Proceso para la preparación de (1R,2R)-3-(3-dimetilamino-1-etil-2-metilpropil)fenol.

Procedimiento para preparar (1R,2R)-3-(3-dimetilamino-1-etil-2-metilpropil)- fenol de fórmula (IV)**Fórmula**

o una sal de adición de ácido del mismo,

comprendiendo el proceso las siguientes etapas:

Etapa a): preparar un compuesto de fórmula (II)**Fórmula**

opcionalmente en forma de una sal de adición de ácido,

haciendo reaccionar un compuesto de fórmula general (I)**Fórmula**

con bromuro de etil-magnesio o cloruro de etil-magnesio en un éter orgánico seleccionado de entre el grupo consistente en dietil éter, tetrahidrofurano, 2- metiltetrahidrofurano, tert-butil metil éter o cualquier mezcla de los mismos, bajo condiciones de Grignard;

Etapa b): preparar un compuesto de fórmula general (III)**Fórmula**

opcionalmente en forma de una de adición de ácido, donde el paso b) se desarrolla:

b') sometiendo el compuesto de fórmula general (II) a una deshidratación y b'') hidrogenando el compuesto así obtenido de fórmula general (VII)**Fórmula**

empleando un catalizador en un medio de reacción inerte en presencia de hidrógeno:

Etapa c): desproteger el compuesto de fórmula (III) para obtener (1R,2R)-3- (3-dimetilamino-1-etil-2-metilpropil)fenol de fórmula (V) y

opcionalmente una etapa d), esto es convertir el compuesto de fórmula (IV) en una sal de adición,

donde, en los compuestos arriba citados de fórmulas generales (I), (II) y (III), R representa metilo, bencilo o tetrahidropiranilo.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E11004087.

Solicitante: GRUNENTHAL GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ZIEGLERSTRASSE 6 52078 AACHEN ALEMANIA.

Inventor/es: HOLENZ,JORG, BUSCHMANN, HELMUT, HEINRICH, ZIMMER, OSWALD, DR., HELL, WOLFGANG, GLADOW,STEFAN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07B57/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › Separación de compuestos ópticamente activos.
  • C07C211/27 C07 […] › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 211/00 Compuestos que contienen grupos amino unidos a una estructura carbonada. › con grupos amino unidos al ciclo aromático de seis miembros a través de cadenas carbonadas saturadas.
  • C07C211/28 C07C 211/00 […] › con grupos amino unidos al ciclo aromático de seis miembros a través de cadenas carbonadas insaturadas.
  • C07C213/00 C07C […] › Preparación de compuestos que contienen grupos amino e hidroxi, amino e hidroxi eterificados o amino e hidroxi esterificados unidos a la misma estructura carbonada.
  • C07C213/08 C07C […] › C07C 213/00 Preparación de compuestos que contienen grupos amino e hidroxi, amino e hidroxi eterificados o amino e hidroxi esterificados unidos a la misma estructura carbonada. › por reacciones que no implican la formación de grupos amino, de grupos hidroxi o de grupos hidroxi eterificados o esterificados.
  • C07C215/54 C07C […] › C07C 215/00 Compuestos que contienen grupos amino e hidroxi unidos a la misma estructura carbonada. › unidos a través de cadenas carbonadas con al menos tres átomos de carbono entre los grupos amino y el ciclo aromático de seis miembros o el sistema cíclico condensado que contenga este ciclo.
  • C07C217/62 C07C […] › C07C 217/00 Compuestos que contienen grupos amino e hidroxi eterificados unidos a la misma estructura carbonada. › unidos a través de cadenas carbonadas con al menos tres átomos de carbono entre los grupos amino y el ciclo aromático de seis miembros o el sistema cíclico condensado que contiene este ciclo.
  • C07C217/72 C07C 217/00 […] › unidos a través de cadenas carbonadas con al menos tres átomos de carbono entre los grupos amino y el ciclo aromático de seis miembros o el sistema cíclico condensado que contiene este ciclo.
  • C07C225/10 C07C […] › C07C 225/00 Compuestos que contienen grupos amino y átomos de oxígeno, unidos por enlaces dobles, unidos a la misma estructura carbonada, al menos uno de los átomos de oxígeno, unidos por enlaces dobles, no formando parte de un grupo — CHO, p. ej. aminocetonas. › con átomos de oxígeno, unidos por enlaces dobles, unidos a átomos de carbono que no forman parte de ciclos.

PDF original: ES-2629342_T3.pdf

 

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