituidos por un átomo de halógeno o un grupo carbocíclico o heterocíclico de tres a ocho miembros saturado o insaturado, -R8 representa hidroxilo, halógeno, C1-6alcoxi, C1-6 alquilcarbonilo, carboxilo, C3-C10 cicloalquilo, C1-6-alcoxicarbonilo, un grupo heterocíclico, un grupo heterocíclico con uno o dos heteroátomos seleccionados de O, N, S y 2 a 6 átomos de carbono, C1-6-alquilo, -NH-CO-NR9R10, -CO-NR9R10, -NR9R10;

-R9 y -R10 se seleccionan independientemente uno del otro de hidrógeno, C3-C6 cicloalquilo, C1-6 alquilo opcionalmente sustituidos por hidroxi, halógeno y/o C1-4 alcoxi o

-R9 y -R10 se pueden combinar con el átomo de nitrógeno unido a ellos para formar un grupo heterocíclico saturado o insaturado de cinco o seis miembros, en el que el grupo heterocíclico está opcionalmente sustituido por hidroxilo, amino, halógeno, -COOH, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 alcoxi, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilo, C1-6 aciloxi, un sistema de anillo carbocíclico o heterocíclico saturado o insaturado de tres a doce miembros, en el que el C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 alcoxi, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilo y/o grupos C1-6 aciloxi están opcionalmente sustituidos con hidroxilo, C1-6 alcoxi, o un sistema de nillo carbocíclico o heterocíclico saturado o insaturado de tres a doce miembros;

en el que en el grupo amino uno o ambos átomos de hidrógeno en dicho grupo amino están opcionalmente sustituidos por C1-6 alquilo o un sistema de anillo carbocíclico o heterocíclico de tres a doce miembros saturado o insaturado, y el grupo C1-6 alquilo está opcionalmente sustituido por hidroxi, C1-6 alcoxi, o un sistema de anillo carbocíclico o heterocíclico saturado o insaturado de tres a doce miembros;

en el que el sistema de anillo carbocíclico o heterocíclico de tres a doce miembros saturado o insaturado está opcionalmente sustituido por hidroxi, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 alcoxi, C1-6 alcoxicarbonilo, o sistema de anillo carbocíclico o heterocíclico de tres a doce miembros saturado o insaturado, en el que el C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo y grupos C2-6 alquinilo están opcionalmente sustituidos con hidroxilo, C1-6 alcoxi, o un sistema de anillo carbocíclico o heterocíclico saturado o insaturado de tres a doce miembros; cuando el grupo carbocíclico o heterocíclico está sustituido con dos grupos C1-6 alquilo, los dos grupos de alquilo pueden combinarse entre sí para formar una cadena de alquileno; y el grupo carbocíclico o heterocíclico puede estar condensado con otro grupo carbocíclico o heterocíclico saturado o insaturado de cinco a siete miembros para formar un grupo bicíclico;

R11 - R21 representan independientemente uno del otro, lineal o ramificado, sustituido o no sustituido C1-C20 alquilo, -H, -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -O-ciclo-C3H5, -OCH(CH3)2, - OC(CH3)3, -OC4H9, -OPh, -OCH2Ph, -OCPh3, -SH, -SCH3, -SC2H5, -SC3H7, -S-ciclo-C3H5, - SCH(CH3)2, -SC(CH3)3, -NO2, -F, -Cl, -Br, -I, -N3, -CN, -OCN, -NCO, -SCN,NCS, -CHO, COCH3, COC2H5, COC3H7, -CO-ciclo-C3H5, -COCH(CH3)2, -CO (CH3)3, -COOH, -COCN, -COOCH3, - COO2H5, -COO3H7, -COO-ciclo-C3H5, -COOCH(CH3)2, -COO(CH3)3, -OOC-CH3, OOC-C2H5, OOC-C3H7, -OOC-ciclo-C3H5, -OOC-CH(CH3)2, OOC-C(CH3)3, -CONH2, -CONHCH3, - CONHC2H5, -CONHC3H7, -CONH-ciclo-C3H5, -CONH[CH(CH3)2], -CONH[C(CH3)3], -CON(CH3)2, -CON(C2H5)2, -CON(C3H7)2, -CON(ciclo-C3H5)2, -CON[CH(CH3)2]2, -CON[C(CH3)3]2, -NH2, NHCH3, -NHC2H5, -NHC3H7, -NH-ciclo-C3H5, -NHCH(CH3)2, -NHC(CH3)3, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, - N(C3H7)2, -N(ciclo-C3H5)2, -N[CH(CH3)2]2, -N[C(CH3)3]2, -SOCH3, -SOC2H5, -SOC3H7, -SO-ciclo- C3H5, -SOCH(CH3)2, -SOC(CH3)3, -SO2CH3, -SO2C2H5, -SO2C3H7, -SO2-ciclo-C3H5, - SO2CH(CH3)2, -SO2C(CH3)3, -SO3H, -SO3CH3, -SO3C2H5, -SO3C3H7, -SO3-ciclo-C3H5, - SO3CH(CH3)2, -SO3C(CH3)3, -OCHF2, -OCF3, -OC2F5, -OCOOCH3, -OCOOC2H5, -OCOOC3H7, - OCOO-ciclo-C3H5, -OCOOCH(CH3)2, -OCOOC(CH3)3, -NH- CO-NH2, -NH-CO-NHCH3, -NH-CO- 30 NHC2H5, -NH-CO-NHC3H7, -NH-CO-NH-ciclo-C3H5, -NH-CO- NH[CH(CH3)2], -NH-CO- NH[C(CH3)3], -NH-CO-N(CH3)2, -NH-CO-N(C2H5)2, -NH-CO-N(C3H7)2, -NH-CON(ciclo-C3H5)2, - NH-CO-N[CH(CH3)2]2, -NH-CO-N[C(CH3)3]2, -NH-CS-NH2, -NH-CS-NH-ciclo-C3H5, -NH-CS- NHC3H7, -NH-CS-NH (CH(CH3)2], -NH-CS-NH[C(CH3)3], -NH-CS-N(CH3)2, -NH-CS-N(C2H5)2, - NH-CS- N (C3H7)2, -NH-CS-N(ciclo-C3H5)2, -NH-CS-N[CH(CH3)2]2, -NH-CS-N[C(CH3)3]2, -NH- C(≥NH)-NH2, -NH- C(≥NH)NHCH3, -NH-C(≥NH)-NHC2H5, -NH-CS-NHC2H5, -NH-C(≥NH)- NHC3H7, -NH-C(≥NH)-NH-ciclo-C3H5, -NH-C(≥NH)-NH[CH(CH3)2], -NH-C(≥NH)-NH[C(CH3)3], - NH-CS-NHCH3, -N-NH-C(≥NH)(CH3)2, -NH- C(≥NH)-N(C2H5)2, -N-NH-C(≥NH)(C3H7)2, -N-NH- C(≥NH)(ciclo-C3H5)2, -Si(CH3)3, -NH-C(≥NH)-N[CH(CH3)2]2, -NH-C(≥NH)-N[C(CH3)3]2, -OCO- NH2, -OCO-NHCH3, -OCO-NHC2H5, -OCO-NHC3H7, -OCO-NH-ciclo-C3H5, -OCO-NH[CH(CH3)2], -OCO-NH[C(CH3)3], -OCO-N(CH3)2, -OCO-N(C2H5)2, -OCO-N(C3H7)2, -OCO-N(ciclo-C3H5)2, - OCO-N[CH(CH3)2]2, -OCO-N[C(CH3)3]2, -OCO-O-CH3, -OCO-O-C2H5, -OCO-O-C3H7, -OCO-O- ciclo-C3H5, -OCO-OCH(CH3)2, -OCO-O-C(CH3)3, -CH2F -CHF2, -CF3, -CH2Cl, -CHCl2, -CCl3, - CH2br-CHBr2, -CBr3, -CH2I -CHl2, -Cl3, -CPh3, -CH2-CH2F-CH2-CHF2, -CH2-CF3, -CH2-CH2Cl, - CH2-CHCl2, -CH2-CCl3, -CH2-CH2-CH Br2-CHBr2, -CH2-CBr3, -CH2-CH2I -CH2-CHI2, -CH2-Cl3, - CH3, -C2H5, -C3H7, -ciclo-C3H5, -CH(CH3)2, -C(CH3)3, -C4H9, -CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)-C2H5, - C(CH3)3, Ph, -CH2Ph, -CH≥CH2, -CH2-CH≥CH2, -C(CH3)≥CH2, -CH≥CH-CH3, -C2H4-CH≥CH2, - CH≥C(CH3)2, -C ≥ CH, -C ≥ C-CH3, -CH2-C ≥ CH; R22 representa fenilo, bencilo, C1-C6 alquilo, pirrolidina-1-ilo, piperidina-1-ilo, piperazina-1-ilo, - OH, -CH2-OH, -C2H4-OH, -OCH3, -CH2-O-CH3, -C2H4-O-CH3; en la que C1-C6 alquilo representa -CH3, -C2H5, -C3H7, -CH(CH3)2, -C4H9, -CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)-C2H5, -C(CH3)3, -CH(CH3)- C3H7, -CH2-CH(CH3)-C2H5, -CH(CH3)-CH(CH3)2, -C5H11, -C(CH3)2-C2H5, -CH2-C(CH3)3, - CH(C2H5)2, -C2H4-CH(CH3)2, -C6H13, -C3H6-CH(CH3)2, -C2H4-CH(CH3)-C2H5, -CH(CH3)-C4H9, - CH2-CH(CH3)-C3H7, -CH(CH3)-CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)-CH(CH3)-C2H5, -CH2-CH(CH3)- CH(CH3)2, -CH2-C(CH3)2-C2H5, -C(CH3)2-C3H7, -C(CH3)2-CH(CH3)2, -C2H4-C(CH3)3, O -CH(CH3)- C(CH3)3, en donde en los grupos antes mencionados uno o más átomos de hidrógeno pueden sustituirse por -OH, -OCH3, -OC2H5, -SH, -SCH3, -SC2H5, -NO2, -F, -Cl, -Br, -I, -N3, COCH3, COC2H5, -COOCH3, -COO2H5, -OOC-CH3, OOC-C2H5, -COOH, -CONH2, -CON(CH3)2, - CON(C2H5)2, -NH2, NHCH3, -NHC2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -SOCH3, -SOC2H5, -SO3H, -OCF3, - CF3, -C≡CH; y las formas estereoisómeras, solvatos, hidratos y/o sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/006525.

Solicitante: MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FORDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V..

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: HOFGARTENSTRASSE 8 80539 MUNCHEN ALEMANIA.

Inventor/es: ULLRICH, AXEL, ORFI, LASZLO, KERI, GYORGY, SZABADKAI, ISTVAN, ZHANG,YIXIANG, TORKA,ROBERT.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/47 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Quinoleínas; Isoquinoleínas.
  • A61K31/4709 A61K 31/00 […] › Quinoleínas no condensadas conteniendo otros heterociclos.
  • A61P35/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Agentes antineoplásicos.
  • A61P35/04 A61P […] › A61P 35/00 Agentes antineoplásicos. › específicos para la metástasis.
  • C07D215/20 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 215/00 Compuestos heterocíclicos que contienen quinoleína o quinoleína hidrogenada en el sistema cíclico. › Atomos de oxígeno.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/14 C07D 409/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D413/12 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

PDF original: ES-2644083_T3.pdf

 

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