Fabricación de 4,5,6,7-tetrahidroisozaxolo[5,4-c]piridin-3-ol.

Un procedimiento para la fabricación del compuesto de fórmula VI a continuación,



**(Ver fórmula)**

en donde tanto R1 como R2 son o metilo o etilo, comprendiendo dicho procedimiento la siguiente etapa,

a) hacer reaccionar un compuesto de fórmula I,

**(Ver fórmula)**

con un ácido anhidro y un alcohol metílico o alcohol etílico para obtener un compuesto de fórmula II, en donde R2 es metilo cuando se aplica alcohol metílico en la reacción, y etilo cuando se aplica alcohol etílico en la reacción,

b) hacer reaccionar el compuesto de fórmula II

**(Ver fórmula)**

con una base y glioxilato de metilo o etilo para obtener un compuesto de fórmula III,

**(Ver fórmula)**

c) convertir el compuesto de fórmula III en un compuesto de fórmula IV mediante hidrogenación

**(Ver fórmula)**

d) hacer reaccionar el compuesto de fórmula IV con cloroformiato de metilo o etilo para obtener el compuesto de fórmula V

**(Ver fórmula)**

en donde R1 es metilo cuando se aplica cloroformiato de metilo en la reacción, o etilo cuando se aplica cloroformiato de etilo en la reacción, y

en donde R2 es metilo cuando se aplica alcohol metílico en la reacción, o etilo cuando se aplica alcohol etílico en la reacción, y

en donde R3 es metilo cuando se aplica glioxilato de metilo en la reacción, o etilo cuando se aplica glioxilato de etilo en la reacción,

e) hacer reaccionar el compuesto de fórmula V

**(Ver fórmula)**

con metóxido de sodio en metanol o etóxido de sodio en etanol para obtener el compuesto de fórmula VI,

**(Ver fórmula)**

en donde R1, R2 y R3 del compuesto de fórmula V representa independientemente metilo o etilo, y

R1 y R2 del compuesto de fórmula VI son ambos metilo cuando se aplica metóxido de sodio en metanol en la reacción, o R1 y R2 del compuesto de fórmula VI son ambos etilo cuando se aplica etóxido de sodio en etanol en la reacción.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2016/056244.

Solicitante: H. LUNDBECK A/S.

Inventor/es: DE FAVERI,CARLA, HUBER,Florian Anton Martin.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C227/22 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 227/00 Preparación de compuestos que contienen grupos amino y carboxilo unidos a la misma estructura carbonada. › a partir de lactamas, de cetonas cíclicas o de oximas cíclicas, p. ej. por reacciones que implican una transposición de Beckmann.
  • C07C229/08 C07C […] › C07C 229/00 Compuestos que contienen grupos amino y carboxilo unidos a la misma estructura carbonada. › estando el átomo de nitrógeno del grupo amino unido a átomos de hidrógeno.
  • C07C269/04 C07C […] › C07C 269/00 Preparación de derivados del ácido carbámico, es decir, de compuestos que contienen uno de los grupos en que el átomo de nitrógeno no forma parte de grupos nitro o nitroso. › a partir de aminas con formación de grupos carbamato.
  • C07C271/22 C07C […] › C07C 271/00 Derivados del ácido carbámico, es decir, compuestos que contienen uno de los grupos en que el átomo de nitrógeno no forma parte de grupos nitro o nitroso. › a átomos de carbono de radicales hidrocarbonados sustituidos por grupos carboxilo.
  • C07D211/78 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 211/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados de piridina, no condensados con otros ciclos. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces o heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno.
  • C07D498/04 C07D […] › C07D 498/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tienen átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo (4-oxa-1-azabiciclo [3.2.0] heptanos, p. ej. oxapenicilinas C07D 503/00; 5-oxa-1-azabiciclo [4.2.0] octanos, p. ej. oxacefalosporinas C07D 505/00; aquéllos de sus análogos que tienen el átomo de oxígeno del ciclo en otra posición C07D 507/00). › Sistemas orto-condensados.

PDF original: ES-2781978_T3.pdf

 

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